高三化学一轮专题复习：有机推断题

试卷第=page1515页，共=sectionpages1515页试卷第=page1414页，共=sectionpages1515页高考化学一轮专题复习：有机推断题1．（2022·山东泰安·泰安一中校考模拟预测）有机物F是一种药物合成的重要中间体，其合成路线如图。已知：I.II.回答下列问题：(1)有机物A中含有的官能团的名称为_______。(2)A→B的反应类型为_______。(3)写出有机物E的结构简式：_______。(4)写出C→D的化学方程式：_______。(5)有机物H是C的同分异构体，符合下列条件的H有_______种。①分子中除苯环外不含其他环状结构。②仅含有一种官能团，能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀。③苯环上有3个取代基。(6)设计以为原料制备的合成路线_______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)2．（2022·辽宁沈阳·校联考二模）M是带有强亲水基团的高吸水性树脂，具有很广的应用价值，其合成方法如图：已知：①+②

③R1CHO+R2CH2CHO+H2O(R1，R2为烃基或H原子)请回答下列问题：(1)B中含有的官能团名称为_______；D的名称_______。(2)F生成G的试剂和条件是_______；H→M反应类型是_______。(3)写出H的结构简式_______。(4)写出E生成F反应①的化学方程式_______。(5)F有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的有_______种。①与F具有相同的官能团；②苯环上只有两个取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1:2:2:2:3的结构简式有：_______。3．（2022·重庆九龙坡·重庆市育才中学校考模拟预测）化合物H是一种可用于治疗肿瘤的药物，以石油裂化的产品之一丙烯为原料获得H的合成路线如下图所示：已知：。回答下列问题：(1)F的化学名称为___________；H的分子式为___________。(2)A→B和A→异丙苯的反应类型分别为___________、___________。(3)E→F的①和②两个反应过程不能交换顺序，原因是___________。(4)在酸性条件下Ｄ和按物质的量之比1∶1发生缩聚反应，其化学方程为___________。(5)芳香化合物L的相对分子质量比H小14，且能发生银镜反应和水解反应，则L的可能结构有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式是___________(任写一种)(6)参照上述合成路线和信息，以丙醛和甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物的合成路线：___________。4．（2022秋·宁夏银川·高三校考阶段练习）伊布替尼(又称伊鲁替尼)是抑制剂类抗肿瘤新药。化合物M是合成伊布替尼重要的中间体其合成路线如下。已知：+RCOCl+HCl(1)A的化学名称为_______。(2)C中的官能团名称为_______。(3)B遇到FeCl3溶液显紫色，A与B反应生成C的化学方程式为_______。(4)G的结构简式为_______。(5)试剂X为二氯化物，则试剂X的结构简式为_______，L→M的反应类型为_______。(6)C的同分异构体N，同时满足下列条件的N有_______种(不考虑立体异构)。①能发生水解反应

