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文档简介

六元杂环化合物最重要的是含氮六元杂环化合物，如吡啶和嘧啶。(一）吡啶

结构：芳香性键长平均化偶极距π-电子缺量物理性质：特殊臭味无色液体bp115ºC与水互溶

弱碱性(sp2N:)

衍生物自然界广泛分布IR:3070–3020cm-1(环上氢伸展振动）1600–1500cm-1(芳环骨架振动）1H-NMR:δ比苯环氢略大与路易斯酸成盐与卤代烷、酰卤和硝鎓盐反应吡啶作为亲核试剂所形成的盐是很好的固体活性强而温和的磺化、烷化、酰化剂环上的亲电取代反应π电子缺量反应比苯难不能发生付-克反应优先进入3(β)位啶成盐后活性进一步降低环上的亲核取代环上有好的离去基团(如NO2,Cl)可被取代强碱亲核试剂－－－－消除－加成机理ChichibabinreactionN-氧化物比既容易发生亲电又容易发生亲合取代反应吡啶N-氧化物还原为吡啶衍生物的方法吡啶N-氧化物的应用提供了合成4-取代吡啶的方法吡啶氢化还原比笨容易产物叔胺碱性大于吡啶亲电取代亲核取代反应喹啉和异喹啉氧化和还原均比苯容易氧化：苯环优先还原：吡啶环优先机理以α,β-不饱和醛或酮代替甘油、酸也可用磷酸或其他酸(三)含氧六元杂环吡喃本身为不饱和环醚，活泼不稳定，尚未从自然界得到，但已合成获得。吡喃酮稳定存在。2H-吡喃4H-吡喃α-吡喃酮γ-吡喃酮α-吡喃酮为不饱和内酯γ-吡喃酮为插烯不饱和内酯羰基性质不典型不能成肟α-吡喃酮和γ-吡喃酮的水解碱性条件下水解(四)含两个杂原子的六元杂环主要有：嘧啶吡嗪哒嗪统称：“二嗪”吡嗪哒嗪嘧啶pKa0.65pKa1.30pKa2.33二个吡啶样sp2N彼此吸电子碱性比吡啶弱一个N成盐后，吸电子使第二个N碱性减弱，故为一元碱嘧啶、哒嗪能与水形成氢键，与水混溶哒嗪极性较小，水溶性略小亲核取代二嗪亲核取代发生在电子密度较小的位子这些位子的卤素更易被取代嘧啶化合物的合成常用1,3-二酮与二胺缩合丙二酸二乙酯β-酮酸β–二酮尿素

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