醇的性质与应用(3课时)

第二单元

醇酚醇的性质和应用酚的性质和应用基团间的相互影响烃的衍生物自然界常见的醇和酚醇与酚的区别P66

归纳结构特点醇酚羟基与苯环是否直接相连？是不是一、醇的性质和应用醇的含义

烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇〔Alcohol〕醇的典型代表物是——醇的分类R——OH1．据烃基种类分：脂肪醇、芳香醇等2．据羟基数目分：一元醇、多元醇等醇的官能团——羟基写作－OH乙醇一、醇的性质和应用乙醇俗称酒精跟我们日常生活密切联系一、醇的性质和应用乙醇的物理性质颜色：气味：状态：密度：溶解性：挥发性：无色透明特殊香味通常情况下为液体比水小，200C时的密度是0.7893g/cm3跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发乙醇俗称酒精讨论：如何鉴别苯、四氯化碳和酒精？如何分离水和酒精？回忆乙醇有那些物理性质？一、醇的性质和应用乙醇的分子结构C—C—O—HHHHHH结构式：CH3CH2OH或C2H5OH乙醇分子的比例模型分子式：C2H6O结构简式：讨论（1）写出－OH与OH－的电子式，有何区别？（2）结构决定性质，乙醇是否有碱性？一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——氧化反应(1)燃烧氧化C2H5OH+3O22CO2+3H2O点燃一种使用广泛的燃料现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。(2)氧化剂氧化使酸性高锰酸钾溶液褪色一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——氧化反应(3)催化氧化催化机理思考：铜丝在此实验中起什么作用？2Cu+O2=2CuO红色→黑色黑色→红色C2H5OH+CuO

CH3CHO+H2O+Cu总反应方程式：？乙醛刺激性气味液体铜丝在实验中作催化剂

2C2H5OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——氧化反应(2)催化氧化反应机理C—C—HHHHHO—H工业上利用此原理生产乙醛[O]H2O催化剂

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu或AgC2H6OC—C—HHHHO-2HC2H4O醇的性质和应用乙醇的化学性质——氧化反应(2)催化氧化反应机理去氢氧化规律：①连有羟基的碳原子上必须有氢原子；②连有羟基的碳原子上有2个H被氧化为醛；③连有羟基的碳原子上有1H被氧化为酮；④连有羟基的碳原子上没有H不能被氧化。_CrO3（红色）+_C2H5OH+3H2SO4Cr2（SO4）3（绿色）+_CH3CHO+_H2O

对于司机酒后驾车，可对其呼出的气体进行检验而查出，所利用的化学反应如下：

被检测的气体成分是（），上述反应中的氧化剂是（），还原剂是（）。C2H5OHCrO3C2H5OH醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(1)与活泼金属的反应实验现象：钠粒沉于底部，有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。比水与钠反应缓和得多醇的性质和应用(1)与活泼金属的反应分析：说明C2H5—O—H中O—H相比H—O—H中O—H难电离。1、乙醇与水分子中都有—OH，乙醇与钠的反应比水慢,这说明了什么？2、由生成的H2的量可否推测醇中—OH的数目？让足量钠与醇反应，通过H2与醇的物质的量作比较则可有结果。2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

其它活泼金属如钾、钙、镁等也可与乙醇反应2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑1mol—OH1/2molH2乙醇的化学性质——取代反应醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(2)与氢卤酸的取代反应C—C—HHHHHO—HC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O溴乙烷羟基被取代说明：⑴该反应与卤代烃的水解反应是相互竞争的关系，碱性时易于卤代烃与水的水解反应，酸性时易于醇与HX的取代。⑵该反应常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制RX。C2H5OH+NaBr+H2SO4

→C2H5Br+NaHSO4+H2O△P68[观察与思考]乙醇与氢溴酸的反应.[问题讨论]:①.为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用蒸馏水稀释？

98%的浓硫酸具有强氧化性，而Br-有还原性，会发生副反应生成溴单质.②.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？

