选修五第二章苯

1第二章烃和卤代烃第二节芳香烃第1课时选修5有机化学基础2化学家预言第一次世界大战1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。苯的结构与化学性质3这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。苯的结构与化学性质41.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是

苯苯的结构与化学性质一、苯的物理性质

（色、味、态、熔点、沸点、密度、溶解性、特性）5颜色无色气味特殊气味状态液态熔点5.5℃沸点80.1℃密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水，是重要的有机溶剂。易挥发苯的结构与化学性质制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆、染发等工作是黏合剂、油性涂料、油墨、着色剂等的常用有机溶剂对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。6二、苯的分子结构与化学性质：1）结构式2）结构简式1、组成与结构：分子式：C6H6苯的结构与化学性质现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:键角

键能(KJ/mol)键长

(10-10m)

C—C109o28’

3481.54

C==C120o

6151.33

苯中六个碳碳键120o约4941.40键参数的比较2023/2/6苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。大π键！苯的结构与化学性质9二、苯的分子结构与化学性质：1）结构式2）结构简式

3）结构特点：

（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效1、组成与结构：苯的结构与化学性质10苯具有怎样的化学性质呢？苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应加成反应？苯的结构与化学性质11苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?思考与交流苯的结构与化学性质2、苯的化学性质

在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、取代、加成等反应。

可燃烧，不能使KMnO4褪色与溴单质、浓HNO3与H2加成小结：苯易取代、难加成、可氧化13从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？【探究实验】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。苯的结构与化学性质141ml溴水2ml苯2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液（）

振荡振荡（）（）结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。紫红色不褪色上层橙黄色下层几乎无色水层颜色为何变浅？苯的结构与化学性质

15

（1）

氧化反应：现象：火焰明亮，带有浓烟思考：苯燃烧时为什么伴有浓烟？不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃b.与高锰酸钾反应2、苯的化学性质

a.燃烧苯的结构与化学性质小结：能燃烧，难氧化16（2）取代反应a苯的溴代反应条件：纯溴(液态)、催化剂b苯的硝化+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃+Br2Br+HBrFeBr3在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:－NO2(注意与NO2－区别）吸水剂和催化剂浓硫酸的作用：苯的结构与化学性质17实验设计根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）思考与交流：P37

苯的结构与化学性质18苯的结构与化学性质19实验思考题1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯液溴Fe屑剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯本来的面目。苯的结构与化学性质制FeBr3，作催化剂

8、生成的HBr中常混有溴蒸气，本实验直接用AgNO3溶液对HBr的检验，结果是否可靠？为什么？如何改进？

不可靠，因为溴蒸汽溶于水也产生HBr。改进：两个装置间再连接一个洗气瓶，瓶里加入四氯化碳做洗液，吸收其中溴单质21玻璃管实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀。③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如右图。④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成，经过分离得到粗硝基苯。⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。苯的硝化苯的结构与化学性质22注意：①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应。②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。苯的结构与化学性质23⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。③温度计必须悬挂在水浴中。④不纯的硝基苯显黄色（因为溶有NO2）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。苯的结构与化学性质241.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的?5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用?实验思考题：苯的结构与化学性质25c磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）+H2O

（苯磺酸）+HO－SO3H－SO3H磺酸基中的硫原子和苯环直接相连吸水剂和磺化剂（磺酸基：—SO3H）磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：70℃~80℃苯的结构与化学性质26（3）苯的加成反应（与H2、Cl2)+H2Ni环己烷加热+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH六六六苯的结构与化学性质27对比与归纳烷烯苯与Br