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文档简介

第三节乙烯烯烃•教学目标.使学生了解乙烯的物理性质和主要用途,掌握乙烯的分子结构、化学性质和实验室制法,以培养学生分析思维、比较思维的能力;.理解加成反应和聚合反应;.了解不饱和烃的概念和烯烃在组成、结构、重要化学性质上的共同点,以及物理性质随分子中的碳原子数目的增加而变化的规律性;.通过学习对比、体会物质结构与物质性质之间的“内因一外因”的辩证关系。•教学重点.乙烯的分子结构、化学性质及实验室制法;.加成反应和聚合反应。教学难点乙烯的实验室制法。课时安排一课时教学方法.通过制作分子模型使学生认识和理解乙烯的分子结构特点;.通过教学软件模拟使学生掌握实验室制乙烯的反应原理;.通过实验演示使学生理解和掌握乙烯重要的化学性质;.通过引导、投影显示、自学等方法使学生理解乙烯的聚合反

应。•教学用具投影仪、多媒体电脑、乙烯制备原理的教学课件、彩图两幅、塑料薄膜、球棍模型、乙烯分子的比例模型;铁架台、圆底烧瓶、温度计、双孔胶塞、导气管、带尖嘴的弯玻璃导管、石棉网、酒精灯、集气瓶、水槽、试管若干;酒精、浓硫酸、酸性KMnO4溶液、澳的四氯化碳溶液。•教学过程[挂图展示]两幅彩图:图1为刚刚摘取不久的香蕉,颜色偏青;图2是将青香蕉与黄香蕉掺在一块放置几天后的结果,香蕉已全变黄。[师]我们在买香蕉的时候是愿意买青香蕉还是黄香蕉?为什么?[生]当然原意买黄香蕉,因为黄香蕉成熟,好吃。[设问]那么刚刚摘取不久的青香蕉何以与较熟的黄香蕉保存在一块就都变黄了呢?[师]这就是我们今天要学习的乙烯的功劳。[板书]第三节乙烯烯烃[师]请大家写出乙烷分子的分子式,结构式和结构简式。[生]按要求书写,并由一名学生上前板演:分子式 结构式结构简式H

HH

H——L——H-HC2H6CH3cH3[师]请大家根据乙烷分子的结构式动手制作乙烷分子的球棍模型。[学生活动]以小组为单位制作乙烷分子的球棍模型。[设疑]如果通过反应,把乙烷分子中的氢原子消去两个,即分子式由C2H6变为C2H4,叫做乙烯,那么在C2H4中两个碳原子是怎么样结合的?[生]复习回忆教材图5—1及相关内容,明确了每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子之间能形成单键、双键或叁键。[师]那么少了两个氢原子之后,两个碳原子之间的结合应该发生什么变化?[生]要维持每个碳形成四个共价键,碳碳单键须变成碳碳双键。(学生动手制作,去掉原先乙烷分子中的两个氢原子,在两个碳原子小球之间加了一根弹簧小棍,从而得到C2H4分子的球棍模型)[问]C2H6和C2H4的球棍模型的结构有何不同?[生]主要有两个方面:一是C2H4分子中碳原子没有被氢原子完全饱和,二是C2H4分子中,碳碳之间以双键结合,而C2H6中碳碳之间是单键。[师]像乙烯分子这样分子里含有碳碳双键9 C)或碳碳叁键(C=C),碳原子所结合的氢原子数少于同碳原子数的饱和链烃的氢原子数的烃称为不饱和烃,乙烯就是典型的而又重要的不饱和烃之*o[板书]不饱和烃的概念[师]大家再观察一下乙烯的球棍模型,看看四个氢原子和两个碳原子的位置关系有何特点?[生]观察后回答:六个原子处于同一个平面上。[模型展示]乙烯分子的比例模型[师]请同学们根据乙烯分子的模型,写出乙烯的结构式和电子式。[生]结构式 电子式H HJH H X--XHH[板书]一、乙烯的结构和组成[过渡]乙烯究竟有哪些重要的性质,让我们制一些乙烯气探究便会明白。要制乙烯气,我们需先学习乙烯的制法。[板书]二、乙烯的实验室制法[问]工业上所用的大量乙烯是如何制得的?[生]主要是从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体中分离出来的。

