2020年高考山东版高考化学 专题十八 基本营养物质 有机合成与推断

专题十八基本营养物质有机合成与推断挖命题【考情探究】考点内容解读5年考情预测热度考题示例难度关联考点基本营养物质1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用2018课标Ⅱ,36,15分难有机合成同分异构体★★★有机合成与推断1.了解烃类及其衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法2.根据信息能设计有机化合物的合成路线3.了解加聚反应和缩聚反应的含义2018课标Ⅲ,36,15分难有机反应类型★★★分析解读

本专题是高考的热点内容。生命中的有机化合物是以化学与STSE的形式考查。有机合成以新的合成材料、新药及其中间体的合成、新颖实用的有机化合物为命题点,利用有机物官能团的转化,以各种有机物的结构和性质为考查重点,并利用相关信息设计特定结构有机物合成路线。试题难度较大,具有极强的区分度。【真题典例】破考点【考点集训】考点一基本营养物质1.(2018山东七校联合体二模,7)化学与生活密切相关,下列说法正确的是(

)A.煮熟的鸡蛋不能孵化的原因是蛋白质变性B.棉、麻、丝、毛完全燃烧后都只生成CO2和H2OC.氨基酸在人体中生成新的蛋白质属于加聚反应D.为加快漂白精的漂白速率,使用时可加少量的食盐水答案A2.(2018山东天成第二次大联考,3)下列说法正确的是(

)A.乙烯和丁烷都能发生加成反应B.乙醇和乙酸都能与NaHCO3反应C.糖类和蛋白质都属于生物高分子D.油脂和乙酸乙酯都能发生水解反应答案D3.(2018山东师大附中第十一次模拟,9)下列关于有机物的说法正确的是(

)A.杜康用高粱酿酒的原理是通过蒸馏法将高粱中的乙醇分离出来B.聚合物可由单体CH3CHCH2和CH2CH2加聚制得C.相对分子质量为72的某烷烃,一氯代物有4种D.植物油氢化、塑料和橡胶的老化过程中均发生了加成反应答案B考点二有机合成与推断1.(2018山东天成第二次大联考,19)甲叉琥珀酸是化工生产的重要原料,广泛应用于化学合成行业。可通过以下路径合成:已知:①B分子中只含两种不同化学环境的氢原子;②RBrNaCNRCNNaBr,RCNRCOONaNH3↑,RCCl3RCOONaNaCl(R为烃基)。请回答下列问题:(1)甲叉琥珀酸的分子式是。

(2)A的结构简式为,B的化学名称是。

(3)C分子中官能团的名称是,C→D的反应类型是。

(4)写出E→F的化学方程式:。

(5)M是甲叉琥珀酸的同分异构体,M分子中所含官能团与甲叉琥珀酸完全相同,M可能的结构共有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱中只有三组吸收峰的同分异构体的结构简式为

。

答案(1)C5H6O4(2)CH2C(CH3)22-甲基-1,2-二溴丙烷(3)碳碳双键、溴原子取代反应(4)(5)42.(2018山东烟台适应性练习一,36)以下是由苯乙烯为原料合成有机高分子化合物M的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):已知:Ⅰ.RCHBr—CH2BrⅡ.Ⅲ.请回答下列问题:(1)D的结构简式为,E的结构简式为。

(2)CD→E的反应类型为,I中含氧官能团的名称为。

(3)HI→M的化学方程式为

。

(4)在催化剂加热条件下,G与氧气反应生成Q(C9H8O3),同时满足下列条件的Q的同分异构体有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有6组吸收峰的结构简式为。

①除苯环外不含其他环状结构②能与FeCl3溶液发生显色反应③能与NaHCO3溶液反应生成CO2(5)参照上述合成路线和相关信息,以甲醇和一氯环己烷为有机原料(无机试剂任选),设计制备己二酸二甲酯的合成路线:

。

答案(1)CH3—CHCH—CHCH2(2)加成反应羟基(3)n(4)16(5)OHC(CH2)4CHOHOOC(CH2)4COOHCH3OOC(CH2)4COOCH3炼技法【方法集训】方法突破有机综合题的策略1.(2018山东济南二模,36)有机化合物D和J的合成路线如下(部分反应条件和产物已经略去):回答下列问题:(1)E的结构简式为

,F的名称为

,B中含氧官能团的名称为。

(2)G→I的化学方程式为

,丙烯→A的反应类型为。

(3)B的同分异构体中,分子中苯环上有5个取代基且能发生银镜反应的共有种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积比为1∶1∶2∶6∶6的是

(填结构简式)。

(4)结合上述流程中的信息,写出以和CH3COOH为原料(无机试剂任选),制备化合物的合成路线:

。

答案(1)CH3CH2CH2Br2-氯丙酸羰基(2)2NaOHNaCl2H2O加成反应(3)13(4)2.(2018山东潍坊二模,36)化合物G是一种医药中间体,由芳香化合物A制备G的一种合成路线如下:回答下列问题:已知:①酯能被LiAlH4还原为醇②H2O③(1)A的化学名称:。

