羧酸衍生物-酯

第2课时羧酸衍生物——酯第2章第4节羧酸氨基酸和蛋白质[学习目标定位]1.熟知酯的组成和结构特点。2.知道酯的主要化学性质。新知导学达标检测内容索引新知导学1.酯的概念乙酸乙酯的结构简式为

；甲酸乙酯的结构简式为一、酯类概述

，乙酸甲酯的结构简式为

。从这三种酯的结构看，酯是羧酸分子羧基中的

被—OR′取代后的产物，简写为

，R和R′可以相同，也可以不同，其官能团结构简式为

，官能团名称为

。—OH酯基2.酯的物理性质酯的密度

水，

溶于水，

溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有香味的

体。酯可以做溶剂，也可做香料。3.酯的类别异构(1)饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯组成通式为

，与含相同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。(2)写出分子式为C2H4O2的同分异构体的结构简式(已知

与—OH相连不稳定)

、

、

。小于难易液CnH2nO2(n≥2)CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHO(1)油脂的组成与结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，其结构可表示为

(2)酯的同分异构体酯的同分异构体包括：①具有相同官能团的(同类别的)同分异构；②不同类别的同分异构，包括羧酸、羟基醛、醚醛等。归纳总结例1

(2017·河南部分学校高二联考)有机物

有多种同分异构体，其中属于酯且苯环上有2个取代基的同分异构体共有

A.3种

B.4种C.5种

D.6种解析由题给信息可知该有机物的同分异构体的苯环上有—CH3和HCOO—两个取代基，应有邻、间、对三种同分异构体，故选A。答案解析√规律总结芳香酯的同分异构体有酯、羧酸、羟基醛、醚醛、酚醛等，如与等互为同分异构体。例2化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有

A.1种

B.2种

C.3种

D.4种解析羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B结构简式为R—CH2OH。因C的相对分子质量为172，故化学式为C10H20O2，即醇为C4H9—CH2OH，而—C4H9有4种同分异构体，故酯C可能有4种结构。答案解析√1.酯的水解反应(1)酯性条件在酸性条件下，酯的水解是

反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为

。(2)碱性条件在碱性条件下，酯水解生成

，水解反应是

反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为____________________________

。可逆二、酯的化学性质羧酸盐和醇不可逆CH3COONa＋C2H5OH(3)皂化反应油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。如：＋

NaOH33RCOONa

＋

。2.酯的醇解反应在酸或醇钠催化下，一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇，这种反应称为醇解反应。如：归纳总结(1)酯的水解反应原理酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。(2)酯的水解程度酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是碱与酯水解产生的羧酸反应，使羧酸浓度减小，平衡向正反应方向移动。(3)酯化反应、酯水解反应和酯醇解反应都属于取代反应。例3

(2017·湖南石门一中高三月考)分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解，所得酸和醇的相对分子质量相同。符合此条件的酯的同分异构体数目为

A.2

B.8C.10 D.16解析酯水解生成羧酸和醇，由于生成的羧酸和醇的相对分子质量相同，则根据酯的化学式可知，生成的羧酸和醇的化学式分别是C4H8O2和C5H12O。由于丙基有2种，则羧酸C4H8O2有2种结构。戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷，其中等效氢原子的种类分别是3、4和1种，则戊醇有8种结构，所以该酯的同分异构体有2×8＝16种，故D正确。答案解析√

若

。若酸与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子。规律总结(1)若

，则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有—CH2—OH原子团。(2)例4某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为

A.C14H18O5

B.C14H16O4C.C16H22O5

D.C16H20O5解析1mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O5＋2H2O→羧酸＋2C2H6O，由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。答案解析√方法规律(1)酯水解反应的定量关系1mol＋1molH2O1mol(2)利用原子守恒法计算相关物质的分子式。解析酚羟基、羧基、酯基均能与氢氧化钠反应。由于该有机物水解后又产生2个酚羟基，则1mol该有机物与足量氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的物质的量是5mol，故A正确。例5

(2017·吉林省实验中学高三模拟)某有机物的结构简式为一定条件下充分反应，消耗的NaOH的物质的量为

A.5mol B.4molC.3mol D.2mol,1mol该有机物与足量的NaOH溶液在答案解析√易错警示羧酸醇酯：1mol

完全水解需1molNaOH。羧酸酚酯：1mol

完全水解需2molNaOH，且生成1molH2O。例6

(2017·黑龙江肇东一中高二期末)某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯中的1种或几种，在鉴别时有下列现象：(1)有银镜反应；(2)加入新制Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解；(3)与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐消失以至无色，下列叙述正确的有

