【高中化学】有机化合物的结构特点（第三课时） 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第一节有机化合物的结构特点第一章有机化合物的结构特点与研究方法第三课时有机化合物中的同分异构体1、理解有机化合物同分异构现象的内涵。2、学会同分异构体的书写方法。3、能判断有机物的同分异构体。学习目标思考交流：戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构异戊烷正戊烷新戊烷为什么有机化合物的种类如此繁多呢？物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点组成性质不同点结构性质CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同，通式相同化学性质相似碳骨架不同物理性质不同，支链越多，沸点越低2、同分异构体一、有机化合物的同分异构现象1、同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。

具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。理解三个相同分子组成相同分子量相同分子式相同两个不同结构不同性质不同3、同分异构类型同分异构类型定义实例碳链异构位置异构官能团异构（类别异构）碳的骨架不同官能团位置不同官能团种类不同正戊烷、异戊烷、新戊烷CH2＝CHCH2CH3CH3CH＝CHCH3CH3－CH2－OHCH3－O－CH3顺反异构：CH2＝CH－CH2－CH3CH3－CH＝CH－CH3CH2＝C－CH3CH3CH3－CH＝CH－CH3C＝CCH3CH3HHC＝CCH3CH3HH顺式反式对映异构（立体异构）：CABCDCABCD二、同分异构体的书写注：碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。1、碳架异构——烷烃同分异构体的书写（减碳法）书写方法：烷烃只存在碳架异构，书写方法可概括为“两注意、四顺序”：C—C—C—C—C—C①排主链，主链由长到短以己烷（C6H14）为例：C—C—C—C—CCC—C—C—C—CC②减碳(从头摘)架支链:支链位置由心到边，但不到端，等效碳不重排。CC—C—C—CCC—C—C—CCC

支链由整到散，由心到边但不到端，多支链时,排布由对到邻再到间。③减碳(从头摘)架支链④最后用氢原子补足碳原子的四个价键CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3

故：己烷(C6H14)共有5种同分异构体，其结构简式如下:2、位置异构①插入法（适用于烯烃、炔烃、酮、醚）(1)书写方法：先链后位，即先写出可能的碳骨架结构，再加上含有的官能团位置。(2)以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：①按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳骨架结构：C—C—C—C、②根据碳骨架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳骨架上可能的位置添加双键：③补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。④C4H8共有3种烯烃的同分异构体。②取代法(适用于醇酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)

先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。例：写出分子式为C4H9Cl的同分异构体。C—C—C—CC—C—CC思路：一般按定官能团→碳链异构→挂官能团的顺序。③“定一移一法”先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。例：写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体C—C—CClC—C—CCl3、芳香族化合物同分异构体书写(1)若苯环连一个取代基：-XX(2)若苯环连两个取代基—X—XXXXX—X—YYXYX(3)若苯环连三个取代基①若苯环连三个相同取代基：

-XXXX—X—XXXXX②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-Y—X—XXXXX—X—XY——X—XYXXYYXXXXYXXY—③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z—X—YYXYXZ—X—Y—X—YZ——X—YZ——X—YZYXZYXZ—ZYXYX—ZYXZYXZ课堂小结1、写出下列物质的同分异构体练一练（1）C7H16（2）C5H10（3）C4H8O2

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