第八章 烃的衍生物

第五章烃的衍生物这些有机化合物,从结构上说，都可看成是烃分子中的氢原子被其它的原子或原子团取代而衍变成的，因此叫做烃的衍生物光对比这两组物质性质的差异？结论：这两组物质性质发生了较大的改变我们把决定化合物的特殊化学性质的原子或原子团叫做官能团官能团与烃的衍生物的关系1、烃的衍生物是烃基+官能团2、官能团和烃基相互影响3、官能团决定烃的衍生物的性质官能团是决定物质化学特性的结构部分

原子团（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）原子：—X化学键：C==C、CC、第一节乙醇

苯酚乙醚

啤酒含酒精3%-5%葡萄酒含酒精6%-20%黄酒含酒精8%-15%

白酒含酒精50%-70%(以上均为体积分数)一乙醇结合生活，阐述酒精的性质1、无色、透明液体，特殊香味，密度小于水2、能溶于水，与水按任意比例混合，能溶解多种有机物、无机物3、易挥发，沸点78℃4、饮用酒中含酒精。啤酒的度数指麦芽含量，陈酒特香5、75%（V/V）的酒精可用于医疗消毒6、无水酒精的制取：酒精的水溶液蒸馏恒沸混合物（95.57%酒精）强吸水剂蒸馏无水酒精物理性质常识与用途分子结构已知：乙醇的化学式为C2H6O，写出其可能的结构式？分子结构（一）乙醇制法1、发酵法

发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用原料是含糖类很丰富的各种农产品，如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等，也常利用废糖蜜。这些物质经过发酵，再进行分馏，可以得到95％（质量分数）的乙醇。2、乙烯水化法

以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和有催化剂（硫酸或磷酸）存在的条件下，使乙烯跟水反应，生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生产乙醇，成本低，产量大，能节约大量粮食，所以随着石油化工的发展，这种方法发展很快。CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH催化剂加热加压CH3CH2X+H2O→CH3CH2OH+HXNaOH3、水解法（二）化学性质及用途2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2与金属反应钠与水、乙醇及乙烷反应对比1、乙烷不能与钠反应，乙醇能和钠反应，这说明发生化学反应的部位是什么？2、根据钠与水和乙醇反应剧烈程度不同分析，乙醇和水分子的羟基中的H原子哪个较活泼？乙基对羟基的性质有无影响？[结论]

1、羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气

2、羟基中的H原子的活泼性：醇＜水

3、官能团决定有机物的性质，连接官能团的其它部分对性质也有所影响。思考：氧化反应：

乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。因此：乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。2CO2+3H2O＋热C2H5OH+3O2点燃燃烧反应：催化氧化反应：演示实验：将热铜丝插入乙醇中，反复多次，闻液体气味变化。［思考]铜丝在此实验中起什么作用？[实验现象]a.铜丝红色→黑色→红色反复变化b.在试管口可以闻到刺激性气味HHHOHC—C—H+O2HOH催化剂2H—C—C—H+H2OH乙醛交警在检查司机是否酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性重铬酸钾（K2Cr2O7），当其遇到乙醇时橙色变为绿色。温馨提示

反应方程式：CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2Br+H2O反应类型：取代反应氢溴酸可以用氯化钠和硫酸的混合物代替。（通常采用1：1的硫酸，而不用很浓的硫酸。思考为什么？）

跟氢卤酸反应：（断C—O键）（1）分子内脱水H—C—C—HHH浓硫酸170CH2=CH2+H2OHOH（2）分子间脱水浓硫酸C2H5—OH+H—O—C2H5140C2H5—O—C2H5+H2O乙醚脱水反应：乙醇有相当广泛的用途：用作燃料，如酒精灯等制造饮料和香精外，食品加工业一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料。医疗上常用75％（体积分数）的酒精作消毒剂。除乙醇外，还有一些在结构和性质上与乙醇类似，如甲醇、丙醇等。醇是链烃基与羟基结合而成的化合物。羟基是醇类化合物的官能团。根据含有羟基个数的不同，可分为一元醇、二元醇和多元醇。（二）醇1、甲醇①可燃性无色液体，有类似酒精的气味，沸点：65℃，跟水按任意比例混合②有毒，饮用10mL可失明，使用再多可使人中毒死亡。③优良有机溶剂，也可掺入汽油或柴油中作内燃机燃料④又名木精（源于木材干馏可制得）现用98年山西溯州假酒案2、乙二醇（1）物性：无色、粘稠、有甜味的液体。沸点：198℃，熔点：-11.5℃。密度：1.109g/cm3。易溶于水和乙醇。常作内燃机的冷冻剂。（2）化学性质（特性）2+浓硫酸+n催化剂[]nn分子间脱水3、丙三醇物理性质：无色、粘稠、有甜味的液体。密度：1.2619g/cm3。沸点：290℃，吸湿性。能跟水和乙醇任意比混合。俗称甘油。化学性质：硝化反应+3HNO3浓硫酸+3H2O二、苯酚羟基与苯环直接相连的化合物叫做酚。苯酚是最简单的酚类化合物。或C6H5OHC6H6OOHOHCCHHCCHHCCH化学式结构式结构简式苯酚属于醇类吗？