②含有两个苯环(7)据题中信息，写出由、和CH3COC1为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。_______5．（2022·全国·高三专题练习）普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛，其合成路线如下：已知：i.R1CHO+R2-CH2COOR+H2Oii.RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3↑+CO2↑回答下列问题：(1)A的化学名称为___________，-NH2的电子式为___________。(2)B的结构简式为___________。(3)反应②的反应类型是___________。(4)D中有___________个手性碳原子。(5)写出反应④的化学方程式___________。(6)H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，则H可能的结构(不考虑立体异构)有___________种，其中-NH2在链端的有___________(写结构简式)。6．（2022秋·北京·高三清华附中校考阶段练习）普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，合成路线如下(部分条件和产物略去)：已知：①R-NH2②③(1)A中的官能团名称是氨基和_______。(2)试剂a的结构简式是_______。(3)E→F的反应类型是_______。(4)D→E的化学方程式是_______。(5)I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是_______。(6)下列说法正确的是_______(填序号)。a.J→K的反应过程需要控制CH3OH不过量b.G与FeCl3溶液作用显紫色c.普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应(7)K→L加入K2CO3的作用是_______。(8)以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q的结构简式：_______、_______。7．（2022·湖南·校联考模拟预测）杂环化合物是环中除碳原子外，还含有其他原子的环状化合物，这类物质可作药物、杀虫剂、染料、塑料等。现由制备杂环化合物流程如图，已知EtOH为乙醇。(1)物质①的化学名称为____，物质②的结构简式为____。(2)物质④中官能团名称为____，由④生成⑤的反应类型为____。(3)由⑦生成⑧的化学方程式为____。(4)⑨的同分异构体中，符合下列条件的有____种。A．只含有一个环状结构B．环上连有两个侧链，且侧链均不与N相连(5)以1，3-丁二烯和乙醇为主要原料，无机试剂任选，合成____。8．（2022秋·山东济南·高三济南一中校考开学考试）AigialomycinD是从海生红树林菌类中分离出来的一种具有重要生理活性的物质，具有极强的抗癌活性和抗疟疾活性。一种合成路线为：已知：①已知，Et为乙基，Ph为苯基②回答下列问题：(1)AigialomycinD中含氧官能团的名称是_______，C分子的核磁共振氢谱中有_______组峰。(2)C→D的化学方程式为_______，D→E的反应类型为_______。(3)F的分子式为_______。(4)符合下列条件的D的同分异构体有_______种①含有苯环且有四个羟基与苯环直接相连②苯环上无氢原子(5)官能团的保护是有机合成中的重要步骤，写出制备AigialomycinD中引入保护基的步骤_______(例如X→Y)。(6)写出以为原料制备的合成路线(其他试剂任选，注明反应条件)_______。9．（2022·福建南平·福建省惠安第一中学统考三模）苯酚是一种重要的工业原料，其合成有机物G的路线如下：已知：①②(1)G中官能团的名称为_______。(2)I中K2CO3的作用为_______。(3)III中反应ii的化学方程式为_______。(4)已知IV中反应i为还原反应，则反应ii的反应类型为_______。(5)F的结构简式为_______。(6)H是C的同分异构体，且符合下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。①苯环有两个取代基②1molH可与2mol反应10．（2022·浙江·校联考三模）盐酸普拉克索(M)是治疗帕金森症的重要药物之一，合成路线如下：已知：(1)下列说法正确的是_______。A．A到C依次经历了氧化反应和取代反应B．化合物C有一个手性碳原子C．化合物F具有碱性D．化合物M分子式(2)化合物硫脲()只含有一种等效氢，其结构简式为_______；画出化合物D的结构_______。(3)写出E→F的化学方程式：_______。(4)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)：_______①含有一个六元碳环(不含其他环结构)；②结构中只含有4种不同的氢；③不含、、氮氧键(5)以甲苯、乙醇为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。11．（2022·湖北恩施·恩施土家族苗族高中校联考模拟预测）以有机物A为原料制备离子交换树脂M和新型聚酯材料N等的合成路线如下：已知：①；②RCHO+OHCR'；(1)反应①的反应类型是_______；F中含氧官能团的名称是_______。(2)有机物E的名称是_______。(3)反应②的化学方程式是_______。(4)下列关于D的说法正确的是_______(填字母序号)。a．不能与水形成氢键

