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文档简介

有机物的结构【原卷】一、选择题(共23题)1.螺环化合物(环与环之间共用一个碳原子的化合物)M在制造生物检测机器人中有重要作用,其结构简式如图()。下列有关该物质的说法正确的是()。A.分子式为C6H8OB.所有碳原子处于同一平面C.是环氧乙烷()的同系物D.一氯代物有2种(不考虑立体异构)2.下列分子中,所有碳原子总是处于同一平面的是()。A.B.C.D.3.下列有关分子的叙述中,正确的是()。A.可能在同一平面上的原子最多有20个B.12个碳原子不可能都在同一平面上C.所有的原子都在同一平面上D.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上4.下列说法中不正确的是()。A.乙烯的比例模型可以表示为:B.葡萄糖的分子式的最简式C6H12O6C.溴苯、氯乙烯分子中所有原子都在同一平面上D.有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键5.下列分子中的所有原子均在同一平面内的是()。A.甲烷B.乙烯C.乙酸D.甲苯6.下列说法正确的是()。A.丙炔中所有的碳原子处于同一直线上B.中所有碳原子都在同一平面上C.苯乙烯(CH=CH2)中所有碳原子可能处于同一平面上D.CH3--CH3中所有碳原子一定处于同一平面上7.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是()。A.B.C.D.8.有机物具有手性(连接的四个原子或原子团都不相同的碳原子叫手性碳,则该分子具有手性),发生下列反应后,分子一定还有手性的是:①发生加成反应;②发生酯化反应;③发生水解反应;④发生加聚反应()。A.②③B.①②④C.②③④D.①②③④9.在有机物分子中,若某碳原子连接四个不同的原子或基团,则这种碳原子称为“手性碳原子”,含“手性碳原子”的物质通常具有不同的光学特征(称为光学活性),下列物质在一定条件下不能使分子失去光学活性的是()。A.H2B.CH3COOHC.O2/CuD.NaOH溶液10.当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时,此碳原子就是“手性碳原子”,具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构体,如等,下列化合物中存在对映异构体的是()。A.C2H5CH=CH-CH=CHC2H5B.C.甲酸D.C6H5COCH311.下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是()。A.苹果酸HOOC-*CH2-CHOH-COOHB.丙氨酸C.葡萄糖D.甘油醛12.因为组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸,而没有右旋氨基酸,所以有机手性药物的研制,是当前药物合成研究的重点。连有四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子,下列化合物中含有2个手性碳原子的是()。A.CH3-CHOH-COOHB.CH2OH-CHOH-CH2OHC.CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHOD.13.有人设想合成具有以下结构的四种烃分子,下列有关说法不正确的是()。A.lmol甲分子内含有l0mol共价键B.由乙分子构成的物质不能发生氧化反应C.丙分子的二氯取代产物只有三种D.分子丁显然是不可能合成的14.某有机物A用质谱仪测定如图1,核磁共振氢谱示意图如图2,则A的结构简式可能为()。A.CH3CH2OHB.CH3CHOC.HCOOHD.CH3CH2COOH15.(双选)某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下:该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是()。A.该有机物分子中不同化学环境的氢原子有8种B.该有机物属于芳香化合物C.键线式中的Et代表的基团为-CH3D.利用质谱图可确定该有机物的相对分子质量16.已知某有机物A的核磁共振氢谱如图所示,下列说法中,错误的是()。A.