烷烃的学习与复习

有机化学电子教案—第二章烷烃Alkane2023/2/5烃的分类2023/2/5§2－1烷烃一、同系列和构造异构通式：CnH2n+2同系物：具有相同的结构特征和同一分子的组成通式组成上彼此相差一个CH2

的化合物。甲烷CH4、乙烷CH3CH3、丙烷CH3CH2CH3丁烷2023/2/5（二）构造异构分子构造：分子中原子间的连接顺序和方式。表示分子构造的化学式叫做构造式。异构现象：分子式相同而化合物不同的现象。这些不同的化合物称为同分异构体。由分子构造不同产生的异构，称为构造异构。2023/2/5（三）碳原子和氢原子的分类2023/2/5二、命名

甲乙丙丁戊

meth-eth-prop-but-pent-

甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷

methaneethanepropanebutanepentane

甲基乙基丙基丁基戊基

methylethylpropylbutylpentyl烃基：从烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团。2023/2/5二、命名丙烷（正）丙基异丙基异丁基叔丁基(正)丁基

仲丁基2023/2/5二、命名叔戊基新戊基亚甲基亚乙基次甲基次乙基2023/2/5例题：

写出来自C5H12的8种烷基结构2023/2/5二、命名正己烷异己烷新己烷无法命名1、普通命名法2023/2/5二、命名2.系统命名法的内容选择主要官能团，确定主链位次，排列取代基列出顺序，写出全名称六步：1，按“官能团的优先次序”确定化合物所属种类。2，选取含优先官能团在内的最长碳链作为母体。3，按最低系列原则对母体编号：使优先官能团（母体官能团）位次尽可能小。4，确定取代基的数目、位次和名称，在保证2、3的前提下，取代基应尽可能多，而且第一个取代基的位次应最小。5，按“次序规则”给出取代基列出顺序，较优基团后列出。6，按相关规定写出化合物的全名称。2023/2/5二、命名官能团的优先次序：排在前面的官能团选着母体主官能团，排在后面的官能团看做取代基。次序：-COOH,-SO3H,-COOCOR,-COOR,-COX,-CONH2,-CN,-CHO,-CO-,-OH,-SH,-NH2。通常把-OR,-X,-NO2作为取代基；在主链上连接的烃基也是取代基。“次序规则”的主要内容：

1，把各取代基的中心原子按原子序数有大到小排列，大者为“优先”基团；是同位素，质量大的为“优先”基团；孤对电子最小，排在后面。2，如果两个取代基的中心原子相同，则比较与之相连的其他原子，先比较其中原子序数最大者，若还是相同，再依次比较第二个、第三个相连的原子，以此类推。3，双键或三键拆分。4，完全相同，R>S,Z>E。2023/2/5二、命名3、系统命名法烷烃部分(1)选主链(2)编号(3)命名2，6-二甲基-3-乙基庚烷2023/2/5二、命名2,2,4,4-四甲基戊烷2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷2023/2/5三、结构E=s/4+3p/4夹角：109.502023/2/5甲烷的形成2023/2/5甲烷的结构2023/2/5乙烷的形成2023/2/5乙烷的结构2023/2/5四、构象构象：由于单键键轴的旋转而产生分子的原子或原子团的不同空间排列。构象异构：由于单键键轴的旋转而产生的各种不同异构体的现象。特点：C-C键旋转产生；数目无数；异构体不能分离2023/2/5一、乙烷的构象重叠式交叉式2023/2/5一、乙烷的构象2023/2/5二、正丁烷的构象2023/2/5戊烷2023/2/5药效构象药效构象：药物受体一般只于药物多种构象中的一种结合，这种构象称为药效构象。受体(receptor)：对特定的生物活性物质具有识别能力，并可选择结合的生物大分子。多巴胺（抗震颤麻痹药物）2023/2/5五、物理性质（一）物态：（二）沸点：1、分子量2、支链甲烷（-1620C）乙烷（-88.50C）丙烷（-420C）正戊烷（360C）异戊烷（280C）新戊烷（9.50C）C原子数越多，沸点越高。同C原子的烃，支链越多，沸点越低2023/2/5五、物理性质

