烃的含氧衍生物-2013届高考化学第一轮配套复习课件27

课堂反馈课堂探究考点突破

课时作业堂课探究解读考纲考点考纲解读烃的含氧衍生物1.以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。2．了解醇类的结构特点和乙醇在生活中的作用。3．以苯酚为例，掌握酚类的主要性质及化学反应。4．了解酚类物质的结构特点和用途。5．理解有机物分子中各基团间的相互影响。6．以乙醛、乙酸、乙酸乙酯为代表物质，重点突出含有不同官能团的有机物的性质差异。7．掌握烃的含氧衍生物的性质和用途。8．官能团的定义及不同类别的衍生物相互转化的条件。基础回扣

一、醇类1．概念醇是羟基与________或苯环侧链上的________相连而形成的化合物。饱和一元醇的通式：________。2．分类(1)按分子内羟基数目分：一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇属二元醇，生活中用于配制汽车发动机的________，丙三醇又称________，属多元醇，其结构简式为____________，在护手霜中有应用。它们都能以任意比溶于水。(2)按分子内烃基的不同分：________醇、芳香醇等。3．物理性质(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远________烷烃。(2)饱和一元醇同系物中，随着分子内碳原子数的递增，沸点________，密度________。(3)碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越________。(4)饱和一元醇的碳原子数越多，其溶解性越________。4．化学性质(1)和活泼金属钠反应：实验室制乙烯，浓硫酸、乙醇三比一，脱水催化制乙烯。为防暴沸加碎瓷，温计入液迅一百七。碱石灰除杂最合适，排水方法集乙烯。反应液体呈黑色，酒精炭化硫酸致。5．几种重要的醇(1)甲醇(CH3OH)：最初是从木材干馏得到的，因此又称为木精，有酒精味，但________毒，饮用10mL就能使眼睛失明，再多就致死。二、酚类1．酚的概念________和________直接相连而形成的有机物，称为酚。2．苯酚的结构苯酚的分子式：________，结构简式：________或________，官能团是________，该分子中至少有________个原子共面。3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是________晶体，有________气味，易被空气中氧气氧化呈________色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度________，高于65℃时与水________，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，立即用________擦洗。4．苯酚的化学性质(1)苯酚的弱酸性苯酚俗称________，在水溶液里的电离方程式是：________________________________。①苯酚与Na反应的化学方程式是：________________________________。②苯酚浊液中加入NaOH溶液变________，化学方程式是：________________________________。再通入CO2，溶液又变浑浊，化学方程式是：________________________________，实验证明苯酚的酸性比H2CO3弱，所以苯酚不能使石蕊溶液变红。(2)取代反应向苯酚的稀溶液中滴加足量浓溴水，化学方程式为

。现象：________________，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，溶液呈________色，此反应可用于Fe3＋和苯酚的相互检验。(5)氧化反应①可以燃烧；②在空气中易被氧化；③能被酸性KMnO4溶液氧化。5．苯酚的用途它是一种重要的化工原料，用于制造________、染料、医药等。但酚类物质是被控制的水污染物之一。三、乙醛、醛类1．分子结构乙醛的分子式为________，根据分子中C、H原子个数比，可知乙醛分子中必须含有双键，乙醛的结构简式为________。(2)氧化反应①催化氧化：________________________________。②被银氨溶液氧化(写出化学方程式)________________________________。③被新制Cu(OH)2氧化(写出化学方程式)________________________________。3．分子中由烃基与醛基相连接所得到的有机物叫醛，饱和一元醛的通式为________________。4．随着醛分子中碳原子数目的增多，醛类化合物的熔、沸点逐渐________，但随着烃基中碳原子数目的增多，醛类的水溶性逐渐________，简单的醛________溶于水。醛类的化学性质与乙醛一样，主要表现为________反应和________反应。5．甲醛分子式CH2O，结构式________。在甲醛分子中，C、H、O所有原子共处在________。甲醛在常温常压下是________态，具有刺激性气味，易溶于水，40%的甲醛水溶液俗称________，是一种防腐剂。四、乙酸和羧酸1．乙酸俗名________，分子式________，结构简式________，官能团________________。2．乙酸的性质(1)物理性质：无色液体，易溶于水，有刺激性气味。(2)化学性质①酸性乙酸的电离方程式：____________________________。乙酸的酸性比碳酸强，但比盐酸弱，因此CaCO3＋________CH3COOH―→________________。(3)羧酸的性质羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。4．最简单的羧酸是甲酸，俗名蚁酸，它除具备羧酸的通性外，还有还原性，能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2等反应。五、酯类酯的一般通式是________，酯一般________溶于水，主要化学性质是________，酯水解的条件________。酯水解是从____________处断键，从化学平衡的角度分析选择适宜的催化剂。碱作催化剂的同时，还能中和水解生成的酸，使水解反应可进行到底：RCOOR′＋NaOH―→________。点考突破(2)若A在浓硫酸存在并加热至170℃时产生能使溴水褪色的气体，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。3．脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应、(2)取代反应、(3)脱水反应(个别醇不可以)、(4)氧化反应、(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)与FeCl3溶液显紫色[例1]回答有关以通式CnH2n＋1OH所表示的一元醇的下列问题：(1)出现同类同分异构体的最小n值是________。(2)n＝4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有________种，它的结构简式是________________。(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃(烯烃类)，符合这一结果的醇的n值为________。变式训练1．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(

