“步步高”高考化学大一轮复习 专题11 实验探究：乙酸和乙醇的酯化反应课件 （苏教 浙江专用）

1.反应的条件：浓硫酸、加热。2.反应的实质：酸脱羟基，醇脱氢，其余部分相互结合成酯。实验探究乙酸和乙醇的酯化反应3.反应装置4.反应的特点（1）属于取代反应（2）酯化反应和酯的水解反应，互为可逆反应， 但酯化反应用浓H2SO4作催化剂，而酯的水解用稀 H2SO4作催化剂。

5.乙酸乙酯制备实验中的注意事项(1)试剂的加入顺序为:乙醇、浓硫酸和冰醋酸,不能先加浓硫酸。(2)浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作用。(3)要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量挥发，液体剧烈沸腾。(4)防暴沸的方法：盛反应液的试管要倾斜约45°，试管内加入少量碎瓷片。(5)长导管的作用：导气兼起冷凝作用。

(6)饱和Na2CO3溶液的作用:吸收挥发出来的乙醇和乙酸,同时减少乙酸乙酯的溶解，便于分层析出与观察产物的生成。(7)防倒吸的方法：导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。(8)不能用NaOH代替Na2CO3,因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。

(9)提高产率采取的措施（该反应为可逆反应）：①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。②加热将酯蒸出。③可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。【实验探究1】可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去）。请填空：(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL,正确的加入顺序及操作是_______________________________。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是___________________________。

（5）反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是

。(3)实验中加热试管a的目的是：①______________________________________;②______________________________________。(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是______________________________________________。解析（1）浓H2SO4溶解时放出大量的热，因此应先加入乙醇然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4,最后再加入冰醋酸。（2）为了防止发生暴沸应在加热前向试管中加入几片沸石（或碎瓷片）。（3）加热试管可提高反应速率,同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。（4）乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙酸乙酯。（5）试管内液体分层，上层为油状液体，因为乙酸乙酯的密度小于水的密度。答案

(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加入冰醋酸(2)在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）(3)①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并减少乙酸乙酯的溶解(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体实验室制取乙酸乙酯时，为防止倒吸，可用干燥管（如图）、倒扣的漏斗等装置来替代图中的竖立的导管。

