-第二节有机化合物的结构特点(OK)

第二节有机化合物的结构特点思考：最简单的有机物—甲烷的结构是怎样的?___个碳原子与___个氢原子形成___个共价键，构成以___原子为中心，___个氢原子位于四个顶点的_________立体结构。14C正四面体44电子式结构式正四面体结构示意图一、有机化合物中碳原子的成键特点1、甲烷分子的结构特点正四面体结构：4个C-H是等同的，且键长均为109.3pm键能均为413.4KJ/mol键角均为109°28′甲烷的氯代物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的结构有多少种？思考2、共价键参数键长：键角：键能：键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定每个碳原子可与氢原子形成4个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？3）多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。碳链和碳环也可以互相结合。3、有机化合物中碳原子的成键特点1）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。思考与交流物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式(用碳骨架)相同点不同点分子组成、分子式、相对分子质量相同结构不同，性质不同沸点(b.p)36.1℃27.9℃9.5℃支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。二、有机化合物的同分异构现象2.同分异构体1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。3.碳原子数目越多，同分异构体越多以烷烃为例碳原子数1234568111620同分异体数1112351815910359366319资料注意三个相同：两个不同：分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同结构不同、性质不同戊烷有三种同分异构体正戊烷异戊烷新戊烷沸点(b.p)36.1℃27.9℃9.5℃支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。4.同分异构类型异构类型示例产生原因碳链异构位置异构官能团异构(也叫类别异构）CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C

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C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构注意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。【判断】下列异构属于何种异构？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和

CH3CH2CH2CH3

CH35CH3CH=CHCH2CH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH2CH3

位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构5.同分异构体的书写口诀：①主链由长到短，②支链由整到散，③位置由心到边，④排布对、邻、间。“碳链缩短法”1、先写最长碳链做主链2、然后依次写出减少碳原子的碳链,把摘下的碳原子作为支链连接在相应(对称性)的碳原子上3、支链要由整到散,位置由心到边,但不能连在端点碳原子上4、检查有无遗漏和重复,最后用氢原子补齐碳的四价1,烷烃的同分异构体的书写［以C7H16为例(只写碳骨架)］C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—CCCCC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC请写出C6H14的同分异构体在确定支链的位置时，应注意：１号碳不能连甲基，２号碳不能连乙基......２、烯烃的同分异构体的书写(以C5H10)为例(1)、位置异构C＝C－C－C－CC－C＝C－C－C(2)、碳链异构C＝C－C－CCC＝C－C－CCCC－C＝C－C试写出己烯(C6H12)的同分异构体试写出C3H6的同分异构体练一练３,烃的含氧衍生物的同分异构体的书写(以C5H12O为例)思路：先官能团异构，再碳链异构，最后位置异构(1)、官能团异构C－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCC(2)、碳链异构↑↑↑↑↑↑↑↓(3)、(位置异构(用↑表示羟基(-OH)或“-O-”的连接位置)C－C－C－C－CC－C－C－CCC－C－CCC↑↑↑↑↑↑醇醚练习书写：C4H8O2的属于羧酸和酯的同分异构体烃基(-R)是由烃分子失去了氢原子后余下的原子团。试写出丙基(-C3H7)和丁基(-C4H9)的同分异构体C－C－C↑－CH2－CH2－CH3↑CH3－CH－CH3①②①②C－C－C－C↑↑③④③－CH2－CH2－CH2－CH3④CH3－CH－CH2－CH3C－C－CC↓⑤↓⑥⑤CH2－CH－CH3CH3⑥CH3－C－CH3CH3【练习1】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个（A）2个（B）3个（C）4个（D）5个

A三、有机物结构的表示方法C

C=CHHHHHH结构式CH3CH=CH2结构简式键线式书写结构简式的注意点1表示原子间形成单键的‘—’可以省略2C=CC=C中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH3准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式CH3CH2OH,HO-CH2CH31、概念（见书本P10资料卡片）丁烷结构式结构简式键线式CH3CH2CH2CH3CH3－CH2－CH2－CH3HHHHHHHHHHC—C－C－C异丁烷C—C—CHHHHHHCHHHHCH3—CH—CH3CH3结构式结构简式键线式丁烯CH2＝CHCH2CH3CH2＝C—CH3CH3异丁烯丙酮CH3—C—CH3O‖‖O丙醇CH3CH2CH2OHCH3-CH2-CH2-

OHOH1、练习：写出下列有机物的键线式和结构简式异戊烷2-丙醇1-丁烯2-丁烯己烷丙酸丙酸乙酯2-甲基丙烯OHCOOHCO‖OO‖O2、练习：写出下列有机物的分子式CHOOC6H12OC8H10OC8H8C14H10深海鱼油分子中有______个碳原子，______个氢原子，______个氧原子，分子式为________22322C22H32O2碳原子成键规律小结

1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。5、只有单键可以在空间任意旋转。科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫（J.H.van’tHoff，1852—1911）和法国化学家列别尔（J.A.LeBel，1847—1930）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比·亨利克·范特霍夫送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家”。范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，范特霍夫就开始“经营”自己的小实验室。他把父母给的零用钱和从其他亲友那里得到的“赞助”积累起来购买了各种实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一名化学家，1869年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选择什么样的职业呢?在当时，化学作为一门学问已有很多人进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化学的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了让他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做为一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，但是必须有一个结论才行呀。一天晚饭过后，父子俩又开始讨论这个老话题了。“中学毕业了，你打算上哪个学校?”父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。“学习化学对我比较合适，爸爸，你说对吗?”儿子说出了心里话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成一名工程师。几经周折，范特霍夫进入了荷兰的台夫特工业专科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲授化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰，论述有序，很能激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在奥德曼教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的努力，仅用了2年时间就学完了一般人3年才能学完的课程。1871年，范特霍夫毕业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。为了打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫只身来到德国的波恩，拜当时世界著名的有机化学家佛莱德·凯库勒为师。佛莱德·凯库勒是个传奇的化学家，他在梦中见蛇在狂舞，首尾相接，从而解决了苯环的结构。在波恩期间，范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后，他又前往法国巴黎向医学化学家武兹请教。1874年，回到荷兰，在乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入的研究工作。范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构理论认为有机分子中的原子都处在一个平面内，这与很多现象是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的理论却遭到了一些权威人士的反对，当时德国有机化学家哈曼·柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老，根本不愿学习新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无根据地把范特霍夫斥责了一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻，不与其辩论。这一下可气坏了老柯尔比，他跳着脚非要与范特霍夫一比高低。范特霍夫本来就想与这些化学界的权威们争一高低，因为事实是迟早会说话的。既然柯尔比不远千里从德国来到荷兰，那也只好以礼相见了。毕竟范特霍夫是晚辈，当柯尔比气势汹汹地冲进范特霍夫的办公室时，范特霍夫已经恭恭敬敬地等候他了。待柯尔比的火气稍稍减退之后，范特霍夫平心静气地向他陈述了自己的观点，并请柯尔比用事实来批评自己的理论。这位老权威暗暗地吃了一惊，眼前的年轻人非同小可，讲述观点时条理清楚，论证有据，不可不服呀。柯尔比毕竟还是要讲道理、讲事实的。平心而论，范特霍夫的理论是正确的，他刚来时的火气完全消失了，并邀请范特霍夫去普鲁士科学院工作。范特霍夫实事求是、谦虚谨慎的态度使很多人都