第二节来自石油和煤的两种基本化工原料【精品】

第二节

来自石油和煤的两种基本化工原料

乙烯我们常说，煤是工业的粮食，石油是工业的血液，从煤和石油中不仅可以得到许多常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。例如：从石油中获得的乙烯就是一种最重要的石油产品，也是重要的石油化工原料；衡量一个国家石油化工发展水平的标志乙烯的产量？这是谁的功劳？如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟

乙烯探究实验：石蜡油（17个C以上）分解实验（1）加热分解石蜡油，观察现象；（2）将产生的气体分别通入溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液，观察现象；（3）用排水集气法收集一试管气体，点燃观察燃烧的情况实验现象结论通入KMnO4(H+)溶液紫色褪去气体可被KMnO4(H+)氧化通入溴的四氯化碳溶液溶液橙（或黄）色褪去气体可以与四氯化碳中的溴反应点燃火焰明亮，有黑烟气体的含碳量高产生的气体是烷烃吗？为什么溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液会褪色？这种物质与烷烃的结构有什么差异性？研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物不饱和烃：分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。CH2=CH2CH3CH=CH2CH2=CH-CH=CH2CH3CHCHCHCH乙烯丙烯1,3-丁二烯乙炔丙炔乙烯最简单的烯烃烯烃：分子中含有C=C的链烃类注意：A、分子含有C=C，外延是链烃。B、C=C可以一个也可以多个，没有特别说明仅是含一个C=C的单烯烃。C、通式CnH2n(n≥2)，注意符合该式的不一定是烯烃，也可以使环烃。一、乙烯的组成、结构空间结构：平面(矩形)任何键之间的键均角为：1200H×C∷C×HHH···××·HHH—C

C—H∣∣CH2＝CH2电子式结构式结构简式二、乙烯的物理性质通常情况下,乙烯是无色稍有气味的气体；难溶于水；密度较空气小，在标准状况下的密度为1.25g/L排水法收集三、乙烯的化学性质1.氧化反应(1)燃烧燃烧，放出大量热，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟CH2=CH2+3O22CO2+2H2O（液）点燃（产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光）(2)氧化反应常温下即易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用于鉴别乙烯和甲烷。有机物得O或去H--氧化反应有机物去O或得H--还原反应想一想:乙烯能和溴水反应吗?实验结果甲烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯能够使溴的四氯化碳溶液褪色反应实质乙烯分子的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在C＝C上，生成无色的1，2－二溴乙烷CH2＝CH2＋Br2CH2Br—CH2Br1，2-二溴乙烷溴分子

有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。2、加成反应乙烯还可以与其他物质发生加成反应CH2=CH2+H2CH3CH3催化剂△CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2ClCH2=CH2+HClCH3CH2ClCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加压加热1，2-二氯乙烷氯乙烷3.*聚合反应由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应nCH2=CH2[CH2-CH2]n

催化剂CH4CH2=CH2小结：乙烯和甲烷的化学性质比较通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，性质稳定。碳碳双键中有一个键易断裂，性质活泼。不能使酸性KMnO4溶液褪色；能燃烧，火焰淡蓝色。能使酸性KMnO4溶液褪色；能燃烧，火焰明亮伴有黑烟。光照下能与氯气发生取代反应。能与溴等发生加成反应。高温时发生分解反应在一定条件下能发生聚合反应。烯烃与烷烃比较：全部是单键区别烯烃(不饱和的烃)烷烃(饱和的烃)结构通式典型化学性质CnH2n(n≥2)CnH2n+2(n≥1)含一个C=C取代反应加成反应、加聚反应易被酸性KMnO4氧化不被酸性KMnO4氧化全部是单键1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()

A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液

C.苛性钠溶D.四氯化碳溶液2、制取一氯乙烷最好采用的方法是()

A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙烷和氯化氢反应

ABC

3.既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有()A.COB.CO2C.C2H4D.C2H6C4.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是()A.与氢气反应生成乙烷B.与水反应生成乙C.与溴水反应使之褪色D.与氧气反应生成二氧化碳和水D5.实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下面问题。(1)下图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是：①_________；②_________；③_________；④_________(将下列有关试剂的序号填入空格内)。A.品红溶液B.NaOH溶液C.浓H2SO4D.酸性KMnO4溶液(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是_____________________。(3)使用装置②的目的是_________________________________。(4)使用装置③的目的是____________________________。(5)确认含有乙烯的现象是____________________________。

ABAD装置①中品红溶液褪色除去SO2气体，以免干扰乙烯的性质实验检验SO2是否除尽装置③中的品红溶液不褪色，装置④中的酸性KMnO4溶液褪色第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时㈠苯分子的结构的确定1.分子式：C6H61.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？讨论：2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。（不饱和烃）（4）二、苯1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH22、CH2＝C＝C＝

C＝CH—CH33、CH2＝C＝C＝

CH—CH＝CH2实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。现象：溴水和酸性KMnO4溶液都不褪色。实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴水或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。设问：溶液是否褪色？实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构，根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？设问：苯分子中有没有双键？实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；探索过程归纳：2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？

“梦的启示”

19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。

凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。现代科学方法测得的苯分子结构：空间构型：平面正六边形（凯库勒式）CCCCCCHHHHHHxxxx和是同种物质（一）、苯的结构分子式：C6H6最简式：CH结构简式苯（1）苯分子为平面正六边形（2）键角：120°（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面苯的结构特点小结：（二）、苯的物理性质和用途苯的用途：化工原料、有机溶剂合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。不溶于水,易溶于有机溶剂。苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应性质预测2C6H6+15O212CO2+6H2O现象：

明亮的火焰并伴有大量的黑烟（三）、苯的化学性质

1、氧化反应不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。（1）苯与溴的反应Br－Br+催化剂+

HBr－Br溴苯2、取代反应

HO－NO2+浓硫酸+

H2O－NO2硝基苯硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－区别）（２）苯的硝化反应苯的硝化实验装置图3、加成反应催化剂△

+H2苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷（四）苯的用途及危害室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。

短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。

苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。（五）芳香烃含有苯环的烃。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机物。㈠烃的分类链烃环烃烷烃CnH2n+2（n≥1）CnH2n（n≥2）CnH2n-2（n≥2）烃饱和链烃不饱和链烃芳香烃烯烃炔烃知识总结环烷烃CnH2n（n≥3）