《有机化学基础》教材分析和执教体会

《有机化学基础》教材分析

和执教体会武汉中学高二化学组黎丹高中化学课程标准的要求1.初步掌握有机化合物的组成、结构、性质等方面的基础知识；2.认识实验在有机化合物研究中的重要作用，了解有机化学研究的基本方法，掌握有关实验的基本技能；3.认识有机化合物在人类生活和社会经济发展中的重要意义。通过本模块的学习，学生应主要从以下几个方面得到发展：系统研究有机化合物的组成与结构，学习各类有机物的性质和应用，认识有机物在人类生活和经济发展中的重要意义。初中、必修2课程选修课程学习个别重要的有机化合物，以常识性知识和典型代表物的性质为主，类的概念几乎没有出现。相对独立，自成系统选修5有机化学基础

内容更丰富应用更广泛选修5《有机化学基础》是为对有机化学感兴趣的学生开设的选修模块。1.注意与初、高中化学基础模块的衔接，避免不必要的重复。2.全书采用有机化学学科体系。由烃到烃的衍生物、由单官能团化合物到多官能团化合物、由低分子到高分子的体系，循序渐进地介绍有机化合物结构—性质—应用的知识，确保主干知识的基础性。3.重视实验与科学探究实验，创设条件促进学生主动学习。为让学生多动手，有意模糊教师演示实验与学生实验的界限，要求教师根据学校具体条件，尽可能安排学生做实验。4.注意选修模块之间的联系与融合。例如为理解有机物结构，在“科学视野”栏目中，介绍杂化轨道理论；在酯的水解探究的基础上，利用“资料卡片”介绍化学平衡移动原理。5.设立多种栏目，有助于学生通过栏目的自主学习，理解、应用与扩展知识，以了解有机化学的广泛应用。一、编制思路和体系结构编制思路有机物的组成与结构有机物的分类、结构特点、命名以及研究有机物的一般步骤有机物类别的观念有机合成有机物的应用脂肪烃、芳香烃、卤代烃醇、酚、醛、羧酸、酯生活中的有机物：油脂、糖类、蛋白质生产中的有机物：合成高分子材料体系结构官能团体系有机物通性在生活、生产中的应用

认识有机化合物

烃和卤代烃

烃的含氧衍生物

有机化合物的分类有机化合物的结构特点有机化合物的命名研究有机化合物的一般步骤和方法脂肪烃芳香烃卤代烃

醇酚醛羧酸酯有机合成油脂糖类蛋白质和核酸合成高分子化合物的基本方法应用广泛的高分子材料功能高分子材料生命中的基础有机化学物质进入合成有机高分子化合物的时代目录引言第一章认识有机化合物

有机化合物1分类2同分异构现象3命名原则研究有机化合物的步骤、方法碳骨架官能团碳链异构位置异构官能团异构1.分离、提纯2.元素定量分析3.测定相对分子质量4.鉴定分子结构4全章4节二、章节内容及其功能和地位第一章功能和地位

本章是在学生已具备了有机化学初步知识的基础上，概括、小结有机化合物的分类、同分异构现象与命名方法，是学习有机化学的基础。有机化合物的分类、结构特点，以及研究有机化合物的步骤和方法在后续各章作了铺垫。特别是教科书一开始就突出有机物类别的观念，把化学必修2中的具体物质过渡提升到有机物的类别，将有机物的组成与结构安排成章。从必修中来，到选修中去。第二章烃和卤代烃烃和卤代烃烃及其应用

烃1脂肪烃炔烃3卤代烃烷烃烯烃2芳香烃全章3节

本章是第一章内容的具体化，使第一章比较概念化的知识内容结合了具体物质而得到进一步的提升和拓展。本章结合烃和卤代烃的性质，进一步学习取代反应、加成反应、聚合反应及消去反应等反应类型，为后续各章内容的学习打下牢固的基础。功能和地位第三章烃的含氧衍生物