b．能与H2发生还原反应c．能被酸性重铬酸钾溶液氧化

d．能与金属Na发生置换反应(5)有机物A→M可表示为①H结构中含有一个甲基，则H的结构简式为_______；②同时符合下列条件的H的同分异构体有_______种。(不考虑顺反异构)a苯环上有两个取代基；b含有碳碳双键；c能发生银镜反应。12．（2022·山东济南·统考二模）以下是神经激肽拮抗剂ZD2249甲氧基亚砜(I)的制备新方法的合成路线：已知：①R-XR-MgX。②基团的结构为，常作为氨基的保护基使用。③+2HBr④回答下列问题：(1)符合下列条件的A的同分异构体有_______种(已知2个−OH连在同一个C原子上不稳定)：a.含有苯环；b.含有2个−OH。(2)在A→E的合成路线中，先引入溴原子之后再引入甲硫基(CH3S−)的原因是_______。(3)F的含氧官能团有酯基、_______(填名称)；F→G的反应类型为_______。(4)H→I(足量)的化学方程式为_______。(5)写出以为原料制备的合成路线(其他试剂任选)：_______。13．（2022·全国·高三专题练习）化合物H是一种新型抗癌药物的中间体，其一种合成路线如下：回答下列问题：(1)D的名称为_______，F所含官能团的名称为_______。(2)①的反应类型为_______。(3)反应③的化学方程式为_______。(4)反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为_______。(5)A的同分异构体中，能发生银镜反应的结构有_______种(不考虑立体异构)。在这些同分异构体中，核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为的结构简式为_______。(6)参照上述合成路线，设计由合成的路线_______(乙醇、乙酸及无机试剂任选)。14．（2022·天津·统考二模）药合成中间体M的合成路线如下图所示：请按要求回答下列问题：(1)M分子所含官能团名称为_______。(2)B的分子式为_______；C的结构简式为_______。(3)E→F反应类型为_______。(4)X()是G的同分异构体，写出X与NaOH水溶液加热条件下反应的化学方程式：_______。(5)E的同分异构体有多种，其中符合下列所有条件的有(不含E、不考虑立体异构)_______种。ⅰ．苯环上有4个取代基，其中3个是羟基ⅱ．苯环上仅有1种环境的氢ⅲ．不含碳碳双键写出其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式：_______。(6)写出以苯、和必要的无机试剂为原料制备化合物的合成路线。请参考题干合成路线及反应条件，在如下方框中写出其合成路线的流程图_______。15．（2022春·全国·高三专题练习）某科研小组利用有机物A制备重要的化合物H的合成路线如图：已知：R1-CH=CH-R2回答下列问题：(1)A中官能团的名称为_______。(2)B的结构简式为_______，A→B的反应类型为_______。(3)C→D反应的化学方程式为_______。(4)F的一氯代物有_______种。(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式：_______。①能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6：6：1：1。(6)参照上述流程，设计以乙醛和CHBr3为原料，制备的合成路线：_______(其他无机试剂任选)。16．（2022春·湖南娄底·高三校考期中）化合物G是治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)反应所需的试剂和条件是_______，的反应类型是_______。(2)C分子中最多共面的碳原子数有_______个，E中官能团的名称是_______。(3)写出的化学方程式_______。(4)能将酯基还原成醇羟基，F的分子式是，则F的结构简式为_______。(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种。①分子中含苯环且只有两个取代基，官能团分别在两个取代基上，即不与苯环直接相连。②该分子催化氧化的产物能发生银镜反应。(6)以苯甲醇、和必要的无机试剂为原料，参照上述流程合成，写出合成路线_______。17．（2022·湖南衡阳·湖南省常宁市第一中学校考三模）有机化合物H是合成某工业材料重要的中间体，科研人员拟以芳香化合物A为原料合成H，合成路线如图：已知：①②回答下列问题：(1)A分子质谱图的最大质荷比为_______。(2)C物质中官能团的名称为_______。(3)由E生成F的化学方程式为_______。(4)由B生成C过程中①、D生成E过程中②的反应类型分别为_______。(5)用“*”标出D的手性碳原子：_______。(6)K是F的同系物，分子量比F小14，K能发生水解反应，也可以发生银镜反应，且苯环上含有两个支链，则K的结构有_______种。(7)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)：_______。18．（2022·海南·统考一模）以乙烯为原料合成风信子等香精的定香剂D的合成路线如图：已知：RCHO+R′CH2CHO+H2O(R、R′表示烃基或氢)(1)A的结构简式为____。(2)B中含有的官能团名称是____。(3)C为反式结构()，C转变为D的化学方程式为___。(4)X是A的同分异构体，核磁共振氢谱显示X只有一个吸收峰，X的结构简式为___。(5)有同学设计以溴乙烷为原料合成丁醛(CH3CH2CH2CHO)的路线。①过程i的化学方程式为____。②过程ii所用的试剂和反应条件是____。③E和F的结构简式分别为：E____；F____。答案第=page5757页，共=sectionpages4242页答案第=page5656页，共=sectionpages4242页参考答案：1．(1)羟基、醛基(2)取代反应(3)(4)(5)16(6)【分析】根据合成路线图，对比反应条件可知D→E→F的转化运用了已知反应Ⅱ的原理，进一步可知D中含有醛基，发生反应生成的E中含有碳碳双键，E中碳碳双键与酚羟基发生加成反应生成F，根据F的结构简式，运用逆向分析法可知E为，D为；对比反应条件可知A→B→C的转化运用了已知反应Ⅰ的原理，并且A的分子式为C7H6O2，其不饱和度为，可推得A中含有酚羟基和醛基，结合D的可知，A为，A→B发生取代反应，B为，C为，C在条件X下发生取代反应生成D，这个结构推断过程中可以利用有机物的分子式进行检验，以此分析来解题。（1）有机物A为，所以含有的官能团的名称为羟基和醛基，故答案为羟基、醛基；（2）A→B的过程中有小分子HBr生成，A→B的反应类型为取代反应，故答案为取代反应；（3）根据分析，有机物E的结构简式为，故答案为；（4）C为，D为，C→D发生取代反应，化学方程式为，故答案为；（5）有机物H是C的同分异构体，C为，C的分子式为C10H10O2，H满足下列条件①分子中除苯环外不含其他环状结构；②仅含有一种官能团，能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明含有两个-CHO；③苯环上有3个取代基，可以是-CHO、-CHO、-CH2CH3，此时有6种结构；也可以是-CHO、-CH2CHO、-CH3，此时有10种结构，所以符合下列条件的H有16种，故答案为16；（6）借鉴合成路线中D→E之间的转化，可以设计路线发生水解反应生成，然后发生催化氧化生成，然后发生类似D→E之间的转化生成，最后与Br2发生加成反应生成，所以合成路线为，故答案为；2．(1)

碳碳双键、醛基

对甲基苯甲醛(2)

Cl2，光照

加聚反应(3)(4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O(5)