不是！醇是分子中含有跟链烃或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。苯酚中羟基直接与苯环相连，不是醇。（一）苯酚的来源及物理性质：1、无色晶体；4、在水中溶解度不大，65℃以上

时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。3、有特殊气味；2、熔点43℃；（二）苯酚的化学性质1、羟基上的反应（1）苯酚和金属钠的反应2C6H5OH＋2NａH2↑

＋2C6H5ONａ（2）苯酚和NａOH的反应NａOH＋C6H5OHC6H5ONａ＋H2O（3）苯酚和Nａ2CO3的反应Nａ2CO3

＋C6H5OH

NａHCO3+C6H5ONa注意C6H5ONa＋H2O＋CO2C6H5OH↓＋NａHCO3

这里只能是NａHCO3

苯酚钠和盐酸的反应C6H5ONa＋HCｌC6H5OH↓＋NａCｌ2、苯环上的反应（1）苯酚和Bｒ2水的反应此反应可用于苯酚的定性和定量检测白色沉淀（2）苯酚和HNO3的反应三硝基苯酚3、苯环上加成反应C6H5OH＋3H2催化剂（环己醇）4、苯酚的缩聚反应nC6H5OH+nHCHO催化剂沸水浴[C6H3OHCH2]n+nH2O(酚醛树脂)5、苯酚的显色反应6C6H5OH+Fe3＋[Fe(C6H5O)6]3++6H+(此反应可用于酚和Fe3＋相互检验)溶液为紫色苯酚的工业制法氯苯水解法三乙醚乙醚由乙醇通过分子间脱水制得，制得的乙醚中混有少量的乙醇和水，可以用无水氯化钙，再由金属钠处理。乙醚的化学式为C4H10O，结构式为CH3CH2-O-CH2CH3,CH3CH2OCH2CH3乙醚一种无色易挥发的液体，有特殊气味微容于水，易溶于有机溶剂可用于麻醉剂。乙醚的性质稳定，能溶解许多有机化合物。第二节乙醛丙酮乙醛的结构结构式：比例模型球棍模型分子式：C2H4OHCCOHHH结构简式：CH3CHO或CH3COH(醛基)COH官能团:不能写成CH3COH一乙醛乙醛的结构:结构式：

OH官能团：－CHO或－C－H或－C＝O不能写成－COH

或－CH＝O╳╳官能团醛基本身有一个C原子，命名时包含在主链内。醛基乙醛的物理性质：无色,有刺激性气味的液体,密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。（一）乙醛的工业制法1.乙炔水化法CH≡CH+H2OCH3CHO特点：产品的纯度较高，但生产中易发生中毒，生产中耗电量大。2乙烯氧化法特点：生产流程简单，原料丰富，成本低，产率高。随着我国石油化工的迅速发展，我国乙烯年产量已居世界前列。乙烯氧化法现已被广泛采用。3乙炔水化法用硫酸汞做催化剂HC≡CH

+H2O→CH3CHO（二）乙醛的化学性质

1.加成反应：O=CH3—C—H+H—HCH3CH2OHNi△乙醛被还原为乙醇CH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应。2.氧化反应（1）催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂△O=O=乙酸2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃（2）燃烧与银氨溶液的反应在洁净的试管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。

不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。

Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O或:AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]

OH+2H2O(3)银镜反应---与银氨溶液的反应CH3CHO+2+2OH-［

］Ag(NH3)2

+水浴△CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O说明:(1)乙醛被氧化(2)此反应可以用于醛基的检验和测定水浴CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O1.试管内壁应洁净2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少[只能加到AgOH(Ag2O)棕色沉淀刚好消失]5.乙醛用量不可太多；6.实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗做银镜反应的注意几个事项(4)与新制的Cu(OH)2反应①新制的Cu(OH)2的配制：在试管里加入10％的NaOH溶液

2mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振荡。②在新制的Cu(OH)2中加入乙醛溶液0.5

mL，加热至沸腾。

可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀是Cu2O，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生的。Cu2++2OH-=Cu(OH)2(新制蓝色絮状)NaOH△2Cu(OH)2+CH3CHOCH3COOH+Cu2O↓+2H2O该实验可用于检验醛基的存在.1.Cu(OH)2应现配现用；2.成功条件：碱性环境、加热.乙醛能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化吗？问题注意醛基的检验方法：思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成(2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成小

结氧化还原氧化—C—HO=，是既有氧化性，又有还原性，其氧化还原关系为：醇

醛

羧酸O=—C—H⑴氧化(得氧)，断C—H键:Cu△2CH3CHO+O22CH3COOH⑵醛还原(加氢)，断C=O键:O=R—C—H+H2

R—CH2—OHNi△O=—C—H3乙醛的用途乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂

乙醛是有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：

HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛乙醛丙醛……COHR醛基（三）其他重要的醛类醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛R分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物R—CHO饱和一元醛的通式：CnH2nO（n≥1）1、醛类的结构特点和通式CnH2n+1—CHO（1）可以与氢气发生加成(还原)反应2、醛的化学通性（2）可以发生氧化反应醛银镜反应被新制的氢氧化铜悬浊液氧化被氧气氧化使高锰酸钾酸性溶液褪色——生成醇常见的醛甲醛：HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。乙醛：乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。苯甲醛肉桂醛CH2=CH—CHOCHO结构性质：与乙醛相似不同点：

①、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。②、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。COHHCOHHOOH2CO31mol甲醛最多可以还原得到多少molAg?3、甲醛甲醛的氧化产物是什么？甲醛的化学性质从结构:H—C—H分析O=（注意：相当于含有两个醛基的特殊结构）H—C—H

+42NH4++CO32-

+6NH3+4Ag↓+2H2O［

］Ag(NH3)2

++4OH-△O=氧化反应还原反应:O=

H—C—H+H—HCH3OHNi△—OHO=H—C—H—OHCH2［

］nn+

n

+

nH2O

HCl100℃·酚醛树脂

缩聚反应:单体间除缩合生成一种高分子化合物外,还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物.

加聚反应只生成一种高分子化合物.*缩聚反应:应用

35%—40%水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业上重要的有机合成原料，主要用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等以及多种有机化合物等。

儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病

花20多万元买辆轿车开了一周后嗓子发炎、人发烧经检测车内甲醛含量高

林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款198元。为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛食用过量会休克和致癌

4.苯甲醛苯甲醛是最简单的芳醛，俗称苦杏仁油，是有杏仁香味的液体，沸点179℃，微溶于水，易溶于乙醚、乙醇等有机溶剂。在自然界以糖苷的形式存于桃、杏等水果的核仁中。用途：重要的有机合成原料。醛和酮共同之处是都含羰基（CO）

仔细观察不同之处：CHORCR’OR醛酮

饱和一元酮的组成通式也是CnH2nO，最简单的酮是R和R’都是甲基的丙酮。醛酮可构成类别异构体*二酮

丙酮没有还原性，不跟银氨溶液起银镜反应。在催化剂存在的条件下，可以跟H2起加成反应还原成醇。

丙酮无色液体，有气味，易挥发，易燃烧。可跟水、乙酸、乙醚任意比互溶。是重要的有机溶剂。OOHCH3CCH3+H2CH3CHCH3催化剂第三节乙酸乙酸乙酯烃分子中的氢原子被羧基（-COOH）取代后生成的衍生物，溶于水后能电离出氢离子，具有明显的酸性，故称为羧酸。羧酸与醇脱水生成酯。羧酸和酯都是重要的烃的含氧衍生物。饮食中的有机化合物乙酸赶紧给宝宝洗锅熬排骨，否则该挨批了！别忘了，快好时加点醋，小火熬。干嘛熬排骨要加醋呀？补钙呀！！！补钙官能团：羟基羰基（或—COOH）O—C—OH羧基一乙酸乙酸的分子结构

分子式：

结构式：

结构简式：官能团：

C2H4O2CHOOCHHHCH3COOH—COOH(羧基)∶∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶电子式：

物理性质

乙酸俗称醋酸。有强烈刺激性气味的无色液体，熔点16.6℃，低于16.6℃就凝结成冰状晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和酒精。药品：镁粉、NaOH溶液、Na2CO3粉末、Na2SO3粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊、CuSO4

