第一章认识有机化合物复习

第一章复习有机物的分类、结构南昌现代外国语学校周卫强2016-3/12第一章认识有机化合物一、有机化合物简介：1、定义:__________________称为有机物.绝大多数含碳的化合物2、有机物组成元素：

都含有C、多数的含有H，其次含有N、O、P、S、卤素等3、性质B、大多数熔点低，受热易分解，而且易燃烧。C、大多数是非电解质，不易导电。D、有机反应比较复杂，一般比较慢，副反应多。A、大多数难溶于水，易溶于有机溶剂。二、有机物的分类1、按碳的骨架分类链状化合物（碳原子相互连接成链状）环状化合物（含有碳原子组成的环状结构）脂环化合物（有环状结构，不含苯环）芳香化合物（含苯环）有机物2、按官能团分类官能团：有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团。烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。烃：有机物分子中只含有碳氢两种元素。饱和烃不饱和烃烃类别烷烃环烷烃烯烃炔烃CH2=CH2CH≡CHCH4芳香烃有机物的主要类别、官能团和典型代表物例题、请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。把正确答案填写在题中的横线上（1）芳香烃：

；（2）卤代烃：

；（3）醇：

；（4）酚：

；（5）醛：

；（6）酮：

；（7）羧酸：

；（8）酯：

。⑦⑨⑧⑩①②③⑥④⑤羟基（－OH）连在链烃基的碳原子上的物质羟基（－OH）直接连在苯环上。区别酚和醇及其官能团醇:酚:21、31—OH—CH2OH—OH—CH3属于醇有：___________属于酚有：___________23区别醛、酮和羧酸、酯及其官能团碳氧双键上的碳有一端必须与氢原子相连。碳氧双键上的碳两端必须与碳原子相连。碳氧双键上的碳一端必须与-OH相连。碳氧双键上的碳一端必须与-OR相连。醛基—CHO羰基>C=O

羧基—COOH酯基-COOR区别芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物芳香族化合物芳香烃苯的同系物1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S­诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(A)A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，不含有苯环和酯基，故B、C、D错误。答案：

A三、有机化合物中碳原子的成键特点1、成键数目：碳原子含有4个价电子，每个碳原子可以跟其它原子形成4个共价键；2、连接方式：碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链及碳环；3、成键种类：碳原子间或碳原子与其他原子之间可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或叁键；当一个碳原子与其他原子之间只形成单键时，这个碳原子与其他四个原子形成四面体结构。如;CH4

当碳原子间或碳原子与其他原子间形成双键时，形成双键的碳原子及与之直接相连的原子处于同一个平面，形成平面结构。如;CH2=CH2HCHO

当碳原子间或与其他原子之间形成三键时，形成叁键的碳原子及与之直接相连的原子处于同一直线上。如：CH三CHHCN单键双键叁键新课标人教版第一章复习有机物的命名第一章认识有机化合物（一）、习惯命名法（适用于简单化合物）a、碳原子数在十个以下的用天干来命名；即C原子数目为1～10个的烷烃其对应的名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷；b、碳原子数在十个以上，就用数字来命名；如：C原子数目为11、17、20、100等的烷烃其对应的名称分别为：十一烷、十七烷、二十烷、一百烷；●碳架异构体用正、异、新等词头区分。四、有机物的命名：（二）、系统命名法1、烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R—”表示。CH4CH3—－H甲烷甲基CH3CH3CH3CH2—－H乙烷乙基

烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。CH3CH2CH3CH3CH2CH2—－H丙烷丙基CH3CH—CH3异丙基CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH32、烷烃系统命名法命名的步骤：选主链，称某烷，编号位定支链，取代基写在前，标位置短线连，不同基简到繁，相同基合并算（1）、选主链：原则a、选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某“烷”。123456己烷CH3CH3-CH-CH3CH3课堂练习：请根据系统命名法指出以下有机分子主链的含碳数。CH2CH3-CH-CH-CH3CH3CH3C2H5CH3-CH-CH2-CH-CH3C3H7C–C–C–C–CCCCCC丙烷戊烷辛烷1、改成C骨架CH2CH3-CH-CH2-CH–C-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3CH3原则：b、遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3（2）、定编号：原则：近、简、小a、以主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。即首先要考虑近123456CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3课堂练习：请根据系统命名法指出以下有机分子主链的含碳数。87654321原则：b、取代基距链两端位号相同时，编号从最简的基团端开始。即同近考虑简CH3-CH–C-CH2-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH31

