2020年高中化学新教材同步必修第二册 第7章 第一节 第1课时　碳原子的成键特点　烷烃的结构

第一节认识有机化合物第1课时碳原子的成键特点烷烃的结构[核心素养发展目标]1.了解有机物中碳原子的成键特点、成键类型及方式，培养“宏观辨识与微观探析”的学科素养。2.认识甲烷的组成、结构、烷烃的组成及结构，理解同系物、同分异构体的概念，学会判断简单烷烃的同分异构体，建立同系物、同分异构体判断及书写的思维模型。一、有机化合物中碳原子的成键特点1.甲烷的分子结构甲烷(CH4)分子中的碳原子以最外层的4个电子与4个氢原子的电子形成4个C—H共价键，电子式为，结构式为。2.有机化合物中碳原子的成键特点键的个数成键的类型碳骨架形式与其他原子成键每个碳原子形成4个共价键单键()双键()三键()碳原子之间可构成碳链，也可构成碳环碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等原子成键(1)碳原子最外层有4个电子，可以形成4个共价键(√)(2)在有机化合物中，碳原子间只能成单键(×)提示在有机化合物分子中，碳原子和碳原子之间既可以成单键，也可以成双键或三键。(3)在有机化合物中，碳原子间所成的骨架只能为直链状(×)提示在有机化合物中，碳原子间所成骨架可以是碳链，也可以是碳环。(4)有机化合物种类繁多的原因之一是碳原子间的成键方式及碳骨架不同(√)1.下图是表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。(1)碳原子间所成的化学键全是碳碳单键的有________(填字母，下同)，含有碳碳双键的有________，含有碳碳三键的有________。(2)碳骨架为链状的有________，为环状的有________，含有支链的有________。(3)试分析4个碳原子可以形成多种有机物的原因？提示(1)A、C、H、JB、E、FD、G(2)A、B、C、D、E、F、GH、JC、F、J(3)碳原子最外层含4个电子，可以和碳原子及其他原子形成4个共价键，碳原子间可以以单键、双键或三键相结合，也可以形成碳链或碳环等碳骨架。2.以小球表示碳原子，小棍表示化学键，试画出3个碳原子相互结合的所有碳骨架的示意图________。提示碳原子可以以下列方式相结合：(1)有机化合物中，碳原子最外层有4个电子，可以形成4个共价键，比氮、氧、氢或卤素原子所成价键都要多。(2)含有多个碳原子的有机化合物，碳原子间成键方式较多，可以形成单键，也可以形成双键或三键，碳原子间所成骨架有多种，可以是直链，也可以成环，也可以带支链。1.(2019·河北省永清县一中月考)有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是()A.通过两个共价键B.通过非极性键C.形成四对共用电子对D.通过离子键和共价键答案C解析碳原子核外最外层有四个电子，在反应中不易得或失电子，则在形成有机物时与其他原子可形成四对共用电子对，故C正确。2.(2019·太原市期末)碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式中错误的是()答案C解析在有机物的分子结构中，1个C要连有4个键，其中碳碳双键属于2个键，碳碳三键属于3个键，C—H往往省略掉。所以，当给出的结构中，如果1个C周围的键少于4个，则要由C—H键补足至4个；如果多于4个，则一定不合理。故选C。3.已知碳原子可以成4个价键，氢原子可以成1个价键，氧原子可以成2个价键，下列分子式或结构简式书写正确的是()A.CH3 B.C2H6C. D.答案B解析据信息，碳原子可以形成4个共价键，因此一个碳原子可以结合4个H原子，A错误；碳和碳之间形成一个价键，剩余价键和H原子结合，故B项正确；C项及D项中，碳原子所成价键超过了4个，故错误。二、烷烃1.烷烃的结构(1)甲烷的结构分子结构示意图球棍模型空间充填模型结构特点4个C—H键的长度和强度相同，夹角相等(即键角为109°28′)，是正四面体结构；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点(2)已知乙烷、丙烷、丁烷的分子结构和甲烷相似有机化合物乙烷丙烷丁烷碳原子数234结构式结构简式CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3分子式C2H6C3H8C4H10烷烃：只含碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。(1)丙烷(C3H8)、正丁烷(C4H10)分子中，碳链是直线形状吗？