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、【分析】A与B发生信息①的加成反应产生C：，C在碳化钨作用下反应产生D是，D与CH3CHO在碱性条件下发生信息③的反应产生E：，E与银氨溶液发生银镜反应产生羧酸的铵盐，然后酸化可得F：，F与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生G，G与NaOH水溶液共热发生卤代烃的水解反应，然后酸化可得H：；H在一定条件下发生反应产生高聚物M。由于M是带有强亲水基团的高吸水性树脂，则说明M中含有多个亲水基团羟基和羧基，因此H生成M的反应是加聚反应，则M结构简式是：。(1)根据B结构简式，可知B中含有的官能团名称为碳碳双键和醛基；根据上述分析可知D结构简式是，名称为对甲基苯甲醛；(2)F是，F与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生G，故F→G的试剂是Cl2，反应条件是光照；H是，H在一定条件下发生反应产生的M是带有强亲水基团的高吸水性树脂，具有很广的应用价值，说明M中含有多个亲水基——羟基和羧基，应该是H发生加聚反应产生M，故H→M反应类型是加聚反应；(3)H结构简式是；(4)E是，分子中含有醛基，因此E与银氨溶液水浴加热发生银镜反应，醛基被氧化变为羧基，由于显碱性，溶液中含有氨水，得到物质是羧酸铵盐，该反应的化学方程式为：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；(5)F是，其同分异构体满足条件：①与F具有相同的官能团，说明分子中含有碳碳双键和羧基；②苯环上只有两个取代基，则其可能侧链有①—CH3、—CH=CH-COOH；②—CH3、；③—COOH、—CH=CH-CH3；④—COOH、；⑤—COOH、—CH2-CH=CH2；⑥—CH2-COOH、—-CH=CH2，共六种不同侧链，它们在苯环上的位置有邻、间、对三种，故可能结构有：6×3=18种，去掉F本身，则F的符合要求的同分异构体种类数目为：18-1=17种。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1:2:2:2:3的结构简式有、。3．(1)

对羟基苯甲醛

C10H12O2(2)

取代反应

加层反应(3)若先酸化，则生成的酚羟基在第二步会被氧化(4)n＋nHCHO＋nH2O(5)

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或(6)【分析】根据已知信息得到B在Mg、乙醚作用下反应，再和醛反应，则G为，则C为CH2=CHCH2MgCl，则B为CH2=CHCH2Cl，E催化氧化，再酸化得到F，则E为，D为。（1）F是，其化学名称为对羟基苯甲醛；H的的结构简式为，其分子式为C10H12O2；故答案为：对羟基苯甲醛；C10H12O2。（2）根据B的结构简式(CH2=CHCH2Cl)得到A→B的反应类型为取代反应，根据A→异丙苯的分子式可得到A→异丙苯的反应类型为加层反应；故答案为：取代反应；加层反应。（3）酚羟基容易被氧化，因此E→F的①和②两个反应过程不能交换顺序，其原因是若先酸化，则生成的酚羟基在第二步会被氧化；故答案为：若先酸化，则生成的酚羟基在第二步会被氧化。（4）在酸性条件下Ｄ和按物质的量之比1∶1发生缩聚反应，其化学方程为n＋nHCHO＋nH2O；故答案为：n＋nHCHO＋nH2O。（5）芳香化合物L的相对分子质量比H小14，且能发生银镜反应和水解反应，说明是甲酸某酯，若只有一个支链，则−CH2CH2OOCH、分别与苯环相连，若有两个支链，一个甲基，一个是−CH2OOCH，苯环的邻、间、对共三种，若有两个支链，一个−CH2CH3，一个−OOCH，苯环的邻、间、对共三种，若有三个支链，两个甲基，一个−OOCH，两个甲基在邻位，则有两种，两个甲基在间位，则有三种，两个甲基在对位，则有一种，因此L的可能结构有14种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式是或；故答案为：14；或。（6）根据题中信息甲苯和氯气在500℃条件下发生取代反应生成，在Mg、乙醚作用下反应生成，根据信息得到和丙醛反应生成，再在水的作用下变为，催化氧化生成，则反应流程为：；故答案为：。4．(1)4-溴苯甲醛(或对溴甲醛)(2)醛基、醚键(3)++HBr(4)(5)

(或)

消去反应(6)4(7)【分析】根据A和B反应的产物推测B的结构简式，其次根据第三小问中判断B含有酚羟基，判断A和B发生取代反应生成，推出B的结构简式为：；根据F到G选用的强还原剂NaBH4进行判断发生的是还原反应，根据H中的官能团的变化可以推测是硝基被还原为氨基，故可推测出G的结构简式为：，L的结构简式根据M的结构简式及L到M的条件判断发生的消去反应，根据问题中X是二氯代物，判断是氯代物的消去反应，从而推测L的结构简式为：或；【详解】（1）根据含苯环的有机物命名方法，以醛基为母名进行编号命名：4-溴苯甲醛或用习惯命名法为：对溴甲醛；故答案为：4-溴苯甲醛(或对溴甲醛)；（2）根据C在流程中的结构简式判断含有的官能团是醛基、醚键，故答案为：醛基、醚键；（3）根据B遇到FeCl3溶液显紫色，判断B中韩哟酚羟基，利用C的结构简式判断B的结构简式为：；根据C的结构简式判断A与B发生的是取代反应，故反应方程式为：++HBr；（4）根据反应条件NaBH4进行判断发生的是还原反应，将硝基还原为氨基，故得到G的结构简式为：；（5）根据L到M的条件是氢氧化钠醇溶液，故判断发生的是氯的消去反应，根据H和M的结构简式的对比及根据X是二氯化物可判断其结构简式为：或；故答案为或；L到M的反应类型为消去反应；故答案为消去反应；（6）C的同分异构体N，同时满足能发生水解推测含有酯基，且含有两个苯环故同分异构体有：、、、；故共有4种，故答案为4；（7）类比有机合成过程中，利用已知条件进行设计合成过程：；【点睛】此题考查有机物的合成，根据反应条件及反应前后物质的结构简式上的变化判断未知的有机物的结构简式，注意同分异构体的判断，先确定官能团，再确定采用相应的方法，在苯环上的取代可以利用邻、间、对位置的不同进行判断。5．(1)

