有机化合物的合成第二课时

二、有机合成路线的设计（交流.研讨）某种医用胶的单体为某同学以乙烯为起始物，设计了这种化合物的合成路线。碳骨架的构建官能团的转化某医用胶的合成路线——正推法加成氧化氧化α-H的氯代酯化取代加成消去基本思路N≡CC尝试设计请分析设计由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH3的合成路线。无变化种类：-Br→-OH位置：1号碳→2号碳先消去后加成逆推法逆推法的一般程序示意图观察目标化合物分子的结构由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线优选合成路线碳骨架特征及官能团的种类和位置碳骨架的构建官能团的引入或转化（符合化学原理、操作安全可靠）步骤尽量简单原子经济性符合绿色合成思想原料绿色化试剂和催化剂无公害性案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苄酯)存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。

CCH2OO合成背景完成任务任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质②原料分子尽量是常见烃类物质③新信息提供：CHCl2水解CHOHOHCOH分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物CCH2OO酯基苯环苯环OOCH2COCOHCH2OHOHCCHCl2CH2ClCH3汇报总结任务2：找出可能的合成路线①②③④任务3：优选合成路线提示：①优选合成路线的基本原则：符合化学原理、安全可靠、绿色合成②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。二原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率较高、成本较低3.（思考和交流）：只用乙烯一种有机物(无机物可以任选),合成:COOCH2COOCH2请同学们说出其过程.CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH〔探究学习〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：请回答：①写出A、B的结构简式②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是

CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化剂①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥OCH3COOHCH3OH官能团的保护OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3OHCH3OCH3三、有机合成的应用1、合成所需有机物2、化学研究的一个重要工具【例1】乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分，为白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。（1）查阅资料：通过查阅资料得知，以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为：由苯酚制备水杨酸的途径：(2)实际合成路线的设计：①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构乙酰水杨酸分子中有2种典型的官能团，即________、________。（填名称）②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线首先，考虑酯基的引入：由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基；然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线为__________________________。根据题给信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线：（3）优选水杨酸的合成路线：以上两种合成路线中较合理的是_________，理由是____________________。【思路点拨】解答本题要注意以下两点：答案：（2）①羧基酯基②CH2＝CH2CH3CHOCH3COOH（3）途径1途径1原料易得，工艺相对简单，途径2过程复杂【变式训练】6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸。溴代甲基环己烷→……→请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）（提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：）【解析】原料分子与目标分子的碳骨架和官能团均有较大差别。在合成过程中，要进行碳链的开环及官能团的转化。结合已掌握的官能团的性质及化学反应的类型，设计合成路线如下：答案：（2010·山东高考）利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：根据上述信息回答：（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是_________，B→C的反应类型是______________。（2）写出A生成B和E的化学反应方程式_________。（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为_____________。（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式______________。【思路点拨】解答本题要注意以下三点：答案：（1）醛基取代反应【互动探究】若将上述合成路线中EFG，改为EG,其他部分不变，能否实现利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品？CO2H2O稀硫酸稀硫酸提示：

1.用苯做原料，经过一步化学反应不能制得的是()A.硝基苯B.环己烷C.苯酚D.溴苯当堂训练：C2.对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：3FeCl2+2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；-CH3是邻对位定位基，-COOH是间位定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（）A3．(2010·黄浦区模拟)绿色化学的一个原则是“原子经济”，最理想的“原子经济”是全部反应物的原子都嵌入期望的产物中。在下列反应类型中，“原子经济”程度较低的是()A.化合反应B.取代反应C.加成反应D.加聚反应B4.用乙炔为原料合成CH2BrCHBrCl时的反应过程是（）A.先加HCl再加HBrB.先加HBr后加HClC.先加HCl再加Br2D.先加HBr后加Cl2C（1）C的结构简式为________________________。（2）写出反应①的化学方程式：_______________。（3）反应③的反应类型为_