每个碳原子为中心与周围最近原子构成什么结构？提示不是，是锯齿状结构，丙烷碳原子间结构为，正丁烷碳原子间结构为。每个碳原子与周围最近原子构成四面体结构。(2)①下列属于链状烷烃的是________(填字母)。A.C2H4 B.C3H4C.C4H8 D.C5H12E.C7H14 F.C9H20②分子中含18个氢原子的链状烷烃分子式为________。③相对分子质量为58的链状烷烃分子式为________。④某链状烷烃分子中含6个碳原子，则该链状烷烃的相对分子质量为________。提示①DF②C8H18③C4H10④86链状烷烃的结构特点(1)单键：碳原子之间以碳碳单键相结合。(2)饱和：碳原子剩余价键全部与氢原子相结合，烷烃是饱和烃，相同碳原子数的有机物分子里，链状烷烃的含氢量最大。2.链状烷烃的命名——习惯命名法(1)表示碳原子数(n)及表示n≤1012345678910甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷n＞10相应汉字数字＋烷(2)当碳原子数n相同，结构不相同时，用正、异、新表示。如：C4H10的两种分子的命名：无支链时，CH3CH2CH2CH3称为正丁烷；有支链时，称为异丁烷。1.下列物质属于烷烃的是()A.与B.CH3—CH3与C.CH3CH2Cl与CH2ClCH2ClD.CH3—CH2—CHCH2答案B2.下列关于链状烷烃的说法正确的有()①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键②分子组成上满足通式CnH2n＋2(n≥1)③分子组成上满足CnH2n＋2(n≥1)的有机物都是链状烷烃④丙烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上⑤链状烷烃中所有原子可能共平面⑥碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的有机物一定是链状烷烃A.3个B.4个C.5个D.6个答案A3.写出下列各种链状烷烃的分子式：含碳质量分数最低的烷烃是________；和CO2密度相同的烷烃是________；碳、氢质量比为5∶1的烷烃是________。答案CH4C3H8C5H12解析在CnH2n＋2中，随着n的不断增大，碳的质量分数也逐渐增大，故含碳质量分数最低的烷烃是甲烷；与CO2密度相同的烷烃，其相对分子质量与CO2必须相同，丙烷的相对分子质量为44；由CnH2n＋2知，12n∶(2n＋2)＝5∶1，则n＝5，为戊烷。三、同系物同分异构体1.同系物1.CH3CH2CH2CH3与是否属于同系物？为什么？提示不是。因为同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团，一定具有不同的分子式。2.符合通式CnH2n＋2的含不同碳原子的有机物一定互为同系物吗？提示符合通式CnH2n＋2的有机物都是链状烷烃，一定互为同系物。3.CH2CH2(乙烯)和(环丙烷)相差一个CH2，二者互为同系物吗？提示二者不互为同系物，二者虽然通式相同，但二者不是同一类物质，结构不相似。4.同系物的组成元素一定相同吗？组成元素相同的有机物一定是同系物吗？提示同系物的结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，故组成元素一定相同。组成元素相同的有机物其结构不一定相似，故不一定是同系物。同系物的判断标准说明①同系物所含元素种类一定相同，除C、H外其他种类元素原子数必须相同。②同系物一定具有不同的碳、氢原子数和分子式。③同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。2.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的化合物一定是同分异构体(×)(2)互为同分异构体的有机物一定不是同系物，互为同系物的化合物一定不是同分异构体(√)(3)互为同分异构体的化合物，化学性质一定相似(×)(4)和CH3CH2CH2Cl互为同分异构体(√)(5)互为同分异构体的有机物一定不属于同一类有机物(×)对同分异构体概念的理解同分异构体分子式相同相对分子质量必相同不一定属于同一类物质结构不同原子或原子团的连接顺序不同原子的空间排列不同5.CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12各有几种同分异构体？写出相应的结构简式。提示CH4、C2H6和C3H8均只有1种结构，无同分异构体。