3-甲基丁醛或异戊醛

(2)(3)加成反应(4)2(5)+CO(NH2)2+CO2↑＋NH3↑+H2O(6)

5

、【分析】由框图可知，A（）与NCCH2COOCH3在一定条件下反应生成B（），B与发生加成反应生成C（），C酸化后生成D（），D经过转化生成E（），E与CO(NH2)2在加热的条件下反应生成F（），F在Br2、NaOH水溶液的作用下生成G（），G在一定条件下生成普瑞巴林。（1）根据分析，A为，名称为3-甲基丁醛或异戊醛；-NH2的电子式为；（2）根据分析，B的结构简式为；（3）根据分析，反应②的反应类型是加成反应；（4）D的手性碳有2个，图中*标记的C为手性碳（）；（5）根据分析，E与尿素反应的方程式为+CO(NH2)2+CO2↑＋NH3↑+H2O；（6）G的分子式为C8H17NO2，因此同系物H的分子式为C4H9NO2，含有羧基和氨基，同分异构体有、、、、共5种，其中-NH2在链端的有、。6．(1)碳氯键(2)(3)取代反应(4)+Cl2+HCl(5)(6)ac(7)吸收K→L生成的HBr，利于L的生成(8)

【分析】根据F的结构简式结合已知信息可判断A和乙酸酐发生取代反应生成B为，E和单质溴发生取代反应生成F，则E的结构简式为，根据已知信息可知B发生取代反应生成D为，D和氯气发生苯环上的取代反应生成E，根据G的分子式结合F生成G的反应条件以及最终产品的结构简式可知G的结构简式为，根据已知信息可知M的结构简式为，则L的结构简式为，根据K的分子式可知K的结构简式为CH3OCH2CH2CH2Br，根据已知信息可判断J的结构是BrCH2CH2CH2Br，I的核磁共振氢谱只有一组峰，所以I的结构简式为，据此解答。（1）根据A的结构简式可判断A中的官能团名称是氨基和碳氯键。（2）B和试剂a发生取代反应生成D，则a的结构简式是。（3）根据以上分析可知E→F的反应类型是取代反应。（4）根据以上分析可知D→E的化学方程式是+Cl2+HCl。（5）I的核磁共振氢谱只有一组峰，I是环丙烷，结构简式是。（6）a．J中含有2个溴原子，所以J→K的反应过程需要控制不过量，a正确；b．G分子中不存在酚羟基，与溶液作用不显紫色，b错误；c．根据普卡必利的结构简式可知分子中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应，c正确；答案选ac。（7）K→L中有溴化氢生成，则加入的作用是吸收K→L生成的HBr，利于L的生成。（8）G生成P时减少了2个氢原子，这说明醇羟基被氧化为醛基，则P的结构简式为，由于M中的氨基和P中的醛基发生加成反应生成Q，则Q的结构简式为，最后Q中羟基被氧化转化为普卡必利。7．(1)

环己醇

(2)

(酮)羰基、酯基

加成反应(3)+H2O(4)33(5)【分析】②到③发生了酯化反应，可知②为；③在乙醇钠作用下生成④，发生了取代反应；④到⑤发生了加成反应，反应位置在与两个碳氧双键相连的碳原子上；⑤经过一系列反应得到⑥，一部分侧链被取代；⑥经过一系列反应得到⑦，在腈基上发生了加成反应；⑦到⑧氨基上的氢原子和羰基上氧原子结合成水，同时形成了C=N键；⑧到⑨发生了加成反应。(1)根据命名方法，物质①的名称为环己醇，物质②分子式为C6H10O4，结合产物③的酯化反应，可得结构简式为；(2)物质④中含官能团为，由④生成⑤的反应类型为中碳碳双键被打开，为加成反应。(3)根据由⑦生成⑧结构的变化，方程式为+H2O(4)⑨的分子式为C8H15N除外还有一个不饱和度，所以两个侧链为-CH3，和一CH=CH2、-CH3和=CH-CH3或=CH2，和一CH2-CH3，若一CH3位置如图，则另一取代基为-CH=CH2位置为所标序号。，10种，其它二种情况同上，共3*10=30种，-CH3和一CH=CH2还可以接在同一个碳上，有三种，共33种，所以满足题中条件的同分异构体数为33种。(5)以1，3-丁二烯和乙醇为原料合成目标产物，根据题中信息，1，3-丁二烯先与氯气发生1,4-加成反应得到，与氢气加成反应得到，水解得到，被氧化得到，与乙醇反应得到；乙醇与金属钠反应得到乙醇钠，乙醇钠与反应得到产物，合成路线为：8．(1)