烃的含氧衍生物2醛1醇1酚3酯3羧酸烃和卤代烃卤代烃不饱和烃4有机合成方法全章4节（第二章）69页有机物间的转化第三章功能和地位

本章是本书的核心内容之一，进一步加深认识加成、取代、氧化和消去反应。通过有机物间的相互转化，使学生对所学知识进行综合应用。通过学习有机合成与逆合成分析法巩固知识，并认识有机合成在人类生活中的重要意义，体会新化合物的不断合成使有机物具有的特殊科学魅力。本章介绍的酯的水解反应、银镜反应和酯化反应是学习后续两章内容的基础。第四章生命中的基础有机化学物质1油脂2糖类单糖果糖葡萄糖二糖蔗糖麦芽糖多糖淀粉纤维素葡萄糖生命中的基础有机物质3蛋白质和核酸氨基酸蛋白质酶核酸全章3节第四章功能和地位

糖类、油脂、蛋白质是生命中的基础有机化学物质，是人体需要的主要营养素成分，也是重要的工业原料，与人的生命和社会活动息息相关。学生通过本章的学习，能够提高科学素养，丰富生活常识，正确地认识和处理有关饮食营养、卫生健康等日常生活问题。让学生体验到这是“身边的化学”“生命的化学”。本章是烃的衍生物知识的延续和发展，即从单官能团的化合物延续和发展到多官能团的化合物，从小分子延续和发展到高分子。同时又是第五章合成高分子化合物的知识准备，通过淀粉、纤维素、蛋白质等天然高分子的学习，为学习合成高分子作好铺垫。第五章进入合成有机高分子化合物的时代

顺丁橡胶酚醛树脂聚乙烯1合成方法缩合聚合反应塑料合成纤维合成橡胶高分子化合物3功能高分子材料复合材料单体加成聚合反应以石油、天然气、煤和农副产品为主要原料2通用高分子材料涤纶高吸水性树脂玻璃纤维增强塑料全章3节第五章功能和地位

本章较为简单地从相对分子质量大小说明高分子化合物与低分子化合物的区别，加成聚合反应与缩合聚合反应的基本特征，并以典型实例介绍了三大合成材料（塑料、合成纤维、合成橡胶）与功能高分子材料（高吸水性树脂）的合成、性能及应用，体验高分子材料在工农业生产、高新科技领域和提高人民生活质量中的重要作用，提高学生的科学素养。《必修2》没有系统性，以常识性知识和典型代表物性质为主，乙醛的性质未予以专门介绍，缺少了有机物之间转化的重要纽带，对有机化学的学习的主要方式是靠记忆，学习有机知识对学生来说成了较大负担。选5的教学需要教会学生学习方法。

②教材特点①教学进度1.教学面临两个问题：三、执教思考和体会2.与原人教版高中化学教材比较新增内容：①研究有机化合物的一般步骤和方法②烯烃顺反异构③合成有机高分子化合物思考第四节研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式

波谱分析确定结构式步骤方法蒸馏、重结晶、萃取

红外光谱核磁共振氢谱质谱法元素分析结构相对分子质量组成新增内容①思考

几种谱图简介新增内容①思考

2.烯烃顺反异构新增内容②思考

3.合成有机高分子化合物(1)合成高分子化合物的基本方法(2)缩聚物结构式的书写新增内容③思考1．正确把握教学要求的深广度

（1）新课程的理念的要求（2）学科教学指导意见和课程标准的要求（3）要区别大学有机化学和中学有机化学的不同2.注重思路教学

一本书有一本书的编写思路，每一章、每一节的知识设置也同样有它的思路，思路教学的关键就是教师要潜心钻研教材的编写思路，把教材的思路转化为讲课的思路，要求学生去体验和回顾知识呈现的思路，在体验中使学习能力得以提升。我们的体会

