【步步高】高三化学一轮复习 第十二章 第3讲 醇 酚课件 新人教

一、醇自我诊断1.饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH，就其同系物范围内回答：（1）当n=

时，开始出现同分异构体；（2）当n=4时，其同分异构体有

种，其中不能发生催化氧化反应的结构简式为

；第3讲醇酚基础盘点34（3）当n=5时的同分异构体中，不能发生消去反应的结构简式为

。基础回归1.羟基与

或

相连的化合物称为醇。2.根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为

、

和

。乙二醇和丙三醇都是

、

、

的液体，都

于水和乙醇，是重要的化工原料。3.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点

。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子存在着相互吸引作用，这种吸引作用称之为

。因此甲醇、乙醇、丙醇均可与水

。烃基苯环侧链上的碳原子一元醇二元醇多元醇无色黏稠有甜味易溶高氢键以任意比混溶4.醇的化学性质主要由羟基官能团决定，

键和

键容易断裂。碳氧氢氧条件断键位置反应类型化学方程式Na

2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑①置换或取代HBr,△O2(Cu),△

浓硫酸，170℃

②取代①③氧化②④消去CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CH2OHCH2CH2↑+H2O浓硫酸，140℃CH3COOH(浓硫酸、△）

①②取代①取代(酯化)2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5+H2OCH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O二、酚自我诊断2.下列说法正确的是 （ ） A.苯与苯酚都能与溴水发生取代反应 B.苯酚与苯甲醇（）分子组成相差一个—CH2—原子团，因而它们互为同系物 C.在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即 呈紫色 D.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5 个氢原子都容易被取代C3.（1）苯酚与水混合，溶液变浑浊，向该浊液中滴加NaOH溶液，可观察到的现象是

，

反应的化学方程式为

,该反应说明苯酚具有

性。

溶液变澄清酸（2）向上述溶液中通入CO2，可观察到的现象是

，

反应的化学方程式为

，该反应说明苯酚具有的性质是

。溶液变浑浊苯酚的酸性比碳酸弱基础回归1.酚的概念

称为酚。2.苯酚的分子式苯酚的分子式为

,结构简式为 或

。3.苯酚的物理性质（1）纯净的苯酚是

晶体，有

气味，易被空气氧化呈

。（2）苯酚常温下在水中的溶解度

，高于 时与水

，苯酚

溶于酒精。羟基与苯环直接相连的化合物C6H6OC6H5OH无色特殊粉红色不大65℃互溶易（3）苯酚酚有毒，对对皮肤有强强烈的腐蚀蚀作用，如如果不慎沾到皮皮肤上立即即用洗涤。4.苯酚的的化学性质质由于苯环对对羟基的影影响，酚羟羟基比醇羟羟基；由于羟基基对苯环的的影响，苯苯酚中苯环环上的氢比比苯中的氢氢。（1）弱酸酸性（酸性性比碳酸）酒精活泼活泼弱Na+H2O（以上两个个反应，用用于苯酚的的分离与提提纯）。由于酸性H2CO3C6H5OH

。（2）苯环上的取代反应①此反应常用于苯酚的

检验和

测定；②溴原子只能取代酚羟基

位上的氢原子。>>Na2CO3定性定量邻、对（3）氧化化反应：①①苯酚常温温下常呈色,是被O2氧化的结果；；②可使酸酸性KMnO4溶液褪色；；③可以。（4）显色色反应：遇遇Fe3+呈，可用于检检验苯酚。。（5）加成成反应（6）缩聚聚反应粉红燃烧紫色要点一醇醇的催催化氧化和和消去反应应1.醇的催催化氧化规规律（1）若α-C上有有2个氢原原子，醇被被氧化成醛醛，如：CH3—CH2—OHCH3CHO（2）若αα-C上有要点精讲α（3）若厚厚α-C上没有有氢原子，，该醇不能能被催化氧氧不反应。2.醇的消消去反应规规律（1）只有有1个碳原原子的醇不不能发生消消去反应。。（2）-C上有氢氢原子，能能发生消去去反应，否否则不能。。能发生消去去反应化，如特别提示卤代烃与醇醇均能发生生消去反应应，其反应应原理相似似，但它们们消去反应应的条件有有明显的差差别，卤代代烃消去反反应的条件件是NaOH醇溶液液、加热，，而醇消去去反应的条条件为浓H2SO4、加热，应应用时应注注意反应条条件的差别别，以免混混淆。【典例导析1】有下列列几种醇（1）其中中能被催化化氧化生成成醛的是（填编号，下同同），其中中能被催化化氧化，是

