芳香烃的来源与应用

芳香烃的

来源与应用复习回顾一、苯的结构与性质1.结构2.化学性质易取代（卤代，硝化）难加成难氧化（能燃烧）CH3CH3—CH3—CH2—CH3—CH3CH3CH3CH3CH32、苯及其同系物通式：CnH2n-6(n≥6)

1、结构：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃二、苯的同系物总结特点？如：1.下列有机物中属于芳香族化合物的是：

2.下列有机物属于芳香烃的是：3.下列有机物中哪些是苯的同系物？—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧

练一练⑨⑧观察与思考2.向三支试管中分别加入2ml苯，2ml甲苯，2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。1.苯和苯的同系物有哪些物理性质？现象结论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化？？3.物理性质：比水轻，不溶于水，易溶于有机溶剂，甲苯和二甲苯为液体对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？苯环与烷基的组合，使得酸性高锰酸钾溶液褪色现象探究事实上还有：等能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述：你又能找到什么规律？等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色4、苯的同系物的化学性质（1）与酸性高锰酸钾|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子（与烷基长度无关）H|—C—H|HH||—C—C—||

HC|—C—C|C×（侧链易氧化成羧基）试一试

下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()

A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2

CHCH3CH3D.—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3AD从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？对比教材P51第二段和P53第二段思考并回答以上问题。动动脑侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化苯环受侧链影响更易被取代

（烷基\硝基\磺酸基?)结论：（2）取代反应硝化反应CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯（TNT）不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药TNT炸药爆炸时的场景卤代反应（3）加成反应

苯的同系物也和氢气可以发生加成反应已知：请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：条件一：光照条件二：FeCl3苯的同系物的化学性质小结烷基性质苯环性质易取代（卤代，硝化），能加成(H2)易氧化，易取代苯性质:易取代、能加成(H2)、可氧化(O2)三、多环芳烃（书P54写出其分子式）稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)点接串接并接四、芳香烃的来源1.煤焦油2.石油化学工业中的催化重整和裂化应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等3.其他工业生产：乙苯、异丙苯的制备工艺少，绿色，环保CH2CH3|

+CH2=CH2催化剂△主要用于合成橡胶（加成反应）问题：

请写出苯与1-丁烯反应的化学方程形式？拓展视野：乙苯的用途苯——重要有机化合物的原料苯苯酚硝基苯苯胺环己烷二氯苯氯苯苯乙烯……合成树脂合成纤维合成塑料染料医药洗涤剂炸药……4.芳香烃应用：香料，有机原料，制橡胶，作溶剂等芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中一盆常春藤能消灭8至10平方米的房间内90％的苯，能对付从室外带回来的细菌和其他有害物质，甚至可以吸纳连吸尘器都难以吸到的灰尘常春藤看似美味，实则暗藏“杀机”苯并芘，亚硝