2010专题一有机化学1

理科必选：《有机化学基础》《化学反应原理》高二学年学习任务理科选修：

《化学与生活》《化学与技术》理科必选：

《实验化学》有机化学是化学学科的一个重要分支，随着对高考中综合能力考试的强调，有机化学和有机化合物以与生物、物理之间的“跨学科信息迁移”的形式高频率出现。但是，有机化合物种类繁多、结构复杂和冗长性质多变给我们的学习带来很大的困难。怎样才能更好的学好有机化学。有效方法：（1）尽快熟悉有机物有关概念：如烃、烷烃、烯烃、炔烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等；（2）抓住官能团的结特点，理解有机物的性质（特别是掌握代表物的性质）；（3）加强知识对比，帮助记忆消化；（4）清理知识联系、归纳总结规律，形成知识网络；（5）注意逆向思维，培养学习能力、提高解题能力。（6）解题训练，提高应试能力。专题1认识有机化合物第一单元有机化学的发展与应用有机化合物——含碳元素的化合物

(注：碳酸(盐)，CO，CO2，CS2,HCN(盐)

，HCNO(盐)

，金属碳化物等少数含碳化合物除外）有机化学——是研究有机化合物的来源、制备、结构、性质、合成、应用及相关理论的一门科学一.有机化学和有机化合物为什么有机化学要作为一门独立学科呢？主要原因：1.种类繁多，结构复杂2.性能特点（超过3000万种）有机化合物特点：（1）对热不稳定，易燃烧（极少数例外）（2）熔、沸点较低（一般在250oC以下）（3）易溶解于有机溶剂中，难溶于水。（4）结构复杂有机反应特点（1）反应速度较慢，通常需要加催化剂和加热（2）副反应多产物复杂二.有机化合物的基本结构1、有机分子中的化学键——共价键2、碳是四价的3、碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物1、生命论与早期的有机化学（1828年之前）三、有机化学的发展“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采利乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。19世纪初，许多化学家相信，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。

1828年，德国化学家维勒从氰酸铵得到了尿素，打破了从无机物不能得到有机物的人为制造的界限。有机化合物不再具有传统的意义：由氰酸铵（无机物）制得尿素（有机物）（1）1865年，凯库勒（德）指出有机物中碳为四价，发展了有机化合物结构学说；

①法国化学家拉瓦锡发现，有机化合物燃烧后，产生二氧化碳和水。他的研究工作为有机化合物元素定量分析奠定了基础。

②1830年，德国化学家李比希发展了碳、氢分析法。③1833年法国化学家杜马建立了氮的分析法。这些有机定量分析法的建立使化学家能够求得一个化合物的实验式。

④当时在解决有机化合物分子中各原子是如何排列和结合的问题上，遇到了很大的困难:Ⅰ、二元说:一个化合物的分子可分为带正电荷的部分和带负电荷的部分，二者靠静电力结合在一起。

Ⅱ、类型说：有机化合物是由一些可以发生取代的母体化合物衍生的，因而可以按这些母体化合物来分类。

2、经典有机化学时期

⑤

1858年，德国化学家凯库勒和英国化学家库珀等提出价键的概念，并第一次用短划“-”表示“键”。他们认为有机化合物分子是由其组成的原子通过键结合而成的。凯库勒还提出，在一个分子中碳原子之间可以互相结合这一重要的概念。（2）1874年，范特霍夫（荷）和勒比尔（法）开创了从立体观点来研究有机化合物的立体化学

1848年巴斯德分离到两种酒石酸结晶，一种半面晶向左，一种半面晶向右。前者能使平面偏振光向左旋转，后者则使之向右旋转，角度相同。在对乳酸的研究中也遇到类似现象。为此，1874年法国化学家勒贝尔和荷兰化学家范托夫分别提出一个新的概念，圆满地解释了这种异构现象。在这个时期，有机化合物在结构测定以及反应和分类方面都取得很大进展。但价键只是化学家从实践经验得出的一种概念，价键的本质尚未解决。

3、现代有机化学时期

（1）1917年，路易斯（美）用电子对来说明化学键的生成即价键的电子理论他们认为：各原子外层电子的相互作用是使各原子结合在一起的原因。通过电子的转移或共用，使相互作用的原子的外层电子都获得惰性气体的电子构型，形成离子键和共价键。（2）1927年以后，海特勒和伦敦等用量子力学，处理分子结构问题，建立了价键理论，为化学键提出了一个数学模型。

（3）1931年，休克尔用量子化学方法解决不饱和化合物和芳烃的结构问题（4）1933年，Ingold等用化学动力学的方法研究饱和碳原子上亲核取代反应机理。

有机化学研究手段的发展经历了从手工操作到自动化、计算机化，从常量到超微量的过程。

四、有机化学的发展前沿和研究热点有机化学的迅速发展产生了不少分支学科，包括有机合成、金属有机、元素有机、天然有机、物理有机、有机催化、有机分析、有机立体化学等。下面介绍其中的一部分分支学科，使我们了解有机化学的发展前沿和研究热点

