听课-烃的含氧衍生物

高三化学组邢艳萍一、醇类1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的分子通式为

。CnH2n＋2O(n≥1)2．醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般

1g/cm3。①沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐

；②醇分子间存在

键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远

烷烃。小于升高氢高于3．乙醇(1)组成和结构：C2H6OCH3CH2OH(2)物理性质：密度：比水

；沸点：比水

；水溶性：

。(3)化学性质：

①燃烧：

；

小低与水互溶CH3CH2OH＋3O2

点燃

2CO2＋3H2O②羟基的反应取代反应C2H5－OH＋H－OC2H5C2H5－O－C2H5＋H2O浓硫酸140℃CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OH+CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2OH+

消去反应：乙醇与浓H2SO4混合共热至170℃，反应的化学方程式为：

.酯化反应：乙酸可以和乙醇反应生成乙酸乙酯，反应的方程式为：

。CH3COOC2H5＋H2O酸脱羟基醇脱氢③羟基中氢的反应与钠的反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑4、催化氧化

，被酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液氧化为

。乙酸思考：醇都能催化氧化得到醛吗？二、苯酚1．分子结构分子式：

，结构简式：或

。结构特点：C6H6OC6H5OH羟基和苯环直接相连2．物理性质(1)颜色、状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，

易被空气中的氧气氧化呈

色。(2)溶解性：苯酚常温下在水中的溶解度

，高于65℃时

与水

，苯酚

溶于酒精。(3)毒性：苯酚

毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不

慎沾到皮肤上，应立即用

擦洗。粉红易小互溶有酒精3．化学性质(1)弱酸性：(俗称石炭酸）

①向苯酚浊液中加NaOH溶液变澄清的化学方程式：

。苯环对羟基的影响不能使紫色石蕊试液变红②苯酚钠与盐酸反应的化学方程式：

。③向苯酚钠溶液中通CO2反应的化学方程式：

。酸性：(2)取代反应：向苯酚稀溶液中加入饱和溴水，生成

。反应的化学方程式：

。此反应用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应：向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，溶液呈

色，

此反应可用于Fe3＋和苯酚的相互检验。白色沉淀紫羟基对苯环的影响酚醛树脂的合成4、苯酚的用途H+三、醛1．概念醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为

。—CHO2．化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：[思考·感悟]3．乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？[提示]能，乙醛能被银氨溶液及新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，因此更容易被KMnO4、溴水等强氧化剂氧化，所以酸性KMnO4溶液及溴水能与乙醛发生氧化还原反应而褪色。四、羧酸、酯的结构与性质1．结构(1)羧酸；由烃基和羧基相连构成的化合物、官能团：

。(2)酯：羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，简写

为RCOOR′，官能团

。—COOH2．性质(1)羧酸的化学性质(以乙酸为例)：①酸性：乙酸在水中的电离方程式为：

，其酸性比H2CO3的

，属于弱酸，具有酸的通性。Na2CO3与足量醋酸反应的方程式：

。CH3COOHCH3COO－＋H＋强Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑②酯化反应：乙酸可以和乙醇反应生成乙酸乙酯，反应的方程式为：

。CH3COOC2H5＋H2O(2)酯的水解反应(以乙酸乙酯为例)：①乙酸乙酯在酸性条件下水解：

。②乙酸乙酯在碱性条件下水解：

。[思考·感悟]4．如何除去乙酸乙酯中的少量乙酸和乙醇？[提示]加入饱和Na2CO3溶液中，用力振荡，用分液漏斗分离出上层液体即可。1．某有机物由C、H、O三种元素组成，其比例模型如图所示，则下列关于该有机物的说法中错误的是(

)A．此有机物的分子式为C2H4O2B．其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊试液变红C．此有机物不能与锌反应D．此有机物的酸性比碳酸强cc3．某有机物的结构式如图所示：，它在一定条件下可能发生的反应有(

)①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A．②③④ B．①③⑤⑥C．①③④⑤ D．②③④⑤⑥c4．判断下列描述的正误。(1)含有的官能团相同，二者的化学性质相同。 (

)(2)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗。 (

)××(3)往溶液中通入少量CO2的离子方程式为

(

)(4)能发生银镜反应的物质中一定含有醛基，但不一定属于醛类。(

)(5)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用NaOH溶液除去。(

)×√×[例1]

下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 (

)C例题剖析[例2]

(2011·佛山高三质检)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为

，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(

)A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水D(2011·全国高考)下列叙述错误的是(

)A．用金属钠可区分乙醇和乙醚B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3­己烯

C．用水可区分苯和溴苯D．用新制的银氨溶液可区