醇和酚醇的性质和应用人教选修

醇和酚醇的性质和应用人教选修观察与思考自然界中醇和酚胆固醇维生素A肌醇丁香油酚维生素E第1页/共44页CH3CH2OH乙醇乙二醇（二元醇）丙三醇（三元醇）苯酚O—OHOHOHOH茶多酚漆酚思考●讨论1．认真分析上述展示的醇和酚的结构简式，讨论醇和酚的结构有何相同点和不同点？它们和烃的结构有何联系？2．什么是醇？什么是酚？第2页/共44页醇：饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物酚：芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物一、醇、酚的定义：在生产、生活以及学习过程中你知道了哪些醇类物质？第3页/共44页CH3CH2OH乙醇丙三醇（三元醇）CH3-OH甲醇（一元醇）乙二醇（二元醇）CH3CH2CH2CH2OH正丁醇（一元醇）异丁醇（一元醇）苯甲醇（一元醇）观察●比较？？？1．根据分子中所含官能团的数目将上述醇分类；2．甲醇、乙醇、正丁醇、异丁醇属于饱和一元醇，那么，饱和一元醇的结构有何特点？它们的通式是什么？第4页/共44页二、醇的分类1．根据分子内所含羟基的数目不同：2.按羟基所连的烃基不同

饱和脂肪醇链式脂肪醇不饱和脂肪醇饱和脂环醇脂环醇不饱和脂环醇芳香醇一元醇、二元醇、多元醇

第5页/共44页饱和一元醇通式：饱和一元醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O

醇分子中烃基为烷烃基，且醇中只有一个羟基，那么，这种醇就是饱和一元醇，如甲醇、乙醇等。第6页/共44页三、醇的命名【练习】写出下列醇的名称CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OHCH2OH1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇第7页/共44页名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5四、醇的重要物理性质名称羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇2188丙三醇3259表1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较表2含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较结论:①相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。②碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。第8页/共44页RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键的示意图

为什么（1）相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。

（2）醇的羟基数越多，沸点越高？氢键第9页/共44页

分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。第10页/共44页

工业酒精无水酒精

医用酒精

饮用酒>96%（质量分数）>99.5%（质量分数）

75%（体积分数）视度数而定体积分数专有名词：第11页/共44页思考

⑴如何区分乙醇溶液和无水乙醇？取少量酒精，加入无水硫酸铜，若出现蓝色，则证明是工业酒精.⑵如何实现由乙醇溶液向无水乙醇转化？乙醇溶液 无水乙醇

(96%) (99.5%)

加新制CaO加热蒸馏第12页/共44页醇的性质和应用第13页/共44页乙醇的结构乙醇的分子式为：

C2H6O

HHCHHCHOHHHCHHCHHO结构式：羟基结构简式：CH3CH2OH乙醇有一种同分异构体：甲醚或C2H5OH乙醇分子的比例模型第14页/共44页回忆一、乙醇的物理性质颜色：气味：状态：密度：溶解性：挥发性：无色透明特殊香味通常情况下为液体比水小，200C时的密度是0.7893g/cm3跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发第15页/共44页球棒模型比例模型⑤④③②①交流与讨论：我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?第16页/共44页二.乙醇的化学性质现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。P67活动与探究试验1

试验21.与活泼金属反应(如Na、K、Mg)乙醇钠2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①处O－H键断开①HHCHHCHOH该反应属于

反应。置换第17页/共44页钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式先沉后浮仍为块状没有声音放出气泡缓慢？2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑乙醇钠2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮在水面熔成球形发出嘶声放出气泡剧烈第18页/共44页(2)氧化反应CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃(淡蓝色火焰)①

燃烧②催化氧化

2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O△实验红色变为黑色Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）现象:总:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu△Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。第19页/共44页醇被氧化的机理:①-③位断键①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②★连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)。练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

2+O2→CH3CH2C－H+H2O=OCu△2+O2→CH3－C－CH3+H2O=OCu△第20页/共44页催化氧化类型小结：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氢氧化为醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中间碳上)，去氢氧化为酮O=2R1—C—R2+2H2O醇的催化氧化也可以用银作催化剂。第21页/共44页思考：若遇强氧化剂，乙醇会发生怎样的变化？CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化常见的强氧化剂：高锰酸钾酸性溶液重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液Cr2O72-

