人教版高中化学选择性必修三第一章有机化合物的结构特点与研究方法

课时1有机化合物的分类方法第一节有机化合物的结构特点第一章有机化合物的结构特点与研究方法01学习目标

CONTENT按元素组成分类02依据骨架分类03依据官能团分类你了解这些物质的组成吗？我们按照元素组成为基础的分类方法，从组成、结构、性质和变化的角度来研究化合物，可分为无机化合物和有机化合物。绝大部分含碳元素的化合物为有机化合物，简称为有机物。

1.有机物的定义

研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学叫有机化学。

温故知新

(1)碳的氧化物(CO,CO2)，(2)碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3）(3)氰化物(HCN、NaCN),(4)硫氰化物（KSCN）,(5)简单的碳化物（SiC）等。(6)金属碳化物（CaC2）等(7)氰酸盐（NH4CNO）等，温故知新这些尽管含有碳，但它们的组成和结构更像无机物，部分含碳的化合物并不是有机物，所以将它们看作无机物1、有机物除含碳外，还含有H，有的还含有O、N、S、P、

卤素等2、含碳的化合物不一定是有机物。例：CO、CaCO3、碳酸盐，

碳化物，氰化物等3、无机物与有机物无明显界限，可相互转化特别注意：

我们生活中的衣食住行都离不开有机化合物，有机化合物中的原子主要以共价键相结合，分子结构复杂，仅由碳元素和氢元素组成的烃类物质，目前结构已知的有上千种。有机化合物数量繁多，为便于研究，需要对其进行合理分类。【思考】有机化合物数量繁多，怎样进行分类呢？（1）烃：只含碳氢两种元素的化合物(CxHy)例如：烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、环烯烃、芳香烃（2）烃的衍生物：烃分子里的H被其他原子或原子

团取代的产物。例如：醚、醇、酚、醛、酮、胺、羧酸、酯、卤代烃等一、按元素组成分类（1）链状化合物：这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：

正丁烷1-丁醇据碳原子结合而成的基本骨架不同，有机化合物被分为两大类：二、依据碳骨架分类（2）环状化合物：这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：

①脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：

环戊烷环己醇②芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：

苯萘二、依据碳骨架分类有机化合物链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物脂肪烃脂肪烃衍生物如CH3CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3如CH3CH2OH

CH3CH2Br

脂环烃脂环烃衍生物芳香烃芳香烃衍生物芳香烃的衍生物芳香烃苯苯的同系物其他…芳香化合物苯环上的H被烷基取代的产物NO2Br含苯环的有机物CH3CH═CH2含苯环的烃二、依据碳骨架分类1.观察下图的脂环化合物和芳香化合物,它们有什么区别呢？脂环化合物：芳香化合物：脂环化合物和芳香化合物区别就在于，它们是否含有苯环。脂环化合物是不含苯环的碳环类化合物，芳香化合物是至少含有一个苯环的化合物【思考与讨论】2、芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系三者的关系：1．下列有机物属于苯的同系物的是(

)c【课堂练习】2、按碳的骨架分类，下列说法正确的是(

)A．

属于链状化B．

属于芳香化合物

C．

属于脂环化合物D．

属于芳香烃A【课堂练习】官能团：决定有机化合物特性的原子、原子团碳碳双键碳碳三键碳卤键羟基醛基酮羰基羧基酯基CCOHCHOCOCOHO常见的官能团：CCCXCORO氨基NH2酰胺基CNH2O醚键COC三、依据官能团分类有机化合物类别官能团代表物烃烷烃——烯烃

炔烃

芳香烃——

CH2=CH2CH≡CHCCCC甲烷CH4碳碳双键乙烯碳碳三键苯乙炔三、依据官能团分类有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物卤代烃醇

酚

醚

醛

OH碳卤键羟基羟基

醚键醛基CXOH

CHOOHCOC溴乙烷CH3CH2Cl乙醇C2H5OH苯酚乙醚CH3CH2OCH2CH3乙醛CH3CHO三、依据官能团分类有机化合物类别官能团代表物烃的衍生物酮

羧酸

酯

胺酰胺丙酮CH3COCH3乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5甲胺CH3NH2乙酰胺CH3CONH2酮羰基羧基酯基氨基

