来自石油的两种常见有机物

从煤和石油中不仅可以得到多种常用燃料，而且可以从中获得大量的基本化工原料，其中，从石油中获得乙烯，已成为生产乙烯的主要途径；从石油或煤焦油中还可以获得苯等其他有机化工原料。思考与交流阅读课本P58有关内容，思考并交流科学探究:石蜡油分解实验碎瓷片的作用？石蜡油分解产物？

1、乙烯的来源及其在石油化工中的地位一、乙烯2、乙烯的分子组成及其结构４、乙烯的化学性质５、乙烯的用途分子式电子式结构式结构简式空间构型●

来源——石油及石油产品的分解(见课本）●

国家石油化工的水平——乙烯的年产量⑴乙烯的氧化反应⑵乙烯的加成反应⑶乙烯的加聚反应练习3、乙烯的物理性质２、乙烯的物理性质无色稍有气味的气体比空气轻难溶于水模型演示6个原子共平面，键角120°，平面型分子。2、乙烯的分子组成及其结构HHCHHCHHCCHHHH

乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。４、乙烯的化学性质⑴乙烯的氧化反应⑵乙烯的加成反应⑶乙烯的加聚反应⑴氧化反应：①燃烧——火焰明亮并伴有黒烟CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：现象：紫色褪去②与酸性KMnO4的作用：⑵加成反应：——黄色(或橙色）褪去CCHHHHBrHHCHCHBr+Br—Br1,2—二溴乙烷，无色液体反应实质：C=C断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应

思考：⑴实验室制取氯乙烷,是采取CH3-CH3与Cl2取代反应好,还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好？⑵CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通过哪一组试剂()A.澄清石灰水、浓硫酸

B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸

C.Br2水、浓硫酸

D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液C⑶加聚反应：思考:乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCH2=CH2[CH2—CH2]n

催化剂

（聚乙烯）CH2=CH2CH2=CH2CH2=CH2+++……[CH2—CH2]n加聚反应由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应⑴石油化学工业最重要的基础原料乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。⑵植物生长调节剂家庭小实验教材P61乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体，大田难以作业，一般用乙烯利催熟：5、乙烯的用途西红柿或香蕉的催熟实验1、1864年，美国人发现一件奇怪的事情，煤气灯泄漏出的气体可使附近的树木提前落叶。

2、1892年，在亚速尔群岛，有个木匠在温室中工作时，无意中将美人蕉的碎屑当作垃圾烧了起来，结果美人蕉屑燃烧的烟雾弥漫开来后，温室中的菠萝一齐开了花。

3、1908年，美国有些康乃馨的培育者将这种名贵的花卉移植到装有石油照明灯的芝加哥温室中，结果花一直未开。针对上述事实，科学家们进行了大量的研究，结果发现原来这都是乙烯捣的鬼：

1、煤气灯中漏出的是乙烯，它能使树叶早落。

2、美人蕉碎屑燃烧后产生乙烯，它能促使花儿开放。

3、芝加哥温室中石油照明灯放出的乙烯，它却抑制了康乃馨花儿的开放。

看来，做为植物生长的调节剂，乙烯对不同的植物施展了不同的魔法。练习：1．工业上的乙烯主要来源于

，它是一种

色、

味的气体，_______溶于水。实验室制取乙烯时用

法收集。2．可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是（

）

A.将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶

B.将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶

C.将混合气体通过盛有水的洗气瓶

D.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶B3．下列物质不可能是乙烯加成产物的是()

A．CH3CH3

B．CH3CHCl2

C．CH3CH2OH

D．CH3CH2Br4．实验室可通过加热洒精和浓硫酸的混合物制乙烯，其副反应常伴有SO2产生，SO2也能使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色。请回答：①SO2、C2H4使溴水褪色的化学方程式

。②如何检验C2H4中混入SO2？如何除去？检验SO2除尽的方法是什么？B乙烯与乙烷结构的对比分子式乙烷乙烯键的类别键角键长（10-10米）键能（KJ/mol）

空间各原子的位置C—C

1.54 3482C和6H不在同一平面上C==C120º1.336152C和4H在同一平面上1、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（）