若A的分子式为C3H6O2,则其结构简式为CH3COOCH3B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子,且个数之比为1∶2∶3C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C3H6O2,则其同分异构体有三种CH3--COOH17.对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是()。A.不是同分异构体B.分子中共平面的碳原子数相同C.均能与溴水反应D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分18.化学上把连有4个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在含有手性碳原子的一元饱和羧酸(烷烃基与羧基相连的化合物,通式为CnH2nO2)中,碳原子数最少为()。A.4B.5C.6D.719.已知1,2-二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体。下列各物质中,能形成类似上述两种空间异构体的是()。A.1-丁烯B.2-丁烯C.2-甲基-2-丁烯D.丙烯20.已知和互为同分异构体(称作“顺反异构体”),则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有()。A.3种B.4种C.5种D.6种21.由C、H、O中两种或三种元素组成的儿种有机物模型如下,下列说法正确的是()。A.上述四种有机物均易溶于水B.有机物Ⅳ的二氯代物有2种C.一定条件下有机物III能与氢气发生加成D.I生成Ⅱ的反应类型为还原反应22.乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比为()。A.1∶1B.2∶3C.3∶2D.2∶123.据报道,近年来发现了一种新的星际分子,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线表示化学键,如单键.双键或叁键等,颜色相同的球表示同一种原子).下列对该星际分子的说法中正确的是()。A.①处的化学键表示碳碳双键B.此星际分子属于烃类C.③处的原子可能是氯原子或氟原子D.②处的化学键表示碳碳单键二、非选择题(共3题)24.碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂。化合物H是合成碘海醇的关键中间体,化合物H的合成路线如下:已知:①R-NO2R-NH2②R1COCl+R2NH2R1CONHR2请回答:(1)A的化学名称为____________________;G的结构简式____________________。(2)下列说法正确的是________。A.分子式和A相同的芳香族化合物还有3种(除A)B.化合物C生成D的反应为取代反应C.化合物D具有两性,是典型的α-氨基酸D.化合物H的分子式为C14H18N3I3O6(3)由D反应生成E的化学方程式__________。(4)设计以苯胺和乙烯为原料合成的路线_________________________________________________(用流程图表示,无机试剂任选)。(5)J是C的同系物且J比C多一个碳原子,写出符合下列条件的J的所有同分异构体的结构简式________________________________________。①含有—NO2无—O—CH3和—O—O—的芳香族化合物:②与氯化铁溶液不发生显色反应:③核磁共振氢谱为3组峰,峰面积之比为3:2:2。25.某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成治疗急慢性支气管炎药物盐酸溴己新。请回答:(1)下列说法不正确的是________________。A.反应①~⑤均为取代反应B.化合物A与NaOH醇溶液共热能发生消去反应C.化合物E具有弱碱性D.盐酸溴己新的分子式为C14H21ClBr2N2(2)化合物B的结构简式是______________________。(3)反应⑤的化学方程式是_________________________________。(4)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式____________。①红外光谱检测表明分子中含有六元环;②1H-NMR显示分子中有五种不同环境的氢原子。