官能团与有机化学反应- 烃的衍生物 课件

第2章官能团与有机化学反应——烃的衍生物第1课时有机化学反应的主要类型

有机化学反应的主要类型1．加成反应(1)概念：有机化合物分子中的

(

或

)两端的原子与

结合，生成新化合物的反应。(2)特点：只上不下。(3)常见的加成反应不饱和键双键叁键其他原子或原子团2．取代反应(1)概念：有机化合物分子中的某些

被其他

代替的反应。(2)特点：有上有下，取而代之。(3)常见的取代反应原子或原子团原子或原子团③由1­溴丙烷制1­丙醇：

3．消去反应(1)概念在一定条件下，有机化合物脱去

生成分子中

的化合物的反应。(2)特点：①分子内脱去小分子②产物中含有不饱和键。(3)常见的消去反应小分子物质有双键或叁键1．加成反应(1)反应实质与特点有机物分子中的双键或叁键断开一个或二个，加上其他原子或原子团。只加不减。(2)官能团与对应的试剂

2.取代反应(1)反应实质与特点有机化合物分子中的某些极性单键打开，其中的一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。反应特点是有加有减，取而代之。(2)有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置3.消去反应(1)反应实质与特点①脱去官能团和邻位碳上的氢原子。②分子内脱去小分子。③产物生成或等不饱和键。(2)能发生消去反应的官能团：—OH(醇)、—X(卤代烃)。(3)反应物结构特点①有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢原子的卤代烃或醇可发生消去反应。②有两个相邻的碳，且两个碳原子上均有氢原子时，发生消去反应能生成不同的产物。例如：③二卤代烃可同时发生消去反应亦可分步进行。例如：

由2­氯丙烷()制1,2­丙二醇()时需要经过下列哪几步反应(

)A．加成→消去→取代B．消去→加成→取代C．取代→消去→加成D．取代→加成→消去【解析】

【答案】

B1．酒精在浓硫酸作用下，不可能发生的反应是(

)A．加成反应B．消去反应C．取代反应D．酯化反应解析：发生加成反应需要有不饱和的官能团。乙醇里面的羟基可以发生消去、取代、酯化等反应，但不可以发生加成反应。答案：A1．原理

2．装置液­液加热制气装置(与固­液加热制气装置相似，但需要温度计)。

3．步骤(1)检查装置的气密性；(2)装药品并放入碎瓷片、加热；(3)用排水法收集；(4)将导管从水槽中撤出，停止加热；(5)拆卸装置，洗刷整理。4．注意事项(1)温度计水银球插入液体中，不可接触烧瓶底。(2)将浓H2SO4缓缓注入乙醇中并不断搅拌。(3)由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时剧烈跳动。(4)实验中要使混合物的温度迅速上升并稳定于170℃左右。(5)实验结束时先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，防止水被倒吸进反应装置。[特别提醒]浓H2SO4与乙醇在140℃时反应的主要产物是乙醚。温度高于170℃时，浓H2SO4的氧化性更突出，将乙醇氧化成炭，烧瓶内液体变黑，进一步反应生成SO2、CO2，故乙烯气体中混有CO2、SO2杂质，需进一步净化处理。

实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会看到烧瓶中液体变黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如下装置，证明乙烯中混有CO2、SO2并验证乙烯的性质。回答下列问题：(1)装置A是乙烯的发生装置，图中一处明显的错误是________，烧瓶中碎瓷片的作用是_________。(2)若要检验A中所得气体含有SO2，可将混合气体直接通入________(填代号，下同)装置；若要检验A中所得气体含有CH2CH2，可将混合气体先通入B装置，然后通入________装置，也可将混合气体干燥后，通入________装置。(3)若要一次性将三种气体全部检验出来，气体被检验出来的先后顺序是________、________、________。【解析】

本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170℃的温度下反应制得的，由于测定的是混合液的温度，因此温度计必须插入液面以下。由于反应物都是液体，因此需要加入碎瓷片等固体，防止暴沸。CO2和SO2都能与NaOH、Ca(OH)2反应，SO2和CH2CH2都能与溴水、酸性KMnO4溶液反应，但只有SO2能与品红溶液反应，只有CH2CH2能与溴的CCl4溶液反应，因此检验CO2前必须先检验并除去SO2，检验SO2前必须先检验并除去CH2CH2。【答案】

(1)温度计水银球部分没有插入液面以下防止混合液在受热沸腾时剧烈跳动(暴沸)(2)C

D(或F或G)

G(3)乙烯SO2

CO22．实验室里用乙醇和浓硫酸反应制取乙烯，接着再用溴与之反应生成1,2­二溴乙烷。在制备过程中由于部分乙醇被浓硫酸氧化还会产生CO2、SO2，并进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。(1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1,2­二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡胶管均已略去)：______经A(1)插入A中，________接A(2)；A(3)接________接________接________接________。(2)在三颈烧瓶A中的主要反应的化学方程式为______；(3)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为_______；(4)温度计水银球的正确位置是_________；(5)反应管E中加入少量水及把反应管E置于盛有冷水的小烧杯中是因为______。解析：三颈烧瓶是浓硫酸跟乙醇反应产生乙烯的装置，所以A(1)中应插入温度计，A(2)中插入D(以便滴加浓硫酸、乙醇的混合物)，A(3)连C(C装置是防止倒吸的安全瓶装置)。由于生成的乙烯中含有二氧化硫、二氧化碳等杂质气体，所以C跟F相接，F再跟E相接，最后接到吸收瓶。三颈烧瓶中温度计的作用是测量和控制反应混合液的温度，所以应插入液面下。由于液溴极易挥发，所以反应管E中要加入少量水，整支反应管E置于盛有冷水的烧杯中。答案：(1)B

D

C

F

E

G(2)CH3CH2OH

CH2=CH2↑＋H2O(3)CH2=CH2＋Br2→BrCH2CH2Br

(4)插入至液面以下(5)溴易挥发，这样做可以减少溴的挥发损失1．下列有机反应中，不属于取代反应的是(

)

解析：取代反应是有机化合物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，选项B不是取代反应而是氧化反应。答案：B2.如图是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是(

)A．该有机物可能的分子式为C2HCl3B．该有机物分子中一定有双键C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上D．该有机物可以由乙炔和氯化氢加成反应得到答案：D3．与CH2＝CH2→CH2Br－CH2Br的变化属于同一反应类型的是(

)A．CH3CHO→C2H5OHB．C2H5Cl―→CH2=CH2C．D．CH3COOH→CH3COOC2H5解析：首先分析CH2＝CH2→CH2Br－CH2Br的变化属于加成反应类型，该反应有不饱和键碳碳双键的断裂。CH3CHO→C2H5OH反应有不饱和键碳氧双键的断裂，属于加成反应；C2H5Cl→CH2＝CH2反应有不饱和键碳碳双键的生成，属于消去反应；C、D两项属于取代反应。答案：A4．下列卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中能发生消去反应且有机产物只有一种的是(

)A．2­溴丁烷B．一溴­2,2­二甲基丙烷C．一溴环己烷D．苯基­溴甲烷(C6H5—CH2Br)解析：卤代烃发生消去反应时，卤代烃本身具备的条件是与连有卤原子的碳原子