溶液。活动·探究根据下列药品设计实验方案证明乙酸具有酸性乙酸具有酸的通性（五点）①能跟酸碱指示剂反应。

如能使紫色石蕊试液变红。②能跟多种活泼金属反应，生成盐和H2。

③能跟碱性氧化物反应，生成盐和水。④跟碱起中和反应，生成盐和水．⑤跟某些盐反应，生成另一种酸和另一种盐CaO

+

2CH3COOH(CH3COO)2Ca

+

H2O

NaOH+CH3COOH

CH3COOONa+H2OMg+

2CH3COOH(CH3COO)2Mg

+

H2Na2CO3

+

2CH3COOH2CH3COONa+

H2O+CO2可行方案有：方案一：往乙酸溶液中加石蕊方案二：往镁粉中加入乙酸溶液方案三：往Na2CO3粉未中加入乙酸溶液方案四：NaOH溶液与乙酸溶液混和CH3COOH，H2SO3，H2SO4，H2CO3，HClO（二）、乙酸的化学性质和用途1、弱酸性

酸性:H2SO4

＞H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3＞

HClO判断酸性强弱顺序：CH3COOHCH3COO-＋H+

CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+CO2↑＋H2O迁移·应用Mg(OH)2+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+2H2O

观察·思考乙酸与乙醇的酯化反应结论:在有浓硫酸存在,加热条件下,乙酸与乙醇发生反应,生成无色透明不溶于水有香味的液体,该油状液体是乙酸乙酯,该反应可逆

OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。2、酯化反应CH3COOH+

HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

乙酸乙酯定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

浓硫酸作用：催化剂、脱水剂有果香味的无色油状液体1、在该实验中如何将乙醇和浓硫酸及乙酸混合？

2、为什么加入碎瓷片？防止暴沸3、反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?

饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生,并闻到香味乙醇、浓硫酸、冰醋酸。4、导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？防止倒吸6、浓硫酸的作用是什么？吸水剂，催化剂5、饱和Na2CO3溶液的作用是什么？a.溶解乙醇b.吸收乙酸c.降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。7、为什么酒存放时间越久越香？可能一：可能二：问题：酯化反应中水如何形成？有哪几种可能？科学上用何方法验证酯化反应机理？酯化反应实质：酸脱羟基醇脱氢。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如

H2SO4、HNO3等）放射性同位素18O示踪原子法研究酯化反应机理酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OC2H5OH+HO—NO2浓H2SO4CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯OCH3—C—O—H

酸性酯化反应小结：（三）重要的羧酸：1、定义：分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。官能团：

—COOH一元有机酸的通式：RCOOH2、分类羧酸的分类按-COOH多少分按烃基种类分一元羧酸如：醋酸二元羧酸如：乙二酸脂肪酸芳香酸如：苯甲酸饱和酸如：硬脂酸不饱和酸如：油酸多元羧酸说明：硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）等一元脂肪酸，由于烃基含有较多的碳原子，又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸，常为固体，不溶于水。油酸是不饱和酸，常为液体，不溶于水。CnH2n+1COOH(n≥0)CnH2nO2(n≥1)3、饱和一元有机羧酸结构简式的通式：分子式通式：4、化学性质（跟乙酸相似）都有酸性，都能发生酯化反应。名称分子式俗称结构简式甲酸苯甲酸乙二酸（草酸）CH2O2

C7H6O2

蚁酸

H2C2O4安息香酸草酸cHOOHcHOOcHOOcHOO几种常见的有机羧酸或HOOCCOOH或C6H5COOH或HCOOHH—C—O—HO由于甲酸中有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有羧酸的性质，也具有醛的性质。5、甲酸的特殊性甲酸能否发生银镜反应，及与新制氢氧化铜悬浊液反应？三、酯1、概念酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物叫做酯。根据生成酯的酸不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯，通常所说的是有机酸酯。官能团：通式：R—C—O—R’O—C—O—O2.当R和R’均为饱和烷基时，且只有一个的酯叫饱和一元酯。通式为：CnH2nO2（n≥2）—C—O—O思考：饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同，说明了什么？3、酯的命名根据酸和醇的名称来命名，某酸某酯4、酯的物理性质、存在及用途物理性质：密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。存在：酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。用途：作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。含酯的水果名称结构简式气味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、苹果香、桃香乙酸异戊酯CH3COOCH2CH2CH（CH3）2香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠萝香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠萝香丁酸异戊酯C3H7COOCH2CH2CH（CH3）2菠萝香、香蕉香草莓香、桃香异戊酸异戊酯（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香思考：羧酸和酯中都有，它们也能像醛一样和H2发生加成反应吗？—C—O—C—O不能。当以或单官能团的形式出现时可以和H2加成，但以或形式出现时不能与H2加成。—C—OH—C—OOHO-—C—O5.酯的化学性质实验探究：取三支试管，分别向各试管中加入6滴乙酸乙酯，向第一支试管中加5.5mL蒸馏水；向第二支试管里加0.5mL稀硫酸(1:5)和5mL蒸馏水向第三支试管里加0.5mL30％氢氧化钠溶液和5mL蒸馏水。振荡均匀后，把三支试管都放人70℃～80℃的水浴里加热，几分钟后闻三支试管内液体的气味。

