【三维设计】年高考化学一轮复习 第一章第三节 芳香烃课件 新人教选修5

全局性掌控全局性掌控本节重点知识为芳香烃的化学性质．主要考查苯的分子结构以及以苯为母体的分子空间构型，苯的同系物的重要性质，及同分异构体的书写；预测高考会以选择题的形式考查苯的主要性质和简单同分异构体的书写、判断；而煤、石油和天然气的综合利用也将成为高考考查的重点内容.选项式诊断诊断判断正误，在诊断一栏内打“√”或“×”×1.乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同

(2010·山东高考T12－A)√2.实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝

的反应容器中(2010·上海高考T12－A)×3.对二甲苯分子中所有原子都处于同一平面内

(2010·海南高考T12－B)×4.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化

反应(2010·北京模拟T8－D)√5.一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取

代反应(2009·重庆高考T11－A)一、苯1．苯的结构2．物理性质无液不小颜色状态气味毒性溶解性密度(与水比)

色

态

毒

溶于水

比水有特殊气味3.化学性质有关反应的化学方程式为：其中浓H2SO4的作用是：

和

．催化剂吸水剂1．哪些事事实可以以说明苯苯分子中中不存在在单、双双键交替替的结构？提示：①苯不能使使溴的四四氯化碳碳溶液因因发生加加成反应应而褪色色，也不不能使酸酸性KMnO4溶液褪色色；②苯分子中中碳碳键键完全等等同，其其分子结结构为平平面正六六边形结结构；③苯的邻位位二元取取代物不不存在同同分异构构体．二、苯的的同系物物1．通式：：CnH2n－6(n≥6)．2．结构特特点：都含有一一个，苯的同同系物的的侧链为为基．3．物理性性质：苯和甲苯苯都挥发，有有气味，毒，溶于水，，密度比比水．苯环烷烃易特殊有不小4．化学学性质质(1)氧化反反应①可燃性性：都都能燃燃烧，，火焰焰明亮亮并伴伴有浓浓烟．．②苯的同同系物物：侧侧链[(R为烃基基)除外]可被酸酸性KMnO4溶液氧氧化为为，因而而能使使酸性性KMnO4溶液褪褪色．．—COOH(2)取代反反应甲苯与与硝酸酸反应应：三、芳芳香烃烃的来来源及及应用用1．芳香香烃分子里里含有有一个个或多多个的烃．．2．来源源主要来来源于于及石油油化工工中的的催化化重整整工艺艺．3．应用用一些简简单的的芳香香烃，，如苯苯、甲甲苯、、二甲甲苯、、乙苯苯等都都是基基本的的有机机原料料，可可用于于合成成炸药药、染染料、、药品品、农农药、、合成成材料料等．．苯环煤的干干馏2．如何何鉴别别苯与与甲苯苯两种种芳香香烃？？提示：：用酸性性KMnO4溶液，，能使使酸性性KMnO4溶液褪褪色的的是甲甲苯，，不能能使其其褪色色的是是苯．．1．(2010·海南高高考)下列化化合物物分子子中的的所有有原子子都处处于同一平平面的的是()A．甲苯苯B．对二二甲苯苯C．氯乙乙烯D．丙烯烯解析：：甲苯、、对二二甲苯苯、丙丙烯分分子结结构中中均含含有甲甲基，，所有有原子子一定定不共共平面面；氯氯乙烯烯()分子中中所有有原子子一定定共平平面．．答案：：C2．下列列关于于苯的的性质质的叙叙述中中，不不正确确的是是()A．苯是是无色色带有有特殊殊气味味的液液体B．常温温下苯苯是一一种不不溶于于水且且密度度小于于水的的液体体C．苯在在一定定条件件下能能与液液溴发发生取取代反反应D．苯不不具有有典型型的双双键所所具有有的加加成反反应的的性能能，故故不可能能发生生加成成反应应.解析：：苯分子子中虽虽然不不具有有典型型的双双键特特征，，但由由于分分子不不饱和和，在在一定定条件件下仍仍能够够和氢氢气发发生加加成反反应．．答案：：D3．下列列有机机物不不能以以苯为为原料料一步步制取取的是是()解析：：可以由由苯与与浓H2SO4、浓HNO3发生反应制制得；；可可以以由苯苯与氢氢气发发生加加成反反应制制得；；可以由苯与与Cl2发生反应制制得，而C项中不能够由苯苯为原料一一步制得．．答案：C4．(2011·大连市高三三期末)某同学根据据苯和四氯氯化碳互溶，苯苯的密度比比水小，四四氯化碳的的密度比水大的性质质制作了如如图所示的的“液体积木”．在试管中注入入CCl4，再加少量量水，然后后再小心加加入少量苯，，溶液可出出现分三层层的现象，，再用漏斗向水层中中加入少量量胆矾溶液液及少量碘碘水(如图所示)，下列说法法正确的是是()A．上中下三三层的颜色色分别为无无色、蓝色色、紫色B．上中下三三层的颜色色分别为紫紫色、蓝色色、紫色C．振荡再静静置后溶液液分为两层层，水在下下层D．振荡再静静置后溶液液仍分为三三层解析：碘在苯与四四氯化碳中中的溶解度度较大，它它们都能从从碘水中萃萃取碘，故故上中下三三层的颜色色分别为紫紫色、蓝色色、紫色．．苯和四氯氯化碳互溶溶，故振荡荡后分为两两层，有机机层的密度度大小取决决于苯和四四氯化碳的的相对多少少，故无法法判断有机机层是否在在水的上面面．答案：B5．(2011··通州州模模拟拟)实验验探探究究：：通通过过实实验验事事实实的的验验证证与与讨讨论论，，认识苯的结构．提出问题：苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗？(1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使________________________褪色．(2)实验验证：①苯不能使________________________褪色．