酰胺基C

OCOHOCORONH2CNH2O三、依据官能团分类注意事项注意事项注意事项（1）辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度将其归类，并根据官能团推测其可能的性质。请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类，指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别，以及分子结构中的相同点和不同点。Br①②OHCH3③CH2OH④CHO⑤COOH⑥COOCH3【思考与讨论】（2）有机化合物的官能团决定其化学性质。丙烯酸（CH2＝CHCOOH）是重要的有机合成原料，请指出其分子中官能团的名称，并根据乙烯和乙酸的官能团及性质，推测丙烯酸可能具有的化学性质。【思考与讨论】可能具有化学性质：氧化反应/加成反应、加聚反应、酸性、酯化反应、缩聚反应等。

CH4CH3Cl

CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH31.按照官能团对下列各物质分类HCHOHCOOCH2CH3CH2＝CH－COOH烷烃卤代烃醇醛羧酸酯醛酯羧酸酚芳香烃羧酸C2H5COOHOHHO【课堂练习】【课堂练习】1、下列化合物不属于烃类的是（）A.NH4HCO3B.C2H4O2C.C4H10D.C20H402.下列说法正确的是（）A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B、含有羟基的化合物属于醇类C、酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类A【课堂练习】课时2有机化合物的共价键第一节有机化合物的结构特点01学习目标

CONTENT共价键的类型02共价键的极性与有机反应

在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响例如：乙烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，二者碳碳共价键的类型有什么不同呢？课堂导入

间通

所形成的

叫做共价键。原子共用电子对相互作用（1）共价键的定义

原子间通过

（即原子轨道重叠）产生的强烈作用（2）共价键的本质共用电子对有机物中的共价键复习回顾

甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键（如右图所示）。甲烷分子中的σ键有机化合物的共价键有两种基本类型：（1）σ键σ键和π键

σ键的特征是以形成化学键的两个原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云图形不变，这种特征称为轴对称。HHHH1s11s1原子轨道相互重叠形成氢分子的共价键（H-H）（1）σ键

在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图所示）。

π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。σ键π键乙烯分子中的σ键和π键（2）π键两个原子p轨道以“肩并肩”方式相互重叠而形成的共价键。形成的π键未成对电子的原子轨道相互靠拢原子轨道相互重叠（2）π键共价键的类型σ键π键可绕键轴旋转不能绕键轴旋转有机化合物的共价键双键中含有一个σ键和一个π键单键是σ键三键中含有一个σ键和两个π键(3)σ、π键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。共价键的类型与有机反应类型的关系

在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响如甲烷分子中含有C—Hσ键，只能发生取代反应①含有C—Hσ键，能发生取代反应；②含有π键，能发生加成反应。乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应以甲烷、乙烷和乙烯为例:物质甲烷、乙烷乙烯σ键甲烷、乙烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键π键无两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键性质C—Hσ键能发生取代反应乙烯、乙炔分子中含有π键,能发生加成反应C【课堂练习】2.科学资料显示,人类能够承受的极限高温为零上120摄氏度,人类大约能在此温度环境中存活10分钟,而在接近零下100摄氏度的极低温环境中,能存活约1个小时。由此可见,与极低温相比,极高温更加致命。科学家在-100℃的低温下合成了一种烃X,该分子的球棍模型如图所示。(1)X的分子式为

。

(2)该X分子中每个碳原子均形成4个化学键,则X分子中含有

个σ键,

个π键。

(3)1molX在一定条件下可与

molH2发生反应。

【课堂练习】C5H410

22共价键的极性与有机反应(1)电负性与共价键极性的关系

由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。（2）化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。水和钠无水乙醇和钠实验原理实验现象剧烈程度2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、响、红钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子乙醇、H2O与Na反应[现象分析](1)乙醇与钠反应放出氢气，原因在于乙醇分子中O-H极性较强，能够发

