高中化学高考一轮复习一轮复习 2023届高三化学一轮复习《有机合成》（教学案例）

复习课《有机合成》（教学案例）教学目标：知识与技能：1.初步学会设计合理的有机合成路线2.初步学习逆向合成法的思维方法3.构建知识网，并能应用其设计一些简单物质的合成路线过程与方法：1.体验有机合成方案的设计过程，感悟有机合成的一般思想方法。2.通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力情感态度价值观：1.培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线2.感受严谨求实的科学精神；在合作探究合成的过程中体验成功的快乐。教学重点：有机合成路线的分析方法教学难点：逆向合成的思维能力的培养教学过程：介绍：维生素B12又叫钴胺素，其主要生理功能是参与制造骨髓红细胞，防止恶性贫血；防止大脑神经受到破坏。B12主要存在于肉类中，植物中的大豆以及一些草药也含有B12，肠道细菌可以合成，故一般情况下不缺乏，但消化道疾病者容易缺乏的维生素B12，一般从动物肝脏、肾脏、牛肉、猪肉、鸡肉、鱼类、蛤类、蛋、牛奶、乳酪、乳制品、腐乳中可以补充。但这对于一个患者来说是远远不够的，起初维生素B12这种极为重要的有机化合物药物，只能从动物的内脏中经人工提炼，所以价格极为昂贵，且供不应求。这时，曾在1965年获得诺贝尔化学奖的美国有机化学家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德组织了14个国家的110位化学家，协同攻关，共做了近千个复杂的有机合成实验，历时11年，终于在他谢世前几年实现了，完成了复杂的维生素B12的合成工作。据不完全统计，他合成的各种极难合成的复杂有机化合物达24种以上，所以他被称为“现代有机合成之父”。伍德沃德设计了一个拼接式合成方案，即先合成维生素B12的各个局部，然后再把它们对接起来。这种方法后来成了合成所有有机大分子普遍采用的方法。现世界上每年合成近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。我们现在学习的有机化学知识和我们的生活密切相关。展示：1、古代有机合成：古人酿酒图2、有机合成在生活中的应用：聚乙烯醇制成的塑料薄膜大棚。科技创造生活，合成造福人类！人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要。3、有机合成在科技中的应用：宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。神舟七号的舱外航天服是我国自主研制的“飞天号”航天服，每套价值可达3千万元，舱外服分为6层：由防静电处理的棉布织成的舒适层、橡胶质地的备份气密层、复合关节结构组成的主气密层、涤纶面料的限制层、隔热层和最外面的外防护层，外防护材料面料是高级混合纤维，可以防火与抗辐射，具有防微流星等多种功能。聚对苯乙二酸乙二酯和氨纶尼龙聚合物成神舟七号宇航服主材料。4、有机合成在生活中的应用：“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。回忆：有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程。知识回顾：有机反应基本类型及官能团的结构和性质官能团结构性质碳碳双键加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚碳碳叁键－C≡C－加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）卤素原子－X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羟基R－OH取代（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应）氧化（铜的催化氧化、燃烧）消去酚羟基C6H5-OH取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）、显色反应（Fe3+）醛基－CHO加成或还原（H2）氧化（O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液）羰基（酮）（丙酮）加成或还原（H2）羧基－COOH酸性、酯化酯基-COOR水解(稀H2SO4、NaOH溶液)问题情景1：古人酿酒的有机合成路线中发生了哪些化学反应？学生：设计合成路线归纳1：正向合成分析法其思维程序：“原料→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→目标物”。归纳2：逆向合成分析法逆向思维程序：“目标物→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→原料”。归纳3：综合分析法综合分析法思维顺序：正逆向思维相结合，两端推中间或中间推两端问题情景2：利用石油化工中易得的廉价原料乙烯制备乙二醇，设计合成路线，并写出有关的化学方程式，指出反应类型。