新人教版选择性必修2第2章第3节第2课时分子间作用力分子的手性学案

第2课时分子间作用力分子的手性［核心素养发展目标］1.掌握范德华力、氢键的概念。2.通过范德华力、氢键对物质性质影响的探析，形成“结构决定性质”的认知模型。3.能从微观角度理解分子的手性，形成判断手性分子的思维模型。一、分子间作用力I.范德华力及其对物质性质的影响(I)概念：是分子间普遍存在的相互作用力,它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。⑵特征：很弱，比化学键的键能小1〜2个数量级。(3)影响因索：分子的极性越大，范德华力越大；组成和结构相似的物质，相对分子质量越大,范德华力越大。(4)对物质性质的影响：范德华力主要影响物质的物理性质，如熔、沸点，组成和结构相似的物质，范德华力越大，物质熔、沸点越高。.范德华力的正确理解范德华力很弱，比化学键的键能小1〜2个数量级，分子间作用力的实质是电性引力，其主要特征有以下几个方面：(I)广泛存在于分子之间。(2)只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力(范德华力)，如固体和液体物质中。(3)范德华力无方向性和饱和性。只要分子周围空间允许，分子总是尽可能多地吸引其他分子。.键能大小影响分子的热稳定性，范德华力的大小影响物质的熔、沸点。.相对分子质量接近时，分子的极性越大，范德华力越大。.相对分子质量、极性相似的分子，分子的对称性越强，范德华力越弱，如正丁烷〉异丁烷,邻二甲苯〉间二甲苯〉对二甲苯。.氢键及其对物质性质的影响(1)概念：由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。(2)表示方法：氢键通常用A—H…B表示,其中A、B为N、O、F,“一”表示共价键,“…”表示形成的氢键。(3)氢键的本质和性质氢键的本质是静电相互作用，它比化学键弱得多，通常把氢键看作是一种比较强的分子间作用力。氢键具有方向性和饱和性，但本质上与共价键的方向性和饱和性不同。①方向性：A-H…B三个原子一般在同一方向上。原因是在这样的方向上成键两原子电子云之间的排斥力最小，形成的氢键最强，体系最稳定。②饱和性：每一个A—H只能与一个B原子形成氢键，原因是H原子半径很小，再有一个原子接近时，会受到A、B原子电子云的排斥。(4)分类：氢键可分为分皿氢键和分壬内氢键两类。。。田)存在分子内氢键,h(Y2^＜：h()存在分子间氢键。前者的沸点低王后者。(5)氢键对物质性质的影响：氢键主要影响物质的熔、沸点，分子间氢键使物质熔、沸点升高,分子内氢键使物质熔、沸点降低。.溶解性“相似相溶”规律非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂,如蔗糖和氨易溶于水，筵溶于四氯化碳；奈和碘易溶于四氯化碳，难溶于水。(2)影响物质溶解性的因素①外界因素•：主要有温度、压强等。②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好(填“好”或“差”)。③分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大，如乙醇与水互渣，而戊醇在水中的溶解度明显减小。(I)范德华力的实质也是一种电性作用0(2)任何分子间在任何情况下都会产生范德华力0⑶HI分子间的范德华力大于HC1分子间的范德华力，故HI的沸点比HC1的高()(4)C0的沸点大于N2()(5)氢键的键长是指“X—H…Y”中“H…Y”的长度()(6)H2O的热稳定性大于H2S,是因为H：O分子间存在氢键()(7)冰融化成水，仅仅破坏氢键0⑻氢键均能使物质的熔、沸点升高0(9)形成氢键A—H…B的三个原子总在一条直线上()(lO)h在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘0(11)配制碘水时，为了增大碘的溶解性，常加入KI溶液。(12)SO2和HC1均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子()答案(1)42)X(3)J(4"(5)X(6)X(7)X(8)X(9)X(10)X(ll”(12)J.(I)试表示HF水溶液中的氢键提示F—H…FO—H…FF—H…00—H…0(2)甲酸可通过氢键形成二聚物，HN03可形成分子内氢键。试在下图中画出氢键。提示.为什么N%极易溶于水？提示N%与HzO之间形成分子间氢键；NH3和HzO均是极性分子，极性分子易溶于极性分子形成的溶剂中。.甲醛、甲醇和甲酸均易溶于水的主要原因是什么？