A．乙烯分子里含有C=C双键；

B．乙烯分子里所有的原子共平面；

C．乙烯分子中C=C双键的键长和乙烷分子中C－C单键的键长相等。

D．乙烯分子里各共价键之间的夹角为120。实战演练C2、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法，正确的是（）

A.通入氯气后进行光照

B.通入溴水中

C.通入澄清的石灰水中

D.点燃

E、通入高锰酸钾溶液中B实战演练烯烃(单烯烃)1、概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。2、烯烃的通式：CnH2n(n≥2)

同环烷烃通式延伸：3、烯烃同系物的物理性质（1）常温下，C2—C4为气体，C5—C18为液体，C18以上为固体；（2）烯烃的熔沸点随碳原子数增多，分子量增大，熔沸点逐渐升高；（3）烯烃的密度随着碳原子数增多，逐渐增大。同烷烃同系物4、烯烃的化学性质（1）氧化反应

①燃烧：

②与酸性KMnO4溶液反应：能使酸性KMnO4溶液褪色。（2）加成反应（3）加聚反应问：乙烯、丙烯1：1混合所得的加聚反应产物有几种？第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料---苯（两课时）江苏省淮安中学张正飞2/5/2023苯

有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。化学谜语：1、化工原料、有机溶剂2、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂3、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。一、苯的用途：2002年8月5日，李先生的妻子朱女士购买了一辆2002年出厂、排量0.8升的“小王子”奥拓轿车，2个多月后，朱女士的身上开始出现大量出血点，后经确诊为重症再生障碍性贫血，急性病程。2003年3月25日，朱女士医治无效病逝。同年7月，李先生无意中看到一篇关于苯中毒的文章，得知苯中毒可以导致再生障碍性贫血，便将奥拓车送交有关部门检测，发现车内空气苯含量为0.18mg/m3，超过国家室内空气质量的标准值0.11mg/m3。新车苯中毒致死案中央电视台“焦点访谈”曾播出河北省高碑店市白沟打工妹苯中毒事件。白沟打工妹苯中毒事件，当事业主违法使用劣质苯产品，作业场地环境恶劣，职工作业缺乏职业防护和个人卫生防护知识和保护措施，每天工作十几个小时乃至连续干几十个小时

2002年初,在河北省高碑店市白沟镇箱包生产加工企业打工的几名外地务工者,陆续出现了中毒症状,并有人相继死亡,后经卫生部门调查确定为苯中毒事件。

在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。

轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。

苯有哪些物理性质？二、苯的物理性质颜色无色气味特殊气味（苦杏气味）状态液态熔点5.5℃沸点80.1℃密度0.8765g/mL

比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。易挥发（密封保存）

19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯——一种无色油状液体。

MichaelFaraday

(1791-1867)【练习】法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下氢气体密度的39倍，请确定苯的分子式。[解]M苯=26×3＝78所以，苯的分子式：78×92.3%C：12=6H：

=6178×(1-92.3%)C6H6将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）Ａ．氯水Ｂ．苯Ｃ．ＣＣl4

Ｄ.KIB1、苯分子结构探究

1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；

1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。请同学们阅读Ｐ63(科学史话)【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是什么操作？0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）

振荡振荡（）（）结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键紫红色不褪上层橙黄色下层几乎无色萃取凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。凯库勒发现苯结构的故事凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。

对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。苯的分子结构：凯库勒式苯的结构：苯的结构简式：球棍模型一、苯的结构：化学式：Ｃ6Ｈ6苯的分子结构：凯库勒式苯的结构式：苯的结构简式：

（1）6个碳原子构成平面六边形环；

（2）每个碳原子均连接一个氢原子；

（3）环内碳碳单双键交替。

凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。凯库勒苯环结构的有关观点：缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2：与性质完全相同，是同种物质－CH3－CH3CH3－CH3－凯库勒苯环结构的的缺陷对苯分子结构进一步研究表明:

苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。常用结构（简）式：或来表示苯分子

苯的一取代物只有一种：苯的比例模型（1）苯分子为平面正六边形（2）键角：120°（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面苯的结构特点小结：分子式：C6H6最简式：CH结构式结构简式根据苯的凯库勒式，假如苯

分子结构是一个正六边形的

碳环，碳碳原子间以单、双

键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：苯的一氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？

研究发现：苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClCl下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。

B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。

D、苯分子中各个键角都为120o课堂练习一B下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（

）有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是A.

