酚的性质和应用

专题四：烃的衍生物第二单元醇酚第二节酚的性质和应用判断下列哪些化合物属于酚类？最简单的酚是什么？练习：C7H8O属于酚类的同分异构体有哪些？一、苯酚的结构1、请根据模型写出苯酚的分子式、结构式、和结构简式？苯酚分子中最多有多少个原子共平面？练习：化学式

结构式结构简式或C6H5OHC6H6OOHOHCCHHCCHHCCH苯基羟基通过上节课的实验你获取苯酚哪些物理性质?观察与思考色态味熔点水中的溶解性有机溶剂中的溶解性毒性65℃以下65℃以上无色晶体有特殊气味40.9℃能溶于水

但溶解度较小与水任意比互溶易溶于

乙醇、苯等有机溶剂有毒

腐蚀皮肤二、苯酚的物理性质：

（使用时，要注意安全，不慎在皮肤上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗）空气中易被氧气氧化显红色苯酚乳浊液苯酚溶液苯酚乳浊液加热溶解度增大冷却溶解度下降浑浊澄清浑浊三、苯酚的化学性质：1、苯酚的酸性苯酚乳浊液苯酚钠溶液苯酚乳浊液NaOHHCl浑浊澄清浑浊思考含有哪些官能团的有机物可以与NaOH溶液反应？—Cl与NaOH溶液在一定条件下可以反应吗？需要多少molNaOH？1mol取实验1得到的澄清液于试管中，向其中通入CO2气体。仔细观察实验并描述实验现象。由此能得出什么结论？较强的酸＋较弱酸的盐＝较弱的酸＋较强酸的盐结论：苯酚酸性比碳酸还弱，不能使酸碱指示剂变色思考：如何证明生成的是碳酸氢钠而不是碳酸钠？与CO2的量多少有关系吗？较强的酸＋较弱酸的盐＝较弱的酸＋较强酸的盐H2CO3>C6H5OH>HCO3－实验证明：向苯酚中滴加碳酸钠溶液也可以发生反应。已知结论如何证明苯酚的弱酸性？问题：请设计实验比较醋酸、碳酸、苯酚的酸性大小，并试着写出它们化学反应方程式？苯酚有弱酸性，苯酚会不会与钠发生反应呢？若能反应，则反应速率比乙醇、水相比会怎么样呢？

反应速率快慢:苯酚＞水＞乙醇具备什么官能团的有机物可以跟钠反应？乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼苯环的影响我来质疑苯环对羟基的影响

受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+因此，苯酚具有弱酸性。俗称石炭酸苯环对羟基有影响，那么羟基对苯环有影响吗？如果有影响，回顾上节课的实验，哪个反应的发生可以说明？2、苯酚的取代反应该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定+3Br2

+3HBr三溴苯酚：白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂浓溴水羟基对苯环的影响苯可以溴代吗？其反应条件是什么？与苯酚相比，有哪些不同之处？请同学们从以下几方面思考.苯酚苯对溴的要求反应条件取代苯环上氢原子数结论解释一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子溴水不用催化剂使用催化剂液溴试比较苯、苯酚与溴反应的异同：苯酚与溴取代反应比苯容易受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了还有哪类有机物可以和溴水反应？思考可以和溴水反应的官能团有：C=C（1：1）、酚羟基的邻、对位。1摩最多能与（）摩溴水发生反应6下面这个物质能与溴水反应，试着思考：室温下向苯和少量苯酚的混合溶液中加入适量浓溴水，振荡、静置后过滤，可除去苯中的少量苯酚。请你对这一实验方案进行评价。我来探究请利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚再试牛刀1、说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是【】A、苯酚能和溴水迅速反应B、苯酚具有弱酸性C、苯酚室温下在水中溶解度不大

D、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气B、D2、除去苯中少量苯酚的方法是【】A、加FeCl3溶液、分液B、加浓溴水、过滤

C、加液溴反应后蒸馏D、加NaOH溶液、分液

D苯酚与浓溴水反应的反应类型是什么？如何证明？1、检验反应后溶液中的Br-2、用pH试纸测定苯酚、溴水及反应后溶液的

pH值3、测定反应前后溶液的导电性变化×√√我来探究去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是

A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基B．每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子C．1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2

发生取代反应D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是3、苯酚也能像苯一样发生加成等反应

思考与

molH2反应？1mol

在苯酚溶液中滴加几滴FeCl3溶液,观察现象4、显色反应

苯酚遇FeCl3溶液显紫色,可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。思考还有哪些利用特征颜色来鉴别？茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素的结构简式：关于这种儿茶素的有关叙述正确的是①分子式为C15H12O7

②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1：1④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗4molBr2A．①②

B．①④

C．②③

D．③④5、氧化反应⑴常温下在空气中氧化为红色⑵可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。⑶可燃性［讨论］根据苯酚在空气中变色的性质，你认为苯酚还可能发生哪些反应？苯酚中的酚羟基很容易被氧化，甲苯可以和混酸（浓硫酸、浓硝酸）反应生成三硝基甲苯，试着思考苯酚可以与混酸反应生成三硝基苯酚吗？如果不行，想办法实现。我来探究对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：

请按要求填空：

（4）工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C1、C2，其目的是______．

根据刚刚的学习，请同学们对苯酚和乙醇的化学性质进行比较。醇羟基与酚羟基的比较代表物是否具有酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇苯酚课堂练习从醇和酚性质的比较可知，烃的衍生物的性质不仅取决于官能团，也受烃基的影响。官能团不是决定物质性质的唯一因素。1mol该有机物在一定条件下最多能与

____molH2完全反应

某有机物结构如图，推测它有哪些化学性质？____molBr2的溴水完全反应

____molNaOH的水溶液完全反应

41课堂练习CH=CHCH2CH2OHCHCH3OHOH注意:取代的位置——

羟基的邻、对位3天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是A．可以和溴水反应B．可用有机溶剂萃取C．分子中有三个苯环D．1mol维生素P可以和4molNaOH反应三、苯酚的用途与毒性可用于制合成纤维、药物、农药、合成香料、染料，可用于环境消毒（1）苯酚是一种重要的化工原料。（2）酚类化合物的毒性：小链接：

是谁使苯酚声名远扬？

使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。【药品名称】苯酚软膏【性

状】黄色软膏，有苯酚特臭味【药理作用】

消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。【临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。

【注意事项】

1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。

2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。

【药物相互作用】

1.不能与碱性药物并用。

2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师或药师。【贮

藏】密闭

,在30℃以下保存。下面是苯酚软膏的部分说明书,并分析体现了苯酚的哪些性质？你知道吗？日本东京工业大学专家从蟹壳中提炼出脱乙酰壳多糖，能有效清除工业废水中的有毒物质苯酚。用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？FeCl3溶液物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀红色溶液练习：练习.药皂具有杀菌、消毒