【高中化学】酚的结构与性质（备课PPT） 2022-2023学年高二化学备课设计（人教版2019选择性必修3）

走进奇妙的化学世界2022-2023选择性必修3第三章

烃的衍生物第二节

醇酚

在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。是谁使苯酚声名远扬？外科消毒之父———利斯特利用苯酚外科消毒

学习

目标第2课时酚的结构与性质PART01PART02通过认识酚的结构,了解苯酚的主要性质,能理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念通过酚及其酚类性质的学习,列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响HOOHOHOHOCH3CH2葡萄酚丁香酚酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物官能团为羟基（—OH）歇后语：苯环上挂羟基装“醇”苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH)。酚的组成与结构一、苯酚的组成与结构名称苯酚，俗称石灰酸分子式C6H6O官能团—OH结构特点羟基与苯环直接相连学习任务一:认识酚的代表物─苯酚球棍模型思考：苯酚中是否所有原子共平面？苯酚分子中除－OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且－OH上的H也可能出现在该平面苯酚的分子结构【实验探究1】认识苯酚的溶解性常温下将苯酚溶于水，会有什么现象？加热苯酚和水的混合物，会发生什么现象？再冷却该混合物至室温，会发生什么现象？苯酚乳浊液

加热溶解度增大苯酚澄清溶液

冷却溶解度下降苯酚乳浊液观察分析二、苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，放置时间较长的苯酚，因部分被空气中的O2氧化而呈粉红色，所以保存时要密封。(2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2g，当温度高于65℃时能与水混溶，苯酚易溶于有机溶剂。熔点为43℃医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。酚苯基团之间相互影响醇？？？OH预测苯酚的化学性质思考探究分析苯酚的结构，联想C2H5OH和的性质，你预测苯酚可能有什么化学性质？羟基上的反应苯环上的反应①④②③⑤③④⑥大π键学习任务二:苯酚的化学性质【活动】请预测苯酚在化学反应中可能的断键位置及反应类型OH基团相互活化（O—H键极性>醇中O—H键极性）【活动】请预测苯酚在化学反应中可能的断键位置及反应类型断裂①

取代反应（酯化反应）置换反应ONa断裂①等

氧化反应OH电离出H+，显酸性，石炭酸羟基上的反应①④②③⑤③④⑥大π键（O—H键极性增强）三、苯酚的化学性质结论：苯环对—OH的影响导致酚羟基中的氧氢键易断，呈弱酸性，且酸性极弱，不能使石蕊试剂变色。苯酚又名石炭酸苯氧离子苯酚溶液电离方程式：1.弱酸性与NaOH溶液反应＋H2OOHONa+NaOH苯酚钠苯酚钠与盐酸反应生成苯酚澄清浑浊思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验较？CO2苯酚的弱酸性将二氧化碳气体通入适量苯酚钠溶液中，观察现象。CO2苯酚的弱酸性ONaOH＋＋CO2＋H2O现象：溶液变浑浊NaHCO3？Na2CO3？酸性强弱：H2CO3>C6H5OH思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验较？＋Na2CO3—OH—ONa＋NaHCO3饱和Na2CO3溶液苯酚固体NaHCO3溶液苯酚固体现象：固体溶解现象：固体不溶解酸性强弱：C6H5OH>HCO3－苯酚的弱酸性思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验较？电离平衡常数（25℃）KaKa苯酚（C6H5OH）1.2×10−10——碳酸（H2CO3）4.4×10−74.7×10−1112＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O＋NaHCO3OHONa+Na2CO3酸性：H2CO3>苯酚

>HCO3-数据分析思考：苯酚酸性与H2CO3酸性如何设计实验较？【活动】请预测苯酚在化学反应中可能的断键位置及反应类型苯环上的反应断裂③⑤

OHBrBrBr取代反应断大π键

OH加成反应①④②③⑤③④⑥大π键OH活动：探究羟基对苯环的影响实验澄清的苯酚溶液+浓溴水现象结论方程式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体产生白色沉淀活化+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓2.苯酚的取代反应总结：酚羟基的两种检验方法：1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。实验方案实验现象向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象溶液变成紫色FeCl33.苯酚的显色反应——检验酚羟基a.

苯酚可以燃烧b.苯酚在空气中被O2氧化呈粉红色

4.氧化反应新开封的苯酚无色晶体久置于空气中的苯酚粉红色晶体O2c.苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色结论：苯酚结构上有羟基，表现还原性。课堂小结OH苯环活化羟基羟基的性质：弱酸性

还原性羟基活化苯环苯环的性质：取代反应（三取代）加成反应特征反应：

显色反应官能团基团之间相互影响改变键的极性合成纤维染料合成香料含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。医药方面防腐剂四、苯酚的应用酚醛树脂消毒剂练一练1、只用一种试剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色液溶无明显现象

红褐色沉淀血红色溶液FeCl3溶液2、如何检验一份溶液中含有苯酚？取少量样品浓溴水——产生白色沉淀，说明含有苯酚。取少量样品氯化铁溶液——溶液显紫色，说明含有苯酚。3.乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应C.每1mol该有机物最多可以与含5molBr2的溴水反应D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面B4．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。(1)写出A、B的结构简式：A________、B________。(2)C有多种同分异构体，请写出苯环上一溴代物最少的结构简式________。【解析】C7H8O含苯环的同分异构体有：找同分异构体时注意从类别上分析，醇类与醚类属于同分异构体，芳香醇与酚类属于同分异构体。

根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断，C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类；同理可分析得出B中不含羟基。结合三种物质的分子式，可推得三种物练一练5、怎样分离苯酚和苯的混合物?苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液苯酚钠和苯的混合物分液苯苯酚钠或通入CO2加盐酸苯酚分液苯酚的浑浊液静置后，没有晶体析出，这是什么原因呢？[资料卡片]

苯酚的熔点很低（常压