(5)设计以苯、一溴甲烷为原料合成化合物C的流程图(无机试剂任选)______________________________________________________________________。26.羟氯喹M是一种抗疟药物,被WHO支持用于新冠肺炎患者临床研究。某研究小组设计如下合成路线:已知:①R—X②按要求回答下列问题:(1)化合物D的结构简式_________。(2)下列说法正确的是_________。A.从A到D路线设计可以看出乙二醇的作用是保护基团B.羟氯喹M能发生氧化、还原、消去反应C.G中所有原子可能处于同一平面上D.羟氯喹M的分子式为C18H24ClN3O(3)写出B→C的化学方程式________________________________。(4)根据已有知识并结合题中相关信息,设计以苯和1,3-丁二烯为原料合成有机物X()的路线(用流程图表示,无机试剂任选)____________________________________________________________________。(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式_________(不考虑立体异构):①核磁共振氢谱表明:苯环上有两种不同环境的氢原子,且两种氢的个数比为2:1②IR谱检测表明:分子中含有氰基(-CN)③IR谱检测表明:分子中除苯环外,无其它环状结构有机物的结构一、选择题(共23题)1.螺环化合物(环与环之间共用一个碳原子的化合物)M在制造生物检测机器人中有重要作用,其结构简式如图()。下列有关该物质的说法正确的是()。A.分子式为C6H8OB.所有碳原子处于同一平面C.是环氧乙烷()的同系物D.一氯代物有2种(不考虑立体异构)【解析】选D。分子式为C5H8O,A错误;两个环共用的碳原子与4个碳原子相连,类似于甲烷的结构,所有碳原子不可能处于同一平面,B错误;环氧乙烷()只有一个环,而M具有两个环,二者结构不相似,不互为同系物,C错误;三元环和四元环中的一氯代物各有1种,D正确。2.下列分子中,所有碳原子总是处于同一平面的是()。A.B.C.D.【解析】选D。乙烯为平面结构,和双键相连的碳原子是烷烃结构的碳原子,所有碳原子不一定总是处于一个平面,故A错误;与苯环相连的碳原子是烷烃结构的碳原子,所有碳原子不一定总是处于一个平面,故B错误;与双键相连的碳原子是烷烃结构的碳原子,所有碳原子不一定处于一个平面,故C错误;苯为平面结构,苯甲醇中甲基碳原子处于苯中H原子位置,所有碳原子都处在同一平面上,故D正确。3.下列有关分子的叙述中,正确的是()。A.可能在同一平面上的原子最多有20个B.12个碳原子不可能都在同一平面上C.所有的原子都在同一平面上D.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上【解析】选A。B项,该分子中碳碳双键连有的碳原子共面,苯环连有的碳原子共面,碳碳三键连有的碳原子共线,碳碳双键、碳碳三键和苯环可以位于同一平面上,故12个碳原子可共面,错误;C项,该分子中含有-CH3和-CHF2,所有原子不可能都在同一平面上,错误;D项,与双键碳原子相连的碳原子不在两个双键碳原子所在的直线上,错误。4.下列说法中不正确的是()。A.乙烯的比例模型可以表示为:B.葡萄糖的分子式的最简式C6H12O6C.溴苯、氯乙烯分子中所有原子都在同一平面上D.有机化合物中每个碳原子最多形成4个共价键【解析】选B。乙烯为平面结构,其分子中存在2个C、4个H原子,含有官能团碳碳双键,乙烯的比例模型为:,故A正确;葡萄糖的分子式为C6H12O6,最简式为C6、H2O,故B错误;苯所有原子都在同一个平面上,溴苯可以看作是一个溴原子取代苯环上的一个氢原子,在同一个平面;乙烯具有平面型结构,氯乙烯可看作是一个氯原子取代乙烯中的一个氢原子,在同一个平面,故C正确;因碳原子的最外层电子数为4,可形成4个共价键,故D正确。5.下列分子中的所有原子均在同一平面内的是()。A.甲烷B.乙烯C.乙酸D.甲苯【解析】选B。A项,甲烷是正四面体结构,所有原子不可能在同一个平面上,故A错误;B项,乙烯是平面结构,所有原子在同一个平面上,故B正确;C项,乙酸中含有甲基,具有甲烷的结构特点,所有原子不可能在同一个平面上,故C错误;D项,甲苯中含有甲基,具有甲烷的结构特点,所有原子不可能在同一个平面上,故D错误。6.下列说法正确的是()。A.丙炔中所有的碳原子处于同一直线上B.