苯

B.

乙醇C.

四氯化碳

D.

己烷

课堂练习二课堂练习三DC第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料---苯（两课时）江苏省淮安中学张正飞2/5/2023（1）苯分子为平面正六边形（2）键角：120°（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面复习回忆二、苯的结构一、苯的物理性质性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应四、苯的化学性质结构（1）氧化反应：不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：火焰明亮，有浓黑烟．？CH4和C2H4？C2H2？①溴代反应a、反应原理：b、反应装置：c、反应现象：（2）

取代反应导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。无色液体，密度大于水溴与苯反应实验思考：1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑，为什么？2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发生取代反应。Fe能被Br2氧化长导管防倒吸,AgNO3②硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。b、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。硝基苯苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－区别）苯的硝化实验装置图*③磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的吸水剂和磺化剂（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿条件＿＿＿＿＿＿磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：（3）加成反应

注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：归纳小结总结苯的化学性质（较稳定）：2．易取代，难加成。1、难氧化（但可燃）；1、概念：

具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)注意：苯环上的取代基必须是烷基。苯的同系物判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF3、苯的同系物的化学性质(1)取代反应：TNT—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行CH3+3HO--NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2浓硫酸(2)加成反应CH3+3H2CH3Ni△(3)氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？练二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是___________溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr

等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（

）

A、甲烷

B、乙烯

C、苯

D、乙炔3、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是

A、酒精B、溴水与水C、硝基苯与水D、苯与溴苯练三练四C等质量呢?A烃燃烧耗氧量规律:等物质的量看C原子个数;等质量看含H量.C已知分子式为C12H12的物质A结构简式为

则A环上的一溴代物有()A、2种B、3种C、4种D、6种练五B直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：

，，，……

若用通式表示这一系列化合物，其通式应为()A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6D、C2n+4H6n+6

练八B明月几时有？把酒问青天！溶剂饮料消毒剂(75%的乙醇溶液)燃料一、乙醇的用途乙醇乙醚溶剂

医用酒精75%(体积)化工原料制饮料燃料作溶剂医用酒精

让我看一看？想一想？颜色：气味：状态：挥发性：密度：溶解性：无色透明特殊香味液体比水小跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发二、物理性质

工业酒精约含乙醇96%以上（质量分数）无水酒精99.5%以上（质量分数）医用酒精75%（体积分数）

饮用酒视度数而定体积分数。⑵如何检验酒精是否含水？用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏，可得无水酒精。用无水硫酸铜检验.⑴如何由工业酒精制取无水酒精？【问题】

HHOOHHHOC2H5（3）为什么乙醇能与水以任意比互溶?乙醇与水分子间作用力-----氢键示意图燃烧产物4、将4.6g乙醇完全燃烧后的产物依次通过盛足量浓硫酸的洗气瓶和足量碱石灰的干燥管，充分吸收后称量发现洗气瓶质量增重5.4g，干燥管质量增重8.8g。能否确定乙醇的分子式？n（C）=8.8g44g/mol=0.2moln（H）=5.4g18g/mol×2=0.6mol16g/mol(4.6-0.2×12-0.6×1)gn（O）==0.1moln(C):n(H):n(O)=2:6:1三、乙醇的分子结构实验测定分子式为C2H6O,试推测可能有的结构？H—C—C—O—HHHHH