羟基、酯基

7(2)

还原反应(3)C10H18O3(4)18(5)A→B、G→H(6)【分析】C发生取代反应得到D，D中碳碳双键与氢气加成得到E；（1）AigialomycinD中含氧官能团的名称是羟基、酯基；C分子中H原子种类有，则核磁共振氢谱中有7组峰；（2）C→D反应的化学方程式为；D→E中碳碳双键与氢气发生加成反应，加氢即还原反应，反应类型为还原反应；（3）F的分子式为C10H18O3；（4）物质D的不饱和度为4，满足条件：①含有苯环且有四个羟基与苯环直接相连，②苯环上无氢原子，同分异构体有、、、、、、(数字代表取代基与羟基互换位置)共18种；（5）由A和F结构可知是为了保护羟基，引入保护基的步骤是A→B，由I的结构可知为了保护碳碳双键，发生已知信息②反应引入保护基的步骤是G→H；（6）利用流程中G→I的反应制备，由已知信息②可知在mCPBA作用，再用H→I的反应条件可得目标产物，合成路线为：。9．(1)醚键、酯基(2)消耗生成的HI，提高产率(3)++HCl(4)消去反应(5)(6)33【分析】根据题干流程图中E的结构简式和E到F的转化条件并结合已知信息②可知，F的结构简式为：，根据已知信息①可知，反应III中i生成的产物为：，已知IV中反应i为还原反应即为酮羰基转化为醇羟基即生成，(6)由题干流程图可知，C的分子式为：C11H12O4，H是C的同分异构体，且符合下列条件①苯环有两个取代基，②1molH可与2mol反应即含有2个-COOH，则两个取代基可能为：-CH3和-CH2CH(COOH)2，-CH3和-CH(COOH)CH2COOH、-CH3和-C(COOH)2CH3、-CH2CH3和-CH(COOH)2、-CH2COOH和-CH2CH2COOH、-CH2COOH和-CH(CH3)COOH、-COOH和-CH2CH2CH2COOH、-COOH和-CH2CH(CH3)COOH、-COOH和-CH(COOH)CH2CH3、-COOH和-CH(CH3)CH2COOH、-COOH和-C(CH3)2COOH共11种组合，每一种组合又有邻间对三种位置关系，据此分析解题。(1)由题干流程图中G的结构简式可知，G中官能团的名称为醚键、酯基，故答案为：醚键、酯基；(2)由题干流程图中反应I的转化关系可知，转化中生成了HI，HI与K2CO3反应，促进该反应正向进行，提高产率，故K2CO3的作用为消耗生成的HI，提高产率，故答案为：消耗生成的HI，提高产率；(3)根据已知信息①可知，反应III中i生成的产物为：，故可知III中反应ii的化学方程式为++HCl，故答案为：++HCl；(4)已知IV中反应i为还原反应即为酮羰基转化为醇羟基即生成，则反应ii的转化为醇羟基消去生成碳碳双键，则反应类型为消去反应，故答案为：消去反应；(5)由分析可知，F的结构简式为，故答案为：；(6)由题干流程图可知，C的分子式为：C11H12O4，H是C的同分异构体，且符合下列条件①苯环有两个取代基，②1molH可与2mol反应即含有2个-COOH，则两个取代基可能为：-CH3和-CH2CH(COOH)2，-CH3和-CH(COOH)CH2COOH、-CH3和-C(COOH)2CH3、-CH2CH3和-CH(COOH)2、-CH2COOH和-CH2CH2COOH、-CH2COOH和-CH(CH3)COOH、-COOH和-CH2CH2CH2COOH、-COOH和-CH2CH(CH3)COOH、-COOH和-CH(COOH)CH2CH3、-COOH和-CH(CH3)CH2COOH、-COOH和-C(CH3)2COOH共11种组合，每一种组合又有邻间对三种位置关系，故符合条件的同分异构体有11×3=33种，故答案为：33。10．(1)CD(2)

(3)+→+(4)(5)【分析】根据信息反应与F、E的分子式可知E为：，F的结构简式：。D的结构简式为，据此分析解题。【详解】（1）A．A到C由羟基变为C=O，应为还原反应，A错误；B．化合物C没有手性碳原子，B错误；C．化合物F的结构简式为，由于含有氨基故具有碱性，C正确；D．根据化合物M的结构简式可知分子式为，D正确；故选CD。（2）化合物硫脲()只含有一种等效氢，其结构简式为；据分析可知化合物D的结构；（3）E与发生信息反应生成F，化学方程式为：+→+；（4）①含有一个六元碳环(不含其他环结构)；②结构中只含有4种不同的氢；③不含、-O-O-、氮氧键；符合条件的化合物C的同分异构体的结构简式(不包括立体异构)：，任选三种即可；（5）在浓硫酸加热的条件下发生取代反应生成，与乙醇在催化剂作用下加热生成，发生还原反应生成，则流程为：。11．(1)