中所有碳原子都在同一平面上C.苯乙烯(CH=CH2)中所有碳原子可能处于同一平面上D.CH3--CH3中所有碳原子一定处于同一平面上【解析】选AC。乙炔是直线型结构,丙炔中甲基上的碳原子处于乙炔中氢原子的位置,因此所有所有的碳原子处于同一直线上,故A正确;中含有两个苯环,每个苯环上的碳原子一定共面,但是次甲基碳原子与所连的4个原子形成四面体,具有甲烷的结构特点,所以该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上,故B错误;苯和乙烯都是平面结构,所有原子可能在同一平面上,碳碳单键可旋转,两个平面可能处于同一平面上,所有碳原子可能处于同一平面上,故C正确;次甲基与所连的4个原子形成四面体,亚甲基与所连的4个原子形成四面体,都具有甲烷的结构特点,因此所有碳原子不可能处于同一平面上,故D错误。7.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是()。A.B.C.D.【解析】选C。苯环中12个原子共平面,稠环芳烃中若无侧链,所有原子共平面。本题只有C选项中存在个处于四面体顶点的碳,这样会使两个苯环平面不能重合,故它的14个碳原子不可能处在同一平面上。8.有机物具有手性(连接的四个原子或原子团都不相同的碳原子叫手性碳,则该分子具有手性),发生下列反应后,分子一定还有手性的是:①发生加成反应;②发生酯化反应;③发生水解反应;④发生加聚反应()。A.②③B.①②④C.②③④D.①②③④【解析】选C。中存在一个手性碳原子()。①与氢气发生加成反应后变成,不再含有手性碳原子;②发生酯化反应后,该碳原子仍连接四个不相同的原子或原子团,存在手性碳原子;③发生水解反应后生成,该碳原子仍连接四个不相同的原子或原子团,存在手性碳原子;④发生加聚反应生成,该碳原子仍连接四个不相同的原子或原子团,存在手性碳原子;含有手性碳原子的有②③④。9.在有机物分子中,若某碳原子连接四个不同的原子或基团,则这种碳原子称为“手性碳原子”,含“手性碳原子”的物质通常具有不同的光学特征(称为光学活性),下列物质在一定条件下不能使分子失去光学活性的是()。A.H2B.CH3COOHC.O2/CuD.NaOH溶液【解析】选B。H2在一定条件下与醛基发生加成反应生成-CH2OH,失去光学活性,错误;CH3COOH与醇羟基发生酯化反应,不失去光学活性,正确;-CH2OH在铜作催化剂、加热的条件下与氧气反应生成醛基,失去光学活性,错误;卤代烃与氢氧化钠溶液发生水解反应生成-CH2OH,失去光学活性,错误。10.当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时,此碳原子就是“手性碳原子”,具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构体,如等,下列化合物中存在对映异构体的是()。A.C2H5CH=CH-CH=CHC2H5B.C.甲酸D.C6H5COCH3【解析】选B。A、C、D(-CH3)选项中所给的物质中任何1个碳原子均不连四个不相同原子或原子团均,所以无手性碳原子,不存在对映异构体;而B选项中所给的物质有2个手性碳原子,存在对映异构体。11.下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是()。A.苹果酸HOOC-*CH2-CHOH-COOHB.丙氨酸C.葡萄糖D.甘油醛【解析】选A。中*号碳原子上连有两个一样的氢原子,不是手性碳原子,故A正确;中*号碳原子上连有四个不一样的基团:氢原子、甲基、羧基和氨基,是手性碳原子,故B错误;中*号碳原子上连有四个不一样的基团:氢原子、-CH2OH、羟基以及剩余的大取代基,是手性碳原子,故C错误;中*号碳原子上连有四个不一样的基团:氢原子、-CH2OH、羟基以及醛基,是手性碳原子,故D错误。12.因为组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸,而没有右旋氨基酸,所以有机手性药物的研制,是当前药物合成研究的重点。连有四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子,下列化合物中含有2个手性碳原子的是()。A.CH3-CHOH-COOHB.CH2OH-CHOH-CH2OHC.CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHOD.【解析】选C。