[问]那么在实验室里又是如何得到少量的乙烯气体呢?[生]加热酒精和浓硫酸的混合物,使酒精分解而制得乙烯气。[师]既然反应时加的是酒精和浓硫酸两种物质,为何又说成是酒精分解得到乙烯?这中间浓硫酸起了什么作用?[课件展示]在多媒体电脑中动画模拟演示酒精(CH3cH2OH)分子脱去H2O形成C2H4的过程。HHH—L—Lh1黑、CHE=CHEt+He0

II 1iUL- T--i1H叫[生]领悟反应原理,并体会到浓H2sO4的作用是催化剂和脱水剂。[师]反应之所以在170℃的温度下进行,是因为在该温度下副反应少,产物较纯。[板书]1.制备原理浓上士口

170℃*che=ch浓上士口

170℃*che=chef+heoHO设疑]从上述乙烯制备的反应原理分析,该反应有什么特点?应该用什么样的装置来制备?[生]该反应属于液体双液体—>气体型反应,两种液体可以混合装于圆底烧瓶中,加热要用到酒精灯。[问]如何将浓H2sO4与酒精混合?[生]将浓H2sO4缓缓加入酒精中,边加边搅拌。[追问]那么反应所需的170℃又该如何控制?[生]用量程为200℃的温度计。[师]说明:温度计的水银球应插入反应物液面下,烧瓶底以上,测反应物的温度;加热时用酒精灯迅速升温到170℃,防止140℃时生成乙醚的副反应发生,而使乙烯不纯。[师]乙烯的制气装置和我们学过的哪种气体的制气装置相似?[生]氯气。只不过原来插分液漏斗的地方换成了温度计。[师]应该注意,由于是制气体,所以在加药品之前要先检查装置的气密性。[板书]2.发生装置[师]应该采用什么方法收集乙烯呢?[生]C2H4分子是非极性分子,在水中溶解度肯定不大,可以采用排水法收集。[问]能否用排空气法收集呢?为什么?[生]不能。因为C2H4的相对分子质量为28,和空气的29非常接近,两者比重相差很小,因此不能用排空气法收集。[板书]3.收集方法:排水法[师]由于反应温度较高,被加热的又是两种液体,所以加热时容易产生暴沸而造成危险,可以在反应混合液中加一些碎瓷片加以防止;混合液的组成为浓硫酸与无水酒精,其体积比为3:1。[演示实验5—3]按照教材图5—10,由两学生代表组装仪器,检查装置的气密性,将浓硫酸与酒精的混合液加入到圆底烧瓶中,再放入一些碎瓷片。点燃酒精灯,使温度迅速升至170℃左右,先排一会儿空气,之后用排水法收集生成的乙烯。收集满之后先将导气管从水槽里取出,再熄酒精灯,停止加热。[生]观察、理解、体会乙烯制备的相关问题。[过渡]请大家根据制备出的乙烯,总结乙烯有哪些物理性质。[生](观察、思考后回答)通常状况下,乙烯是一种无色的难溶于水的、比空气略轻的气体。[师]乙烯有没有气味呢?[学生活动]将集气瓶中的乙烯在同学中传递,并由几个学生嗅闻乙烯的气味。结论是:乙烯稍有气味。[板书]三、乙烯的性质1.物理性质[师]乙烯是一种典型的不饱和烃,那么在化学性质上与饱和烷烃有什么差别呢?下面我们来进行验证。[演示实验5—4](由两名学生操作)将原先的装置中用于收集乙烯的导气管换成带玻璃尖嘴的导气管,点燃酒精灯,使反应温度迅速升至170℃,排空气,先收集一部分乙烯于试管中验纯,之后用火柴点燃纯净的乙烯。[生]观察记录实验现象:乙烯气体燃烧时火焰明亮,并伴有黑烟。[演示实验5—5](由另外两名学生操作)熄灭燃烧的乙烯气,冷却,将乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中。[生]观察记录实验现象:酸性KMnO4溶液的紫色很快褪去。

演示实验5—6](再换两名学生操作)撤出插在酸性KMnO4溶液中的导管,将乙烯气通入盛有澳的四氯化碳溶液的试管中。[生]观察记录实验现象:澳的四氯化碳溶液的红棕色很快褪去。(撤出导管,熄灭酒精灯,停止反应,演示实验结束)[师]通过刚才的实验现象,可以得到什么启发?[学生活动]分组讨论演示实验的现象,并得出一些结论:乙烯易在空气中燃烧,但燃烧不充分;易被氧化剂KMnO4氧化,比烷烃化学性质活泼;与澳的四氯化碳溶液发生化学反应,生成了无色物质。[师]乙烯的燃烧以及与酸性KMnO4的反应,都属于氧化反应,燃烧产物为co2和h2o,燃烧时,伴有黑烟是由于碳元素质量分数大,燃烧不充分而致。[板书]2.化学性质(1)氧化反应a.燃烧CH2===CH2+3O2点燃:2CO2+2H2Ob.使酸性KMnO4溶液褪色[师]乙烯与澳反应时,乙烯分子的双键中有一个键被打开,两个澳原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成了无色的物质:1,2一二澳乙烷。[投影显示]乙烯与澳的反应过程1,2一二溟乙烷接合

