人教版（2019）高二化学选择性必修三 综合微专题 有机化学反应类型 课件

有机化学反应类型有机反应类型取代反应加成反应消去反应聚合反应氧化反应还原反应其它反应2、加成反应（与H2、X2、HX、H2O、HCN的加成）3、聚合反应4、氧化反应5、还原反应6、消去反应7、裂化反应(3)硝化反应1、取代反应(1)卤代反应(2)磺化反应(6)其它反应加聚反应缩聚反应(4)酯化反应(5)酯的水解一、取代反应1、定义：有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。2、机理被B所代替去代替x3、特点：有上有下。谋其位。“有进有出”生成两种物质A—x+B—y→A—y+B—x①烷烃的卤代条件：光照纯卤素：如氯气，溴蒸气②苯系芳香烃的卤代条件：催化剂（Fe），纯卤素——苯环上的氢被取代光照；纯卤素——苯环侧链上的氢被取代(1).卤代反应：烷烃的卤代，苯系芳香烃的卤代，苯酚的卤代。③苯酚的卤代条件：无，卤水——苯环上的氢被取代(白色)+3HBr+3Br2

BrBr—

Br—OHOH(2).硝化反应：苯的硝化，甲苯的硝化等。

①苯的硝化条件：浓硫酸、浓硝酸、55℃~60℃水浴先加入顺序是先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。②甲苯的硝化③苯酚的硝化④甘油的硝化反应(3).磺化反应：苯的磺化等。

条件：浓硫酸、70℃~80℃水浴(4).酯化反应：羧酸和醇酯化机理：酸脱羟基醇脱羟基上的氢条件：浓硫酸；适当的温度(5).水解反应：卤代烃的水解，酯的水解，糖类的水解，蛋白质的水解等。①卤代烃的水解条件：NaOH水溶液并加热

CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2Br+H2O△②酯的水解条件：酸性水解或碱性水解③糖类的水解条件：酶或稀硫酸C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6硫酸(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)水浴酯+水酸+醇④蛋白质的水解⑤醇脱水成醚CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓H2SO4140℃蛋白质水解

多肽

氨基酸

小结：反应类型断键点反应条件烃的卤代反应甲苯硝化苯酚酯化反应酯水解反应卤代烃水解反应肽的水解反应断C-H键取代基邻位和对位的C-H键取代基邻位和对位的C-H键羧酸断C-OH键,醇断O-H键断酯基中的C-O键断C-X断肽键中的C-N键光照或催化剂浓H2SO4，加热浓溴水浓H2SO4，加热浓H2SO4或NaOH加热NaOH水溶液,加热催化剂二、加成反应1、定义：有机物分子中的双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。2、机理：3、特点：只上不下。“有进无出”4、实质：双键变单键；叁键变双键或单键A==B+x—y→A—B∣x∣y5、类型（1）C=C与H2、X2、HX、H2O：（2）C≡C与H2、X2、HX、H2O：（3）苯与H2

（4）醛、酮与氢气加成：（5）油脂氢化：②

①（1）与氢气的加成（Ni为催化剂）

①②

③（2）与卤素的加成（X表示卤素）（3）与水的加成反应②③①（4）与卤化氢的加成反应：（HX表示卤化氢）②③（5）与HCN的加成反应

①小结:1、能发生加成反应的官能团:＞C=C＜

－C≡C－

苯基

-CHO2、不能发生加成反应的官能团:3、苯基、-CHO只能与H2加成4、条件：除与Br2反应外都要催化剂加成反应归纳：①和H2加成的条件一般是“催化剂（Ni）+加热”；②和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下；③不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物(一般根据信息提示)；④醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯基中的C=O不能发生加成反应；⑤若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定；⑥共轭二烯烃与H2有两种不同的加成形式。三、消去反应1、定义：有机物从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)的化合物的反应。2、机理：“无进有出”A—BA=B+x—y一定条件∣x∣y类型：醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃

例如：乙醇→乙烯：

再如：溴乙烷→乙烯：

3、特点：只下不上。注意：无βH不消去4、实质：单键变双键5、类型：(1).醇的消去CH3CH2OH

浓H2SO4170℃浓H2SO4加热加热浓H2SO4(2).卤代烃的消去C2H5Br

NaOH

醇

醇NaOH

醇NaOH小结：1、条件：乙醇：浓H2SO4、170℃卤代烃：强碱的醇溶液、加热2、规律：无βH不消去如：CH3OH、CH3Br4、有多种βH的其产物有多种,且互为同分异构体如：3、实质:单键变双键或双键变三键说明：消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热消去反应规律——相邻消去①分子中碳原子≥2；②与—OH（或—X）相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。③能发生消去反应的结构特点：—C—C—∣H∣OH—C—C—∣H∣X或四、氧化反应1、定义：有机化学中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。

有机物得氧或去氢的反应2、类型：燃烧反应、被空气（氧气）氧化（醇是去氢氧化）、被酸性KMnO4溶液氧化、醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）(1).醇被氧化的类型：①有两个аH氧化成醛②有一个аH氧化成酮④无аH不氧化不发生氧化反应CH3CH2OH+O2RCH2OH+O2CH2OHCH2OH+O2CH3OH+O2Cu/Ag加热Cu/Ag加热Cu/Ag加热Cu/Ag加热Cu/Ag加热22CH3CHO+2H2O22HCHO+2H2O22RCHO+2H2OCHOCHO+2H2O“O”表示氧化剂，如酸性KMnO4,或银氨溶液，新制氢氧化铜等。④醛氧化成酸：(2).-CHO(醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖)的氧化(3).乙烯的氧化：在一定条件下氧化成乙醛(4).使酸性高锰酸钾溶液褪色：

乙烯、乙炔、苯的同系物、苯酚、乙醛(6).有机物的燃烧(5).苯酚在空气中变色反应 说明：有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇催化氧化的规律：伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH

仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH

叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息五、还原反应1、定义：有机化学中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫氧化反应。

有机物得氢或去氧的反应2、类型：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应②③①六.聚合反应1.定义：由相对分子质量较小的化合物相互结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应叫做聚合反应。

2.类型：加聚反应、缩聚反应1.定义：由不饱和的相对分子质量较小的化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的化合物分子的反应叫加聚反应。（一）.加聚反应（又叫加成聚合反应）2.机理：以乙烯生成聚乙烯为例

小分子化合物又叫做单体高分子化合物简称高聚物3.特点：自身多重加成反应，反应中无小分子生成4.类型：①乙烯型加聚(包括它们的物生衍)聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）②1，3-丁二烯型加聚(包括它们的物生衍)（破两头，移中间。即单体的二个双键同时打开，形成含有一个新的双健的链节）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）③含有双键的不同单体间的共聚(包括它们的物生衍)（各自打开自已的双键，连结起来形成链节。）乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）说明单体通常是含有C=C或C≡C的化合物链节与单体的相对分子质量相等，化学组成相同。产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物链节主链上的碳原子为不饱和碳原子。(二).缩合聚合(缩聚)反应：1.定义：单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氯化氢、氨等）的反应（又叫逐步聚合反应）。2.机理之一：因发生酯化反应而聚合3.特点：多重取代反应,反应中有小分子生成4.类型：酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）

苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键）

氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）

乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚（酚醛树脂）一定条件nHO-R-COOH一定条件说明缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体（水解法）：先判断缩聚类型，再解聚解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子七.其它反应1.裂化（裂解）反应：在一定温度下把分子量大、沸点高的长链烃断裂为分子量小，沸点低的短链烃的反应。如：①甲烷的高温分解②石油的裂化石油的裂解2.显色反应：（1）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色（2）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色（3）碘遇淀粉变蓝常见有机反应类型与有机物类型的关系

基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的)与FeCl3溶液的显色反应酚类物质

反应条件常见反应催化剂加热加压

乙烯水化、油脂氢化催化剂加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应

水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解

只用催化剂

苯的溴代

只需加热卤代烃消去