2345678原则：c、若两个相同支链离两端一样近，而中间还有支链，从主链的两个方向编号，可的不同的编号序列，则从支链编号相加，和最小一端开始编号。即同近同简考虑小(3)、写名称：名称组成顺序:

取代基位置-----取代基数目名称-----母体名称CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH31

23452-甲基已烷原则:先简后繁，相同合并，位号指明。如果几个支链不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。如果有相同的支链，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同支链位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；并在数字与支链名称之间用一短线隔开，CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH31234562,3-二甲基已烷CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3CH3C2H56543213-甲基-4-乙基已烷

CH3–CH–CHCH2–CH3CH3CH3–––主链名称取代基名称取代基数目取代基位置名称组成戊烷甲基2，3二

CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3

CH2–CH3CH2–CH33,3-二乙基戊烷2-甲基-4-乙基庚烷练习：1、用系统命名法命名3、烯烃和炔烃的命名：（１）、选主链，含双键（叁键）；（２）、定编号，近双键（叁键）；（３）、写名称，标双键（叁键）。（1）5-甲基-2-己烯（2）6543212,4-二甲基-2-戊烯5432

1CH2=CH-CH=CH2（3）1,3-丁二烯（4）4-甲基-2-戊炔CH3–CH–C≡C–

CH3CH31

2345432

14、苯的同系物的命名

一烃基苯：命名是以苯环作为母体，以烃基作为取代基，称为“某苯”。二烃基苯：2．(2011·海淀期末)下列有机物的命名正确的是(C)解析：

A项应为1,2­二溴乙烷，B项应为3­甲基­1­戊烯，D项应为2,2,4­三甲基戊烷。答案：

C新课标人教版第一章复习同分异构体第一章认识有机化合物请同学们观察C5H12的球棍模型，完成下表。分子式相同C5H12结构不同36．07℃27．9℃9．5℃回忆：

何谓同分异构体？五、同分异构体：1、概念：具有相同的分子式，但具有不同的结构化物，称为同分异构体。2、常见同分异构体的类别3、常见的官能团类别异构组成通式物质的类别烯烃环烷烃炔烃二烯烃环烯烃饱和一元醇醚典型实例物质的类别组成通式饱和一元醛酮烯醇环醇环醚饱和一元羧酸酯羟基醛羟基酮酚芳香醇芳香醚硝基烷烃氨基酸单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)典型实例判断：下列异构属于何种异构？1、1-丙醇和2-丙醇2、CH3COOH和

HCOOCH3

3、CH3CH2CHO和

CH3COCH34、CH3—CH—CH3和

CH3CH2CH2CH3

CH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构4．同分异构体的书写方法(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。例题：书写分子为C6H14的同分异构体。1、成直线，一条链；

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH32、摘一碳，挂中间；CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3往边排，不到端；CH3口诀主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由对（同）到邻再到间(2)具有官能团的有机物的同分异构体的书写方法（a）由分子式确定物质类型（b）写出某一类别物质中无支链或侧链的同分异构体的结构简式，官能团写在一端，然后变换官能团的位置，写出其他同分异构体的结构简式。（c）变换官能团，仿照（a）写出其它类别物质的同分异构体。练习:写出分子式为C4H8O2的物质的同分异构体4、一元取代物的同分异构体数目的判断等效氢法：在有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢。有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢原子确定的规律（1）同一碳原子上的氢原子等效；（2）与同一碳原子相连的甲基上的氢原子等效；如：新戊烷四个甲基上的12个氢为等效氢（3）结构对称的碳原子上的氢原子等效。（通过寻找对称轴或对称中心进行分析）如：对二甲苯，有两条对称轴，苯环上的四个氢原子等效，两个甲基上的6个氢原子等效CH3CH3CH3CH3C例：某烃只能生成一种一氯代物，此烷烃的分子式可能是下列选项中的：