直姑1,2一二溟乙烷接合

直姑[生]体会理解乙烯与澳的反应中两个澳原子加在双键所在的两个碳原子上的实质。[师]类似这种有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。HH HHII IIH—C=C—H+BlBf—H—C—C—H[板书](2)加成反应 Br热[问]乙烯只能与澳发生加成反应吗?[生]不是。除了澳之外还可以与水、氢气、卤化氢、C12等在一定条件下发生加成反应,如工业制酒精的原理就是利用乙烯与H2O的加成反应而生成乙醇。[设疑]制备CH3CH2C1时,选用乙烯和HC1作反应物好,还是选用乙烷与C12作反应物好?[生]用乙烯和HC1作反应物好,因为二者发生加成反应后无副产物,而乙烷与C12发生取代反应后产物有多种,副产物太多。[投影练习]1.下列各反应中属于加成反应的是催化剂ACHZ=CHZ+H—OH CH3—CHZ—OH加压加热। ।光照।艮Hz+Clz^=2HC1L jLuITT催化剂L口L口C口QCH3—C-H+印 CH3—CHe—OHD.CH3—CH3+2C上驾CHZC1—CHZC1+2HC1CH3-c—H[思路分析]本题难点是对C项的判断个不饱和碳原子,另 ——一个不饱和原子不是碳原子而是氧原子,这些不饱和原子组成的原子II团为 ,反应是二一H—H分子里的氢原子跟 里的不饱和原子直接结合的反应,由此可知,反应符合加成反应的概念,是加成反应。答案:AC[实物展示]塑料薄膜[师]大家是否知道,在工农业生产中广泛使用的塑料薄膜就是利用乙烯来制造的。[生]表示很强的好奇心。[师]通过刚才的加成反应知道C2H4分子中的双键不稳定,在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下,乙烯的碳碳双键中的一个键会断裂,分子里的碳原子能互相结合成很长的链,就生成了聚乙烯。[投影显示]聚乙烯的形成过程CHe=CHe+CHz=CHe+CHe=CHe+ —CHe-CHz—+—CHz—CHz—+—CHz-CHz—+ CHe—CHe—CHe—CHe—CHZ—che— [设疑]什么叫高分子化合物?什么叫聚合反应?[生](自学、归纳后回答)聚乙烯的分子很大,相对分子质量可达到几万到几十万。相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物,简称高分子或高聚物。那么由类似乙烯这样的相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。[师]大家在理解乙烯的聚合反应时应注意把握聚合反应的两个特点:其一是由分子量小的化合物互相结合成分子量很大的化合物;其二是反应属于不饱和有机物的加成反应。像这种既聚合又加成的反应又叫加聚反应。乙烯生成聚乙烯的反应就属于加聚反应。[板书](3)聚合反应nCH2CH2[生]体会乙烯聚合反应的特点,并通过自学了解和熟悉聚乙烯塑料的优点和在工农业生产中的重要用途。[师]本节课一开始大家看到的两幅彩图的内容实际就是乙烯的一个重要用途:作为一种植物生长调节剂可以催熟果实。那么除此之外乙烯还有哪些重要用途呢?[生]乙烯是石油化学工业最重要的基础原料,可用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等,乙烯的生产发展带动其他石油化工基础原料和产品的发展。所以一个国家乙烯工业的发展水平,已成为衡量这个国家石油化学工业水平的重要标志之一。[师]乙烯尽管很重要,聚乙烯的性质固然优越,但不要忘记现在我们赖以生存的环境中塑料成灾,到处可见白色垃圾。为了我们的家园,为了我们自己,请大家从一点一滴做起,从自身做起,为我们环境多做一份贡献。[板书]四、乙烯的用途[过渡]乙烯的结构特点是分子中含有一个碳碳双键,我们把分子里含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃。乙烯是最简单的烯烃。[板书]五、烯烃.烯烃的概念[设疑]烯烽是不是也像饱和烷烃一样有一个组成通式?其组成通式是什么?[生]有。在烃分子中,当碳原子数一定时,每增加一个碳碳键必减少两个氢原子,将烷烃和烯烃的分子组成比较可得,烯烃的通式应为c“h2n。[师]实际我们所说的烯烃都是指分子中只含一个碳碳双键的不饱和烽,所以也叫单烯CHZ—CHZCHZ—CH.烽。烯烃的通式为CnH2n,但通式为CnH2n的烃不一定是烯烃,如其分子式为C4H8,符合CnH2n,但不是烯烃。不难发现在烯烃中碳氢原子个数比为1:2,则碳的质量分数为一定值,是85.7%。[板书]2.烯烽的通式:CnH2n[问]烯烽在物理性质上有何变化规律?