解说：乙烯制备乙二醇的用途：乙烯在常温下为无色、易燃烧、易爆炸气体，以它的生产为核心带动了基本有机化工原料的生产，是用途最广泛的基本有机原料，可用于生产塑料、合成橡胶，也是乙烯多种衍生物的起始原料，其中生产聚乙烯、环氧乙烷、氯乙烯、苯乙烯是最主要的消费；乙二醇主要用于薄膜、橡胶、增塑剂、制造树脂、增塑剂、刹车油，合成纤维、化妆品、配制发动机的抗冻。两者都是很重要的化工原料。学生：设计合成路线、展示合成路线。归纳4：结合生产实际选择最佳合成路线——有机合成遵循的原则有： ①起始原料要价廉、易得、低毒性、低污染； ②合成路线简捷，易于分离，产率较高； ③条件适宜，操作简便，能耗低，易于实现。拓展：有机合成题的解题思路是：(1)首先要正确判断要合成的有机物的类别，它含有哪几种官能团，与哪些知识和信息有关；(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片断拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳合成方案。问题情景3：以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化反应，②消去反应，③加成反应，④酯化反应，⑤水解反应，⑥加聚反应，合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥解析：其合成路线可表示如下：答案：C深化拓展：对有机反应的学习应注意以下几点：(1)理解并掌握各类有机化学反应的反应机理(2)正确标示有机反应发生的条件①有机反应必须在一定条件下才能发生②反应条件不同，反应类型和反应产物也有可能不同(3)准确书写有机反应的化学方程式①有机物可用结构简式表示②标明反应必须的条件③不漏写其他生成物④将方程式进行配平变式训练1：①消去反应②加聚反应③水解反应④加成反应⑤还原反应⑥氧化反应。用丙醛制取1，2-丙二醇，按正确的合成路线，发生反应的类型顺序是：A.⑤①④③B.⑥④③①C.①②③⑤D.⑤④③①解说：丙二醇可用作不饱和聚酯树脂的原料，也是增塑剂、表面活性剂、乳化剂和破乳剂的原料。可用作防霉剂、水果催熟剂、防腐剂、防冻剂及烟草保湿剂。答案：A归纳5：有机合成中有机物官能团的引入、消除和衍变的方法有机合成的思路是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。根据所学过的有机反应，应掌握有机物官能团的引入、消除和转化的各种方法。官能团的引入-OHR-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH-X烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HXC=CR-OH和R-X的消去,炔烃加氢-CHO某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2-COOHR-CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；R-COOR’+H2O-COO-酯化反应问题情景4：利用石油化工中易得的廉价原料乙烯合成聚二氟乙烯，设计合成路线，并写出有关的化学方程式。学生：设计合成路线变式训练2：根据下面的反应路线及所给给信息填空。AACl=1\*GB3①Cl2，光照=2\*GB3②NaOH，乙醇B=3\*GB3③Br2的CCl4溶液=4\*GB3④（一氯环己烷）（1）A的结构简式是，名称是。（2）=1\*GB3①的反应类型是。=3\*GB3③的反应类型是。（3）反应=4\*GB3④的化学方程式是。解析：本题主要考查了有机物转化过程中官能团（—Cl）的引入和消去，推断的方法是结合反应条件和转化前后物质的结构。从反应=1\*GB3①的条件和生成物的名称、结构分析，该反应是取代反应，A是环己烷。对比物质结构和反应条件，反应=2\*GB3②是卤代烃的消去反应，生成了碳碳双键。从物质中所含的官能团和反应物来看，反应=3\*GB3③是烯烃的加成反应，同时引入了两个—Br，生成的B是邻二溴环己烷；而反应=4\*GB3④是消去反应，两个—Br同时消去，生成了两个碳碳双键。BrBr＋2NaOH乙醇BrBr＋2NaOH乙醇+2NaBr+2H2O（3）深化拓展——有机物推断技巧：推断有机物可以采用顺向思维法，即由反应物推断中间产物，最后推知最终产物的结构。当已知反应物的结构式或分子式时，可以采用顺向思维法推断。逆向思维法推断有机物结构，即由产物向反应物推断。当反应物未知，产物或中间产物的结构已知，可以采用逆推法。在解答综合题时，往往需要顺向思维法、逆向思维法的综合运用，也称为综合法。在有机合成中，保护官能团就是设计路线使指定官能团发生反应，避免其他官能团发生反应。例如利用烯醇制烯醛，先利用烯醇与HX发生加成反应，后醇被催化氧化制醛，最后发生消去反应得烯醛。与HX先加成、后消去的目的是保护碳碳双键。变式训练3．有以下一系列反应，终产物为草酸。Aeq\f(光,Br2)→Beq\f(NaOH，醇,△)→Ceq\f(Br2,)→Deq\f(NaOH,H2O)→Eeq\f(O2，催化剂,△)→Feq\f(O2，催化剂,△)→HOOC－COOH已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式：C是；F是。