C4H10有2种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH3和，C5H12有3种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、、。6.分子式为C6H14的烷烃有几种同分异构体？请写出它们的结构简式。答案5种CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、解析a.将分子中所有碳原子连成直链作为母链。C—C—C—C—C—Cb.从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种：注意：甲基不能连在①和⑤位上，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。c.从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子。所以C6H14共有5种同分异构体。烷烃同分异构体的书写(1)遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间。(2)书写的步骤①先写出碳原子数最多的主链。②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。1.下列叙述正确的是()A.分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质B.通式相同的不同物质一定属于同系物C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体答案C解析分子式相同的物质，结构不一定相同，所以不一定是同种物质；通式相同的不同物质不一定是同系物，也可能是同分异构体或是其他关系；相对分子质量相同，分子式不一定相同，如NO和C2H6，因此不一定是同分异构体。2.下列物质属于同分异构体的一组是()A.与互为同分异构体B.CH3—CH2—CH2—CH3与C.C2H6与C3H8D.O2与O3答案B3.(2019·菏泽单县一中高一月考)下列物质互为同系物的是()A.与B.CH3CH3与C.CH3CH2Cl与D.CH3CH2CH3与CH3CH2Cl答案B解析A项，二者属于同种物质；B项，二者互为同系物；C项，二者所含氯原子数不同且分子组成不是相差一个或若干个CH2原子团，不互为同系物；D项，二者不属于同一类物质，不互为同系物。课时对点练A组基础对点练题组一有机化合物碳原子成键特点及结构1.下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中能反映其真实存在状况的是()答案D解析分子的空间充填模型不仅表示分子的空间结构，还可以表示原子的相对大小，因此最真实反映分子结构状况，故选D。2.已知甲烷和丙烷分子中碳原子成键相似，下列有关丙烷的描述正确的是()A.碳原子间以双键相结合，为链状结构B.每个碳原子都形成四个价键，碳链为锯齿状C.丙烷分子中所有原子共平面D.丙烷分子中三个碳原子为环状结构答案B解析据信息，丙烷分子中碳原子成4个价键，碳和碳之间为单键，形成碳链，剩余价键都和氢原子结合，故A、C、D错误。3.(2019·河南安阳一中高一段测)下列说法中正确的是()A.CH3Cl是正四面体结构B.CH2Cl2有两种结构C.CHCl3只有一种结构，可以证明甲烷是正四面体结构D.CCl4是正四面体结构答案D解析CH3Cl中C原子上连有不同的原子，为四面体结构，但不是正四面体结构，A错误；甲烷分子是正四面体结构，CH2Cl2只有一种结构，B错误；无论甲烷分子是正四面体结构，还是平面正方形结构，CHCl3都不存在同分异构体，C错误；CCl4中C原子连有四个相同的Cl原子，形成四个相同的化学键，分子的空间结构为正四面体结构，D正确。题组二烷烃的组成及结构4.下列有关简单烷烃的描述，说法错误的是()A.原子间所成的键都是单键B.都易燃烧，都难溶于水C.分子组成上满足通式CnH2n＋2(n≥1)D.相邻两个烷烃分子组成上相差一个甲基答案D解析相邻两个烷烃分子组成上相差一个CH2原子团，故D错误。5.下列说法不正确的是()A.烷烃中每个碳原子都形成四个共价单键B.正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上C.甲烷、乙烷、丙烷的结构都只有一种D.任何烷烃分子不可能为平面结构答案B解析正丁烷分子中4个碳原子为锯齿形，不为直线形，故不在同一直线上，因此B错误。题组三同系物、同分异构体的判断6.