[投影显示表5—3]几种烯烃的物理性质名称结构简式常温时状态熔点/℃沸点/℃相对密度乙烯CH2===CH2气一169103.70.566*丙烯CH3CH===CH2气一185.2-47.40.51931一丁烯**CH3cH2cH===CH2气一185.3—6.30.59511—戊烯CH3(CH2)2cH===CH2液-138300.64051—己烯CH3(CH2)3cH===CH2液-139.863.30.67311—庚烯ch3(ch2)4ch===CH2液-11993.60.6970*乙烯的相对密度是一102℃时的数据**丁烯前面的“1一”表示双键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间[生](根据表5—3中的数据自学、归纳总结后回答):对于一系列无支链且双键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的烯烃,随着分子里碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;nW4的烯烃常温常压下都是气态,其他烯烃在常温常压下为液态或固态,烯烃的相对密度小于水的密度;不溶于水等。

[追问]化学性质呢?[生]由于烯烽的分子结构相似一一分子里有一个碳碳双键,所以它们的化学性质与乙烯相似,如能发生加成反应、加聚反应、氧化反应等,可使澳的四氯化碳溶液及KMnO4酸性溶液褪色等。[师]事实上,烯烃不仅可以使澳的四氯化碳溶液褪色,而且可以使滨水褪色,也正是因为烯烃可以使酸性高镒酸钾溶液、浪的四氯化碳溶液以及滨水褪色而烷烃不能,所以可以利用此来鉴别烯烃与烷烃。ClC1

\/

c==c

1ClC1

\/

c==c

1,2一二氯乙烯可以形成[投影练习]H2.已知乙烯分子是平面结构,因此\_/(顺式)和ClH(反式)两种不同的空间异构体,下列各组物质中,能形成类似上述两种空间异构体的是TOC\o"1-5"\h\zA.1,2—二氯丙烯 B.丙烯 C.Z一丁烯 D.1一丁烯Cl Cl Cl ch3X与X,\/CHsH CH3 H Cl /工[思路分析]A有 HHb

HQHsc=c两种,Dch3 ch3 ch3HQHsc=c两种,DC=C\与c=c^H H H CH3只有一种,而C有只有一种。答案:AC[本节小结]本节课我们学习和讨论了乙烯的分子结构,探究了乙烯的实验室制法的制备原理、发生装置、收集方法等,并制备收集了乙烯气,实验验证了乙烯的重要化学性质、氧化反应和加成反应,并分析了乙烯的聚合反应的特点;了解了乙烯的重要用途和烯烃的相关知识,重点应掌握乙烯的实验室制法及相关问题和其主要的化学性质。[作业]LP⑵726一、二、三、四.家庭小实验:催熟水果•板书设计第三节乙烯烯烃不饱和烃的概念一、乙烯的结构和组成二、乙烯的实验室制法

.制备原理CHE—CH嚅部旭-CH/+H由.发生装置.收集方法:巴―_0HJ排水法.制备原理CHE—CH嚅部旭-CH/+H由.发生装置.收集方法:巴―_0HJ排水法三、乙烯的性质.物理性质.化学性质(1)氧化反应a.燃烧CH2===CH2+3O2一b.使酸性KMnO4溶液褪色j2co2+2与。(2)加成反应⑶聚合反应速"千CHlCH』nCH2===CH2四、乙烯的用途五、烯烃.烯烃的概念.烯烃的通式:CnH2n.烯烃的性质•教学说明为了激发学生的学习兴趣,在本节课一开始运用了乙烯催熟果实作用的两幅彩图引入课题,之后通过同学们制作乙烷和乙烯的球棍模型不仅感知了

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