)[答案]A检验醛基主要有以下两种方法：(1)银镜反应醛具有较强的还原性，能和银氨溶液发生反应被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜，实验时应注意以下几点：①试管内壁必须洁净；②必须水浴加热，不可用酒精灯直接加热；③加热时不可振荡和摇动试管；④须用新配制的银氨溶液；⑤乙醛用量不宜太多。实验后，银镜可用硝酸浸泡，再用水洗而除去。(2)与新制氢氧化铜的反应醛基也可被弱氧化剂氢氧化铜所氧化，同时氢氧化铜本身被还原成红色的氧化亚铜沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该实验注意以下几点：①硫酸铜与碱反应制取氢氧化铜时，碱过量；②将混合液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀。(3)能发生银镜反应的有机物利用醛基的还原性检验醛基时，除了不饱和键会干扰外，酚羟基、苯环上的侧链也可能会干扰，在进行相关反应时一定要注意考虑此点。[例2]某醛的结构简式为：(CH3)2C===CHCH2CH2CHO(1)检验分子中醛基的方法是____________________，化学方程式为_____________________________________________________________________________________。(2)检验分子中的方法是___________________________________________，化学方程式为____________________________________。(3)实验操作中，需先检验的官能团是________________________________________。变式训练2．某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。它与氢气在一定条件下发生加成反应后，所得产物是(

)[答案]A[解析]能发生银镜反应定有—CHO，与H2加成后生成物中定有—CH2OH。1．加成反应有机化合物分子里不饱和键两端的原子跟其他原子或原子团结合生成新化合物的反应叫做加成反应。一般来说，含有不饱和碳原子的有机物大都能发生加成反应。(1)烯烃在一定条件下能与氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸等发生加成反应，例如：CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br。2．取代反应取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(1)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。(2)在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。(4)甲苯等苯的同系物可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。(5)炔烃、烯烃可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成CO2或羧酸或酮等。(6)酚可以被氧气、酸性高锰酸钾溶液等氧化。7．某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。(1)苯酚遇FeCl3溶液显紫色6C6H5OH＋Fe3＋―→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋(2)淀粉遇碘单质显蓝色这是一个特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验。(3)某些蛋白质遇浓硝酸显黄色含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应，通常用于蛋白质的检验。①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A．②③④ B．①③⑤⑥C．①③④⑤ D．②③④⑤⑥[解析]推断物质可能具有的性质，必须从其结构入手，结构决定性质，该有机物具有多种官能团(—CHO，—COOH，—OH)，—CHO可以发生加成①，氧化④，—COOH可以酯化③，中和⑤。观察—OH位置不难发现与—OH相邻的C原子上没有H原子，所以不能发生消去反应。[答案]C变式训练3．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是(

)A．迷迭香酸属于芳香烃B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应[答案]C[解析]A项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类。B项，该物质1个分子中有2个苯环和1个碳碳双键，故1mol迷迭香酸最多和7mol氢气发生加成反应。C项，分子中有酯基，可发生水解反应；有羧基可发生酯化反应；有酚羟基，其邻、对位上的氢原子可发生取代反应，C项正确。D项，分子中有4mol酚羟基和1mol羧基，共消耗5molNaOH；还有1mol酯基水解后生成的羧基又消耗1molNaOH，故1mol该物质最多消耗6molNaOH。堂课反馈1．下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是(

)A．CH3OH

B．CH2OHCH2CH3C．(CH3)3COH D．(CH3)2COHCH2CH3 [答案]B[解析]由反应规律可知，A中物质不能发生消去反应，C、D中的物质不能氧化生成相应的醛，B中物质发生消去反应生成丙烯，发生氧化反应生成丙醛。2．橙花醛是一种香料，结构简式为：(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列说法正确的是(

)A．橙花醛不可以与溴发生加成反应B．橙花醛可以发生银镜反应C．1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应D．橙花醛是乙烯的同系物[答案]B[解析]橙花醛分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应；1mol橙花醛中含有2mol碳碳双键和1mol醛基，最多可以与3mol氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，不是乙烯的同系物。3．在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼，又不能说明由于羟基对苯环的影响而使苯酚中苯环比苯活泼的是(

)[答案]A[解析]羟基和苯基连在一起相互影响，苯环使羟基氢原子比醇中羟基氢原子易电离，呈弱酸性，B项符合；而A项中醇羟基也能发生类似反应，故不符合；另一方面，羟基使苯环上邻对位氢原子比苯中氢原子易被取代，C、D两项符合。4．鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体，可选用的最佳试剂是(

)A．溴水、新制的Cu(OH)2B．FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液C．石蕊试液、溴水D．酸性KMnO4溶液、石蕊试液[答案]C[解析]B、C选项中试剂均可鉴别上述5种物质，但若用B选项中试剂来鉴别，其操作步骤较繁琐：(1)用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴水可鉴别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别。而用C选项中试剂则操作简捷，现象鲜明：用石蕊试剂可鉴别出乙酸，在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡，产生白色沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，发生萃取现象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。5．分子式为C7H8O的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有(

)A．2种和1种 B．2种和3种C．3种和2种 D．3种和1种[答案]C[解析]与FeCl3溶液发生显色反应的是3种酚(—CH3和—OH在邻、间、对位)；不显紫色的是1种醇和1种醚。[答案]AD已知C为羧酸，且C、E均不发生银镜反应，则A的可能结构有(

)A．1种B．2种C．3种D．4种[答案]B8．由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是(

)①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应A．⑤②①③⑥ B．①②③④⑤⑦C．⑤②①③⑧ D．①②⑤③⑥[答案]A[解析]本题的关键在于由乙醇制备乙二醇及乙二酸，首先应由乙醇发生消去反应转化为乙烯，然后与溴加成生成1,2－二溴乙烷，然后水解(取代)生成乙二醇，再将乙二醇氧化得到乙二酸，最后乙二醇与乙二酸发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。(1