正戊烷（-129.70C）异戊烷（-1600C）新戊烷（-170C）（四）密度：（五）溶解性：烷烃为非极性分子，溶于极性小的有机溶剂，不溶于极性溶剂。（三）熔点：1、分子量2、对称性分子量越大，熔点越高。对称性越好，熔点越高。2023/2/5六、化学性质在乙酸钴为催化剂，150～225oC，5MPa时：（一）氧化与燃烧氧化还原的概念：在有机化合物中加氧去氢是氧化，加氢去氧是还原。副产物较多，如：甲酸、丙酸等2023/2/5（一）氧化与燃烧燃烧热：1mol烷烃完全燃烧所放出的热量同碳的烷烃中，带支链的烷烃比直链烷烃的燃烧热小，说明支链烷烃内能低。2023/2/5（二）热裂反应定义：烷烃在高温下的分解。C-C断裂得到小分子烷烃和烯烃C-H断裂脱去氢得到烯烃2023/2/5（三）甲烷的卤代反应卤代反应：在高温或光照下，烷烃与氯发生反应。控制反应物之比，可以控制主要产物！2023/2/5（四）甲烷卤代的反应机理链引发：链传递：1、自由基连锁反应2023/2/5（四）甲烷卤代的反应机理链终止：自由基反应抑制剂：能使自由基反应减慢或停止的物质。引发剂：反应中加入易产生自由基的试剂，可导致自由基反应的发生的物质。2023/2/52、甲基自由基的结构2023/2/5（五）甲烷卤代过程中的能量变化1、反应热

CH3-H+Cl-Cl→CH3-Cl+H-Cl439.3242.7355.6431.8△H=(439.3+242.7)-(355.6+431.8)=-105.4kJ·mol-12023/2/52、活化能2023/2/52、活化能2023/2/52、活化能X•

F•Cl•Br•I•Ea(kJ/mol)41775>141卤素的相对活性：F2

>Cl2

>Br2

>I22023/2/5（六）过渡态2023/2/5（七）其它烷烃的卤代反应30%22%33%15%1、几种氢的相对反应活性2023/2/51、氢原子的相对反应活性氢被取代生成一氯代物的反应活性,比例关系：30H﹕20H﹕10H=4.4﹕3.3﹕1氢被取代生成一溴代物的反应活性,比例关系：30H﹕20H﹕10H=19000﹕220﹕1氢原子的活性为：30＞20＞

10＞CH42023/2/5例题与讨论例题：室温下，氯代反应3o、2o、1o氢原子的相对活性为5﹕4﹕1，与烷烃的结构基本无关。预测丁烷各氯代产物的产率。整个反应氢原子的总活性为：1o氢的数目×1o氢的活性+2o氢的数目×2o氢的活性2023/2/52、自由基的相对稳定性C-H键的离解能越小，键越易断裂，氢原子越易被取代。自由基卤化，烷烃中氢原子的活性顺序是：30＞20＞

10＞CH42023/2/52、自由基的相对稳定性自由基的相对稳定性：2023/2/53、卤素的活性和对氢的选择性2023/2/5（1）氯代反应2023/2/5（2）溴代反应2023/2/5例题与讨论（1）2-甲基丁烷的氯代（除多氯代物外）给出一氯代物的混合物，其比例如下：1-氯-2-甲基丁烷(30%)，2-氯-2-甲基丁烷(22%)2-氯-3-甲基丁烷(33%)，1-氯-3-甲基丁烷(15%)说明这些产物怎样被形成。（2）已知C-H键对于溴原子的相对反应活性,在400C溴代时,有如下比例关系：30H﹕20H﹕10H=19000﹕220﹕1回答2-甲基丁烷在400C溴代时相应一溴代产物的百分数。（3）解释从氯代