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第十四章营养物质、合成材料第一节糖类、油脂、蛋白质1.以葡萄糖为例,了解糖类的基本组成和结构,主要性质和用途。2.掌握油脂的组成结构与化学性质。3.了解蛋白质的基本组成的结构,主要性质和用途。一、糖类1.糖的组成与结构特征(1)组成特征:大多数糖可表示为

,故习惯上把糖类称为“

化合物”。

符合此通式的物质不一定是糖。如甲醛为CH2O,甲酸甲酯与乙酸为C2H4O2,但均不属于糖类,不符合此通式的物质有的属于糖类。如脱氧核糖为C5H10O4。Cn(H2O)m碳水(2)结构特征糖是

醛或酮及

能生成它们的化合物。(3)糖类可分为糖(不能水解的糖),

糖(能水解成二分子单糖的糖),

糖(能水解成许多分子单糖的糖)。多羟基水解单二多2.葡萄糖(1)分子结构葡萄糖的分子式:

,最简式:

。符合该最简式的有机物还有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸等。结构简式:

.结构特点:葡萄糖分子中含有

个醇羟基,

个醛基。C6H12O6CH2OCH2OH(CHOH)4CHO51(2)化学性质①葡萄糖分子中含有—CHO,能被还原成醇,反应的化学方程式为CH2OH(CHOH)4CHO+H2

。CH2OH(CHOH)4CH2OHa.银镜反应葡萄糖与银氨溶液反应的化学方程式为CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH

b.葡萄糖被新制的Cu(OH)2氧化的化学方程式为CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+2Ag↓+H2OCH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O③葡萄糖分子中含有醇羟基,故葡萄糖在一定条件下能发生酯化反应,1mol葡萄糖最多能与5mol乙酸发生酯化反应。④葡萄糖是一种重要的营养物质,它在人体组织中进行氧化反应,放出热量,以维持人体生命活动所需要的能量。1mol葡萄糖完全氧化生成液态水时放出约2804kJ的热量,该反应的热化学方程式为C6H12O6(s)+6O2(g)―→6CO2(g)+6H2O(l);ΔH=-2804kJ·mol-13.蔗糖和麦芽糖C12H22O11无白2C6H12O6(葡萄糖)C12H22O11醛基醛基4.多糖(1)淀粉和纤维素都是重要的多糖,它们的通式都是

,但n值不同,结构不同,所以它们不是

体。淀粉和纤维素的相对分子质量都很大,纤维素比淀粉的相对分子质量更大,它们都属于

化合物。(C6H10O5)n同分异构高分子不不不白nC6H12O6nC6H12O6白无无(2)淀粉与纤维素比较【自我检测】在某些酶的催化下,人体内葡萄糖的代谢有如下过程:请填空:(1)过程①是________反应,过程②是________反应,过程③是________反应(填写反应类型的名称)。(2)过程④的另一种生成物是________(填写化学式)。(3)上述物质中,________和________互为同分异构体(填写字母代号)。答案:

(1)消去加成氧化(2)CO2

(3)A

C二、油脂的结构和性质1.油脂从结构上分析属于

类物质,分为酯在油脂中,不饱和烃基含量越

,其熔点越低。高3.油脂的密度比水

溶于水,易溶于苯、CCl4等有机溶剂。小不4.化学性质由其结构可知:油脂兼有不饱和烃和酯的性质。(1)油酸甘油酯的氢化反应(2)硬脂酸甘油酯分别在酸性或碱性条件下的水解反应【自我检测】工业上利用油脂在________条件下水解生成______________(肥皂的主要成分),反应完毕后要加食盐进行盐析,因为NaCl能降低______________的溶解度,使混合液分成上下两层,上层为______________,下层为________________,盐析属于________变化,是________(填“可逆”或“不可逆”)过程;采取________操作可从皂化液中分离出高级脂肪酸钠,采取________操作可从甘油和水的混合物中分离出甘油。答案:碱性高级脂肪酸的钠盐高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油和食盐混合液物理可逆过滤蒸馏三、蛋白质组成、结构和性质1.蛋白质的组成与结构(1)蛋白质含有C、H、

、S等元素。(2)蛋白质是由氨基酸组成的,天然蛋白质水解的最终产物为

,蛋白质属于天然有机高分子化合物。N、Oα-氨基酸2.α-氨基酸(1)(2)氨基酸的性质①氨基酸分子中含有的官能团为羧基(—COOH)、氨基(—NH2)。②两性:氨基酸能与NaOH和盐酸发生反应。3.蛋白质的性质(1)水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成

。(2)两性:具有氨基酸的性质。(3)盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如

等]溶液后,可以使蛋白质凝聚而从溶液中析出,这种作用叫做盐析。盐析是一个

过程,盐析可用于

蛋白质。(4)变性:加热、紫外线、X射线、

,一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸)等会使蛋白质变性。(5)蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。α-氨基酸Na2SO4、(NH4)2SO4可逆分离、提纯强酸强碱重金属盐【自我检测】某有机物含有C、H、N、O四种元素,下图所示为该有机物球棍模型。