，其中不能被催化氧化的是

。（2）与浓H2SO4共热发生消去反应只生成一种烯烃的是

，能生成三种烯烃的是

，不能发生消去反应的是

。解析醇的催化氧氧化，实质质上是一个个醇分子中中脱去两个个氢原子（（一个来自自羟基，另另一个来自自与羟基直直接相连的的碳原子上上的氢原子子）与氧气气或氧化剂剂中的氧原原子结合成成水,同时时“醇分子子”中形成成碳氧双键键。而醇的的消去反应应是醇中的的—OH与与连—OH碳的相邻邻碳上的H原子结合合成水，同同时生成碳碳碳双键。。答案（1）①⑦②②④④③③⑤⑥（2）①②③③⑥⑥⑦⑦迁移应用1已知一个碳原原子上连有两两个羟基（——OH）时不不稳定，两个个羟基间脱去去一分子水，，生成新的物物质。上述反反应机理可表表示为：试根据此反应应机理回答下下列问题（有有机物写结构构简式）：（1）写出1-丁醇在Ag的作用下下与氧气反应应的化学方程式：。（2）写出CH2Cl2在165℃及及加压时发生生完全水解的的化学方程式式：。（3）判断并并写出将2-甲基-2-丙醇加入到到酸性KMnO4溶液中的现象象：。答案（1）2CH3CH2CH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2O（2）CH2Cl2+H2OHCHO+2HCl（3）溶液不不褪色迁移应用2松油醇是一种种调味香精，，它是、、、、三种同分异构构体组成的混混合物，可由由松节油分馏馏产品A经下下列反应制得得：试回答：（1）-松油醇的分分子式为。（2）-松油醇所属属的有机物类类别是。a.醇b.酚c.饱和一元元醇（3）-松油醇能发发生的反应类类型是。a.加成b.水解c.氧化化（4）在许多多香料中松油油醇还有少量量以酯的形式式出现，写出RCOOH和-松油油醇反应的化化学方程式：：。（5）写出结结构简式：-松油醇，-松油油醇。解析由-松油油醇的结构简简式可以看出出，-OH与与链烃基相连，应应是醇；分子子中含有环状状结构且有双双键，应属于不不饱和醇，能能发生加成反反应，也能被被氧化。A在脱水水发生消去反反应时，如果果是环上的-OH发生消去，得得-松油油醇；如果是是侧链上的-OH发生消去反应，去去氢的位置有有两种，一种种去侧链上的的氢，得-松油醇，另另一种是去环环上的氢，得得-松油醇。答案（1））C10H1818O（（2）a（（3）ac要点二二含含有有相同同官能能团的的不同同有机机物间间性质质比较较1.酚酚类与与醇类类的比比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（个别醇不可以）（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）遇FeCl3溶液显紫色2.醇醇、酚酚、羧羧酸分分子中中羟基基上氢氢原子子的活活泼性性比较较NaNaOH溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羟基√×××酚羟基√√√×羧羟基√√√√类别试剂反应说明“√””表示示能反反应，，“××”表表示不不能反反应。。3.苯苯、、甲甲苯苯、、苯苯酚酚的的分分子子结结构构及及典典型型性性质质的的比比较较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化后呈粉红色溴化反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物C6H5Br邻、对两种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代【典例例导导析析2】已已知知：：C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3，某某有有机机物物的的结结构构简简式式为为：：Na、、NaOH、、NaHCO3分别别与与等等物物质质的的量量的的该该物物质质恰恰好好反反应应时时，，则则Na、、NaOH、、NaHCO3的物物质质的的量量之之比比为为（（））A.3∶∶3∶∶2B.3∶∶2∶∶1C.1∶∶1∶∶1D.3∶∶2∶∶2解析析与迁移移应应用用3各取取1mol下下列列物物质质，，分分别别与与足足量量溴溴水水和H2反应应。。①漆漆酚酚②丁丁香香油油酚酚③白白藜藜芦芦醇醇（1））各各自自消消耗耗的的Br2的最大用用量是①①、②、③、④。（2）各各自消耗耗的H2的最大用用量是①①、②③