CH3-CHOH-COOH分子中,只有一个碳原子所连的四个取代基分别是羟基、甲基、氢原子和羧基,是手性碳原子,故A错误;CH2OH-CHOH-CH2OH分子中,任何一个碳原子所连接的四个基团有两个是一样的,另两个不一样,不是手性碳原子,故B错误;CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO分子中,有两个碳原子所连接的四个基团都不一样,是手性碳原子,故C正确;分子中,只有一个碳原子所连的四个不同的取代基,该碳原子具有手性,故D错误。13.有人设想合成具有以下结构的四种烃分子,下列有关说法不正确的是()。A.lmol甲分子内含有l0mol共价键B.由乙分子构成的物质不能发生氧化反应C.丙分子的二氯取代产物只有三种D.分子丁显然是不可能合成的【解析】选B。每个甲分子中含有6个碳碳共价键和4个碳氢共价键,因此1mol甲分子内含有10mol共价键,A正确;乙分子可以燃烧,因此可以发生氧化反应,B错;丙分子中将一个氯原子定位在一个顶点,另一个氯原子可以在同一棱上、面对角线、体对角线上,共有三种,C正确;从分子丁结构中可以看出,每一个碳原子形成了5个共价键,不符合碳的四价原则,无法合成,D正确。14.某有机物A用质谱仪测定如图1,核磁共振氢谱示意图如图2,则A的结构简式可能为()。A.CH3CH2OHB.CH3CHOC.HCOOHD.CH3CH2COOH【解析】选A。由图1可知此有机物的最大质荷比为46,故其相对分子质量为46,由图2可知:有机物A中存在三种化学环境不同的H,且吸收强度之比为3∶2∶1,只有乙醇符合题意。15.(双选)某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下:该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是()。A.该有机物分子中不同化学环境的氢原子有8种B.该有机物属于芳香化合物C.键线式中的Et代表的基团为-CH3D.利用质谱图可确定该有机物的相对分子质量【解析】选AD。核磁共振氢谱图中有8个峰,说明分子中有8种不同类型的氢,A正确。该有机物分子中无苯环结构,因此不属于芳香化合物,B错误。结合球棍模型可得Et代表的基团为-CH2CH3,C错误。16.已知某有机物A的核磁共振氢谱如图所示,下列说法中,错误的是()。A.若A的分子式为C3H6O2,则其结构简式为CH3COOCH3B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子,且个数之比为1∶2∶3C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C3H6O2,则其同分异构体有三种CH3--COOH【解析】选A。由核磁共振氢谱可知,其分子中含有三种不同化学环境的氢原子,峰的面积之比等于其氢原子个数之比,但不能确定具体个数,故B、C正确;由A的分子式C3H6O2可知,其同分异构体有6种:CH3COOCH3、CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、、和。其中有三种不同化学环境的氢原子且个数之比为1∶2∶3的有机物的结构简式为CH3CH2COOH、或HCOOCH2CH3。17.对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是()。A.不是同分异构体B.分子中共平面的碳原子数相同C.均能与溴水反应D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分【解析】选C。二者分子式相同,都是C10H14O,且二者结构不同,所以是同分异构体,故A错误;分子中共平面的碳原子数可能相同,共平面的碳原子数可能是8,故B错误;左边物质含有酚羟基,能和溴水发生取代反应,右边物质中的双键能和溴水发生加成反应,醛基能和溴发生氧化还原反应生成羧基,故C正确;红外光谱区分化学键或原子团,核磁共振氢谱区分氢原子种类及不同种类氢原子个数,氢原子种类不同,所以可以用核磁共振氢谱区分,故D错误。18.化学上把连有4个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在含有手性碳原子的一元饱和羧酸(烷烃基与羧基相连的化合物,通式为CnH2nO2)中,碳原子数最少为()。A.4B.5C.6D.7【解析】选B。饱和一元羧酸,当手性碳原子上连有氢原子、羧基、甲基和乙基时,碳原子数最少,共5个碳原子。