②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键________(填“相同”或“不同”)；6个碳原子和6个氢原子在________上．(3)结论论：：苯苯的的结结构构式式中中的的键键跟跟烯烯烃烃中中的的双双键键______(填“相同同”或“不相相同同”)，苯苯的的性性质质没没有有表表现现出出不不饱饱和和性性，，结结构构稳稳定定，，说说明明苯苯分分子子________(填“同于于”或“不同同”于)一般般的的碳碳碳碳单单、、双双键键交交替替的的环环状状结结构构．．(4)应用用：：为为了了表表示示苯苯分分子子的的结结构构特特点点，，结结构构简简式式用用________表示示，，用用凯凯库库勒勒式式表表示示苯苯分分子子的的结结构构是是不不确确切切的的．．解析析：：若苯苯分分子子结结构构是是碳碳碳碳单单、、双双键键交交替替的的环环状状结结构构，，就就应应该该具具有有碳碳碳碳双双键键的的典典型型反反应应：：能能与与Br2加成成，，使使溴溴水水褪褪色色，，能能与与酸酸性性KMnO4溶液液发发生生氧氧化化反反应应使使其其褪褪色色．．答案案：：(1)KMnO4酸性性溶溶液液或或溴溴水水(2)①KMnO4酸性溶液或溴溴水②相同同一平平面(3)不相同不同同于(4)1．苯与其同系系物化学性质质的区别(1)侧链对苯环的的影响①苯的同系物比比苯更容易发发生苯环上的的取代反应，，苯主要发生生一元取代，，而苯的同系系物能发生邻邻、对位取代代，如苯与浓浓H2SO4、浓HNO3混合加热主要要生成硝基苯苯，甲苯与浓浓HNO3、浓H2SO4，在一定条件件下易生成2,4,6­­三硝基甲苯(TNT)．②苯的同系物发发生卤代反应应时，在光照照和催化剂条条件下，卤素素原子取代氢氢的位置不同同：(2)苯环对侧链的的影响烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化．苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，用此法可鉴别苯和苯的同系物．2．含苯环化合合物的同分异异构体(1)苯的氯代物①苯的一氯代物物只有1种：②苯的二氯代物物有3种：(2)苯的同系物及及其氯代物①甲苯(C7H8)不存在同分异异构体．②分子式为C8H10的芳香烃同分分异构体有4种：③甲苯的一氯代代物的同分异异构体有4种：(4)B在苯环上的二二氯代物有________种同分异构体体；的所有原子________(填“是”或“不是”)在同一平面上上．[名师精析]应用信息②和转化关系中中各产物官能能团在苯环上上的位置可知知：—Br为对位定位基基，而—NO2为间位定位基基．取得这些些信息是推断断A、B、C、D、E、F的关键键．苯与浓浓硝酸酸和浓浓硫酸酸的混混合酸酸作用用生成成(A)，它是是一种种密度度比水水大的的无色色油状状液体体．根根据信信息①，结合合反应：：B可知B为.注意前前两步步合成成顺序序不能能颠倒倒，否否则会会使—Br和—NO2处于苯环环的共6种．[答案](1)大(2)(3)abc(4)6不是确定苯苯的同同系物物的同同分异异构体体时，，既要要考虑虑因取取代基基位置置不同同形成成的同同分异异构体体，又又要考考虑因因烃基基异构构形成成的同同分异异构体体．1．用摩摩尔质质量为为57g/mol的烷基基取代代甲苯苯苯环环上的的一个个氢原子，，所得得产物物的结结构最最多有有()A．12种B．11种C．10种D．9种解析：：摩尔质质量为为57g/mol的烷基基是—C4H9，其结结构有有4种，分分别为为—CH2CH2CH2CH3，，，每一一种与与甲苯苯中甲甲基的的位置均均有邻邻、间间、对对三种种，共共12种．答案：：A2．(2011·杭州质质检)有机物物分子子中原原子间间(或原子子与原原子团团间)的相互互影响响会导导致物物质化化学性性质的的不同同．下下列事事实不不能说说明上上述观观点的的是()A．苯酚酚能与与NaOH溶液反反应反应B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应D．苯与硝酸在加热时发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应.答案：：C解析：：A项中说说明苯苯环和和乙基基对羟羟基的的影响响不同同，苯苯环与与羟基基相连连使羟羟基上上氢原原子活活性增增强；；B项中说说明苯苯环和和甲基基对甲甲基的的影响响不同同，苯苯环与与甲基基相连连使甲甲基活活性增增强；；C项中是是由于于乙烯烯和乙乙烷所所含官官能团团不同同，因因此化化学性性质不不同；；D项中说说明甲甲基与与苯环环相连连，使使与甲甲基相相连碳碳原子子的邻邻位和和对位位碳原原子上上的1．几种种最简简单有有机物物的空空间构构型(1)甲烷分分子(CH4)为正四四面体体结构构，最最多有有3个原子子共平平面；；(2)乙烯分分子(H2C==CH2)是平面形形结构，，所有原原子共平平面；(3)乙炔分子子(H—C≡C——H)是直线形形结构，，所有原原子在同同一直线上；；(4)苯分子(C6H6)是平面正正六边形形结构，，所有原原子共平平面；(5)甲醛分子子(HCHO)是平面结结构，所所有原子子共平面面．2．单键的的旋转有机物分分子中的的以单键键相结合合的原子子，包括括碳碳单单键、碳碳氢单键键、碳氧氧单键等等两端的的原子都都可以以以单键为为轴旋转转．3．规律(1)任何两个个直接相相连的原原子在同同一直线线上．(2)三键两端端原子及及其直接接相连的的原子在在同一直直线上．．(3)在中学所所学的有有机物中中，所有有的原子子一定共共平面的的有：CH2==CH2、CH≡CH、C6H6、[例2]某烃的结结构简式式为：若分子中中共线碳碳原子数数为a，可能共共面的碳碳原子最最多为b，含四面面体结构构碳原A．3、4、5

