高三复习研究有机化合物的一般步骤和方法

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第一章

认识有机化合物李时珍在《本草纲目》中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾、治心痛积聚”等诸多病症。槟榔是我国的四大南药之一有机物(粗品）如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？一、研究有机化合物的基本步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量波谱分析实验式或最简式分子式结构式分离提纯的方法有哪些？每一个操作步骤是怎样完成的呢?【思考】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）溴水（水）（4）KNO3(NaCl)一、有机物的分离与提纯

（一）蒸馏1.适用范围：分离、提纯液态有机物。如：2.对分离物的要求：液态有机物有少量杂质，被提纯物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大（30℃）3.实验室进行蒸馏时，用到的仪器有哪些？实验过程中要注意哪些问题？原油的分馏温度计蒸馏烧瓶冷凝管尾接管锥形瓶入水口出水口蒸馏装置使用前要检查装置的气密性！蒸馏的注意事项加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石（或碎瓷片）；冷凝水水流方向（逆流）；温度计水银球位置应放在蒸馏烧瓶支管口处，以测量馏出蒸气的温度；收集到的馏出物叫馏分，它只是某一温度范围内的蒸馏产物。4.怎样用工业酒精得到无水酒精？工业乙醇95.6%加CaO蒸馏无水乙醇(99.5%以上)（二）、重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。

例如：苯甲酸的重结晶二、分离、提纯粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品【探究2】在苯甲酸重结晶的实验中，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。【探究1】为什么要趁热过滤？温度低导致部分苯甲酸析出在过滤过程中造成损失(1)萃取原理①液—液萃取利用有机物在两种____________的溶剂中的____________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固—液萃取用____________从固体物质中溶解出有机物的过程。互不相溶溶解度有机溶剂3、萃取（分液）：(2)萃取操作过程及仪器萃取实验过程中要注意的问题：1、要检查其上口和玻璃塞处是否漏液；2、进行分液时，分液漏斗颈的尖端要靠在烧杯的内壁上。当分液漏斗内的下层液体恰好流尽时，立即关闭分液漏斗的活塞，上层液体从分液漏斗上口倒出；3、常见有机萃取剂：苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷……1、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所学的知识，最简单的分离方法是（）ABCD对点训练√2、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：物质密度/(g/cm3)沸点/℃水溶性溶解性甲0.789378.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲则应采用的分离方法是(

)A．分液B．蒸馏C．干馏D．萃取√3、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD4、下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是 A．用过滤法分离Fe(OH)3胶体和FeCl3

溶液的混合物B．用重结晶法提纯NaCl和KNO3的混合物中的KNO3C．用蒸馏法分离乙醇和甲醇的混合物D．用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物A二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析：定性分析——有机物的组成元素分析；定量分析——分子内各元素原子的质量分数李比希氧化产物吸收法现代元素分析法数据经处理后即可确定有机物的实验式（最简式）分析方法“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H、O的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式（最简式）例15.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g。求有机物的实验式?实验式和分子式的区别;实验式表示分子中原子数目最简整数比。分子式表示化合物分子的真实组成。

n(C)∶n(H)∶n(O)＝（13.2／44）∶（5.4×2／18）∶（1.6／16）＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1∴实验式为

C3H6O上题若要确定它的分子式，还需要什么条件？确定有机化合物的分子式的方法：[方法一]

由物质中各元素的质量分数→各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式→有机物分子式

[方法二]

1mol物质中各元素的质量除以原子的摩尔质量→1mol物质中的各种原子的物质的量→知道一个分子中各种原子的个数→有机物分子式

1.元素分析例2

某有机物的相对分子质量116，将2.9g有机物完全燃烧，生成CO2

6.6g,H2O

2.7g。求有机物的分子式?

C6H12O2[练习]实验测得烃A中含碳80%、又测得该气态烃的密度是H2的15倍，求该化合物的分子式。解法一解法二A的实验式：CH3

Mr=15×2设分子式为

(CH3)n

则15n＝30∵1mol烃中N(C)=30×80%／12＝2mol1mol烃中N（H）=30×20%／1＝6mol∴

分子式为

C2H6（1）M=m/n（2）M1=DM2

(D为相对密度)（3）M=22.4L/mol·ρg/L

=22.4ρg/mol(标况下气体)二、元素分析与相对分子质量的确定⑷质谱法（最精确、快捷测Mr的方法）思考：确定相对分子质量的方法有哪些？——相对分子质量的确定有机物样品高能电子束轰击带电的“碎片”确定相对分子质量碎片的质荷比质荷比：碎片的相对质量和所带电荷的比值（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的最后到达或质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）质谱法作用：测定相对分子质量2.质谱法质谱仪CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度/%乙醇的质谱图乙醇的相对分子质量质谱仪例3．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B[练习2]吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。分析：吗啡分子量不超过300，只含1个氮原子，吗啡相对分子质量

，吗啡分子中碳原子数为

氢原子数为

氧原子数为

故吗啡的分子式为

3.余数法①用烃的相对分子质量除以14，视商数和余数②若烃的类别不确定CxHy，可用相对分子质量M除以12，看商和余数，即M/12＝x……余y，分子式为CxHyM(CxHy)/M(CH2)＝M/14＝a……(a为碳原子数)余2为烷烃整除为烯烃或环烷烃差2整除为炔烃或二烯烃差6整除为苯或其同系物4.方程式法在同温同压下，10mL某气态烃在50mLO2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃的分子式可能为（）A、CH4B、C2H6C、C3H8D、C3H6BD【例题】分别写出相对分子质量为128、72的烃的分子式（1）C10H8或C9H20（2）C5H12②核磁共振氢谱氢原子种类不同（所处的化学环境不同）特征峰也不同①红外光谱作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目

四、分子结构的鉴定利用特征反应鉴定出官能团，确认分子结构2.物理方法：1.化学方法：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。1.红外光谱法确定有机物结构的原理是：2、红外光谱的应用原理①红外光谱已知分子式C2H6O的红外光谱图如下CH3CH2OH例4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C―O―CC=O不对称CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3或CH3COCH2OCH3核磁共振仪

练习5：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

C―O―C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3

核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中氢原子因产生共振时吸收频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰面积与氢原子数成正比。推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。2.核磁共振氢谱结构分析------核磁共振法(1H-NMR)作用：测定有机物中H

原子种类和数目吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比例5、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图

H—C—O—C—HH―C―C―O-H

HHHHH

HH

H

下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是()

A.CH3CH2OH

B.CH3CH2CH2OH

C.HCHO

D.CH3CHOC练一练！问题探究：２种；９∶１１种３种；３∶２∶１４种；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH1.下列有机物中有几种H原子以及个数之比？2.分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33∶33∶2∶1若2:2:1:1呢？HOCH2CH2CHO一、研究有机化合物的基本步骤

①分离提纯→②元素定量分析以确定实验式→③测定相对分子质量以确定分子式→④波谱分析确定结构。二、分离和提纯1.蒸馏2.重结晶3.萃取4.色谱法三、元素分析与相对原子质量的测定1.元素分析：李比希法2.相对原子质量的测定—质谱法小结四、有机物分子结构的确定1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构2.物理方法：①红外光谱－确定化学键、官能团；

②核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目1、某有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图。该有机物的分子式和结构简式分别为？

C4H6OCH3CH=CHCHO四种峰的面积比是：1：1：1：3你来练一练！2．下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(

)

BD–CH3Cl–A–CH3