19.已知1,2-二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体。下列各物质中,能形成类似上述两种空间异构体的是()。A.1-丁烯B.2-丁烯C.2-甲基-2-丁烯D.丙烯【解析】选B。1-丁烯为CH3CH2CH=CH2,其中C=C连接相同的H原子,不具有顺反异构,故A错误;2-丁烯C=C连接不同的氢原子或甲基,有顺反异构,故B正确;2-甲基-2-丁烯为CH3C(CH3)=CHCH3,其中C=C连接相同的2个-CH3,不具有顺反异构,故C错误;丙烯为CH3CH=CH2,其中C=C连接相同的H原子,不具有顺反异构,故D错误。20.已知和互为同分异构体(称作“顺反异构体”),则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有()。A.3种B.4种C.5种D.6种【解析】选B。若不考虑顺反异构体,则C3H5Cl形成的的链状的同分异构体共有如下三种:而①式还存在如下两种顺反异构体,所以共有4种同分异构体。21.由C、H、O中两种或三种元素组成的儿种有机物模型如下,下列说法正确的是()。A.上述四种有机物均易溶于水B.有机物Ⅳ的二氯代物有2种C.一定条件下有机物III能与氢气发生加成D.I生成Ⅱ的反应类型为还原反应【解析】选C。I为乙醇,结构简式为:CH3CH2OH;II为乙酸,结构简式为:CH3COOH;III苯,结构简式为:;IV为甲烷,结构简式为:CH4。苯和甲烷都不溶于水,故上述四种有机物均易溶于水说法是错误的,故A错误;IV为甲烷,属于正四面体结构,所以其二氯代物有1种,故B错误;III是苯,一定条件下能与氢气发生加成,故C正确;I为乙醇,II为乙酸,I生成Ⅱ的反应类型为氧化反应,故D错误。22.乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比为()。A.1∶1B.2∶3C.3∶2D.2∶1【解析】选B。根据结构简式以及元素守恒,1mol乌洛托品有4molN,因此需要4molNH3·H2O,6molC需要6mol甲醛的水溶液,因此两者的比值为6∶4=3∶2。23.据报道,近年来发现了一种新的星际分子,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线表示化学键,如单键.双键或叁键等,颜色相同的球表示同一种原子).下列对该星际分子的说法中正确的是()。A.①处的化学键表示碳碳双键B.此星际分子属于烃类C.③处的原子可能是氯原子或氟原子D.②处的化学键表示碳碳单键【解析】选D。该分子为有机物,有机物分子中碳原子形成了4个共价键,从左边氢原子开始推断,第一个碳碳键为碳碳三键,第二个碳碳键为碳碳单键,第三个为碳碳三键,同理可推出①为碳碳三键,②为碳碳单键,③与其相连的碳应该为三键,即结构简式为:HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-C≡③。①处的键为碳碳三键,故A错误;颜色相同的球表示同一种原子,说明有3种原子,不属于烃类,故B错误;③原子形成的键为三键,所以不可能为氟原子或者氯原子,最可能为氮原子,故C错误;②处的键为碳碳单键,故D正确。二、非选择题(共3题)24.碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂。化合物H是合成碘海醇的关键中间体,化合物H的合成路线如下:已知:①R-NO2R-NH2②R1COCl+R2NH2R1CONHR2请回答:(1)A的化学名称为____________________;G的结构简式____________________。(2)下列说法正确的是________。A.分子式和A相同的芳香族化合物还有3种(除A)B.化合物C生成D的反应为取代反应C.化合物D具有两性,是典型的α-氨基酸D.化合物H的分子式为C14H18N3I3O6(3)由D反应生成E的化学方程式__________。(4)设计以苯胺和乙烯为原料合成的路线_________________________________________________(用流程图表示,无机试剂任选)。(5)J是C的同系物且J比C多一个碳原子,写出符合下列条件的J的所有同分异构体的结构简式________________________________________。①含有—NO2无—O—CH3和—O—O—的芳香族化合物:②与氯化铁溶液不发生显色反应:③核磁共振氢谱为3组峰,峰面积之比为3:2:2。