、④

。答案（1）5mol2mol6mol6mol（2）5mol4mol7mol10mol要点三有有机反应应基本类类型1.取代代反应（（特点：：有上有有下）（1）取取代反应应指的是是有机物物分子中中的某些些原子或或原子团团被其他他原子或或原子团团所代替替的反应应。（2）烃烃的卤代代、芳香香烃的硝硝化或磺磺化、卤卤代烃的的水解、、醇分子子间的脱脱水反应应、醇与与氢卤酸酸的反应应、酚的的卤代、、酯化反反应、酯酯的水解解和醇解解以及蛋蛋白质的的水解等等都属于于取代反反应。（3））在有有机合合成中中，利利用卤卤代烷烷的取取代反反应，，将卤卤原子子转化化为羟羟基、、氨基基等官官能团团，从从而制制得用用途广广泛的的醇、、胺2.加加成反反应（（特点点：只只上不不下））（1））加成成反应应指的的是有有机物物分子子中的的不饱饱和碳碳原子子与与其他他原子子或原原子团团相互互结合合生成成新化化合物物的反反应。。（2））能与与分子子中含含碳碳碳双键键、此外，苯环的加氢、醛和酮与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。（3）加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。（4）利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。3.消消去反反应（（特点点：只只下不不上））（1））消去去反应应指的的是在在一定定条件件下，，有机机物脱脱去小小分子子物质质（如如H2O、HX等等）生生成分分子中中含双双键或或三键键的不不饱和和有机机物的的反应应。（2）①醇分子内脱水：CH3—CH2OHCH2CH2↑+H2O②卤代代烃脱脱卤化化氢：：（3））卤代代烃发发生消消去反反应时时，主主要是是卤素素原子子与相相邻碳碳原生成］］，而而CH3X和（（CH3）3C—CH2X却不不能发发生消消去反应。。（4））在有有机合合成中中，利利用醇醇或卤卤代烷烷的消消去反反应可可以在在碳链链上引引入双双键、、三键键等不不饱和和键。。4.有（1）有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应，而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。（2）在氧化反应中，常用的氧化剂有O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu（OH）2悬浊液等；在还原反应中，常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。（3））有机机物的的燃烧烧、有有机物物被空空气氧氧化、、有机机物被被酸性性KMnO4溶液氧氧化、、醛基基被 Cu（OH）2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应；而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。（4）利用氧化反应或还原反应,可以转变有机物的官能团,实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：