提示①它们都能和HzO之间形成分子间氢键。②三者均为极性分子，易溶于极性溶剂。二、分子的手性.概念(1)手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。(2)手性分子：具有手性异构体的分子。.手性分子的判断(1)判断方法：有机物分子中是否存在手性碳原子。E—C—R、(2)手性碳原子：有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。如氏,氏、R2、R3、R4互不相同,即K是手性碳原子。.卜.列说法不正确的是0A.互为手性异构体的分子互为镜像B.利用手性催化剂可主要得到一种手性分子C.手性异构体分子组成相同D.手性异构体性质相同答案D解析互为手性异构体的分子互为镜像，故A正确；在手性合成中，与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态，从而只会诱导生成一种手性分子，故B正确；手性异构体分子组成相同，故C正确；手性异构体旋光性不同，化学性质可能有差异，D错误。①②③CH3CHC()()HI.手性分子往往具有一定光学活性。乳酸分子是手性分子，如图OHo乳酸中的手性碳原子是()A.①B.②C.③D.②③答案B解析②号碳原子连接一CH3、一H、—COOH.—0H四种不同的基团。随堂演练知识落实（2019.泰安期中）下列说法中正确的是0A.分子间作用力越大，分子越稳定B.分子间作用力越大，物质的熔、沸点越高C.相对分子质量越大，其分子间作用力越大D.分子间只存在范德华力答案B解析分子间作用力主要影响物质的物理性质，化学键主要影响物质的化学性质，分子间作用力越大，物质的熔、沸点越高，B正确、A不正确；分子的组成和结构相似时，相对分子质量越大，其分子间作用力越大，C不正确；分子间不只有范德华力，D不正确。（2019・保定高二检测）下列物质性质的变化规律与分子间作用力无关的是。CL、CBr4.CCL、CF4的熔、沸点逐渐降低HF、HCKHBr、HI的热稳定性依次减弱F?、。2、Bn、L的熔、沸点逐渐升高CH3—CH3sCH3—CH2YH3、（CH3）2CHCH3.CH3cH2cH2cH3的沸点逐渐升高答案B解析B项，HF、HQ、HBr、HI的热稳定性与其分子的极性键的强弱有关，而与分子间作用力无关；C项，F?、CL、Bn、L的组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大，故其熔、沸点逐渐升高；D项，烧烧分子之间的作用力随相对分子质量的增大而增大，故乙烷、丙烷、丁烷的沸点逐渐升高，在烷泾的同分异构体中，支链越多，分子间作用力越小，熔、沸点越低，故异丁烷的沸点低于正丁烷。3.卜列与氢键有关的说法中错误的是0A.卤化氢中HF沸点较高，是由于HF分子间存在氢键B.邻羟基苯甲醛（。二°”）的熔、沸点比对羟基装甲醛的熔、沸点低C.氨水中存在分子间氢键D.形成氢键A—H…B—的三个原子总在一条直线上答案D解析HF分子间存在氢键JH…F—,使氟化氢分子间作用力增大，所以卤化氢中氟化氢的

沸点较高，A正确；邻羟基苯甲醛可形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛可形成分子间氢键，所以邻羟基苯甲酷的熔、沸点比对羟基苯甲醛的•熔、沸点低，B正确：氮水中氮分子之间、水分子之间以及氮分子与水分子之间都存在氢键，C正确；氢键具有一定的方向性，但形成)011氢健的原子不一定在一条直线上，如,故D错误。(2019・江门高二检测)氨气溶于水中，大部分NH3与H2O以氢键(用“…”表示)结合形成NH3H2O分子。根据氨水的性质可推知NHvH2O的结构式为0HHIIN—H—()—HH——N・・・H—()——HIHIIB.—HHIHA.——HIHIIB.—HHIHA.()—H()—HH—N-()—HIIC.HHD.答案B解析从氢键的成键原理上讲，A、B都成立；但从空间结构上讲，由于氨分子是三角锥形，易于提供孤电子对，所以以B方式结合空间阻力最小，结构最稳定；从事实上讲，依据NH3H2。NH4+0H一可知答案是Bo(2019・连云港高二月考)下列分子中，不含手性碳原子的是0Br()IIIA.CH3CHOHB.CH3C—()—RCH3IH—C—OHIC.CHOD.CH3CHCICH2CHO答案B解析在有机物分子中，连接着四个不同的原子或基团的碳原子就是手性碳原子。A、C、D中均有碳原子连有四个不同的原子或基团，B中不含有手性碳原子。6.试用有关知识解释下列现象：⑴乙醛(C2H50GH5)的相对分子质量远大于乙醇，但乙醇的沸点却比乙醛高很多，原因：(2)从氨合成塔里出来的H2、N2>NH?的混合物中分离出N