规律技巧【实验探究2】已知下列数据：学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①在30mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；②按下图连接好装置(装置气密性良好),用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5~10min；物质熔点(℃)沸点(℃)密度(g/cm3)乙醇-117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯-83.677.50.90浓硫酸(98%)-338.01.84③待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置待分层；④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。请根据题目要求回答下列问题：(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_______________________________________________________。写出制取乙乙酸乙酯的的化学方程程式:___________________________________________________________。(2)上述述实验中饱饱和碳酸钠钠溶液的作作用是(填填字母)_________。A.中和和乙酸和和乙醇B.中和和乙酸并并吸收部部分乙醇醇C.乙酸酸乙酯在在饱和碳碳酸钠溶溶液中的的溶解度度比在水水中更小，有有利于分分层析出出D.加速速酯的生生成，提提高其产产率(3)步步骤②中中需要小小火均匀匀加热操操作，其其主要理理由是___________________________________________。(4)指指出步骤骤③所观观察到的的现象:____________________________________________________________；分离出乙乙酸乙酯酯后,为为了干燥燥乙酸乙乙酯可选选用的干干燥剂为(填填字母)_________。A.P2O5B.无水水Na2SO4C.碱石石灰D.NaOH固体(5)某某化学课课外小组组设计了了如右图所示示的制取取乙酸乙乙酯的装装置（图中中的铁架架台、铁铁夹、加加热装置已已略去）），与上上图装置置相比，此此装置的的主要优优点有_____________________________________________________________________________________________________________。解析(1)配配制乙醇醇、浓硫硫酸、乙乙酸混合合液时，，各试剂加入试试管的顺顺序依次次为：CH3CH2OH→浓硫酸酸→CH3COOH。将浓硫硫酸加入入乙醇中中，边加加边振荡荡是为了防止止混合时时产生的的热量导导致液体体飞溅造造成事故故;将乙醇与与浓硫酸酸的混合合液冷却却后再与与乙酸混混合,是是为了防止乙乙酸的挥挥发造成成原料的的损失。。在加热热时试管管中所盛溶溶液不能能超过试试管容积积的因因为试管管容积为30mL,那么所所盛溶液液不超过过10mL,按体积积比1:4:4的比例配配浓硫酸酸、乙酸酸和乙醇醇的混合合溶液，，由此可可知，对应的浓浓硫酸、乙酸酸和乙醇的体体积为1mL、4mL、4mL。既然在题中中已经给定的的是30mL的大试管，那就不不能用其他规规格的试管,在答题时要要特别注意。配制混混合溶液的主主要操作步骤骤可叙述为：：在一支30mL的大试管(A)中注入4mL乙醇,缓慢加加入1mL的浓硫酸,边边加边振荡试试管，待冷却却至室温时，，再加入4mL乙酸并摇匀。。其反应的化化学方程式为为：CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O。(2)饱和碳碳酸钠溶液的的作用主要有有3个：①使使混入乙酸乙酯中的乙乙酸与Na2CO3反应而除去；；②使混入的的乙醇溶解；③③使乙酸乙酯酯的溶解度减减小，减少其其损耗及有利于它它的分层和提提纯。故选B、C项。(3)根据各各物质的沸点点数据可知,乙酸（117.9℃））、乙醇(78.0℃)的沸沸点都比较低低，且与乙酸酸乙酯的沸点(77.5℃)比较接接近，若用大大火加热，反反应物容易浓硫酸△随生成物（乙乙酸乙酯）一一起蒸出来，，导致原料的的大量损失；另一一个方面，温温度太高，可可能发生其他他副反应。(4)在步骤骤③中的主要要现象是：试试管B中的液液体分成上下两层,上上层油状液体体无色(可以以闻到水果香香味),下层液体（浅浅）红色,振振荡后下层液液体的红色变变浅。分离出来的是是粗产品乙酸酸乙酯，乙酸酸乙酯粗产品品的提纯步骤为：：①向粗产品品中加入碳酸酸钠粉末（目目的是除去粗产品品中的乙酸））；②向其中中加入饱和食食盐水与饱和氯化化钙溶液，振振荡、静置、、分液（目的的是除去粗产品中中的碳酸钠、、乙醇）；③③向其中加入入无水硫酸钠（目目的是除去粗粗产品中的水水）；④最后后将经过上述处理理后的液体放放入另一干燥燥的蒸馏瓶内内,再蒸馏，弃去低低沸点馏分，，收集温度在在76~78℃之间的的馏分即得纯的的乙酸乙酯。。故选B项。。(5)对比两两个实验装置置图，结合乙乙酸乙酯制备备过程中的各种条件控控制,可以看看出后者的三三个突出的优优点：①增加了温度度计，便于控控制发生装置置中反应液的的温度,减少副产产物的产生;②增加了分分液漏斗,有有利于及时补充反应混混合液,以提提高乙酸乙酯酯的产量;③③增加了水冷凝装置置，有利于收收集产物乙酸酸乙酯。答案(1)在一支支30mL的大试管(A)中注入4mL乙醇,缓慢加入入1mL的浓硫酸,边边加边振荡试试管，待冷却至室温时，，再加入4mL乙酸并摇匀CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O(2)BC(3)根据各各物质的沸点点数据可知,乙酸（117.9℃））、乙醇(78.0℃)的沸沸点都比较低低，且与乙酸酸乙酯的沸点(77.5℃)比较接接近,若用大大火加热,反反应物容易随随生成物(乙酸酸乙酯)一起起蒸出来，导导致原料的大大量