5.加加聚反反应（1））相对对分子子质量量小的的化合合物（（也叫叫单体体）通通过加加成反反应互互相聚聚合成成为高高分子（2）加聚反应的特点①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。 ②产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物（注意！）。③实质上是通过加成反应得到高聚物。（3）加聚聚反应的单单体通常是是含有键键或—C≡C——键的化合合物。可利利用“单双双键互换法法”巧断加聚产物物的单体。。常见的单体体主要有:乙烯、丙丙烯、氯乙乙烯、苯乙乙烯、丙烯腈（CH2CH—CN）、1，，3-丁二二烯、异戊戊二烯和甲基丙丙烯酸甲酯酯［(CH2C(CH3)COOCH3)］等。6.缩聚反反应（1）单体体间的相互互反应生成成高分子，，同时还生生成小分子子（如H2O、HX等等）的反应应叫做缩聚聚反应。（2）缩聚聚反应与加加聚反应相相比较，其其主要的不不同之处是是缩聚反应应中除生成成高聚物外外同时还有有小分子生生成，因而而缩聚反应应所得高聚聚物的结构构单元的相相对分子质质量比反应应的单体的的相对分子子质量小。。7.显色反反应（1）某些些有机物跟跟某些试剂剂作用而产产生特征颜颜色的反应应叫显色反反应。（2）苯酚酚遇FeCl3溶液显紫色色，淀粉遇遇碘单质显显蓝色，某某些蛋白质质遇浓硝酸酸显黄色等等都属于有有机物的显显色反应（（常用于苯苯酚或酚类类物质的鉴鉴别）。①苯酚遇FeCl3溶液显紫色色。②淀粉遇碘碘单质显蓝蓝色。这是一个特特征反应，，常用于淀淀粉与碘单单质的相互互检验。③某些蛋白白质遇浓硝硝酸显黄色色。含有苯环的的蛋白质遇遇浓硝酸加加热显黄色色。这是由由于蛋白质变性性而引起的的特征颜色色反应，通通常用于蛋蛋白质的检验。。【典例导析3】丙烯和乙乙烯一样，，都是重要要的化工原原料。由丙丙烯经下列列路线反应应可得到F、G两种种高分子化化合物，它它们都是常常用的塑料料。（1）丙烯烯生成F的的反应方程程式是。（2）D生生成E的反反应是原子子利用率100%的的反应且D不能使溴的四四氯化碳溶溶液褪色，，则D的结结构简式为为。（3）一定定条件下，，两分子E之间脱去去一分子水水生成一种种具具有有芳芳香香气气味味的的物物质质。。请请写写出出反反应应的的化化学学方方程程式式:。（4））下下列列说说法法不不正正确确的的是是（填填字字母母序序号号））。。A.丙丙烯烯没没有有同同分分异异构构体体B.聚聚丙丙烯烯能能使使酸酸性性C.1molE与足量金属钠反应可以生成22.4L氢气（标况）D.化合物G属于酯类解析析丙烯烯加加聚聚生生成成聚聚丙丙烯烯F;丙丙烯烯与与Br2加成成生生成成A：：1，，2-二二溴溴丙丙烷烷，，A水水解解生生成成（B）），，其其他他两两种种物物质质的的结结构构简简式式分分别别为为：：答案案迁移移应应用用4有机机物物A~F存存在在如如图图所所示示的的关关系系，，由由元元素素分分析析得得知知，，A分分子子内内含含一一个个氧氧原原子子，，氢氢的的质质量量分分数数为为7.41%试回答下列问问题：（1）写出化化合物A的分分子式；D的结构简简式为；（2）指出①①、③两步的的反应类型：：①;③；（3）写出反反应②的化学学方程式：；（4）与G具具有相同官能能团且苯环上上只有一个取取代基的G的同分异异构体有种（不包括G）。解析（1）可以先先求出氧的质质量分数，再再结合氢的质质量分数求出出碳原子数为为7，进而可可以求出A的的分子式为C7H8O，A与FeCl3不发生显色反反应，说明A不是酚，A和乙酸反应应可以合成一一种有茉莉花花香的无色油油状液体G，，说明A属于于醇类，G是是酯，此外A中存在苯环，所以A是，，A加加成得到B，，B为，，G物质为：：.由题中框图转转化可知E为为羧酸，其结结构简式为：：所以D为醛类类物质，C是是醇，结构简简式分别为：：B和Ｅ反应生生成答案（1）C7H8O（2）①加成成反应（或还还原反应）③③氧化化反应（4）5题组一醇醇类的结构和和性质1.下列物质质能发生消去去反应，但不不能发生催化化氧化（去氢氢氧化）反应应的是（（ ）A.B.（CH3）2CHOHC.CH3CH2C（CH3） D.CH3CH2C（CH3）2OH

解析

四种物质均属于醇，发生消去反应的条件：连接羟基的碳原子的相邻碳原子上必须有H原子，可知A、C不能发生消去反应，排除；醇进行去氢氧化的条件是：连接羟基的碳原子上必须有H原子，故D项不能发生去氢氧化。对点训练D2.已知同一一个碳原子上上连有两个羟羟基是不稳定定的，会失水水形成羰基。。试回答下列列问题：（1）写出CH3CH2CHCH2OH在有Ag存在和加热热条件下与O2（2）写出丙炔与HBr按1∶2加成产物（氢原子加在含氢较多的碳上）完全水解后产物的结构简式:

。（3）C5H12O分子属于醇类的同分异构体有

种，若向其中加入酸性高锰酸钾溶液无明显现象，则该醇的结构简式为

。答案3.通过粮食食发酵可获得得某含氧有机机化合物X，，其相对分子子质量为46，其中碳的的质量分数为为52.2%，氢的质量量分数为13.0%。（1）X的分分子式是；（2）X与金金属钠反应放放出氢气，反反应的化学方方程式是（有机物用结结构简式表示示）；（3）X与空空气中的氧气气在铜或银催催化下反应生生成Y，Y的的结构简式是是（4）X与酸性高锰酸钾溶液反应可生成Z。在加热和浓硫酸作用下，X与Z反应可生成一种有香味的物质W，若184gX和120gZ反应能生成106gW，计算该反应的产率。（要求写出计算过程）解析（1）根据题题意，X的分分子中含C为为=2,含氢=6,含氧为为=1,所以X的分子式为为C2H6O。（2）2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2↑。（3）X在在空气中在在铜作催化化剂的条件件下与O2反应，生成乙醛（（Y），其其结构简式式为CH3CHO。（4）X与与酸性高锰锰酸钾溶液液反应可生生成乙酸（（Z），乙酸与乙醇醇反应生成成乙酸乙酯酯（W），，根据反应应方程式：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O,可知184gX过量应用用120gZ计计算所得的的W，设理理论上可生成W的质量为为a。则有a=176g。所以该反应应的产率为为答案（1）C2H6O（3）CH3CHO（4）60.2%题组二酚酚的结结构和性质质4.分离苯和苯苯酚的混合合物，通 A.振荡混合物，用分液漏斗分离 B.加入NaOH溶液后振荡，用分液漏斗分离；取下 层液体通入CO2，待分层后分液 C.加水振荡后用分液漏斗分离 D.加稀盐酸振荡后，用分液漏斗分离B5.由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子子团（各1个）一起起组成属于于酚类物质质的种类有有（）A.1种B.2种种 C.3种D.4种种解析本题解题思思路是在充充分理解酚酚的概念的的同时，掌掌握四种原原子团连结结方式。一一价基团苯苯基—C6H5，羟基—OH，只能能处在两端端。二价基基团亚苯基基—C6H4—，亚甲基基—CH2—，应处于于链中。由由此可写出出两种基本本方式：①式为芳香香醇类，醇醇类不合题题意，不讨讨论。②式为酚类类，变换羟羟基的位置置，还可写写出两种同同分异构体：所以属于酚酚类物质的的共有3种种。答案C6.已知苯苯甲酸的酸酸性比碳酸酸强，苯酚酚的酸性比比碳酸弱。。将的方法是（（）①与足量的 ②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液 ③加热溶液，通入足量的SO2 ④与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3 A.①② B.①④ C.②③ D.②④解析答案B7.有机物物A是一种种广谱高效效食品防腐腐剂,如图所所示是A分分子的球棍棍模型。回答下列问问题:（1）写出出A的分子子式：；（2）A能能够发生反反应的类型型有（填序号）：：；①氧化反反应②加加成反应应③取代代反应④④消去反反应（3）写（4）下下列是一一些中草草药中所所含的有有机物：：其中互为为同分异异构体的的是（填填序号））；能与溴水水反应的的是（填填序号））；（5）A的一种种同分异异构体B在一定定条件下下可转化化为二氢异香豆豆素，写写出B转转化为二二氢异香香豆素的的化学方方程式：；（6）A的另一一种同分分异构体体C遇FeCl3溶液显紫紫色；1molC可与1molNaOH反应生生成有机机物D；；D被Ag（NH3）2OH溶液液氧化后后经酸化化得有机机物E，，E经消去、酯酯化两步步反应可可得香豆豆素。