3.帮助学生搭建有机化学思想教学中体现“从典型到一般”，“结构决定性质，性质决定用途”,“迁移发散”的思想，让学生体会到这些思想，以便为后续的学习搭建理论方法的平台。

我们的体会4.对有机知识进行归纳和整理有机化学的零碎知识较多，如果只是无条理地堆积，那么堆积的知识越多，头绪就越乱。对零碎的知识进行归纳，使之条理化、纲络化，不仅能帮助学生记忆，也有利于学生建立牢固的知识结构。所谓读书要“从厚到薄”，就是强调归纳总结的重要性。必修2学习的有机物烃类物质：甲烷乙烯苯烃的衍生物：乙醇乙酸、乙酸乙酯油脂、糖类、蛋白质有机化学基础选修模块学习的有机物烃类物质：烷烃烯烃乙炔、炔烃、苯及其同系物烃的衍生物：乙醇、醇类物质乙醛、醛和酮糖类乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸氨基酸油脂个别物质学习类别物质学习案例：从典型到一般体会3搭建有机化学思想按碳原子数进行归纳总结含一个碳原子的有机物：甲烷甲醇甲醛甲酸氯甲烷（四种）氟利昂含两个碳原子的有机物：乙烷乙烯乙炔溴乙烷乙醇乙醛乙酸乙二醇乙二醛乙二酸甲醚含三个碳原子的有机物：丙烷丙烯丙酮甘油羟基丙酸（乳酸）丙烯酸三硝酸甘油酯含四个碳原子的有机物：1,3-丁二烯乙酸乙酯乙醚体会4归纳整理按碳原子数进行归纳总结含五个碳原子的有机物：异戊二烯含六个碳原子的有机物：苯溴苯硝基苯苯酚苯酚钠三溴苯酚草酸二乙酯葡萄糖果糖含七个碳原子的有机物：

甲苯苯甲酸含八个碳原子的有机物：苯乙烯立方烷体会4归纳整理有机物的物理性质有机物的物理性质与化学性质同等重要。物理性质需经常总结：1.有机物的状态①气态：碳原子数在四以内的烃、一氯甲烷、甲醛②液态：碳原子数在大于四的烃、绝大多数的卤代烃、低级羧酸类、油酸酯类、硝基苯、乙二酸、丙三醇等。③固态：碳原子数特别多的烃类物质，如石蜡、沥青；稠环芳香烃，如萘、蒽；酚类物质，如苯酚；饱和高级脂肪酸；脂肪；糖类物质；TNT;高分子化合物等2.有机物的气味①无味：甲烷、乙炔②稍有气味：乙烯③特殊气味：苯及其同系物、萘、苯酚

④刺激性：甲醛、乙醛、乙酸(强烈刺激性气味)

⑤香味：乙醇、低级酯⑥苦杏仁味：硝基苯3.液态有机物的水溶性及密度①不溶于水且比水轻；液态烃、一氯代物、苯及同系物、酯类②不溶于水且比水重：硝基苯、溴苯、溴代烃、氯仿、四氯化碳、碘代烃③水溶性的有机物：低级醇、低级醛、低级酸、单糖和二糖类、温度高于65oC时的苯酚。体会4归纳整理有机实验1.典型有机物的制取：①CH2=CH2②CH≡CH③CH3COOC2H52.典型有机实验操作归类：①水浴加热：ⅰ、银镜反应ⅱ、乙酸乙酯水解ⅲ、糖水解ⅳ、制硝基苯ⅴ、制酚醛树脂②温度计水银球位置：ⅰ、制乙烯ⅱ、石油蒸馏ⅲ、制硝基苯③导管冷凝回流：ⅰ、制溴苯ⅱ、制硝基苯ⅲ、制酚醛树脂④冷凝不回流：ⅰ、制乙酸乙酯ⅱ、石油蒸馏（冷凝管）⑤防倒吸：ⅰ、制乙酸乙酯ⅱ、制溴苯3.有机物分离提纯方法：①蒸馏法②重结晶法③萃取分液法④色谱法⑤洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等）4.有机实验现象描述：如：燃烧实验：①在空气中点燃乙烯：火焰明亮并伴有黑烟有黑烟。②在空气中点燃乙炔：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。③苯在空气中燃烧：火焰明亮，并带有浓烟。体会4归纳整理