生断裂(2)乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱1、试从乙醇的结构分析乙醇为什么能和金属钠反应？乙醇分子中氢氧键极性强，能够发生断裂2、为什么乙醇和钠反应不如水与钠反应剧烈？这是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。

基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。【思考与讨论】(3)乙醇与HBr反应反应原理为CH3CH2—OH＋H—Br―→CH3CH2—Br＋H2O，反应中乙醇分子中断裂的键是C—O，原因是C—O键极性较强。

由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。断键位置请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化①②CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应【思考与讨论】(1)烷烃分子中的化学键全部是σ键。(

)(2)1个乙烯分子中含有4个σ键和2个π键。(

)(3)共价键的极性越大,越容易断裂。(

)1.判断题【课堂练习】√×√2.下列说法正确的是(

)A.π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称C.乙烷分子中的共价键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键D.乙醇分子中含σ键和π键C【课堂练习】3.下列说法正确的是(

)A.π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称C.乙烷分子中的共价键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键D.乙醇分子中含σ键和π键【课堂练习】C课时3有机化合物的同分异构现象第一节有机化合物的结构特点

碳原子在有机化合物中能够形成4个共价键，碳原子间不仅可以形成稳定的单键（σ键），也可以形成稳定的双键（一个σ键和一个π键），还可以形成三键（一个σ键和两个π键）。多个碳原子可以相互结合成碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。

碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子，这些分子之间互称同分异构体，把这种现象叫同分异构现象。碳原子成键特点①一般情况下,烷烃中碳原子个数越多,同分异构体越多,甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体。②丁烷的分子式为C4H10,它的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CH3、,名称分别为正丁烷、异丁烷。戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构，如下所示：异戊烷正戊烷新戊烷物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4物质名称正戊烷异戊烷新戊烷相同点组成性质不同点结构性质分子式相同，通式相同，都属于烷烃化学性质相似碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）物理性质不同，支链越多，沸点越低无支链有1个支链有2个支链一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。碳原子数12345678910同分异体数无无无2359183575烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数烷烃分子式结构简式沸点/℃熔点/℃丁烷异构体正丁烷异丁烷C4H10－0.5－11.7－138.3－159.4戊烷异构体正戊烷异戊烷新戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH336.129.99.4－129.8－159.9－16.8性质不同研究的对象是化合物相同C9H20、C10H8128HCOOH、CH3CH2OH46相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体结构不同碳原子连接方式、顺序，官能团种类、位置C2H2、C6H6、C8H8CHCH2O、C2H4O2C6H12O6CH2O实验式相同的化合物不一定是同分异构体【思考与讨论】我们如何判断化合物是否为同分异构体呢？

1、下列化合物中，属于同种物质的是______，属于同分异构体的是_____。

ABCD【课堂练习】2、下列物质与A为同种物质的是______，与A互为同分异构体的是______。

BCFD②轴线变换法：画直线，通过平移或翻转判断同分异构现象构造异构立体异构碳架异构顺反异构对映异构位置异构官能团异构·······碳骨架不同官能团的位置不同官能团不同本节学习重点后面陆续学习同分异构体的类型有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧与例如：C=CbabaC=Cabba顺式反式①顺反异构立体异构现象①对映异构丙氨酸的一对对映异构体模型对映异构——存在于手性分子中手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体什么样的有机物才能有对映异构？CH3—CH—CH2—CH3OH*一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，常用“＊”号予以标注。**手性碳原子：CH3—CH—CH—CH3ClBr【思考与讨论】第一节有机化合物的结构特点课时4同分异构体的书写构造异构现象的书写下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上：，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即

主链变为。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。

注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。分子式为C7H16的同分异构体分子式为C7H16的同分异构体分子式为C7H16的同分异构体官能团位置异构同分异构体的书写同分异构体的书写（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体【课堂练习】【课堂练习】同分异构体的书写（1）分子式为C5H12O属于醇的同分异构体（1）换元法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H原子与Cl原子交换)。此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目。又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。同分异构体数目的确定【课堂练习】已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有（）