写写出符合合上述要要求的一种种C的结结构简式式：。解析（2）由由A分子子的球棍棍模型可可知该物物质中有有酚羟基基和酯基基，可以以发生氧氧化反应应、取代代反应，，含有苯苯环可发发生加成成反应；；（3）注注意酚羟羟基与羧羧基均能能与NaOH溶溶液反应应；（4）与与溴水反反应说明明结构中中存在不不饱和键键；（5）已已知二氢氢异香豆豆素与A物质相相差一个个水分子子，即B发生取取代反应应后得到到的物质质就是二二氢异香香豆素，，注意到到二氢异异香豆素素的结构构中存在在酯基，，所以应应该是发发生酯化化反应；；（6）遇遇FeCl3溶液显紫紫色，说说明有酚酚羟基，，1molC可与与1molNaOH反应应，说明明没有羧羧基，因因为酚羟羟基可以以与碱溶溶液反答案（1）C9H10O3（2）①①②③一、选择择题（本题包包括10个小题题,每小小题5分分,共50分））1.（2009·上上海理综综,13）酒后驾车车是引发发交通事事故的重重要原因因。交警警对驾驶驶员进行行呼气酒酒精检测测的原理理是：橙橙色的K2Cr2O7酸性水溶溶液遇乙乙醇迅速速生成蓝蓝绿色Cr3+。下列对对乙醇的的描述与与此测定定原理有有关的是是（））①乙醇沸沸点低②②乙醇醇密度比比水小③乙醇有有还原性性 ④乙乙醇是烃烃的含氧氧化合物物A.②④④ B.②③C.①③D.①④解析乙醇沸点点低，易易挥发，，故易被被检测。。K2Cr2C7具有强氧氧化性，，可以氧氧化乙醇醇，自身身生成Cr3+。定时检测测C2.（2009·重重庆理综综，11）下列对有有机物结结构或性性质的描描述，错错误的是是（（））A.一定定条件下下，Cl2可在甲苯苯的苯环环或侧链链上发生生取代反应应B.苯酚酚钠溶液液中通入入CO2生成苯酚酚，则碳碳酸的酸酸性比苯酚弱弱C.乙烷烷和丙烯烯的物质质的量共共1mol，，完全燃燃烧生成成3molH2OD.光照下2，2-二甲甲基丙烷与Br2反应，其一溴溴代物只有一种解析B选项中实验验说明H2CO3酸性比苯酚强强，B项错；；结结构中只有1种氢原子，，一溴取代物只有1种，D正确确。答案B3.（2008··四川理综，，12）胡椒酚是植物物挥发油的成成分之一，它它的结构简式式为CH2，下列叙述中中不正确的是是 （ ）A.1mol胡椒酚最最多可与4mol氢气气发生反应B.1mol胡椒酚最最多可与4mol溴发发生反应C.胡椒酚可可与甲醛发生生反应，生成成聚合物D.胡椒酚在在水中的溶解解度小于苯CH解析胡椒酚分子中中有1个苯环环和1个碳碳碳双键，因此此1mol该有机物物最多可与4molH2发生反应;由由于酚羟基的的邻对位可以以被溴取代，，但对位已被被占据，同时时Br2会与碳碳双键键发生加成反反应，因此1mol该该有机物最多多与3molBr2发生反应；根根据苯酚和HCHO可以以发生缩聚反反应，可判断断该有机物也也可以发生缩缩聚反应；由由于该有机物物中烃基较大大，因此其在在水中的溶解解度比苯酚在在水中的溶解解度还要小。。因此只有B不正确。答案B4.（2008··重庆理综，，11）食品香精菠萝萝酯的生产路路线（反应条条件略去）如如下：下列叙述错误误的是（ A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D.步骤（2）产物中残残留的烯丙醇醇可用溴水检检验解析A中利用的的显色反反应检验无干