答案：CH2＝CH2OHC－CHO分析：先正向思考：由A→B知，B中含有Br原子，B的相对分子质量较A大79，则B含一个Br原子；由B→C是消去反应形成双键；而C→D→E→F则依次为加成形成卤代烃、水解转化为二元醇、氧化引入醛基形成二元醛。再逆向思考：由F→HOOC－COOH，则F为OHC－CHO。归纳6：根据典型反应和由反应条件确定官能团入手推断的方法发生的反应可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基含有－CHO且－CHO～2Ag，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）含有—CHO且—CHO～Cu2O，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。（若溶解则含—COOH）使溴水褪色含有C=C、C≡C、或—CHO加溴水产生白色沉淀或遇Fe3+显紫色酚类能使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等能发生显色反应苯酚与FeCl3、蛋白质与浓硝酸能发生水解反应的有机物卤代烃、酯、糖或蛋白质反应条件可能官能团浓硫酸、加热①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）③纤维素水解(90％)稀硫酸、加热①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖(淀粉)的水解(20％硫酸)NaOH水溶液①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热R－COONa结束语：今天我们课堂上初步体会了有机合成路线的设计过程，但我们只是依据官能团的性质进行官能团的转化以及分子骨架的构建，设计出的仅仅是可能的合成路线，真正在实际生产中采用的工艺流程还要综合考虑设备、生产条件、经济效益等诸多因素。我们需要学习和掌握的知识还很多，希望大家继续努力！复习课《有机合成》教学反思：本节是一节复习课。复习的重点是有机合成路线的选择，有机合成路线的分析方法是本节课的教学重点。本节复习课是在对有机化合物知识的储备、有机合成合成方法及规律复习的基础上的深化和延伸。复习课往往都是让学生感觉到很枯燥的课堂，为了唤起学生学习的兴趣，我利用有机合成在生活、生产和科技当中的实际应用引入课堂，并在一起的知识回顾中进入课堂，结合生活中常见的有机化合物的应用和热点以图片的形式设计为几个情境引入课题，激发学生的学习热情，并将问题的解决贯穿于整个课堂设计之中。复习的过程中不断利用问题来激发学生的思维，增加学生的参与性，强化了其基础知识与基本技能，使得知识得到不断的深化。在教学过程中，充分利用情境来学习正向和逆向合成分析法，使得知识得到一步步的螺旋式上升。随着高考改革的推进和新课程的实施，促进学生的全面自主发展日益受到关注。高三的复习更要注重学生对知识过程与学科方法的掌握，促进学生自主学习习惯的形成，在本节的设计过程中，本人也采用了同桌交流、小组合作、代表展示的多种课堂教学组织形式，为学生提供了更多的合作与交流的时间和空间。但本节课没能更好的挖掘实验素材，发挥化学实验的作用，以及在选择例题上还可以更加优化，这是以后我的教学中值得改进的地方，也是本节课留下的一点遗憾。复习课《有机合成》（学案）陈燕学习目标：1.初步学会设计合理的有机合成路线2.初步学习逆向合成法的思维方法3.构建知识网，并能应用其设计一些简单物质的合成路线学习过程：介绍：维生素B12又叫钴胺素，其主要生理功能是参与制造骨髓红细胞，防止恶性贫血；防止大脑神经受到破坏。曾在1965年获得诺贝尔化学奖的美国有机化学家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德组织了14个国家的110位化学家，历时11年，终于完成了复杂的维生素B12的合成工作。而后他被称为“现代有机合成之父”。观看：古人酿酒图；聚乙烯醇制成的塑料薄膜大棚；神舟七号的舱外航天服；“水立方”建筑。回忆：有机合成是指利用、的原料，通过有机反应，生成具有和的有机物的过程。知识回顾：有机反应基本类型及官能团的结构和性质官能团结构性质碳碳双键碳碳叁键－C≡C－苯卤素原子－X醇羟基R－OH酚羟基C6H5-OH醛基－CHO羰基（酮）羧基－COOH酯基-COOR问题情景1：古人酿酒的有机合成路线中发生了哪些化学反应？设计合成路线：归纳1：正向合成分析法归纳2：逆向合成分析法归纳3：综合分析法问题情景2：利用石油化工中易得的廉价原料乙烯制备乙二醇，设计合成路线，并写出有关的化学方程式，指出反应类型。设计合成路线：问题情景3：以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化反应，②消去反应，③加成反应，④酯化反应，⑤水解反应，⑥加聚反应，合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥变式训练1：①消去反应②加聚反应③水解反应④加成反应⑤还原反应⑥