【自我检测】(1)该有机物的化学式______,结构简式________。(2)该有机物可能发生的化学反应有(填序号)________。①水解②加聚③取代④消去⑤酯化(3)该有机物发生水解反应的化学方程式:

。答案:

(1)C5H11NO2

(1)糖类水解产物的检验实验室中淀粉、纤维素、二糖常在无机酸稀H2SO4作用下水解,生成葡萄糖。欲检验葡萄糖,必须先加入NaOH溶液中和作催化剂的稀H2SO4,再加银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验。(2)淀粉水解程度的判断注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确定淀粉是否还存在,可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全,实验步骤如下:现象A现象B结论①未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解②出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解实验现象及结论:用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验淀粉水解产物葡萄糖时,必须预先用NaOH溶液将水解液中的H2SO4中和掉,并将溶液调至碱性,因为葡萄糖的银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应必须在碱性条件下才能进行。某学生设计了四个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。(1)方案甲:结论:淀粉没有水解。(2)方案乙:结论:淀粉完全没有水解。(3)方案丙:结论:淀粉已发生水解(4)方案丁:结论:淀粉部分水解。以上四种方案的操作及结论是否正确?如不正确,请简述理由。解析:

(1)甲方案的操作不正确,因为加入NaOH溶液呈碱性后,加入I2,I2与NaOH反应、没有I2存在,不能证明淀粉是否存在;甲方案的结论也不正确,若淀粉部分水解,溶液中也会有淀粉存在。(2)方案乙的操作不正确,因未加NaOH溶液中和H2SO4,在酸性条件下,H2SO4与Cu(OH)2发生反应,不会生成Cu2O。(3)方案丙、丁的操作和结论均正确。水解液用NaOH中和酸后,与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液作用,生成红色Cu2O或银镜,说明有葡萄糖存在;水解液中直接加入碘水,溶液变蓝色,说明有淀粉存在,因此淀粉已经发生水解,且只有部分水解。答案:

(1)方案甲操作不正确,结论也不正确。因为淀粉可能部分水解。(2)方案乙操作不正确,结论也不正确。因为在酸性条件下,Cu(OH)2与H2SO4反应,而不能与葡萄糖反应。(3)方案丙操作和结论都正确。(4)方案丁操作和结论都正确。【误区警示】

①用碘水检验淀粉时,不能在碱性条件下进行,否则因发生I2+2OH-===I-+IO-+H2O而使实验不能成功。②用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物葡萄糖时,必须在碱性条件下进行,因此必须预先用NaOH溶液将水解液中的H2SO4中和,并将溶液转化为碱性溶液。[变式训练]1.下列说法正确的是(

)A.淀粉溶液中加入少许稀硫酸,一段时间后,加碘水不显蓝色,证明淀粉已水解完毕B.淀粉溶液中加入少许稀硫酸,一段时间后,若加入银氨溶液无银镜反应,证明淀粉未水解C.98%的浓H2SO4与纤维素混合水浴加热可制取葡萄糖D.葡萄糖与银氨溶液反应时,物质的量之比是2∶1解析:

B项,应先加入NaOH溶液中和,然后再用银氨溶液进行检验;C项中98%的浓H2SO4会将纤维素炭化;D项中葡萄糖与银氨溶液反应时,物质的量之比1∶2。答案:

A盐析变性胶体凝聚概念蛋白质溶液中加浓无机盐溶液,使蛋白质析出蛋白质在某些条件作用下凝聚,丧失生理活性胶体中加入强电解质、胶粒带相反电荷的胶体或加热而使之凝聚成大颗粒变化条件浓无机盐溶液受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物等强电解质,胶粒带相反电荷的胶体,加热盐析变性胶体凝聚变化实质物理变化(溶解度降低)化学变化物理变化变化过程可逆不可逆不可逆用途分离,提纯杀菌,消毒等鉴别,分离等盐溶液与蛋白质作用时,要特别注意盐溶液的浓度及所含金属离子对蛋白质性质的影响;(1)稀的盐溶液能促进蛋白质的溶解。(2)浓的无机盐溶液能使蛋白质发生盐析。(3)盐溶液中含有重金属离子时,不论其浓度大小,均能使蛋白质发生变性。

(2009·浙江理综)下列说法正确的是(

)A.蛋白质、纤维素、蔗糖、PVC、淀粉都是高分子化合物B.氢键在形成蛋白质二级结构和DNA双螺旋结构中起关键作用C.使用太阳能热水器、沼气的利用、玉米制乙醇都涉及到生物质能的利用D.石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料解析:A项,蔗糖分子式为C12H22O11,M=342,不属于高分子化合物;B项正确;C项,太阳能热水器利用的是太阳能,未涉及生物质能的利用;D项,植物油不属于化石燃料。答案:

B[变式训练]2.下列关于蛋白质的说法正确的是(

)A.蛋白质是多种α-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B.通常用酒精消毒,其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性C.浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质又溶解,但已失去生理活性D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”不可采用灼烧闻气味的方法解析:

氨基酸生成蛋白质发生的是脱去水分子的缩聚反应而不是加聚反应,故A项错误。无论何种形式的消毒,其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性(死亡),故B项正确。盐析不能使蛋白质变性,故C项错误。“人造丝”的成分是纤维素,灼烧没有烧焦羽毛气味,故D不正确。答案:

B本部分内容相对较少,仅以本部分知识点为考查对象的试题并不多,更多的是将本部分知识与烃的衍生物知识联系在一起进行综合考查。其中,葡萄糖的结构和性质、淀粉的水解反应、油脂和蛋白质的应用相对地在高考题出现较多。本部分知识与人类生活及健康、工农业生产、新型高分子化合物等联系密切,从发展方向来看,高考对本部分内容将有所加强。糖类、蛋白质的相关考点在高考中的比重将会加大,形式也将更加灵活。1.(2010·福建)下列关于有机物的正确说法是(

)A.聚乙烯可发生加成反应B.石油干馏可得到汽油、煤油等C.淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D.乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成解析:

A项,聚乙烯分子中不存在CC,不能发生加成反应;B项,石油分离得到汽油、煤油的操作是分馏,不是干馏;C项,淀粉水解的产物是葡萄糖,而蛋白质水解的产物是氨基酸;D项,乙酸乙酯、油脂均属于酯类,故在碱性条件下水解均有醇生成。答案:

D2.(2010·山东)下列叙述错误的是(

)A.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同C.煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去解析:

A项,乙烯与溴水发生加成反应,使溴水褪色,而苯不与溴水反应;B项,淀粉水解生成葡萄糖,油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,蛋白质水解生成氨基酸;C项,石油分馏可以得到石油气、汽油、柴油、煤油、重油等,其中石油气、汽油、柴油和煤油常用作燃料,钠与煤油不反应,且密度比煤油大,把钠保存在煤油中以隔绝空气;D项,乙醇和乙酸的酯化反应和乙酸乙酯的水解反应都是取代反应,乙酸乙酯不溶于水,与饱和Na2CO3溶液分层,乙酸与Na2CO3反应生成乙酸钠、水和二氧化碳。答案:

A3.(2010·广东)下列说法正确的是(

)A.乙烯和乙烷都能发生加聚反应B.蛋白质水解的最终产物是多肽C.米酒变酸的过程涉及了氧化反应D.石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程解析:

A项,烷烃不能发生加聚反应;B项,蛋白质水解的最终产物是氨基酸;C项,米酒变酸是醇氧化为酸的过程;D项,油脂不是高分子化合物。答案:

C1.(2009·天津理综)化学与生活密切相关,下列有关说法正确的是(

)A.维生素C具有还原性,在人体内起抗氧化作用B.糖类、蛋白质、油脂属于天然高分子化合物C.煤经气化和液化两个物理变化过程,可变为清洁能源D.制作航天服的聚酯纤维和用于光缆通信的光导纤维都是新型无机非金属材料解析:

B项,糖类中的单糖、二糖及油脂均属于小分子。C项,煤的气化和液化过程中均发生了化学变化。D项,聚酯纤维属于高分子材料。故B、C、D三项均错。答案:

A2.(2010·浙江)核黄素又称维生素B2,可促进发育和细胞再生,有利于增进视力,减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为:已知:有关核黄素的下列说法中,不正确的是(

)A.该化合物的分子式为C17H22N4O6B.酸性条件下加热水解,有CO2生成C.酸性条件下加热水解,所得溶液加碱后有NH3生成D.能发生酯化反应解析:由结构可知该化合物的分子式为C17H20N4O6;

在酸性条件下加热水解可生成CO2及铵盐,再加碱后有NH3生成;分子中有醇羟基,可发生酯化反应。故选A。答案:

A3.(2009·广东单科)下列叙述不正确的是(

)A.天然气和沼气的主要成分是甲烷B.等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的质量相等C.纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解D.葡萄糖和蔗糖都含有C、H、O三种元素,但不是同系物解析:

1mol乙醇完全燃烧时所耗氧气为:CH3CH2OH~3O21mol乙酸完全燃烧时所耗氧气为:CH3COOH~2O2。答案:

B4.(2009·海南单科)下列有关肥皂的叙述中错误的是(

)A.肥皂与纯碱的去污原理相同B.肥皂可以加速油污在水中的分散C.肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的D.肥皂主要成分的分子中含有亲油基团和亲水基团解析:肥皂和纯碱的去污原理

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