下列叙述正确的是()A.CH4与C4H10互为同系物B.C3H8有2种同分异构体C.所有烷烃的分子组成上都满足CnH2n＋2(n≥1)D.烷烃分子中，相邻的三个碳原子可能在同一条直线上答案A解析CH4与C4H10均是烷烃，二者互为同系物，A项正确；C3H8是丙烷，丙烷无同分异构体，B项错误；烷烃中所含碳原子是饱和的，链状烷烃分子组成上都满足CnH2n＋2(n≥1)，但环烷烃不符合该通式，C错误；烷烃分子中的碳原子呈锯齿形，分子中相邻的三个碳原子不可能在同一条直线上，D项错误。7.(2019·重庆七校高一检测)下列说法中，不正确的是()A.12C和14C互为同位素B.O2和O3互为同素异形体C.CH4和C3H8互为同系物D.和互为同分异构体答案D解析两种C原子的质子数相同，中子数不同，互为同位素，A项正确；氧气和臭氧都是由氧元素形成的单质，但分子式不同，互为同素异形体，B项正确；CH4和C3H8结构相似，组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，C项正确；因为甲烷分子是正四面体结构，所以其二氯代物的结构只有一种，D项中的两种结构表示同一种物质，即二氯甲烷，D项错误。8.下列叙述中正确的是()A.含5个碳原子的有机物，每个分子中最多有4个C—C单键B.正戊烷分子中所有原子均在一条直线上C.碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式CnH2n＋2D.分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物答案D解析含有5个碳原子的有机物若形成碳链，则每个分子中有4个C—C键，若形成碳环，则每个分子中有5个C—C键，A错误；正戊烷分子中所有原子不在一条直线上，B错误；不仅饱和链烃中只含有C—C键与C—H键，环烷烃中也只含有C—C键与C—H键，环烷烃的通式为CnH2n，C错误；C3H8和C6H14均为链状烷烃，且分子组成上相差3个“CH2”，两种有机物一定互为同系物，D正确。9.Ⅰ.有下列各组物质(在横线上填相应的序号)：①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH2CH3⑤癸烷和十六烷⑥CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5⑦和(1)互为同位素的是__________。(2)互为同系物的是____________。(3)互为同素异形体的是__________。(4)为同一种物质的是________。Ⅱ.写出下列链状烷烃的分子式：(1)含有30个氢原子的烷烃的分子式为__________。(2)假如某烷烃的相对分子质量为142，则该烷烃的分子式为__________。(3)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍，则其分子式为________。(4)甲烷的电子式为________，碳氢键之间键角为________。答案Ⅰ.(1)③(2)④⑤⑥(3)①(4)②⑦Ⅱ.(1)C14H30(2)C10H22(3)C5H12(4)109°28′解析Ⅰ.(1)同位素是质子数相同、中子数不同的一类原子，互为同位素的是12C和14C。(2)同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，④中两种物质分子式分别为C4H10、C5H12，都属于链状烷烃，为同系物。⑥中两种物质分子式分别为C3H8、C7H16，均属于链状烷烃，故也为同系物，因此为同系物的为④⑤⑥。(3)同种元素组成的不同单质互为同素异形体，互为同素异形体的是①。(4)属于同一种物质的是②⑦。Ⅱ.(1)根据链状烷烃的通式CnH2n＋2可知，含有30个H原子的链状烷烃为C14H30。(2)设该烷烃的分子式为CnH2n＋2，其相对分子质量为14n＋2＝142，解得n＝10，该烷烃的分子式为C10H22。(3)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍，则该烷烃的相对分子质量为72，设A的分子式为CnH2n＋2，其相对分子质量为14n＋2＝72，解得n＝5，该烷烃的分子式为C5H12。(4)CH4的电子式为，分子结构为正四面体形，碳氢键之间的键角为109°28′。B组综合强化练1.下列说法正确的是()A.碳碳间以单键相结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃B.分子组成符合CnH2n＋2的烃一定是链状烷烃C.