Cr3+（棕黄色）（绿色）紫红色无色第22页/共44页学生表演【知识应用】判断是否酒后驾车的方法三氧化铬硫酸铬3CH3CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO4→3CH3COOH+2Cr2(SO4)3+2K2SO4+11H2O(橙红色)(绿色)第23页/共44页【课堂练习】判断下列醇能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物⑴⑵⑶⑷醛酮酮第24页/共44页3.酯化反应1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。注意：可逆反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：醇还可以与一些无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。（取代反应）第25页/共44页组装如图所示装置。在试管I中依次加入2mL蒸馏水、4mL浓硫酸、2mL95％的乙醇和3g溴化钠粉末，在试管II中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管I至微沸状态数分钟后，冷却，观察并描述实验现象。4.乙醇和氢卤酸的反应第26页/共44页C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O△乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。现象：Ⅰ中剧烈反应，Ⅱ中生成油状液体。总结：醇可以和氢卤酸反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。R一OH+HX→R一X+H2O△通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。浓硫酸的作用：与溴化钠反应获得氢溴酸。NaBr+H2SO4=

NaHSO4+HBr第27页/共44页P68[观察与思考]乙醇与氢溴酸的反应.[讨论]:①为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用蒸馏水稀释？98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应生成溴单质.对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇，液封。②长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？③如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？第28页/共44页小结:卤代烷醇碱性条件、-X被-OH取代酸性条件、-OH被-X取代第29页/共44页下列活动能帮助我们认识乙醇的脱水反应。完成如图所示实验，在试管中加入2gP2O5并注入4mL95%乙醇，给试管加热，观察实验现象。你能判断出乙醇所发生的反应是什么类型吗？KOH溶液酸性高锰酸钾溶液5.乙醇的脱水反应第30页/共44页现象：大试管内剧烈反应，小试管内收集到无色气体，且使酸性高锰酸钾溶液褪色。

乙醇可以在Al2O3、P2O5、浓硫酸等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC浓H2SO41700C+H2O（消去反应）①分子内脱水断键位置：HCCOH第31页/共44页（取代反应）②分子间脱水断键位置：R—O—H

H—O—RCH3CH2OH

+HOCH2CH3浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羟基结构的分子都可能发生分子间脱水反应乙醚

对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。体积比：乙醇∶浓硫酸=1∶3加药品顺序：乙醇→浓硫酸第32页/共44页思考：

1、放入几片碎瓷片作用是什么？

2、浓硫酸的作用是什么？

3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？

4、温度计的位置？

5、为何使液体温度迅速升到170℃？防止暴沸催化剂和脱水剂

因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水乙醇，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。

温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。

因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。第33页/共44页6、混合液颜色如何变化？为什么？7、有何杂质气体？如何除去？8、为何教材中使用NaOH溶液进行洗气？要除去什么杂质气体？

烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水乙醇和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。

由于无水乙醇和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。

因CH3CH2OH、SO2气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验，故必须用NaOH溶液先将其除去。第34页/共44页ACH3-CH-CH3BCH3OHOHCH3CCH3-CH-CH2-CH3DCH3-C-CH2OHCH2OHCH3

下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生烯烃的是()BD小结：跟羟基连接的C相邻的C上必需有H才能发生消去反应能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？

学与问第35页/共44页【课堂练习】判断下列醇反应能否发生消去反应，若能请写出产物。⑴（2）（3）注意：--C上有氢原子第36页/共44页CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸加热到170℃

溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？

发生消去反应，可得到何种产物？CH3OHCH3CH3C=CC=C思考：第37页/共44页②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应名称反应类型断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到140℃浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应②④②①③①、②①①取代反应催化氧化消去反应取代反应取代反应取代反应乙醇性质小结P70第38页/共44页三、乙醇工业制法CH3—CH2OHCH2=CH2+H—OH催化剂高温高压检验乙醇2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4

→Cr2(SO4)3

+3CH3CHO+6H2O现象：(红色)→(绿色)发酵法第39页/共44页名称俗名色、态、味毒性水溶性用途甲醇木精无色、有酒精气味、具有挥性液体有毒与水互溶燃料、化工原料乙二醇无色、粘稠、甜味、液体无毒与水互溶防冻液、合成涤纶、发雾剂丙三醇甘油无色、粘稠、甜味、液体无毒与水互溶制油墨、印泥、化妆品、加工皮革，防冻剂、润滑剂，制炸药（硝化甘油）甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性质和用途：其它醇类第40页/共44页CH2-OHCH2-OHCH

-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH2