实验十、烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃及醇的化学鉴定

李楠

nli@陕西师范大学化学化工学院烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃及醇的化学鉴定一、实验目的

熟悉烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃及醇类化合物的官能团性质及反应。

熟悉烷、烯、炔、芳香烃、卤代烃及醇的化学鉴定方法。二、实验原理-烷烃、烯烃、炔烃的鉴定与Br2反应与KMnO4反应与Ag+、Cu+反应二、实验原理-芳香烃的鉴定芳香烃及衍生物与三氯化铝及氯仿混合时，通常出现特有的颜色变化，可用于芳香烃的鉴别。化合物颜色苯及衍生物橙到红萘蓝联苯及菲紫蒽绿二、实验原理-卤代烃的鉴定SN1试剂：AgNO3的乙醇溶液SN2试剂：NaI的丙酮溶液二、实验原理-醇的鉴定硝酸铈铵反应：10个碳以下的醇铬酸+丙酮：可区分伯、仲醇与叔醇氯化锌-盐酸（Lucas试剂）：3C-6C醇，浑浊，3o>2o>1o3，5-二硝基苯甲酰氯：测固体脂的熔点三、试剂及操作-烷、烯、炔的鉴定溴的四氯化碳溶液试验于干燥的小试管中加入2mL2%溴的四氯化碳溶液，加入4滴样品，摇振，观察溴的橙色是否褪去。稀高锰酸钾溶液试验在小试管中加入2mL1%高锰酸钾水溶液，然后加入2滴样品，摇振使混合均匀，观察高锰酸钾紫色是否褪去，有无褐色沉淀生成。样品：环己烷、环己烯、乙炔三、试剂及操作-烷、烯、炔的鉴定氧化银的氨水溶液试验试管中加入0.5mL5%硝酸银溶液，再加1滴5%NaOH溶液，然后滴加2%氨水溶液，直至开始形成的氨氧化银沉淀又溶解为止，然后加入2滴样品，观察有无白色沉淀生成。炔的鉴定试验三、试剂及操作-芳香烃的鉴定在干燥的试管中放置1mL干燥的氯仿，加入0.1mL液体或75mg固体未知物，充分混合后，倾斜试管使混合物润湿试管壁。立即加入0.25g粉末无水三氯化铝并使部分粉末粘在湿润的试管壁上，观察粉末和溶液颜色的变化。显色试验样品：甲苯、氯苯、苯、正己烷三、试剂及操作-卤代烃的鉴定SN1反应（1%AgNO3/乙醇溶液）标记7个干净的试管，在每个试管中加入3滴上述7种卤代烷。在锥形瓶中配置1%AgNO3/乙醇溶液备用。用吸量管向每个试管中加入1mLAgNO3溶液，记录加入时间，塞住试管，充分摇振，仔细观察，记录出现浑浊或形成沉淀的时间。如5min内仍无反应，塞住试管，在50℃的热水浴中温热，观察记录出现浑浊或形成沉淀的时间。如温热15min仍无变化，可视为不反应。样品：正丁基氯、正丁基溴、正丁基碘、2-氯丁烷、叔丁基氯、苄氯、氯苯三、试剂及操作-卤代烃的鉴定SN2反应（15%NaI/丙酮溶液）标记7个干燥试管，用滴管向每个试管中加入3滴7种卤代烷样品，立即用塞子塞住试管。在锥形瓶中配置10mL15%NaI/丙酮溶液备用。用吸量管在第一个试管中加入1.0mLNaI溶液，记录加入时间，摇振试管使反应物充分混合，仔细观察反应并记录沉淀出现所需时间。如室温下5min内仍未出现沉淀，用塞子塞住试管并置于50℃的热水浴中温热，观察并记录出现浑浊或形成沉淀的时间。如在15min后仍未出现变化，可视为此卤代烷不发生反应。三、试剂及操作-醇的鉴定

硝酸铈铵试验取2滴样品（或50mg固体样品），加入2mL水制成溶液（不溶于水的样品，以2mL二氧六环代替），再加入0.5mL硝酸铈铵试剂，摇振后观察颜色变化，溶液呈现红色表示有醇存在，并作空白实验对比。样品：乙醇，甘油，苄醇，环己醇三、试剂及操作-醇的鉴定

铬酸试验将1滴液体样品（或10mg固体样品）溶于1mL丙酮中，加入1滴铬酸试剂，摇振并观察5s内发生的现象。伯醇和仲醇呈阳性试验，溶液由橙色变为蓝绿色；叔醇不发生反应，溶液仍保持橙色。为了证实丙酮不含被氧化性杂质即不会产生阳性试验，加1滴铬酸于1mL丙酮中进行空白试验，试剂的橙色应至少保持5s，否则需要更换丙酮。样品：正丁醇、仲丁醇、叔丁醇三、试剂及操作-醇的鉴定

Lucas试验样品：正丁醇、仲丁醇、叔丁醇取伯、仲、叔醇样品各5~6滴分别放入3支干燥试管中，加Lucas试剂（