还原反应

醚键、羧基(2)苯乙醛(3)n+n+(2n-1)H2O(4)cd(5)

18【分析】根据A的分子式可知A的不饱和度为5，结合后续产物的结构简式可知，A中应含有苯环，所以还应有一个双键或一个环；根据反应条件可知A生成B的反应与信息①类似，所以A中含有羰基；根据B生成C、E的条件可知，该反应与信息②类似，所以B中侧链上相邻的两个碳原子上各含有一个醇羟基，根据题目信息可知A→B的过程中侧链上的碳原子个数不变，所以B中侧链上一共有4个碳原子，而其产物C可以加成生成乙醇，所以C为CH3CHO，则E中苯环侧链上有2个碳原子，结构简式应为，据此可以逆推出B为，A为或，A与浓硫酸、加热反应生成H，而H可以反应生成高聚物，则该反应应是羟基的消去反应，而H中含有一个甲基，则A只能为，H为，通过加聚反应生成的M为；B与F发生脱水缩合生成N，根据N的结构简式可知F为。【详解】（1）由分析可知，根据A、B的结构简式，反应①的反应类型是还原反应；F为，故F中含氧官能团的名称是醚键、羧基；（2）E结构简式应为，名称是苯乙醛；（3）B为，F为，二者发生脱水缩合生成N，化学方程式为n+n+(2n-1)H2O。（4）D为乙醇，a．乙醇中含有羟基，可以和水分子形成氢键，a错误；b．乙醇中不含双键，不能与氢气发生还原反应，b错误；c．乙醇中羟基所连的碳原子上有氢，能被酸性重铬酸钾溶液氧化为羧酸，c正确；d．与金属Na发生置换反应取代羟基上的氢，生成氢气，d正确；故选cd。（5）①A发生消去反应生成H，而H中含有一个甲基，则H为；②同时符合苯环上有两个取代基，含有碳碳双键，能发生银镜反应说明含有醛基，则有、、、、、。均有邻间对三种结构，故种。12．(1)9(2)防止甲硫基(或硫醚)被溴水氧化(3)

羟基、醚键

还原反应(或取代反应)(4)＋2KOH＋K2CO3＋(5)【分析】根据C的结构简式可知B道C是发生取代反应，则B为，根据A的分子式以及A与溴水反应得到A的结构简式为，C到D是硫氧交换，D到E是发生取代反应，根据信息①得到F()，F在一定条件下反应得到G，G氧化得到H，H与KOH反应得到I。(1)A是，其同系物中含有苯环和2个−OH，则可能1个−OH、1个−CH2OH，有邻、间、对三种；还可能是2个−OH和1个−CH3，当两个羟基在邻位有两种同分异构，当两个羟基在间位有三种同分异构，当两个羟基在对位有一种同分异构，因此符合条件的A的同分异构体有9种；故答案为：9。(2)在A→E的合成路线中，先引入甲硫基(CH3S−)时，加溴水，会氧化甲硫基，因此要先引入溴原子之后再引入甲硫基(CH3S−)；故答案为：防止甲硫基(或硫醚)被溴水氧化。(3)F()的含氧官能团有酯基、羟基、醚键；根据F→G的结构简式得到其反应类型为还原反应或取代反应；故答案为：羟基、醚键；还原反应(或取代反应)。(4)H→I是与足量KOH反应生成、K2CO3和，其化学方程式为＋2KOH＋K2CO3＋；故答案为：＋2KOH＋K2CO3＋。(5)根据题意，在丙烯、AlCl3反应后，再氧化、酸化生成苯酚，苯酚和在有机碱作用下反应生成，加热反应生成，其合成路线为；故答案为：。13．(1)

2-甲基-1-丙醇（也称异丁醇）或2-甲基-2-丙醇

氯原子、醚键(2)氧化反应(3)(4)(5)