5.联系生活中素材，让学生体验化学学习的乐趣。引导学生把所学的知识与实际生活联系起来，使“要求学生接受的知识”变成“学生需求的知识”。我们的体会6.研读教材，利用教材有关栏目进行有效衔接和探究教学。

教材以提高学生能力为出发点，共安排13个“思考与交流”栏目把已学习过的知识设计成多样化的问题，让学生自主参与学习活动；共安排7个“科学探究”，与必修模块不同，这7个科学探究中有5个是只提供探究课题的独立式的科学探究，属于较高水平要求。例1①多样化的有效衔接选5主要以“思考与交流”的栏目方式，把已学内容变为学生自主学习的形式，避免与化学2重复。学生自主学习的形式多样化，例如，要求学生绘图并从中获取信息；要求学生设计实验方案等。体会6研读教材烷烃和烯烃苯的化学性质例2体会6研读教材①多样化的有效衔接乙醇与钠的反应例3体会6研读教材①多样化的有效衔接乙酸②精心策划探究教学体会6研读教材例4乙酸乙酯例5体会6研读教材②精心策划探究教学探究

进行实验分析论证设计实验猜想假设评价交流提出问题数据现象图像实验探究树34体会6研读教材②精心策划探究教学7.整合挖掘知识点，强化训练，提升学习能力①官能团②不饱和度③同分异构体的写法④有机推断与合成⑤有机物的空间结构⑥有机物化学用语的规范书写

新课程倡导用教材教，不是教教材，就是要求我们能根据学生的特点，灵活有效地对教材进行再处理。整合挖掘、强化训练的知识点：我们的体会官能团

有机化学中结构的核心是官能团，要让学生领会：第一，官能团决定性质，物质类别可能不同，但只要含有同一官能团，就可能有该官能团的性质。

第二，官能团之间的相互影响，同样的官能团，如果所处的环境不同，可能带来性质上的一些差异。

第三，借助于官能团，将一些相近、相关的概念、性质进行联系、对比、归类，加深理解。体会7挖掘知识点烃的衍生物性质醇-OH酚-OH醛-CHO酮-CO-羧酸COOH酯-COO-卤代烃-X加成反应取代反应消去反应氧化反应还原反应官能团有机化学反应类型官能团体会7挖掘知识点1.链烃基对其他官能团的影响酸性HCOOH＞CH3COOH＞CH3CH2COOH2.苯基对其他基团的影响①水、醇、苯酚提供氢离子的能力R－OH＜H－OH＜C6H5－OH②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色3.羟基对其他官能团的影响①羟基对C－H的影响——使和羟基相邻的C－H更为活泼②羟基对苯环的影响——使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代受—OH的影响，苯酚中苯环上的氢被取代变得更容易了③羟基对羰基的影响——使羰基难以加成：羧基中的羰基由于受到相邻的羟基的影响，难以和氢气发生加成反应；羰基对C－H的影响——使羰基上的氢原子更易被氧化官能团体会7挖掘知识点

从前我们用甲苯和HNO3生成三硝基甲苯，根据硝基的多少来说明官能团间相互影响是不科学的。三硝基甲苯是甲苯三次硝化，并非一次完成，三次反应的条件不同，可以停留在任一中间产物。需要说明的问题官能团不饱和度