正戊烷分子中所有碳原子均在一条直线上D.新戊烷的一氯取代物有2种答案B2的烃一定为链状烷烃，故A错误，B正确；在烷烃分子中与碳原子紧邻的四个原子构成四面体形，所以正戊烷分子中所有碳原子呈锯齿形，而非直线形，故C错误；新戊烷分子完全对称，分子中只有一种氢原子，故一氯代物只有一种，故D错误。2.(2018·福建莆田测试)下列有关丁烷(C4H10)的叙述不正确的是()A.分子中碳原子不在同一直线上B.光照条件下和氯气反应可生成CH3CH2CH2CH2ClC.难溶于水D.所有的原子可能在同一平面内答案D解析烷烃分子中的所有共价键都为共价单键，和CH4相似，因此，丁烷(C4H10)中所有的原子不能在同一平面内，故D错误。3.下列表示的物质中，属于烷烃的是()①CH3CH2OH②CH3(CH2)4CH3③④⑤⑥⑦C8H16⑧CCl4A.①②③④ B.②④⑤⑥⑦C.②④⑤⑥ D.④⑥⑧答案C4.(2019·山东营口高一期中)下列事实能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是()A.四个C—H键完全相同B.CH4的一氯代物只有一种C.在常温常压下，CH2Cl2为液体D.CH2Cl2只有一种空间结构答案D解析无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CH4中的四个键的键角和键长都相等，A错误；无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CH3Cl的空间结构都只有一种，B错误；在常温常压下，CH2Cl2为液体，与结构无关，C错误；若甲烷是平面正方形的结构，则CH2Cl2有两种结构：相邻或者对角线上的氢原子被氯原子取代，而实际上，CH2Cl2只有一种空间结构，因此只有正四面体结构才符合，D正确。5.(2019·北京师范大学东莞石竹附属学校月考)丁烷(分子式为C4H10)是家用液化石油气的成分之一，也用作打火机的燃烧，下列关于丁烷的叙述不正确的是()A.在常温下，C4H10是气体B.C4H10与CH4互为同系物C.正丁烷和异丁烷分子式都为C4H10，两者的性质完全相同D.正丁烷中四个碳原子不在同一直线上答案C解析常温下，C4H10是气体，故A正确；C4H10与CH4都属于烷烃，结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，故B正确；丁烷有CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH3CH(CH3)2(异丁烷)2种结构，性质不完全相同，故C错误；正丁烷分子中四个碳原子为锯齿形排布，不为直线形，故四个碳原子不在同一直线上，故D正确。6.下列各组物质中互为同系物的是()A.CH3—CH=CH2和B.CH2=CH—CH3和C.CH2CH2和D.CH≡C—CH3和CH2=CH—CHCH2答案A解析结构相似(同一类)，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物，B、C、D三个选项中给出的两种物质结构不相似，故都不正确。7.(2019·山东济宁月考)下列分子式只表示一种物质的是()A.C3H7Cl B.C3H6C.CH2Cl2 D.C4H10答案C解析C3H7Cl可以是CH2ClCH2CH3或CH3CHClCH3，A项错误；C3H6可以是丙烯(CH2=CHCH3)或环丙烷()，B项错误；CH2Cl2是二氯甲烷，只有一种结构，C项正确；C4H10可以是正丁烷或异丁烷，D项错误。8.如图所示表示页岩气中某些烃类的结构模型：(1)有机物甲的名称为________，有机物甲与有机物乙互为________。(2)有机物乙的一氯取代物有________种，请你根据甲烷分子结构示意图推测，有机物乙中最多有________个C原子在同一平面内。答案(1)正丁烷同分异构体(2)23解析(1)根据有机物甲的球棍模型，可知其结构简式为CH3—CH2—CH2—CH3，其化学名称为正丁烷。根据有机物乙的空间充填模型，可知其结构简式为，有机物甲和乙的分子式相同而结构不同，所以二者互为同分异构体。(2)分子中与“”相连的3个—CH3位置相同，故其一氯代物有2种(、)。根据CH4分子结构示意图可知，CH4分子中最多有3个原子在同一平面内，相当于CH4分子中的3个H原子被3个—CH3取代，所以最多有3个C原子在同一平面内。9.如下图表示4个碳原子相互结合的方式，小球表示碳原子，小棍表示化学键，碳原子剩余价键都与氢原子结合。(1)图中属于烷烃的是________(填字母)。(2)图中的有机化