8

(6)【分析】解答本题的第一个关键在于结合反应①和反应②，对比得出A和B的结构简式，第二个关键在于对比E和H的结构简式，结合反应⑥和反应⑦的反应条件得到G的结构简式，由此得到整个有机合成题的过程。各小题的具体分析如下：（1）反应④由通过催化剂转变为，这是醇的消去反应，由此可以判断出属于醇，结合产物结构，可以写出该醇的两种结构：、，命名分别为2-甲基-1-丙醇（也称异丁醇）和2-甲基-2-丙醇，故答案为2-甲基-1-丙醇（也称异丁醇）或2-甲基-2-丙醇；（2）依据反应①的反应条件为酸性条件下的，具有强氧化性，且反应②后的产物（）中含有碳氧双键，而且通过A的分子式（），可以计算该分子的不饱和度为：，由此可以推断反应①是由被氧化为，故答案为氧化反应；（3）反应③的反应物（）含有卤原子，且反应条件为氢氧化钠的乙醇溶液加热，所以该反应为属于卤代烃的消去反应，故该反应的化学方程式为：（4）反应5中的两个反应物分别为和，可看成不对称烯烃的加成，在光照条件下发生的反应生成和，故答案为；（5）依据A分子的不饱和度为1，而且A的同分异构体能够发生银镜反应，所以相关同分异构体中只含有一个醛基。所以，我们可以利用基团连接法来书写该题的同分异构体，即按照一个戊基结合一个醛基的形式来书写，由此可以写出8个同分异构体。具体如下：、、、、、、、。而核磁共振氢谱有三组峰即该有机物中含有三种等效氢，峰面积之比为即三种氢原子的数目比为，所以该有机物的结构简式为。故答案为8，；（6）对比题目给出的反应物（）与生成物（）的结构，可以判断出产物中的四元环的产生利用了反应⑤。结合反应⑤的两个反应物（和）的结构特点，可以逆向推导出我们需要两个通过反应⑤得到最终产物。接下来，我们需要通过反应将转变为，这一流程涉及到课内十分经典一元合成路线——引入卤原子后，通过卤代烃的消去反应（）即可完成。问题在于，如果引入这一个溴原子，结合题中的反应②可知，我们需要利用在反应②的条件下得到。故完整流程如下：。【点睛】本有机合成题涉及到课内十分经典的反应：醇的氧化反应、醇的消去反应、卤代烃的消去反应，还涉及到了碳碳双键的加成反应，由此可见想要做好有机合成题的一个基本点就是必须熟练掌握各类有机物的基本反应。另外，该题目难度不大，但是比较看重对反应前后两个有机物结构的对比分析，所以解题的时候一定要谨慎判断反应前后有机物中的化学键的变化情况，并合理选择相关的反应，运用到最后的合成路线中。14．(1)酮羰基、醚键(2)

C10H10O3

(3)取代反应(4)+3NaOH+HCOONa+NaCl+H2O(5)

8

、、、(6)【分析】B与浓硝酸发生取代反应生成C，C分子中硝基被还原为氨基，则由D的结构可推出C为，C中硝基被还原为氨基，D中氨基发生取代反应得到酚羟基，E中酚羟基发生取代反应得到F为，F中羧基中羟基被-Cl取代，最后甲基取代氯原子得到M；（1）M分子所含官能团名称为酮羰基、醚键；（2）B的分子中含有10个碳原子、10个氢原子和3个氧原子，分子式为C10H10O3；由分析可知，C的结构简式为；（3）F为，E中酚羟基发生取代反应得到F，E→F反应类型为取代反应；（4）含酯基和碳氯键都能与NaOH水溶液发生水解反应，酯水解得到的羟基连接在苯环上具有弱酸性，又继续消耗NaOH，则X与NaOH水溶液加热条件下反应的化学方程式：+3NaOH+HCOONa+NaCl+H2O；（5）ⅰ．苯环上有4个取代基，其中3个是羟基，取代基上还有一个不饱和度，ⅱ．苯环上仅有1种环境的氢，具有高度对称结构，ⅲ．不含碳碳双键，应为单碳环，满足条件的同分异构体有：、、、、、、、共8种；其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式：、、、；（6）苯与发生流程中A→B的反应得到，羰基与氢气发生加成反应得到，在浓硫酸作用下生成，合成路线为：；15．(1)羟基(2)

取代反应(3)+NaOH+NaCl+H2O(4)1(5)(6)CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2【分析】根据A的结构简式，可知A为；与HCl反生取代反应，生成B为；经过系列反应，生成C为；生成D，D经过已知反应条件生成E为，可知D为，再结合其他物质分析作答。(1)A为，其官能团的名称为羟基，故答案为：羟基；(2)由分析可知，与HCl反生取代反应，生成B为，故答案为：；取代反应；(3)在碱的醇溶液中，发生消去反应生成，化学方程式为：+NaOH+NaCl+H2O，故答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(4)F为，存在1种不同的氢原子，则一氯代物有1种，故答案为：1；(5)H为，其同分异构体满足：①能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基；③核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6：6：1：1，其中酚羟基和醛基上各有一个氢，则苯环上面没有氢，剩余部分为-C6H12，不饱和度为2，则满足条件的为四个甲基和一个碳碳三键，并且要高度对称及碳碳三键上没有氢原子，具体为，故答案为：；(6)参照上述流程可知，乙醛与氢气反生加成反应，生成乙醇，乙醇再经过消去反应，生成乙烯，乙烯与CHBr3反应，生成，具体合成