在进行苯的教学后，可引入不饱和度的概念和计算，能有助学生的学习。不饱和度至少有以下几方面的应用：1.不饱和度与有机物的分子式

对于结构复杂的有机物，氢原子数往往难以确定，如果直接数氢原子个数不仅花费大量时间而且易出错，利用“不饱和度”可准确快速求解。2．用“不饱和度”判断同分异构体

两种有机物如果是同分异构体，其分子式相同，那么其不饱和度也一定相同，因此用不饱和度是否相同就能简捷迅速地判断同分异构体。3.不饱和度与类别异构

类别异构又称官能团异构，它的存在使有机物之间关系变得错综复杂，也成为学生学习有机化学的分化点。类别异构主要有七类：①烯烃和环烷烃②炔烃和二烯烃，③醇和醚，④酚和芳香醇或芳香醚，⑤醛和酮，⑥羧酸和羧酸酯，⑦硝基化合物和氨基酸．从不饱和度的角度即缺氢指数的角度来理解类别异构，学生更易掌握。体会7挖掘知识点同分异构体的书写

同分异构现象在有机物中十分普遍，也是使有机物在自然界中数目庞大的一个原因。在教材第一章第二节专门安排了产生同分异构现象的三个方面内容：碳链异构、位置异构、官能团异构。顺反异构、对映异构在后续章节中也做了介绍。书写同分异构体是高中有机化学的重点和难点。同分异构体的创设每年高考必考，书写同分异构体时需要学生掌握“有序思维”的思想，教学中需强化。1.“等效”思想

[书写技巧]等效氢的判断方法是:①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子上所连的甲基上的氢是等效的;③处于对称位置上的氢原子是等效的。

一取代物数目的确定，实质上是判断等效氢的数目，分子中有几种等效氢，就有几种一取代物。体会7挖掘知识点1.“等效”思想例1.化合物A(C4H10)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：(1)A分子中的官能团名称是

;(2)A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，F的结构简式是

解析:C4H10可写成C4H9一OH，因为丁基有4种:C4H10属于醇的有4种，根据等效氢原理，它们的一氯取代物有如下四种:则A为④，F为③。2."定"、"动"思想例2.A的结构简式是，写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式

、

。

解析:要求书写的同分异构体可看成是丁烷的羟基和醛基的二元取代物。丁烷有两种，找出等效氢，将一OH定在1，2,3,4号位上有四种情况:然后将一CHO在C链上移动，共可得到12种同分异构体，从中选出两种符合“带有支链”的即可。[书写技巧]对于二元取代物同分异构体的判断，先判断出等效氢，再固定一个取代基的位置，然后在C链上移动另一取代基，就可确定同分异构体的数目。同分异构体的书写体会7挖掘知识点3."移位"思想例3.符合下列3个条件的B的同分异构体数目有

个。写出其中任意一个同分异构体的结构简式

①含有邻二取代苯环结构;②与B有相同官能团;③不与FeCl3榕液发生显色反应。解析:根据题中的限定条件，结构一CH20H中的“CH2”不能动，只可将中“CH2”或羧基移动。若移动"CH2“,可得到若移动羧基，则得到

邻、间、对三种情况，所以共有9种。[书写技巧]已知一种有机物的结构简式，书写符合条件的同分异构体时可将某些原子或原子团的位置进行移动，得到符合条件的结构。或同分异构体的书写4."插入"思想

所有同分异构体的结构简式。①化合物1，3,5一三取代苯②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有结构的基团。例4.1写出同时符合下列两项要求的A（）解析:由题意可知，该有机物属于酚类化合物，且在羟基(-OH)的间位有一个甲基，将二价基团取出，则剩余的结构为然后将插入C-C键或C-H键之间，得4种结构(注意:在C-C键或C-H键插入时，各有两种插法)。答案同分异构体的书写体会7挖掘知识点例4.2写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式

解析：将取出，剩余结构为它只有一种氢原子，

然后将插入到C-H键之间有两种和；

将拆成和，分别插入到C-H

键之间，可得到邻、间、对三种：在书写含氧官能团的同分异构体时，可先将二价基团从分子式中提取出来，将剩余部分合并得到一个新的结构;分析新分子结胸中等效氢以及等效碳碳键，再将提出的官能团插入即可。4."插入"思想[书写技巧]5."组合"思想例5.有机物A为茉莉香型香料。(2)已知含有羟基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R'的有机物R'-OH的类别属于

