【高中化学】醛类 酮的结构与性质（备课PPT） 2022-2023学年高二化学备课设计（人教版2019选择性必修3）

走进奇妙的化学世界2022-2023选择性必修3第三章

烃的衍生物第三节

醛酮肉桂醛苯甲醛香草醛柠檬醛生活中醛的醛、酮

学习

目标第2课时醛类酮的结构与性质PART01PART02能根据官能团的特点和性质区别醛和酮，以丙酮为例认识酮的主要化学性质能列举甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的应用，分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响一、常见的醛和酮醛分子：羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。

官能团是醛基（或CHO）。醛和酮都是分子中含有羰基的化合物。CHO酮分子：与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃基可以

相同也可以不同。

官能团是酮羰基（）。CR’OR学习任务一：认识醛和酮命名规则（1）选取分子中连有醛基或酮羰基的最长碳链作为主链，按照

主链所含碳原子数称为“某醛”或“某酮”。（2）从醛基开始或距离酮羰基最近的一端给主链碳原子编号。（3）在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次号和名称。二、醛、酮的命名OCH3—CH2—C—CH2—CH33-戊酮CH3—CH—CH2—CHOCH33-甲基丁醛CnH2nO饱和一元醛的通式饱和一元酮的通式CH3CH2CHOCH3CH3

CO分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。醛类：C4H9—CHO酮类：CH3COC3H7

C2H5COC2H5D方法一：基元法CnH2nO→

官能团异构

（饱和一元醛、酮）【例题1】分子式为C5H10O，且结构中含有

的有机物共有()A．4种

B．5种

C．6种

D．7种三.醛和酮的同分异构体

—C—O【例题1】分子式为C5H10O，且结构中含有

的有机物共有()A．4种

B．5种

C．6种

D．7种

—C—OD方法二：插入法①②③④②③④⑤⑥⑦⑤⑥⑦H—C—C—C—CHH—C—C—CCH例2、分子式为C8H8O的芳香族化合物，符合下列要求的结构有哪些?-CH2-CHO

O-C-CH3

醛类：酮类：烯醇（酚）：-OH-CH＝CH2

邻、间、对3种-CH3

-CHO邻、间、对3种

甲醛HCHO—CH＝CH—CHO肉桂醛—CHO最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油肉桂醛是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。苯甲醛最简单的醛四、常见的醛

甲醛又称蚁醛无色、有强烈刺激性气味的气体易溶于水甲醛水溶液（又称福尔马林），具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作标本。物理性质用途

【思考】为什么甲醛含量超标会引起中毒？它在人体内发生什么变化？对比反应前和反应后的结构特点，从断键和成键角度分析发生了什么反应？H—C—HOδ－δ＋δ－δ＋—C—HOHNH+

H—NHH加成反应【思考】我们可以用什么方法消除空气中的甲醛？吊兰芦荟活性炭高锰酸钾球空气净化器通风透气苯甲醛

苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。分子式：C7H6O结构简式：—CHO杏仁中含苯甲醛思考与讨论：苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么?—CHO2+O2→2—COOH苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C一H键极性增强，易被空气中的O2氧化为羧基。实验室如何保存苯甲醛试剂？密封，与氧化剂分开存放肉桂醛

桂皮中含有的肉桂醛（

）是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：-CH＝CH-CHO-CHO+CH3CHONaOH溶液

△-CH＝CH-CHO+H2O上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。-C-H=O+CH3CHONaOH溶液

