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第二章官能团与有机化学(yǒujīhuàxué)反应烃的衍生物第一节有机化学(yǒujīhuàxué)反应类型第1课时(kèshí)第一页,共29页。课前限时练“人文奥运、科技(kējì)奥运、绿色奥运”是2008年北京奥运会的重要特征。其中禁止运动员服用兴奋剂是重要举措之一。某兴奋剂的结构简式为请写出该结构简式含有的官能团:_____________________________。碳碳双键(shuānɡjiàn)、羟基、氯原子第二页,共29页。氧化(yǎnghuà)反应取代(qǔdài)反应加成反应(jiāchénɡfǎnyīnɡ)完成下列化学反应方程式并回答问题。(1)CH2=CH2+Br2
____________(2)CH2=CH2+H2O___________(3)CH≡CH+HCl__________(4)CH3—CH3+Cl2
________________(5)
+Br2
____________
(6)CH3CH2CH3+5O2
___________(7)2CH3CH2OH+O2________________催化剂△催化剂光照点燃催化剂
△FeCH2=CHClCH3—CH2OHCH2Br—CH2BrCH3CH2Cl+HClBr+HBr3CO2+4H2O2CH3CHO+2H2O课前限时练第三页,共29页。1.根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代反应,能够判断给定化学方程式的反应类型,能正确(zhèngquè)书写给定反应物和反应类型的反应方程式。2.从不同的视角来分析有机化学反应,了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。2017年考试(kǎoshì)大纲要求:掌握(zhǎngwò)常见有机反应类型学习目标:第四页,共29页。反应类型参加反应(fǎnyìng)的有机化合物反应(fǎnyìng)试剂反应(fǎnyìng)条件反应产物第五页,共29页。一、有机(yǒujī)反应类型③CHCH
+H—CNCH2=CH—CN催化剂①CH2=CH2+H—BrCH3CH2Br
②CH2=CH2+H—HCH3CH3催化剂【问题1】能发生加成反应的有机化合物的结构(jiégòu)有何特点?通常都与哪些试剂发生加成反应?碳碳双键(shuānɡjiàn)碳碳叁键碳氧双键(shuānɡjiàn)只上不下催化剂④CH3—C—H+H—CNCH3—C—HOOHCN第六页,共29页。1.加成反应(jiāchénɡfǎnyīnɡ)①有机(yǒujī)反应物特点:含有不饱和键(常见:)一、有机(yǒujī)反应类型CCCOCC定义:有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成饱和或比较饱和的有机化合物的反应第七页,共29页。H2想一想?
常见(chánɡjiàn)的加成试剂X2HXH2SO4H2OHCNNH3H--HX--XH--XH--OSO3HH--OHH--CNNH2--H第八页,共29页。1.加成反应(jiāchénɡfǎnyīnɡ)①有机反应物特点(tèdiǎn):含有不饱和键(常见:)②常见试剂:H2、X2、HX、H2O、HCN、NH3等一、有机(yǒujī)反应类型定义:有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成新化合物的反应CCCOCC第九页,共29页。反应(fǎnyìng)试剂COCCCCH2X2HXHCNNH3H2根据有机化合物本身及试剂的结构(jiégòu)特点,不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应第十页,共29页。催化剂CH3—C—H+H—CNCH3—C—HOHCNδ-δ+δ-δ+
O规律:加成反应(jiāchénɡfǎnyīnɡ)的结果符合电性规律A1=B1+A2—B2A1—B1
B2δ+δ-δ+δ-A2从形式(xíngshì)上看加成反应的产物是怎样形成的?从带部分电荷的角度分析(fēnxī),加成的产物有无规律?观察思考第十一页,共29页。试根据加成反应(fǎnyìng)的规律完成下列反应(fǎnyìng)的化学方程式CH3CHClCH3OCH3CCH3+HCN催化剂加成反应的意义(yìyì):官能团发生了转换CH3CH=CH2+H-Cl
CH3CCH3CNOH迁移应用CH3CH+NH3催化剂O
CH3CH—NH2OHCH3CH=CH2+H-OSO3H→CH3CH—OSO3HCH3第十二页,共29页。1.2-丁烯(CH3-CH=CH-CH3)和2-甲基丙烯( )均能与氯化氢发生加成反应,试写出相关反应的化学方程式,并探讨它们(tāmen)发生反应的特点。呈对称结构的烯烃与氯化氢发生加成反应(jiāchénɡfǎnyīnɡ)时产物只有一种,非对称结构的烯烃与氯化氢发生加成反应(jiāchénɡfǎnyīnɡ)时产物有两种即时(jíshí)练习δ+δ-第十三页,共29页。2.与CH2==CH2→CH2Br—CH2Br的变化(biànhuà),属于同一反应类型的是()
A.
