讲义教程教案

一、碳原子的sp3杂↑一、碳原子的sp3杂↑↑E两个原子沿原子轨道对称轴方向互形成的σ第二章烷烃Chapter2烷烃的异构（碳链异构、构象异构 名（普通命名法，IUPAC命名法）烷烃的化学性质（卤代反应及自由基反应机理碳与氢合物，也称为烃（yoro）。根据烃分子中碳原子间连接方式不同划分开链（脂肪烃饱和烃：烷烃—分子中只含有C-C和C-H键的脂肪烃烯不饱和炔脂环环状芳香天然气：甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷石油：各种烃的混合物，如汽油51，煤油115，柴油158,润滑油160,石蜡830,沥青3040煤：芳香烃↑↑↑↑↑↑甲烷1.09 Csp3杂化σ键:旋转不影响轨 程度σ键:旋转不影响轨 程度,即σ键可沿键轴“由”转动 程度大,稳定性高;键的极化度小H(C)nHHHHHHHHHHHHHHHH氢数是碳数的二倍多两个（多两端同系同系列（homologousseries）：具有同一分子同系物（homolog）：同系列中的化合同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。碳链异位置异构造异构：仅由碳原构造异产生的同分异构现象构象异立体异构：因分子中立体异同而产生的异构现象顺反异构型异对映异一、一、碳链异碳链异构——不同。C1~C3烷烃无异构现HC以上烷烃出现碳链异构（同分异构）现异构体23 5；HH12 1C1旋C1旋；HH12 1C1旋C1旋HHHH1HHH 2° 二、二、构象(conformation)产生构象异构体的原因：C—C单键可以构象:方式（空间构型；不同构象之间互为构象异构关系乙烷的两种典型构描述（伞形式投影投影式交叉式乙烷乙烷构象转换与势0 DegreesofrPotentialenergyPotentialenergy交叉式（反交叉式部 （最不稳定大多以锯齿形存在名名普通命名用于简单化合名IUPAC命名法（系统命名法一、通命名一般按烷烃所含碳原子数目来命名，碳原子在十以内“天干”表示，称“某烷”;十一碳以上用汉字数字表示“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸一些常见的烷烃碳 化学 中文 英文碳 化学 中文 英文碳碳碳化学中文英文正庚n-正辛n-正壬n-正癸n-正十一n-正十二n-正十三n-正二十n-二、IUPAC命名法（系统命名法）：适用于各类有机合 名，其要点是选主链、编碳号和处理侧链系统命取代基（位次-数目-名称）名 2 CH3CH32,7,癸取代取代取代基（烷基）：烷烃去掉一个氢原子后留下的原烷R烷一些常R（烷基 中文缩甲乙（正）异丙（烷基 中文 英文 3.R,S;D,3.R,S;D,L;E;顺,构型 取代 R（烷基异叔各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则将各种取代基的连接原子按原子序数的大小排列，原子数大的顺序 。若为同位素，则质量数高的顺序 。I>Br>Cl>F>O>N>C>D>规则规则若多原子基团的第接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，若相同再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。CCH CHCH2 HH规则含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。取代取代基位置号+个数+名官能团位置（位次-数目-名称+(没有官能团不涉及位置号4.命名规则(命名步骤步骤1——找主链：找出取代基最多的最长碳链作为主(以普通命名法命名2编碳号最近一端开始；3处理侧链（处理取代基）：1、命名取代基：以烷基命名、组织多取代基：按照基团小大次序（面，大取代基放到后面）；3、相同取代基合并：数目用中文大写数字表示①选主链——如：①选主链——如：CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3-CHCH2CH-CH3CH2CHCH2CH-②编碳号——代注意：当有几种可能的编号方向时，应当选定使取代基具有“最低系列”的那种编号（即顺次逐项比较各系列的不同位）。 2CH3CH3 2 2 CH3CH32,7, 癸烷（不叫 癸烷注意：两端一样长时，从小取代基一端开始 23 ③处理侧链——有不同取代基时，把小取代前面，大取代基写在后面。相同取代基合并起来，取代基数目用二、三、……等表示（先小后大，同基合并）。烃基大小的次序按“优先次序高者列后”的甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜己基＜异戊基＜异丁基＜ 6CH3CH3例1例1CH3-CH-CH-CH-CH-CH-3-甲基-5-乙基辛 233取读代作基位位次连 字 符名例2CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3-CHCH-CH32,5-二甲基-3,4-二乙基己2,5-甲基-3,4二乙基己2,5-2甲基3,4-2乙基己 例CH-CH-CH—CH—CH—CH CHCH32,5-二甲基-3-异丙基2,5-二甲基-4-异丙基己CH3-CH3-甲基-3-乙基-5-丙基-4-异丙基辛主要烷基的优先顺序：异丙基>丙基>乙基>在英文命名中，取代基按词首的字母排列顺序先后3-ethyl-4-isopropyl-3-methyl-5-第五节第五节二取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度烷烃 的特点 点越高（对称性越好，排列越规整，越紧密）正构正构烷烃 升高曲线支链烷烃的 比相应的直链烷烃低，但高度对称的支链烷烃其 却异乎寻常的，这是因为分子的对称性越高在晶体中排列越紧密。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3 Mp(℃)- 三、三、烷烃沸沸点一般很低（非极性，只有色散力）随相对分子质量增大而增大（运动能量增大范德华引力增大）相对分子质量相同、支链多、沸点低。（链多，分子不易接近）。沸点大小取决于分子间的支链烷烃因为分子间接触面积较小，因而沸点比直 偶极矩均为0烷烃的密度均小于1（0.424-0.780） 电负 C一般情况下烷烃化学性质不活泼，与氧化剂和强还原剂等都不起作用温 剂或催化剂的影响下）也可以发生某些反应一、一、燃烧——完全氧化，生成二氧CH4+2CO2+2H2O+891.2kJ/nCO+(n-1)HO+CH3CH2-CH2CH3+52CHCOOH+HR-CH2-CH2-R-COOH+R’-COOH+R—R-OH+R’-三、三、取代反应其他原子或原子团代替的反应。卤代反应卤素原子取代的反应。高温过氧化剧烈反甲烷和氯气反应生成氯代产物的混合物，其组取决于氯的加入量和反应时间的控制CH4+CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+hvorCH（过量）+CHCl+hvorCH+Cl（过量 +反应特点反应需光照时吸收一个光子可产生几千个氯甲烷的卤代反应机理（Reaction什么是反应机理反应机理是对反应过程的详细描述，应解释以下问研究反应机理的意发现反应的一些规律，指导研究的深入了解影响反应的甲烷的卤代反应机理（Reaction什么是反应机理反应机理是对反应过程的详细描述，应解释以下问研究反应机理的意发现反应的一些规律，指导研究的深入了解影响反应的各种因素，最大限度地提高反应产率甲烷的经过了什么hvornn H=242.7Cl+Cl+ClH+Cl+ Cl+ Cl+重重Cl自由 ，反应终净结nnCH3CH3Cl+Cl自由基完全失，反应终Cl+CH H(反应热不同类型的C—H键离解能不同，离解能越小，生由不同类型的C—H键离解能不同，离解能越小，生由基稳定性越大。其稳定性顺序：3°>2°>1°>·CH自由基的稳定性次序决定着反应的取向和反3.3.其它烷烃的氯代反应,氯代反应的选择氯代选择性（253oH:2