确；B中和菠萝酯中均可以被酸性KMnO4溶液氧化,正确;C中苯氧乙酸中含的羧基、菠萝酯中的酯基都可与NaOH溶液反应；D项中步骤（2）产物也含能使溴水褪色,故错误。

答案

D5.从葡萄籽中提提取的原花青青素结构为：：原花青素具有有生物活性，，如抗氧化和和自由基清除除能力等，可防止机机体内脂质氧氧化和自由基基的产生而引引发的肿瘤等多种疾疾病。有关原原花青素的下下列说法不正正确的是（（））A.该物质质既可看作作醇类，也也可看作酚酚类B.1mol该物物质可与4molBr2反应C.1mol该物物质可与 D.1mol该物质可与7molNa反应解析结构中左环环与右上环环均为苯环环，且共有有5个羟基基（可看作酚酚），中间间则含醚基基（环醚））和两个醇醇羟基（可看作醇醇），故A正确；该该有机物结结构中能与与Br2发生反应的的只是酚羟羟基的邻位位（共4个个可被取代代的位置），故B也正确；；能与NaOH溶液液反应的只只是酚羟基基（共5个）），故C错错；有机物物中酚羟基基和醇羟基基共7个，，都能与Na反应，故故D正确。。答案C6.下列各组物物质不属于于同分异构构体的是（（ ）A.2， B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2-甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯D7.萘环上上的碳原子子的编号如如（Ⅰ）式式，根据系系统命名法，（Ⅱ））式可称为为2-硝基基萘，则化化合物（ⅢⅢ）的名称应是是（（））A.2，6-二甲基基萘B.1，4-二甲基萘萘C.4，7-二甲基基萘D.1，6-二甲基萘萘解析（Ⅰ）中1、4、5、8四个个碳原子的的位置是等同的，其其中任何一一个位置都都可定为1，则另三个分分别为4、、5、8。。再由命名名时，支链链位置之和最小小的原则，，（Ⅲ）的的名称为1，6-二二甲基萘。答案D8.实验室中,下列除去去括号内杂杂质的有关关操作正确确的是（（））A.苯（硝硝基苯）：：加少量水水振荡，待待分层后分分液B.乙醇（（水）：加加新制生石石灰，蒸馏馏C.乙烷（（乙烯）：：催化加氢氢D.CO2（HCl、、水蒸气））：通过盛盛有碱石灰灰的干燥管管B9.2008年北京京残奥会吉吉祥物是““福牛乐乐乐”。有一一种有机物物的键线式式也酷似牛牛形(如图图所示),故称为牛牛式二烯炔 A.化学式为C29H44O，属于不饱和醇 B.分子内所有碳原子都在同一平面 C.能发生加成、消去、取代反应 D.一定条件下羟基能被氧化为醛基A10.对氯氯间间二二甲甲苯苯酚酚是是被被广广泛泛使使用用的的一一种种消毒毒剂剂，，可可杀杀灭灭肠肠道道致致病病菌菌、、化化脓脓性性致致病菌菌和和致致病病性性酵酵母母菌菌等等。。右图所示，对于该物质的描述正确的是 （ ） A.该物质易溶于水 B.该物质在常温下为离子晶体 C.该物质接触皮肤时，应立即洗净 D.1mol该物质与足量NaOH溶液完全反应，消耗 NaOH2molC二、、非非选选择择题题（本本题题包包括括4个个小小题题，，共共50分分））11.（（14分分））（200（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为 ，D具有的官能团是 ；（3）反应①的化学方程式是 ；（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是 ；（5）E可能的结构简式是 。解析析（1））由由于于C的的分分子子式式为为C7H8O，，遇遇FeCl3溶液液显显紫紫色色，，则则C中中有有苯苯 的一溴代物只有两种，则C为（2）由于C为C7H8O，其相对分子质量为108，而D的相对分子质量为88，又能和NaHCO3反应，因此D分子中有羧基官能团，又是直链化合物，因此其结构简式为CH3CH2CH2COOH，分子式为C4H8O2。（3）根据C、D的结构简式，推得A的结构简式为

因此反应①的化学方程程式式为为（4））根根据据D的的分分子子式式、、G的的分分子子式式（（C7H14O2）可可推推得得F的分分子子式式为为C3H8O，，其其结结构构简简式式可可能能为为CH3CH2CH2OH或答案(1)（5））由于于B与与A互互为同同分异异构体体，且且与A具有有相同同的官官能团团，F又是是丙醇醇，因因此E为羧羧酸，，其结结构简简式可可能为为12.（10分分）（原创创）某有机机物X（C12H13O6Br））的分分子中中含有有多种种官能能团，，其结结构简简式为为（其中中Ⅰ、、Ⅱ为为未知知部分分的结结构)。。为推推测X的分分子结结构，，进行行如图图所示示的转转化:已知向向E的的水溶溶液中中滴入入FeCl3溶液发发生显显色反反应；；G、、M都都能与与NaHCO3溶液反反应；；在X分子子结构构中，，Ⅰ里里含有有能与与FeCl3溶液发发生显显色反反应的的官能能团，，且E分子子中苯苯环上上的一一氯代代物只只有一一种。。（1））M的的结构构简式式是。（2））G分分子所所含官官能团团的名名称是是；G不不能发发生的的反应应有（选填填序号号）。。A.加加成反反应B.消去去反应应C.氧氧化反反应D.取代代反应应（3））由B转化化成D的化化学方方程式式是。（4））F与与G羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。则F的分子结构有

种。（5）X的核磁共振氢谱图中有

个峰。解析Ⅰ和E遇遇FeCl3溶液显紫紫色，说说明其中中均含有有苯环和（酚酚）羟基基,又根根据BDM的氧化化路线及及M的分子子式为C2H2O4，说明M是乙二二酸（结结构简式式为HOOC—COOH））。结合合X的已已知结构构和E分分子中苯苯环上的一一氯代物物只有一一种，可可推知X的结构构简式为为：则X分子子内有8种化学学环境不不同的氢氢原子。。G的结结构简式为：：HOOC—CH2—CH（（OH））—COOH，，F是G的同分异异构体，，其结构构中有一一个