A.9种B.10种

C.11种D.12种CH3──CH3A判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连的甲基是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。（2）等效氢法同分异构体数目的确定下列物质的一氯代物有几种？CH3CH2CH2CH2CH3③②①②③CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH2CH3①②②②③③③CH3CH3—C—CH2—CH3CH3③②①①①bbbbaaaa【课堂练习】1、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是（）

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH3CH3CH2CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3D【课堂练习】【课堂练习】2、分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为(

)A．10种 B．12种C．14种

D．18种课时1分离

提纯第二节研究有机化合物

的一般方法01学习目标

CONTENT蒸馏02萃取03重结晶

中国药学家屠呦呦发现了青蒿素，开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。新课导入黄花蒿分离提纯

？新课导入分离、提纯原则不增加新的杂质不减少被提纯的物质被提纯物质和杂质易分离被提纯物质易恢复原状态蒸馏萃取重结晶分离提纯提纯固体有机物提纯液体有机物利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解度不同分离、提纯一、蒸馏（1）原理：在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。（2）适用范围：蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。（3）适用条件：①液体有机物中含有少量杂质；②有机物热稳定性较强；③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、沸石、温度计、导管、冷凝管、橡胶管、牛角管、锥形瓶注意二者的区别一、蒸馏主要仪器用品球形冷凝管用于冷凝回流沸点高的液体。蛇形冷凝管用于冷凝回流沸点低的液体。直形冷凝管多用于蒸馏操作。一、蒸馏蒸馏烧瓶温度计冷凝管牛角管锥形瓶酒精灯一、蒸馏1.温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处3.投放沸石或瓷片防暴沸4.烧瓶底加垫石棉网2.冷凝水，下口进，上口出一、蒸馏①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处实验中若发现未加沸石，立即停止加热，冷却后，补加沸石。一、蒸馏注意事项：⑤冷水从下口进，上口出⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水一、蒸馏注意事项：含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加CaO蒸馏用96%的工业酒精制取无水乙醇，可选用的方法是：蒸馏应用蒸馏李时珍在《本草纲目》中写到：“烧酒非古法也，自元时始创其法。用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承取滴露。”“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”“以烧酒复烧二次，，价值数倍也。”这里用到的方法可用于分离()A.硝酸钾和氯化钾 B.四氯化碳利水C.甲醇和正丁醇 D.碘水C【课堂练习】二、萃取液-液萃取固-液萃取

利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。132萃取剂选择条件萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）溶质不与萃取剂发生任何反应二、萃取活塞分液漏斗二、萃取瓶塞（玻璃塞）凹槽、小孔分液漏斗二、萃取振荡萃取分液洗涤、检漏分液时注意下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。二、萃取取的步骤a.使用前先检查分液漏斗是否漏液b.振荡时双手托住分液漏斗,右手按住玻璃塞,平放,用力振荡（震荡后要放气）二、萃取注意事项c.震荡后,使玻璃塞凹槽和小孔对齐，静置分层d.分液时,记住下层的为密度大的液体,从下面放出.上层的为密度相对小的液体,从上面倒出.

在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是(

)A．在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸B．将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近C．冷水从冷凝管下口入，上口出D．蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可直接加热D【课堂练习】实验步骤：(1)加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，

至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。(2)趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)三、重结晶实验探究P18[实验1-2](3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。(4)滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.344g（25℃），6.8g（95℃）利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。（1）提纯原理：（2）溶剂要求：②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温

度影响较大，能够冷却结晶重结晶要选择适当的溶剂①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。三、重结晶(1)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的

是什么?(2)实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用?加热的作用是加快溶解，使粗苯甲酸充分溶解；防止冷却后，苯甲酸提前结晶析出。

搅拌，加速溶解；过滤，引流，防止液体飞溅；干燥时用于转移晶体。

【思考与讨论】(3)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净?(4）温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更

多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？取一烧杯收集n次洗涤后的滤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。不是。若温度过低，杂质的溶解度也会降低而析出杂质；另外温度低于0℃，水结冰，给实验带来麻烦。【思考与讨论】1．现有