乙酸乙酯的水解第1支试管乙酸乙酯气味无多大变化。第2支试管乙酸乙酯还有一点气味。第3支试管乙酸乙酯气味消失现象浓硫酸和氢氧化钠的作用？注意：1、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。

2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。

3、在有碱存在时，酯的水解趋于完全。

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH无机酸△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△R-C-O-R′+H2OR-COOH+R′-OHO无机酸或碱酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应水解反应关系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的转化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率加热方式酒精灯直接加热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应思考：甲酸酯（）有什么重要的化学性质？H—C—O—R’O除具有酯的化学性质外，还有醛类的化学性质。因甲酸酯中既有酯的官能团，又有醛的官能团。小结通过本节课的学习，使我们了解了酸和醇的酯化与酯的水解是一对可逆反应。在酯化反应中，新生成的化学键是中的C—O键；在酯的水解反应中断裂的化学键也是

C—O键。即“形成的是哪个键，断开的就是哪个键。”—C—O—O—C—O—O课堂练习3、只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH1、写出甲酸与银氨溶液反应的化学方程式。2、甘油与硝酸发生的酯化反应。3、答案：新制的Cu(OH)21、HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+2NH3+H2O+(NH3)2CO3△2、CH2—OHCH2—O—NO2CH—OH+3HNO3CH—O—NO2+3H2OCH2—OHCH2—O—NO2浓H2SO4卤代烃

氟利昂（氟氯代烃的总称），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。1、请问氟氯代烃是烃吗？2、溴乙烷C2H5Br是否与氟里昂属于同一类物质？第四节溴乙烷卤代烃1.定义:官能团:

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.卤素原子：-X（３）按Ｘ的数目：（１）按Ｘ的种类：（２）按Ｒ的结构：

一卤代烃二卤代烃多卤代烃不饱和卤烃饱和卤烃――卤代烷氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃卤代烯烃卤代炔烃芳香族卤烃2、卤代烃的分类饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃3.物理性质难溶于水,易溶于有机溶剂；(某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。)熔沸点大于同碳个数的烃；少数是气体，大多为液体或固体沸点:随碳原子数的增加而升高。球棍模型比例模型一、溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式(2).电子式

(3).结构式

(4).结构简式C2H5Br

HH||H—C—C—Br||HH

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥四种表示形式1.分子组成和结构无色液体，沸点38.4℃（比乙烷的高），2.溴乙烷的物理性质难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大C2H5Br分层（水在上层）C2H5Br不分层加水加乙醇或苯怎么知道？推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？其状态？为什么？低，有可能是常温下是气体，因为氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。小结:CH3ClCH2

CHCl

由于溴原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－Br键具有较强的极性，因此溴乙烷的反应活性增强。思考：乙烷与溴乙烷结构有何不同？导致化学性质不同,为什么？3、溴乙烷化学性质⑴与氢氧化钠溶液共热:。

(1)与氢氧化钠溶液反应-水解反应条件：NaOH的水溶液NaOHH2O什么反应类型？什么反应类型？取代反应提高本反应的反应速率的措施：①充分振荡：增大接触面积②加热：升高温度加快反应速率。

不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。能不能直接用酒精灯加热？如何加热？加NaOH溶液振荡①

C2H5Br②

C2H5Br加AgNO3加AgNO3加NaOH溶液振荡加HNO3酸化证明溴乙烷的Br变成了Br-:

加HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响AgBr的生成量；√1.溴乙烷的水解为取代反应4、增大反应速率的方法：水浴加热2.NaOH的作用：中和水解后生成的HBr，降低生成物的浓度，使水解平衡向右移动3.加HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响AgBr的生成量小结⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:醇△反应类型？消去反应

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”)的反应。实例：

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2

||

Cl

Cl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子Ⅰ.消去反应发生条件：卤代烃消去：Ⅱ.反应特点：Ⅲ.消去反应的产物特征：氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内不饱和烃+小分子（H2O或HX）对消去反应的理解紧扣概念CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化剂属于消去反应吗？CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？☆发生消去反应的条件：

①烃中碳原子数≥2

②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）

③反应条件：强碱和醇溶液中加热。练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3

Cl

2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√√CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrNaOH、△CH3CH2OH3.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br

4.怎样由乙烯为主要原料来CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2