【答案】(1)间二甲苯或1,3-二甲苯HOCH2CH(OH)CH2NH2(2)AD(3)3ICl++3HCl(4)CH2=CH2BrCH2CH2Br或者CH2=CH2BrCH2CH2Br(5)【解析】从ABCDEFH的演变过程可知,A含苯环,由信息②知,H中所连的2个肽键由酰氯和胺类反应而成,即和反应生成,故F,G为,ABCDEF的演变中没有引入其它的碳原子,碳原子原来的位置没有发生变化,故A为,由流程知,A→B为氧化反应,B为,B→C为硝化反应,C为,C→D的反应,仿照信息①,则D为,从分子式的变化和H的结构简式知,E为。(1)据分析:A的化学名称为间二甲苯或1,3-二甲苯;G的结构简式HOCH2CH(OH)CH2NH2;(2)A项,分子式和A相同的芳香族化合物还有3种(除A),分别为邻二甲苯、对二甲苯和乙苯,A正确;B项,化合物C生成D的反应为还原反应,B错误;C项,化合物D含有氨基和羧基,具有两性,但氨基和羧基没有连在同一个碳原子上,故不是α-氨基酸,C错误;D项,由结构简式知,化合物H的分子式为C14H18N3I3O6,D正确;故说法正确的是AD;(3)D为,E为,由D反应生成E的化学方程式3ICl++3HCl;(4)据分析,以苯胺和乙烯为原料合成的路线如下:CH2=CH2BrCH2CH2Br或者CH2=CH2BrCH2CH2Br;(5)J是C的同系物且J比C多一个碳原子,其要满足的条件有:①含有—NO2无—O—CH3和—O—O—的芳香族化合物:②与氯化铁溶液不发生显色反应,则可知J和C是含有相同官能团的,即含有2个羧基、1个硝基,结合条件③核磁共振氢谱为3组峰,峰面积之比为3:2:2,则羧基一定处于对称位置,羧基有一种氢原子、甲基又有一种氢原子、则苯环上还剩一种氢原子,处于对称位置,满足条件的结构简式可以是:、、以及。25.某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成治疗急慢性支气管炎药物盐酸溴己新。请回答:(1)下列说法不正确的是________________。A.反应①~⑤均为取代反应B.化合物A与NaOH醇溶液共热能发生消去反应C.化合物E具有弱碱性D.盐酸溴己新的分子式为C14H21ClBr2N2(2)化合物B的结构简式是______________________。(3)反应⑤的化学方程式是_________________________________。(4)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式____________。①红外光谱检测表明分子中含有六元环;②1H-NMR显示分子中有五种不同环境的氢原子。(5)设计以苯、一溴甲烷为原料合成化合物C的流程图(无机试剂任选)______________________________________________________________________。【答案】(1)AB(2)(3)+2Br2+2HBr(4)、、、、(5)(或)【解析】由流程图中各物质的结构简式和分子式可推知,甲苯与溴单质发生取代反应生成A,则A的结构简式为,A在一定条件下与与硝酸发生取代反应生成B,B的结构简式为,与C发生取代反应生成D,根据D的结构简式可得,C的结构简式为,F和HCl反应生成盐酸溴己新,根据盐酸溴己新和F的分子式可推出F的结构简式为,根据E和F的分子式变化,可知E与Br2单质在FeCl3做催化剂作用下发生取代反应生成F,则E的结构简式为,由D和E的结构简式变化可知,D在Ni作催化剂作用下与H2发生还原反应生成E。(1)A项,根据分析反应③为氧化反应,其他均为取代反应,故A错误;B项,A的结构简式为,A中与Br原子相连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,且该碳原子在苯环上,与NaOH醇溶液不能发生消去反应,故B错误;C项,E的结构简式为,E中含有氨基,具有碱性,故C正确;D项,根据盐酸溴己新的结构简式,每个未标注原子的节点为碳原子,每个碳原子形成4条共价键,不足键由氢原子补齐,则分子式为C14H21ClBr2N2,故D正确;故选AB;(2)根据分析,化合物B的结构简式是;(3)根据分析,反应⑤为E与Br2单质在FeCl3作催化剂作用下发生取代反应生成F,化学方程式是+2Br2+2HBr;

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