(2)C的结构简式:,由B生成C的反应类型:

。

(3)由F生成G的化学方程式:

。

(4)芳香化合物X是C的同分异构体,1molX与足量碳酸氢钠溶液反应生成88gCO2,其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为3∶1∶1的有种,写出1种符合要求的X的结构简式:

。

(5)参照上述合成路线,写出用甲醇和苯甲醇为原料制备化合物的合成路线:

。

答案(1)邻苯二甲酸(2)取代反应(3)2CH3OH2H2O(4)4、、、(任写一种即可)(5)过专题【五年高考】A组山东省卷、课标卷题组考点一基本营养物质1.(2018课标Ⅰ,8改编)下列说法错误的是(

)

A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖答案A2.(2017课标Ⅲ,8,6分)下列说法正确的是(

)A.植物油氢化过程中发生了加成反应B.淀粉和纤维素互为同分异构体C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物答案A3.(2016课标Ⅰ,7,6分)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是(

)A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维B.食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%答案D4.(2018课标Ⅱ,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为

。

(2)A中含有的官能团的名称为。

(3)由B到C的反应类型为

。

(4)C的结构简式为。

(5)由D到E的反应方程式为

。

(6)F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有

种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。

答案(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)(6)95.(2016课标Ⅰ,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是

。(填标号)

a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为

。

(3)D中的官能团名称为

,D生成E的反应类型为

。

(4)F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为

。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有

种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。

(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线

。

答案(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸(5)12(6)考点二有机合成与推断6.(2017课标Ⅰ,7,6分)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是(

)

A.尼龙绳

B.宣纸

C.羊绒衫

D.棉衬衣答案A7.(2018课标Ⅲ,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHOCH3CHOR—CHCH—CHOH2O回答下列问题:(1)A的化学名称是。

(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为

。

(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是

、

。

(4)D的结构简式为

。

(5)Y中含氧官能团的名称为。

(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。

(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式

。

答案(1)丙炔(2)NaCNNaCl(3)取代反应加成反应(4)(5)羟基、酯基(6)(7)、、、、、8.(2017课标Ⅰ,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:①RCHOCH3CHORCHCHCHOH2O②回答下列问题:(1)A的化学名称是

。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是

、

。

(3)E的结构简式为。

(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式。

(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。

答案(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)(4)(5)、、、中的2种(6)9.(2015山东理综,34,12分)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:已知:RMgBrRCH2CH2OH(1)A的结构简式为

,A中所含官能团的名称是。

(2)由A生成B的反应类型是,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为。

(3)写出D和E反应生成F的化学方程式

。

(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3答案(1)碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(3)H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH10.(2015课标Ⅰ,38,15分)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:(1)A的名称是,B含有的官能团是

。

(2)①的反应类型是,⑦的反应类型是

。

(3)C和D的结构简式分别为

、

。

(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为

。

(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体

(填结构简式)。

(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。

答案(1)乙炔碳碳双键和酯基(1分,2分,共3分)(2)加成反应消去反应(每空1分,共2分)(3)CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分)(4)11(每空1分,共2分)(5)、、(3分)(6)(3分)B组其他自主命题省(区、市)卷题组考点一基本营养物质1.(2016天津理综,2,6分)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(

)A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动答案A2.(2015福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是(

)A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有3种同分异构体D.油脂的皂化反应属于加成反应答案B3.(2015广东理综,7,4分)化学是你,化学是我,化学深入我们生活。下列说法正确的是(

)A.木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色B.食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应C.包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃D.PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃答案B4.(2015浙江理综,10,6分)下列说法不正确的是(

)A.己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D.聚合物(n)可由单体CH3CHCH2和CH2CH2加聚制得答案A5.(2014福建理综,32,13分)叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。(1)甲中显酸性的官能团是(填名称)。

(2)下列关于乙的说法正确的是(填序号)。

a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为

。

a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):

戊(C9H9O3N)甲①步骤Ⅰ的反应类型是

。

②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是

。

③步骤Ⅳ反应的化学方程式为

。

答案(1)羧基(2)a、c(3)(4)①取代反应②保护氨基③H2OCH3COOH6.(2017天津理综,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:ACE已知:回答下列问题:(1)分子中不同化学环境的氢原子共有

种,共面原子数目最多为

。

(2)B的名称为。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式

。

a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是

。

(4)写出⑥的化学反应方程式:,该步反应的主要目的是

。

(5)写出⑧的反应试剂和条件:;F中含氧官能团的名称为

。

(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。

……目标化合物答案(18分)(1)413(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯

和(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)(4)HCl保护氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)考点二有机合成与推断7.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是(

)

A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2C.氢键对该高分子的性能没有影响D.结构简式为:答案B8.(2017北京理综,11,6分)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:(图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是(

)A.聚维酮的单体是B.聚维酮分子由(mn)个单体聚合而成C.聚维酮碘是一种水溶性物质D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应答案B9.(2015北京理综,25,17分)“张-烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:(R、R'、R''表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:(1)A属于炔烃,其结构简式是