B.
C.C2H5OH—→CH3CHOD.CH3COOH—→CH3COOC2H5
A
即时(jíshí)练习第十四页,共29页。一、有机(yǒujī)反应类型①CH3—CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl②+Br2
+HBr
③+3HNO3
+3H2O④+HO—SO3H(浓)+H2OFe【问题4】在这些取代反应中,烃分子(fēnzǐ)中的何种原子被试剂中的哪些原子或原子团取代?光照第十五页,共29页。一、有机(yǒujī)反应类型【问题5】在这些取代反应中,有机物分子中的何种原子(yuánzǐ)被试剂中的哪些原子(yuánzǐ)或原子(yuánzǐ)团取代了?CH3CH2CH2—Br+NaOHCH3CH2CH2—OH+NaBrH2OCH3CH2CH2—OH+HBrCH3CH2CH2—Br+H2O第十六页,共29页。一、有机(yǒujī)反应类型①烷烃、苯发生取代反应时是碳氢键(qīnɡjiàn)上的氢原子被取代②醇、卤代烃中与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代【问题5】在这些(zhèxiē)取代反应中,有机物分子中的何种原子被试剂中的哪些原子或原子团取代了?小结CH3CH2CH2—Br+NaOHCH3CH2CH2—OH+NaBrH2OCH3CH2CH2—OH+HBrCH3CH2CH2—Br+H2O有上有下第十七页,共29页。一、有机(yǒujī)反应类型2.取代(qǔdài)反应①有机反应物特点:②常见试剂:X2、HNO3、H2SO4、HX、NH3、NaCN等③反应条件(tiáojiàn):④反应产物:定义:有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应第十八页,共29页。一、有机(yǒujī)反应类型【思考】观察下面的取代反应,用部分正电荷(δ+)和部分负电荷(δ-)描述指定化学键的极性,请问(qǐngwèn)取代反应的产物有没有规律呢?δ+
δ-δ+
δ-规律(guīlǜ):取代反应的结果符合电性规律(guīlǜ)第十九页,共29页。试根据加成反应(fǎnyìng)的规律完成下列反应(fǎnyìng)的化学方程式卤素原子转换(zhuǎnhuàn)为羟基、氰基、氨基等官能团迁移应用①CH3CH2CH2Br+NaOH
;③CH3CH2Cl+NH3→
;④CH3CH2Br+NaCN→
。CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2NH2+HClCH3CH2CN+NaBrH2O第二十页,共29页。观察(guānchá)·思考丙烯与氯气发生反应生成(shēnɡchénɡ)一氯代物的化学方程式500-600℃取代(qǔdài)反应321为什么1号、2号碳原子上的氢难以被取代,而3号碳上的氢就容易被取代?烯烃、炔烃、醛、羧酸等分子中的烷基部分由于官能团的影响在一定条件也能发生取代反应,与官能团直接相连的碳原子(α-C)上的碳氢键最容易断裂,发生取代反应α碳原子上的氢(α-H)易被取代第二十一页,共29页。迁移(qiānyí)·应用2.(2015·海南改编)下列反应不属于取代反应的是()A.溴乙烷与氢氧化钠溶液反应制得乙醇B.石油裂解制丙烯(bǐnɡxī)C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.丙酮与氢氰酸反应1.一定条件下,1mol下列物质(wùzhì)与H2发生加成反应,需要H2最多的是()A.丙炔B.1-己烯C.苯乙烯D.氯乙烯DC第二十二页,共29页。迁移(qiānyí)·应用3.某链烃0.5mol最多能与1molHCl发生加成反应,所得产物可与3molCl2发生完全(wánquán)取代反应,则该烃为()A.C2H4B.C3H6 C.C3H4 D.C2H2CB4.(2016年高考新课标Ⅱ卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯(bǐnɡxī)和丙烷第二十三页,共29页。迁移(qiānyí)·应用5.已知卤代烃可以和钠发生反应,例如(lìrú)溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()①CH3Br②CH3CH2CH2CH2Br③CH2BrCH2Br④CH2BrCH2CH2CH2BrA.①② B.①③C.②③ D.③④D第二十四页,共29页。作业1.整理(zhěnglǐ)并完成导学案2.完成作业纸第二十五页,共29页。第二十六页,共29页。(1)CH2=CH2+Br2
____________(2)CH2=CH2+H2O___________(3)CH
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