(3)A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是(4)在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R‘含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有种。解析:A中含有醛基、碳碳双键、R(苯环)和A的分子式为C14H18O，这些都是容易推出的;由此可知A中的另一个取代基R为C5H11-，A的结构简式可看成是

和戊基组合而成;戊基共有8种(如下),只有一个甲基是(1)，有三个甲基的为(5),(6)和(8)3种。(1)C的分子结构可表示为答案：醇；；3同分异构体的书写体会7挖掘知识点很多有机结构可以看成是由一些基团和丙基、丁基或戊基等组成，只要记住丙基有两种，丁基有四种，戊基有八种，再跟它们组合，可迅速得出同分异构体的种类。同分异构体的书写5."组合"思想[书写技巧]体会7挖掘知识点6."拆分"思想例6.在C3H9N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具

有的同分异构体数目为()A.1B.2C.3D.4解析：将取出，3个可拆成1、1、1，得

；或拆成0、1、2，得；也可拆成0、0、3，得或

答案：D[书写技巧]将结构中的二价或三价官能团（如取出，把剩余的原子进行拆分，然后再组合即可。体会7挖掘知识点同分异构体的书写有机合成有机合成的基本思想：

断旧键成新键；小分子变大分子；简单分子变复杂分子；有机合成的任务：向分子中引入官能团的方法；碳链的增长的方法；合成路线的设立：多向推导（正推、逆推）。保护官能团意识、占位意识等

有机合成是有机化学的重要分支，也是最活跃的分支，对推动有机化学的发展起着重要作用。有机合成有其自身的规律与方法，逆合成分析是E.J.Corey

提出的具有重大意义的科学方法，获得1990年的诺贝尔化学奖。

引入《有机合成》这节内容，不仅可以让学生学习有机合成的路线设计的方法，还可以起到全面整合有机物、官能团、结构、反应、性质、转化和合成之间的关系，更深刻地体会到有机化学的内在联系和创造价值。体会7挖掘知识点有机合成官能团的保护

官能团的保护措施，可以从两个方面着手：

一是通过反应转化成稳定的状态(简称“反应保护”)一-加入某种试剂，把暂时不期望发生变化的某个官能团反应转化成稳定的状态，以防过早地损失(如：含一CHO、一NH2、C=C、一OH的物质常常因为易被氧化而损失，而含一CHO、C=C和一NO2

的物质又常常因为易被还原而损失)，稍后再通过反应恢复；

二是选择恰当的合成线路(简称“线路保护”)一一当需要在有机物分子中引入(或消除)不同的官能团时，应精心选择合成线路，充分考虑先后次序。

1.对羰基的保护羰基，特别是醛基，是有机化学中最易发生反应的活性官能团之一，对羰基的保护一般采用与醇反应生成缩醛或缩酮的方法，以降低其反应活性。体会7挖掘知识点

在干燥氯化氢或浓硫酸作用下，一分子醛和一分子醇发生加成反应，生成半缩醛。例如：半缩醛一般不稳定，它可继续与一分子醇反应，两者之间脱去一分子水，而生成稳定的缩醛：在有机合成中可利用这一性质保护活泼的醛基。结构上，缩醛跟醚的分子结构相似，对碱和氧化剂是稳定的，但对稀酸敏感可水解成原来的醛。在有机合成中可利用这一性质保护活泼的醛基。体会7挖掘知识点官能团的保护有机合成

例如由对羟基环已基甲醛合成对醛基环已酮时，可按如下线路图进行：若不将醛基保护起来，当用高锰酸钾氧化时，醛基也会被氧化成羧酸。对官能团所采取的反应保护措施一定要符合下列要求：①保护基团的反应，一般除被