两者互为同分异构体，究竞那一个是乙醇的分子结构式？要由实验确定。问题：H—C—HHH

HHCOB式A式

类比Na与水反应：

H—O—HH++OH-C2H5—O—H？问题：如何设计实验确认？

乙醇与钠反应现象:试管中有气体生成,可以燃烧,烧杯内壁出现水滴,石灰水不变浑浊.结论:气体是氢气

[实验]将两块金属钠分别投入盛有冷水和乙醇的小烧杯中，观察钠与水、与乙醇反应的现象有何异、同？哪一个更剧烈？填写下表：钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式浮在水面熔成球形发出嘶声放出气泡剧烈先沉后浮仍为块状没有声音放出气泡缓慢？2Na＋2H2O＝2NaOH

＋H2↑定量实验：实验测定,4.6克(0.1mol)无水酒精可与足量金属钠反应,收集到标况下1.12升

(0.05mol)氢气：A式而B则为甲醚的分子结构,甲醚不能与钠反应由此证明乙醇的结构式应为_______，nC2H6O∶nH2=实验结论：2∶1结构式:比例模型乙醇的分子式：C2H6OH—

C—C—O—HHHHH球棍模型结构简式:CH3CH2-OH三、乙醇的分子结构归纳总结四、乙醇的化学性质(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg、Al等)演示

钠与无水酒精的反应：乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇镁H—C—C—O—H，HHHH①处O—H键断开①该反应属于

反应。置换(2)氧化反应①

燃烧

CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O

点燃②能使酸性高锰酸钾溶液褪色演示：(淡蓝色火焰,放出大量热)第三章有机化合物第三节生活中两种常见的有机物-----乙醇（两课时）江苏省淮安中学张正飞2/5/2023一、乙醇的用途乙醇乙醚溶剂

医用酒精75%(体积)化工原料制饮料燃料作溶剂医用酒精

复习回忆让我看一看？想一想？颜色：气味：状态：挥发性：密度：溶解性：无色透明特殊香味液体比水小跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发二、物理性质

结构式:比例模型乙醇的分子式：C2H6OH—

C—C—O—HHHHH球棍模型结构简式:CH3CH2-OH三、乙醇的分子结构四、乙醇的化学性质1、与活泼金属反应(如Na、K、Mg、Al等)演示

钠与无水酒精的反应：乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇镁H—C—C—O—H，HHHH①处O—H键断开①该反应属于

反应。置换2、氧化反应①

燃烧

CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O

点燃②能使酸性高锰酸钾溶液褪色(淡蓝色火焰,放出大量热)③催化氧化

由此可见，实际起氧化作用的是CuO

Cu是催化剂总:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△现象:Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）2Cu+O22CuO红色变为黑色△CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇

判断酒后驾车的方法：使驾车人呼出的气体接触载有经过硫酸酸化处理的强氧化剂三氧化铬（Cr03）的硅胶，如果呼出的气体中含有乙醇，乙醇会被Cr03氧化成乙醛，而Cr03会被还原为硫酸铬。三氧化铬和硫酸铬的颜色不同。Cr03（暗红色）Cr2（SO4）3

（绿色）

CH3CH2OHCH3CHO练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

(CH3)3CCH2OH醇氧化机理:①-③位断键①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△原理②小结：叔醇(连接—OH的叔碳原子上没有H)，

则不能去氢氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氢氧化为醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳-中间碳上)，去氢氧化为酮O=2R1—C—R2+2H2OH—C—C—HHHHOH3、脱水反应

(1)分子内脱水CH2=CH2↑+H2O浓H2SO4170℃②④②处C-O键，④处C-H键断开后形成C=C键－消去反应(2)分子间脱水—CH3CH2-OH+H-OCH2CH3

CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓H2SO4140℃取代反应１、已知乙醇的分子结构如下图：其中①②③④⑤表示化学键的代号，用代号回答乙醇与钠反应断裂的键是（）乙醇与浓硫酸共热到170℃断裂的键是（）乙醇与氧气在铜或银作催化剂，加热条件下反应断裂的键是（）①④③⑤⑤练一练（1）能与钠反应的有

；

（2）能与O2在点燃条件下反应的有

；

（3）能发生消去反应的有

；