1、有机合成化学有机化学中最重要的基础学科之一，它是创造新有机分子的主要手段和工具，发现新反应、新试剂、新方法和新理论是有机合成的创新所在。1828年德国化学家维勒用无机物氰酸铵的热分解方法，成功地制备了有机物尿素，揭开了有机合成的帷幕。100多年来，有机合成化学的发展非常迅速。有机合成发展的基础是各类基本合成反应，不论合成多么复杂的化合物，其全合成可用逆合成分析法分解为若干基本反应。合成时可以设计和选择不同的起始原料，用不同的基本合成反应，获得同一个复杂有机分子目标物，起到异曲同工的作用。那么如何去评价这些不同的全合成路线呢?对一个全合成路线的评价包括：起始原料是否适宜，步骤路线是否简短易行，总收率高低以及合成的选择性高低等。这些对形成有工业前景的生产方法和工艺是至关重要的，也是现代有机合成的发展方向。2、金属有机化学和有机催化金属有机化学在20世纪有机化学中是最活跃的研究领域之一，其中特别是与有机催化联系在一起。金属有机化学使人们认识到无机化学和有机化学交叉产生的金属有机化学会产生如此巨大的活力和作用；同时还发现许多金属有机化合物在生物体系内有重要的生理功能，如维生素B12，引起了生物学界的关注。由于金属有机化学的本身结构和功能的特殊性，以及广泛的应用前景，它在21世纪将有更大的发展。3、天然有机化学天然有机化学是研究来自自然界动植物的内源性有机化合物的化学。从事天然产物化学研究的目的是希望发现有生理活性的有效成分，或是直接用于临床药物和用于农业作为增产剂和农药，或是发现有效成分的主结构作为先导化合物，进一步研究其各种衍生物，从而发展成一类新药、新农药和植物生长调节剂等。对于自然界的天然产物，有机化学家和药物化学家长期以来一直对它具有广泛的兴趣，并从中已经获得了许多新药和先导化合物。4、物理有机化学物理有机化学研究有机分子结构与性能的关系，研究有机化学反应机理及用理论计算化学的方法来理解、预见和发现新的有机化学现象。（1）分子结构测定，目前有机化合物结构测定所用的波谱(紫外、红外、核磁共振、质谱)和X-射线单晶结构分析等已经能测定大多数有机分子的结构，但对于结构很复杂的生物大分子或存在量极微的有机化合物结构的测定尚有待于分析仪器设备的不断发展（2）反应机理研究（3）分子间的弱相互作用研究5、生物有机化学生物有机化学的主要研究对象是核酸、蛋白质和多糖三种主要生物大分子及参与生命过程的其他有机化合物分子。维勒：德国化学家。主要从事有机合成和无机物研究。

维勒自1824年起研究氰酸铵的合成，但是他发现在氰酸中加入氨水后蒸干得到的白色晶体并不是铵盐，到了1828年他终于证明出这个实验的产物是尿素。维勒由于偶然的发现了从无机物合成有机物的方法，而被认为是有机化学研究的先锋。维勒的老师贝采里乌斯当时也支持生命力学说，他写信给维勒问他能不能在实验室里“制造出一个小孩来”。随着其他化学家对他的实验的重现成功，人们认识到有机物是可以在实验室由人工合成的，这打破了多年来占据有机化学领域的生命力学说。有机结构理论的奠基人凯库勒：德国的达姆斯塔特是一个以文化而著称的小城。1829年，著名化学家凯库勒在此出生。也许是受到小城浓郁的文化气息的熏陶，在学校时小凯库勒出众的文才就令他的老师和同学们叹为观止。

19世纪中叶，随着石油工业、炼焦工业的迅速发展，有机化学的研究也随之蓬勃发展。我们知道，苯是一种重要的有机化学原料，它是从煤焦油中提取的一种芳香的液体。当时，化学家们面临着一个难题，那就是如何理解苯的结构一天晚上，凯库勒坐马车回家。也许是由于近日来过度用脑，他在摇摇晃晃的马车上睡着了。在半梦半醒之间，凯库勒发现碳原子和氢原子在眼前飞动，变幻着各种各样的花样。忽然，原子变成了他和李比希教授出庭作证时伯爵夫人戒指上的那条白蛇，这条蛇扭动着、摇摆着，最后咬住了自己的尾巴，变成了一个环……

“先生，您到家了!”马车夫大声叫醒了睡眠中的凯库勒。他揉揉眼睛，白蛇不见了，环不见了，原子也不见了。原来是“南柯一梦”!清醒过来的凯库勒马上想起苯的结构，对!它一定像白蛇那样头尾相接，构成环状结构!

凯库勒立即奔向书房，迫不及待地抓起笔在纸上画了起来。一个首尾相接的环状分子结构出现了。经过进一步论证，凯库勒终于第一个提出了苯的环状结构式，解决了有机化学上长期悬而未决的一个难题。

范特霍夫——第一个诺贝尔化学奖获得者：荷兰物理化学家。1852年8月30日出生于荷兰鹿特丹。这个医学博士的儿子，从小就聪明过人。他在中学读书时，对化学实验很感兴趣。经常在放学以后或假日里，偷偷地溜进学校，从地下室的窗户钻进实验室里去做化学实验。少年的好奇心，使他专门乐于选用那些易燃易爆和剧毒的危险药品做实验。一天，该校的霍克维尔夫先生发现了他的秘密，责备了他的违纪行为。范霍夫请求这位老师不要去报告校长。但他还是被带去见他的父亲。鹿特丹的这位名医了解了事情的经过后，对自己儿子不规矩的举动深为尴尬和