对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇.③.如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？右下图是实验室制取溴乙烷的装置示意图，烧杯中装有自来水，试管I和试管II中均事先装有少量蒸馏水。请回答下列问题：（1）试管I中还应加入的药品是▲。试管I中事先加入蒸馏水的目的是▲。（2）试管I中发生反应的化学方程式是▲。（3）在反应发生后试管II中可观察到的现象是▲。（4）给试管I加热应注意用小火，若温度过高往往可在试管I中出现红棕色气体，请写出产生红棕色气体的

化学方程式▲。（5）设计实验证明试管II中收集到的是卤代烃？醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(3)分子间脱水反应CH3CH2OH＋HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O浓H2SO41400C乙醚结论：①醇分子间脱水得到醚。②可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——消去反应实验制取乙烯①写出实验室制乙烯的反应方程式，其中浓硫酸的作用是什么？②该反应属何种反应类型？为什么？③反应时乙醇分子中哪些键断裂？④实验中为什么要控制温度在170℃？一、醇的性质和应用乙醇的化学性质消去反应浓H2SO41700CCH3CH2OH

CH2=CH2

+H2OH2OC—C—HHHHHO—H1）反应温度：170℃2）加碎瓷片3）V乙醇:V浓硫酸=1:34）检查气密性一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——消去反应结论：醇分子内的脱水生成烯烃。（消去反应的特点）规律：与连有—OH的碳原子相邻的碳原子上必须有H。一、醇的性质和应用乙醇的化学性质(1)分子内脱水反应(2)分子间脱水反应——消去反应——取代反应浓H2SO41700CCH3CH2OH

CH2=CH2

+H2OCH3CH2OH＋HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O浓H2SO41400C判断下列各醇是否能氧化成醛？写出氧化产物的结构简式。

OH

A、CH3—CH2—CH2OHB、CH3—CH—CH3

CH3C、CH3—C—OHD、CH3OHCH3上述各醇是否能消去？写出消去产物的结构简式。

一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——小结普遍性：由于任何醇都含有羟基，因此只发生在羟基位置断裂（即a、b处断键）的反应是任何醇共有的，具有普遍性。特殊性：只要有发生在d、c处的断键，由于不是所有醇都含有α-H和β-H，因此不是所有醇都具有的性质，有特殊性。二、无水乙醇的制备和用途

工业酒精：96%、无水酒精：99.5%工业酒精与新制的生石灰混合，加热蒸馏。酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝

三、

乙醇的用途

四、

工业制乙醇

1．

发酵法2．

乙烯水化法三、

醇类1．醇的概念

-OH与链烃基结合R-OH

2.饱和一元醇的化学通式CnH2n+2O

多元醇的化学通式

CnH2n+2O2

CnH2n+2O33．分类

饱和醇不饱和醇一元醇多元醇脂肪醇芳香醇几种重要的醇⑴甲醇⑵乙二醇⑶丙三醇俗称：木醇有毒无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水，凝固点低，可做内燃机的抗冻剂俗称：甘油无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强与水以任意比例混溶可制成硝化甘油——烈性炸药，可做防冻剂、润滑剂醇的性质和应用甲醇的性质与应用①可燃性无色液体，有类似酒精气味，沸点：65℃，跟水按任意比例混合②有毒，饮用10mL可失明，再多可使人中毒死亡。③优良有机溶剂，可掺入汽油或柴油中作内燃机燃料④又名木精（源于木材干馏可制得）现用98年山西溯州假酒案乙二醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点化学性质：与乙醇相似。用途：抗冻剂、原料、发雾剂。

丙三醇球棍模型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。化学性质：与乙醇相似。用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。

醇的性质和应用不稳定的醇失水4、化学性质：⑴与金属钠反应：在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？

CH2－OH请写出与金属钠反应的化学方程式

CH2－OH

CH2－OH

CH2－ONa+2Na→+H2↑

CH2－OHCH2－ONa2（－OH

）→H2↑⑵与HX反应:⑶燃烧:⑷催化氧化:CnH2n+1OH+HX

→CnH2n+1X

+H2OCnH2n+1OH+O2

→CO2

+H2OCnH2n+1OH+(3n/2)O2

→nCO2

+(n+1)H2O⑸消去反应：卤原子的位置即醇的羟基的位置5、命名：选含连有羟基的碳原子为主链，称“某醇”，并注明羟基的位置将取代基的名称放在“某醇”的前