A.几种物质都有B.有甲酸乙酯，可能有甲酸C.有甲酸乙酯和甲醇D.有甲酸乙酯，可能有甲醇答案解析√解析①有银镜反应，说明分子结构中含有醛基，含甲酸或甲酸乙酯或二者都有；②加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解，则说明不含羧酸，则没有甲酸和乙酸；③与含酚酞的NaOH溶液共热，溶液中红色逐渐消失，说明能和NaOH反应，而醇、醛不与NaOH反应，则一定含有甲酸乙酯，一定不存在甲酸和乙酸，可能有甲醇，故D正确。规律总结(1)甲酸酯的特殊性质甲酸酯中含醛基，既有醛的性质又有酯的性质，甲酸酯能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液(在加热条件下)、银氨溶液(加热条件下)氧化。(2)酯的一般检验方法是加含酚酞的NaOH溶液共热，根据溶液中红色逐渐消失判断含有酯基。达标检测1.分子式为C6H12O2的酯经水解后，生成醇A和羧酸B，若A经氧化后生成B，则这种酯的结构可能有

A.1种

B.2种C.3种

D.4种答案123456解析依题意，醇和羧酸含碳原子数相等，都是3个碳原子，羧酸只有一种结构CH3CH2COOH，C3H7OH的醇有两种结构：CH3CH2CH2OH，CH3CH(OH)CH3，只有CH3CH2CH2OH符合题意。解析√72.(2017·福建师大附中高二期末)已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物的结构可能有

A.5种

B.4种C.3种

D.2种答案解析√123456解析C4H8O2分子既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该有机物含有甲酸酯基HCOO—，另外还有一个—C3H7，丙基有正丙基和异丙基2种，故此有机物共有2种，D项正确。73.有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的有

①可以使酸性高锰酸钾溶液退色②可以和NaOH溶液反应③在一定条件下可以和乙酸发生反应④在一定条件下可以发生消去反应⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应A.①②③

B.①②③④C.①②③⑤

D.①②④⑤答案解析√1234567解析A中含有—OH，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，①正确；A中含有酯基，在NaOH存在的条件下能水解，②正确；A中醇羟基能与乙酸发生酯化反应，③正确；A中醇羟基无α-H，不能发生消去反应，④错误；A中—CHO能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成Cu2O沉淀，⑤正确。12345674.(2017·南昌八一中学等五校高二期末)已知：

，其中甲、乙、丁均能发生银镜反应，则乙为

A.甲醇

B.甲醛C.乙醛

D.甲酸答案解析√123456解析甲、乙、丁均能发生银镜反应，结合它们之间的转化关系，可得甲为甲醛、乙为甲酸、丙为甲醇、丁为甲酸甲酯，故D正确。75.(2017·湖北襄阳四中高二月考)A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下式中正确的是

A.M(A)＝M(B)＝M(C)B.2M(D)＝M(B)＋M(C)C.M(B)＜M(D)＜M(C)D.M(D)＜M(B)＜M(C)123456答案解析√7解析由于A、B、C、D都是含C、H、O的单官能团化合物，有如下的转化关系：A＋H2O―→B＋C，BC或D，DC，由此可见A为酯、B为醇、D为醛、C为羧酸，且B、C、D均含相同数目的碳原子，A分子所含碳原子数为B、C、D的2倍。由A＋H2O―→B＋C，故M(A)＋18＝M(B)＋M(C)，A项错误；由醇到醛失去2个氢原子，由醛到羧酸，增加1个氧原子，故有2M(D)＝M(B)－2＋M(C)－16，即2M(D)＝M(B)＋M(C)－18，B项错误；由醇到醛失去2个氢原子，由醛到羧酸，增加1个氧原子，有M(D)＜M(B)＜M(C)，C项错误，D项正确。12345676.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是

123456A.迷迭香酸与溴单质能发生取代反应，不能发生加成反应B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D.1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH发生反应答案解析√7解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错误；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，B项错误；该有机物结构中含有酯基、酚羟基和羧基，能发生水解反应、取代反应和酯化反应，C项正确；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH发生反应，D项错误。12345677.有机化合物A易溶于水，且1molA能跟Na反应生成0.5molH2，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E，且当D→E时，相对分子质量增加28；B是一种烃。答案解析1234567(1)写出与E种类不同的一种同分异构体的结构简式：___________________________________。CH3(CH2)2COOH(其他合理答案均可)解析1molA与Na反应生成0.5molH2，但不与NaOH反应，说明A为一元醇；B为醇A消去生成的烯烃，C为醛，D为羧酸。D与A反应生成分子式为C4H8O2的酯E，且相对分子质量增加28，则A分子中含2个碳原子，A为C2H5OH。1234567(2)写出①、②、③的化学方程式，并在括号中注明反应类型：①__________________________________(

)；