2023学年完整版苯

第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料---苯（两课时）一、苯的用途：1、化工原料、有机溶剂2、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂3、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。二、苯的物理性质颜色无色气味特殊气味（苦杏气味）状态液态熔点5.5℃沸点80.1℃密度0.8765g/mL

比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。易挥发（密封保存）【练习】法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下氢气体密度的39倍，请确定苯的分子式。[解]Mr(苯)=26×3＝78所以，苯的分子式：78×92.3%N(C)：12=6N(H)：=6178×(1-92.3%)C6H6将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）Ａ．氯水Ｂ．苯Ｃ．ＣＣl4

Ｄ.KIB0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液

（）

振荡振荡（）（）结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键紫红色不褪上层橙黄色下层几乎无色萃取苯的分子结构：凯库勒式苯的结构：苯的结构简式：球棍模型一、苯的结构：化学式：Ｃ6Ｈ6苯的分子结构：凯库勒式苯的结构式：苯的结构简式：

（1）6个碳原子构成平面六边形环；

（2）每个碳原子均连接一个氢原子；

（3）环内碳碳单双键交替。

凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。凯库勒苯环结构的有关观点：缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2：与性质完全相同，是同种物质－CH3－CH3CH3－CH3－凯库勒苯环结构的的缺陷对苯分子结构进一步研究表明:

苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。常用结构（简）式：或来表示苯分子

苯的一取代物只有一种：苯的比例模型（1）苯分子为平面正六边形（2）键角：120°（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面苯的结构特点小结：分子式：C6H6最简式：CH结构式结构简式根据苯的凯库勒式，假如苯

分子结构是一个正六边形的

碳环，碳碳原子间以单、双

键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：苯的一氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？

研究发现：苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClCl下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。

B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。

D、苯分子中各个键角都为120o课堂练习一B下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（

）有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是A.

苯

B.

乙醇C.

四氯化碳

D.

己烷

课堂练习二课堂练习三DC（1）苯分子为平面正六边形（2）键角：120°（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面复习回忆二、苯的结构一、苯的物理性质性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应四、苯的化学性质结构（1）氧化反应：不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃现象：火焰明亮，有浓黑烟．？CH4和C2H4？C2H2？①溴代反应a、反应原理：b、反应装置：c、反应现象：（2）

取代反应导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。无色液体，密度大于水溴与苯反应实验思考：1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑，为什么？2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发生取代反应。Fe能被Br2氧化长导管防倒吸,AgNO3②硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。b、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。硝基苯

苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－区别）苯的硝化实验装置图*③磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的吸水剂和磺化剂（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿条件＿＿＿＿＿＿磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：（3）加成反应

注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：归纳小结总结苯的化学性质（较稳定）：2．易取代，难加成。1、难氧化（但可燃）；1、概念：

具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)注意：苯环上的取代基必须是烷基。苯的同系物判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF3、苯的同系物的化学性质(1)取代反应：TNT—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行CH3+3HO--NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2浓硫酸(2)加成反应CH3+3H2CH3Ni△(3)氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？练二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是___________溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（

）

A、甲烷

B、乙烯

C、苯

D、乙炔3、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是

A、酒精B、溴水与水C、硝基苯与水D、苯与溴苯练三练四C等质量呢?A烃燃烧耗氧量规律:等物质的量看C原子个数;等质量看含H量.C已知分子式为C12H12的物质A结构简式为

则A环上的一溴代物有()A、2种B、3种C、4种D、6种练五B直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：

，，