△-CH-CH2CHO|OH-CH-CH2CHO|OH△-CH＝CH-CHO+H2O思考1：检验肉桂醛(

)中醛基的方法为？-CH＝CH-CHO加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基或加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成，可证明有醛基-CH＝CH-COONH4+2Ag(NH3)2OH→+2Ag↓+3NH3+H2O-CH＝CH-CHO△思考2：检验肉桂醛()中碳碳双键的方法为？-CH＝CH-CHO在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色，可证明有碳碳双键。-CH＝CH-COOH+Br2→-CHBrCHBr-COOH思考3：实验操作中，哪一个官能团应先检验？醛基丙酮的物理性质：无色透明液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。五、常见的酮学习任务二：认识醛、酮的化学性质2.综上分析，醛类物质可能发生哪些反应类型，生成何种产物？3.思考酮的化学性质与醛的化学性质有哪些相同点和不同点。1.请分析结构特点,①分析含有何种官能团，是否含有不饱和键？②找出极性键的位置，根据基团的相互影响，思考哪些极性键容易断裂？（H）→++RCO（R’）Hδδ-A—Bδ+δ-OACB(R)HR,双键变单键，异性相吸任务：1.写出乙醛分别与HCN、NH3、CH3OH加成的产物.2、写出乙醛、丙酮分别与H2反应的方程式，然后回答下列问题①从氧化还原的角度分析，还属于那种反应类型？②产物分别生成了哪种类型的醇？对应的醇催化氧化又得到什么产物？1.羰基的加成反应CH3—C—H＋H—CN→CH3—CH—CNOOHCH3—C—CH3＋H—CN→CH3—CH—CNOOH醛或酮与氢氰酸加成,反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子多了一个碳原子。这类反应在有机合成中可以用来增长碳链。醛的催化加氢反应也是它的还原反应CH3—C—CH3＋H2CH3—CH—CH3O

＝OH催化剂△对点练习：不能由醛或酮加氢还原制得的醇是（）A．CH3CH2OH

B．CH3CH2CH（OH）CH3C．（CH3）3CCH2OHD．（CH3）3COHD通式：

醛和酮都能发生氧化反应。酮对一般的氧化剂比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。—CHO具有较强还原性，易被氧化，产物通常为相应的羧酸。（1）与O2的反应（4）与银氨溶液的反应（5）与新制Cu(OH)2悬浊液的反应（2）与KMnO4（H+）的反应（3）与溴水的反应弱氧化剂2.氧化反应（1）与O2的反应（2）与KMnO4（H+）的反应（3）与溴水的反应CH3CHO+Br2+H2O=2HBr+CH3COOH褪色褪色5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4=5CH3COOH+2MnSO4+3H2O+K2SO45CH3CHO+2MnO4-+6H+=5CH3COOH+2Mn2++3H2O注意：乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色【归纳】使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色的有机物及褪色原因的比较碳碳双键碳碳三键

苯的同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否因反应褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因溴水KMnO4（H+）√×加成反应√√√√√√√√√×氧化反应加成反应氧化反应氧化反应取代反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应官能团试剂—用于制镜、保温瓶胆等（4）与银氨溶液的反应—

银镜反应＊银氨溶液的配制和使用：课本P77

AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O

=

[Ag(NH3)2]

OH+2H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O反应中的定量关系：

1mol

—CHO

→2mol[Ag(NH3)2]OH

→2molAgCH3CHO＋2Cu(OH)2△CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O（5）与新制Cu(OH)2悬浊液的反应砖红色反应中的定量关系：1mol

—CHO→2molCu(OH)2

→1molCu2OCH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOH△CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2OCH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2OCuSO4＋2NaOH→Cu(OH)2↓+Na2SO4【例】分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式。（1）与银氨溶液反应；（2）与新制氢氧化铜悬浊液反应；（1）CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O水浴（2）CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2OCH3CH2OHOCH3—C—HOCH3—C—O—H拓展:羟醛缩合反应

醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼R-CH-CH2-CHO+H-CH2-CHOOHR-C-HO稀OH-

变式1：（1）写出乙醛与丙醛混合发生羟醛缩合反应的产物？

（2）下列物质是哪两种物质通过羟醛缩合合成？CH3-C-CH2-CHOCH3OHCH3-C-CH3OCH3CHO羟醛缩合反应:至少一种醛含有