。

(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是。

(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是。

(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是

;试剂b是

。

(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是

。

(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:。

答案(17分)(1)(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基(4)NaOH醇溶液(5)(6)C组教师专用题组考点一基本营养物质1.(2014广东理综,7,4分)生活处处有化学。下列说法正确的是(

)A.制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金B.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类D.磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸答案A2.(2013福建理综,6,6分)化学与社会、生产、生活密切相关。下列说法正确的是(

)A.石英只能用于生产光导纤维B.从海水中提取物质都必须通过化学反应才能实现C.为了增加食物的营养成分,可以大量使用食品添加剂D.“地沟油”禁止食用,但可以用来制肥皂答案D3.(2013重庆理综,5,6分)有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列叙述错误的是(

)A.1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2OB.1molY发生类似酯化的反应,最多消耗2molXC.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强答案B4.(2013广东理综,7,4分)下列说法正确的是(

)A.糖类化合物都具有相同的官能团B.酯类物质是形成水果香味的主要成分C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基答案B考点二有机合成与推断5.(2013浙江理综,29,15分)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。已知:回答下列问题:(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是。

A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B.不发生硝化反应C.可发生水解反应D.可与溴发生取代反应(2)写出A→B反应所需的试剂。

(3)写出B→C的化学方程式

。

(4)写出化合物F的结构简式。

(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式(写出3种)。

①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案(共15分)(1)C、D(2)浓HNO3/浓H2SO4(3)2NaOHNaClH2O(4)(5)(任意三种即可)(6)6.(2013山东理综,33,8分)聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:已知反应:R—CNR—COOHR—CNR—CH2NH2(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为。

(2)D的结构简式为;①的反应类型为。

(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及。

(4)由F和G生成H的反应方程式为

。

答案(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反应(3)HNO3、AgNO3(4)nH2N—(CH2)6—NH2nHOOC—(CH2)4—COOH【三年模拟】一、选择题(每小题6分,共18分)1.(2018山东、湖北部分重点中学二联,9)尿素是一种常见的化肥,可在酸、碱或酶作用下水解,其结构简式为CO(NH2)2。下列关于尿素的说法正确的是(

)A.含氮质量分数比碳酸氢铵低B.所有原子一定共平面C.可以发生取代反应D.将尿素加热到160℃分解,产物为CO2、NH3和H2O答案C2.(2018山东烟台会诊,9)下列说法中正确的是(

)A.植物油的主要成分是高级脂肪酸B.异丙苯()中所有原子可能处于同一平面上C.某些蛋白质可溶于溶剂形成分子胶体,但遇乙醇发生变性D.分子式为C4H10O并能与金属钠反应的有机物有5种(不含立体异构)答案C3.(2019届山东济南外国语学校二模,8)下列关于有机化合物的说法正确的是(

)A.分子式为C8H8O2的芳香族化合物中属于羧酸的同分异构体有3种B.麦芽糖的水解产物有两种,且互为同分异构体C.等质量的苯和苯乙烯()完全燃烧,消耗氧气的体积相同D.分子式为C4H8Cl2且含有两个甲基的有机物有4种答案D二、非选择题(共62分)4.(15分)(2018山东滨州二模,36)2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体,其工业合成方法(从F开始有两条合成路线)如下:已知:ⅰ.CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNNaBrⅱ.CH3CH2CNCH3CH2COOHⅲ.R—CH2—COOCH2R'HCOOCH2R″R″—CH2OH回答下列问题:(1)C的名称为,反应④的反应类型为。

(2)检验E是否完全转化为F的试剂是

。

(3)反应③的化学方程式为

。

(4)D的同分异构体有多种,符合下列条件的D的同分异构体有种,其中苯环上的一元取代物有2种的结构简式为。

①能发生银镜反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③核磁共振氢谱的峰面积比为6∶2∶2∶1∶1(5)路线二与路线一相比不太理想,理由是

。(6)参照上述合成路线,设计一条由CH3COOH制备HOOCCH2COOH的合成路线(合成路线的表示方法为AB……目标产物):

。

答案(1)苯乙酸加成反应(或还原反应)(2)新制氢氧化铜悬浊液(或银氨溶液)(3)HCOOC2H5C2H5OH(4)3(5)由于H既有羟基又有羧基,所以会在浓硫酸作用下发生酯化反应,会生成酯类副产物,影响2-苯基丙烯酸的产率(6)CH3COOHCH3COOC2H5HOOCCH2COOH(或CH3COOHHOOCCH2COOH)5.(15分)(2018山东济宁一模,36)有机物F()为一种高分子树脂,其合成路线如下:已知:①A为苯甲醛的同系物,分子中无甲基,其相对分子质量为134;②—CHO请回答下列问题:(1)X的化学名称是

。

(2)E生成F的反应类型为

。

(3)D的结构简式为

。

(4)由B生成C的化学方程式为

。

(5)芳香族化合物Y是D的同系物,Y的同分异构体能与饱和Na2CO3溶液反应放出气体,分子中只有1