A、CH4B、C3H8C、C4H10D、C5H12判断某种烃的一氯代物种类：[特别提醒]限定条件下同分异构体的书写，要注意分析清楚限制条件的含义，弄清在限制条件下可以确定什么，再针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。4．(2007海南)下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是()A.CH3CH2CH2CH3

B.CH3CH(CH3)2C.CH3C(CH3)3

D.(CH3)2CHCH2CH3C[例1](2011·新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) (C)A．6种 B．7种C．8种

D．9种[解析]

本题考查同分异构体的书写，意在考查考生的分析能力。戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：[答案]

C练习：1、互为同分异构体的物质不可能（）A、具有相同的相对分子质量B、具有相同的熔沸点和密度C、具有相同的分子式D、具有相同的组成元素B六、同系物

判断规律：1、一差(分子组成差一个或若干个CH2)；2、三同(物质类别相同必为同一类物质组成元素必须相同通式相同，但除烷烃外通式相同，不一定是同系物如:烯烃环烷烃CnH2n,炔烃二烯烃CnH2n-2饱和一元醇和醚CnH2n+2O；饱和一元酯和酸CnH2nO2;饱和一元醛和酮CnH2nO3、二相似：

结构相似：具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目化学性质相似，如乙醇与丙醇为同系物同系物——结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。4．判断下列描述的正误：(1)分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互为同系物。(*)(2)相对分子质量相等的化合物互为同分异构体。(*)(3)均含有羟基官能团，且二者组成相差一个“CH2”，二者属于同系物。(*)(4)有机物完全燃烧后生成CO2和H2O，则有机物中一定含有C、H、O三种元素。 (*)(5)C4H10O属于醇的同分异构体共有4种。 (/)解析：结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互为同系物，如尽管相差一个“CH2”，但二者结构不相似不属于同一类物质，故二者不属于同系物，(1)、(3)错误；分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，而不是指相对分子质量相同，如CO2和C3H8的相对分子质量均为44，但二者不是同分异构体，(2)错误；有机物完全燃烧后生成CO2和H2O，说明有机物中一定含有C、H两种元素，但无法判断是否含有氧元素，(4)错误；C4H10O属于醇的结构有：CH3CH2CH2CH2OH、共4种，(5)正确。答案：

(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√新课标人教版第一章复习第一章认识有机化合物七、有机化合物分子结构的确定（一）、有机物结构的几种表示方法：结构简式：结构式：键线式：电子式：以乙醇（C2H6O）为例：C2H5OH键线式中每个拐点和终点都表示一个碳原子取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式1、元素分析→确定实验式（二）有机化合物分子结构的确定求有机物的实验式：【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，求A的实验式。解：氧的质量分数为1－52.16%－13.14%＝34.70%各元素原子个数比N(C)：N(H)：N(O)＝＝2：6：1A的实验式为：C2H6O（a）根据标况下气体的密度可求：M=22.4L/mol▪ρg/L=22.4ρg/mol（b）依据气体的相对密度：M1=DM2(D:相对密度)（c）求混合物的平均式量：（d）运用质谱法来测定相对分子质量（1）、确定相对分子质量→确定分子式A、确定相对分子质量的常见方法：2、分子式的确定分子式=（实验式）nB、测定相对分子质量最精确快捷的方法

用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记录为质谱图。——质谱法

由于质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量（1）质荷比是什么？（2）如何确定有机物的相对分子质量？

分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值未知化合物A的质谱图结论：A的相对分子质量为46【例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋

……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是

A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

【练习】某有机物的结构确定过程前两步为：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。

②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10O（2）通式法题给信息或物质性质确定类别及组成通式n值分子式相对分子质量例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？

H

H

H

HH－C－C－O－H或H－C－O－C－H

HH

H

H3、确定结构式确定有机物结构式的一般步骤是：（1）根据分子式写出可能的同分异构体（2）利用该物质的性质仪器分析图谱推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构A、红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理是：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱结论：A中含有O-H、C-O、C-HB、核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移δ。从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的数目比（波峰面积比）。1、某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为46。取该有机化合物样品4.6g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4g和8.8g。（1）试求该有机化合物的分子式。（2）若该有机化合物的H核磁共振谱图如下图所示，请写出该有机化合物的结构简式。C2H6OCH3OCH35．某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.