B．4、10、4C．3、10、4 D．3、14、4[名师精析析]根据C的四价键键原理，，容易判判断出饱饱和碳原原子有5、6、9、10共四个原原子；共共线碳原原子为1、2、3共三个原原子；由由CH2==CH2的平面结结构可首首先判断断2、3、4、5、10、11这6个碳原子子共面，，因①、②、③号单键均均能旋转转，故6、9号碳原子子可能与与苯环上上的碳原原子共面面．这样样所有的的14个碳原子子都可能能共面．．[答案]D3．(2011·北京西城城区测试试)下列有机机化合物物分子中中的所有有碳原子不可能能处于A．

B．HC≡C—CH3.解析：苯分子中中12个原子处处在同一一平面上上，可以看做做甲基取取代苯环环上的1个氢原子子，因此此所有碳碳原子在在同一平平面上；；乙炔分分子中4个原子在在同一直直线上，，HC≡C—CH3可以看做做甲基取取代乙炔炔中1个氢原子子，因此此所有碳碳原子在在同一平平面上；；乙烯分分子中6个原子在在同一平平面上，可以看做做2个甲基取取代乙烯烯1个碳原子子上的2个氢原子子，因此此所有碳碳原子在在同一平平面上．．答案：D4．已知C—C键可以绕键键轴旋转，，结构简式式为的化合物中中，处于同同一平面内内的原子最最多可能有有()A．10个B．12个C．16个D．18个解析：题中的有机机物分子可可变换成如如下形式：：除分子中两两个甲基的的4个H原子(其化学键用用“”表示)不在该平面面上外，其其余的18个原子均可可能共面．．答案：D液溴溴水溴的四氯化碳溶液高锰酸钾酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应，溶解不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色液溴溴水溴的四氯化碳溶液高锰酸钾酸性溶液炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色[例3](2010·海南高考)下列化合物物中既易发发生取代反反应，也可可发生加成成反应，还还能使KMnO