修改卤代烃张庆明

氯乙烷运动场上的“化学大夫”第三节卤代烃第三节卤代烃卤代烃

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。定义第1课时以溴乙烷CH3CH2Br为代表研究卤代烃（1）用两支试管各取约1mL的溴乙烷，观察溴乙烷在常温下的颜色和状态。（2）然后往其中一只试管中加入3mL的水，振荡，静置。往另一支试管中加入2mL酒精，振荡，静置。【实验】溴乙烷的物理性质无色液体，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂，沸点低（38.4ºC）。乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水与乙烷比较：1CH3CH2Br

或

C2H5Br分子式结构式结构简式

C2H5BrCCHHHBrHH球棍模型比例模型溴乙烷的结构电子式2

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥

由于溴原子吸引电子能力较强，使共用电子对偏移，C—Br键具有较强的极性，C—Br键易断裂。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。溴乙烷的结构特点溴乙烷的化学性质3溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。如何用实验方法证明反应后的溶液中含有Br-？21

分组实验【实验1】用小试管取溴乙烷约1mL加入用硝酸酸化的硝酸银液，观察有无浅黄色沉淀析出。【实验2】配带直长玻璃管的大试管取溴乙烷2mL，然后加入氢氧化钠溶液约2mL，加热约1分钟；加热完毕，冷却，然后用长胶头滴管取上层清液于另一试管中，直接加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。【实验3】配带直长玻璃管的大试管取溴乙烷2mL，然后加入氢氧化钠溶液约2mL，加热约1分钟；加热完毕，冷却，然后用长胶头滴管取上层清液于另一试管中，先加入硝酸酸化，再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象：溶液分层无明显变化溴乙烷AgNO3溶液取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银液，观察有无浅黄色沉淀析出。【结论】溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离出Br-。【实验1】溴乙烷与NaOH溶液反应混合液AgNO3溶液现象：产生暗褐（Ag2O）

沉淀生成Ag2O暗褐色沉淀而干扰Br-的检验取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清夜，直接加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。【实验2】溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液现象：产生浅黄色沉淀【结论】有Br－产生取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；冷却后，取上层清夜，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。【实验3】【探究】用何种波谱方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成？红外光谱核磁共振氢谱CH3CH2BrCH3CH2OH红外光谱【探究】C—HO—HC-OCH3CH2BrCH3CH2OH核磁共振氢谱【探究】卤代烃中卤原子的检验：R-XNaOH水溶液加热HNO3溶液酸化能否省？AgNO3溶液AgCl白色AgBr浅黄色AgI黄色原因：中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br－检验。C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△—取代反应反应条件：NaOH的水溶液共热溴乙烷的水解反应实质：C—Br键断裂，溴原子被羟基取代。

除酸性KMnO4溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？如何检验生成的气体是乙烯？12先通入水中除去反应时挥发出的乙醇,再通入酸性高锰酸钾溶液。因为乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯气体的检验。将酸性高锰酸钾溶液改为溴水。不必要，因为乙醇不能使溴水褪色。醇△+NaOHCH2=CH2↑

+NaBr+H2O有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，同时生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。溴乙烷的消去反应反应条件：NaOH的醇溶液共热实质：C—Br断裂、相邻C—H断裂浓H2SO4170℃CH2=CH2↑

+H2O反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OH

NaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应反应物取代反应消去反应知识迁移水△+NaOH+NaBr水△+NaOH2+2NaBr醇△+NaOH+2NaBr+2H2O2CH3CH2CH2CH2Cl醇△+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O卤代烃1.定义。2.卤代烃的判断:只含有C、H、-X的有机物。溴乙烷1.物理性质2.分子结构3.化学