尹的有机推断题

考试大纲要求综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式，组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。有机物的合成与推断是历年高考的必考题型。考查内容近三年理综测试中有机化学考查内容统计注意：(1)写官能团名称、反应类型时不能出现错别字(2)写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要规范，不能有多氢或少氢的现象(3)写有机反应方程式时，要注明反应条件，要配平；特别注意小分子不要漏写(如H2O、HX等)一、推断的方法

1．正推法

2．逆推法

3．正推、逆推相结合的方法(有机推断常用方法)4．猜测验证法3．正推、逆推相结合的方法(有机推断常用方法)方法指导可用于增长碳链的反应小结：(2).羟醛缩合:(1).炔烃/醛、酮加成HCN:(4).卤代烃与NaCN反应:(3).卤代烃与烃基钠反应:2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOOH-2CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2OOH-CH3I+NaCNCH3CN

+NaICH3Br+CH3C≡CNaCH3C≡CCH3+NaBrCH≡CH+HCNCH2=CHCNCH3CHO+HCN→CH3CH-CNOHI烯烃、炔烃的加聚反应炔烃与HCN加成卤代烃与氰化钠（炔钠）的取代、醛酮与HCN加成、羟醛缩合、能减短碳链的反应有：②苯的同系物的氧化反应③羧酸盐的脱羧反应①烯烃、炔烃的氧化反应（KMnO4）CH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3CHO+CH3CCH3O‖(5)CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3△(7)

△烷烃的热裂化R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式：

(8)、C8H18

→C4H10+C4H8

CH3—CH2KMnO4—COOH（6）3、碳骨架成环的反应有:4、开环的反应:①酯化反应①环酯的水解；CH2-COOHCH2-OH浓H2SO4△CH2-C=OCH2-O+H2O⑼H+△C=OC=OCH2CH2OO+2H2OCH2OHCH2OHCOOHCOOH+⑾【例1】卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可合成环丙烷的是(

）A.CH3CH2CH2ClB.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2BrC【变式训练】（双选）（2010·海南高考）已知：

如果要合成所用的原始原料可以是(

)A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔B．1，3-戊二烯和2-丁炔C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔AD案例:利用甲苯为原料逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苄酯)存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。

CCH2OO合成背景任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质②原料分子尽量是常见烃类物质③新信息提供：CHCl2水解CHOHOHCOH案例:利用甲苯为原料逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线任务2：找出可能的合成路线任务3：优选合成路线。提示：①优选合成路线的基本原则②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。〔探究学习〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：请回答：①写出A、B的结构简式②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是

CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化剂①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥OCH3COOHCH3OH官能团的保护OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3OHCH3OCH3例3.(2010·福建高二检测)按以下步骤从合成(部分试剂和反应条件已略去)

请回答下列问题：(1)分别写出A、C的结构简式：A：______C：______。(2)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到D的可能结构简式为_______________________________。(3)写出反应②、⑦的化学方程式：②_______________________________________，⑦_______________________________________。答案：AHDF丙二酸一

定条

件BCEG①NaOH水溶液②H+/H2O①NaOH水溶液②H+/H2OHBr浓H2SO4

∆O2/Cu∆①Ag(NH3)2OH∆②H+（1）C的结构简式：

；F的结构简式：

。（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：

D+E→F的化学方程式：

。反应类型

.链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：课堂演练1.

下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种AHDF丙二酸一

定条

件BCEG①NaOH水溶液②H+/H2O①NaOH水溶液②H+/H2OHBr浓H2SO4

∆O2/Cu∆①Ag(NH3)2OH∆②H+官能团特性突破口（题眼）链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：课堂演练1.

下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种AHDF丙二酸一

定条

件BCEG①NaOH水溶液②H+/H2O①NaOH水溶液②H+/H2OHBr浓H2SO4

∆O2/Cu∆①Ag(NH3)2OH∆②H+反应条件信息突破口（题眼）链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：课堂演练1.

下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种AHDF丙二酸一

定条

件BCEG①NaOH水溶液②H+/H2O①NaOH水溶液②H+/H2OHBr浓H2SO4

∆O2/Cu∆①Ag(NH3)2OH∆②H+分子式、结构简式信息突破口（题眼）链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：课堂演练1.

下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种AHDF丙二酸一

定条

件BCEG①NaOH水溶液②H+/H2O①NaOH水溶液②H+/H2OHBr浓H2SO4

∆O2/Cu∆①Ag(NH3)2OH∆②H+碳链结构突破口（题眼）链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：课堂演练1.

下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种AHDF丙二酸一

定条

件BCEG①NaOH水溶液②H+/H2O①NaOH水溶液②H+/H2OHBr浓H2SO4

∆O2/Cu∆①Ag(NH3)2OH∆②H+官能团特性反应条件信息分子式、结构简式信息碳链结构突破口（题眼）链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：课堂演练1.

下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种（一）官能团的特性1．根据有机物的性质推断官能团①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的物质②能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质③能与金属钠反应产生H2的物质④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质⑤能水解的有机物⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质⑦能发生消去反应的物质(含醛基或-CHO)(含羧基或-COOH)(含活泼H原子，醇羟基、酚羟基或羧基)(碳碳双键或碳碳三键等)(卤代烃、酯、肽键)(酚类或酚羟基)(醇或卤代烃)知识总结二、寻找有机推断题的突破口（题眼）2．根据性质和有关数据推知官能团的数目（2）？—OH（醇、酚、羧酸）~

H2Na二、寻找有机推断题的突破口（题眼）？？？？12122？？21１、(2005年高考全国理综卷I，15分)

29、（4）在适当的条件下，2－萘酚()经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况)，

3．据某些产物推知官能团的位置

（1）由醇氧化成醛，—OH一定在链端（即含—CH2OH）;

由醇氧化成酮，—OH一定在链中（即含）

若该醇不能被氧化，则必含

（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。二、寻找有机推断题的突破口（题眼）OHCH3OHCH3如：和和（3）由取代产物的种数可确定碳链结构。（4）由加氢后碳架结构可以确定或—Ｃ—Ｃ—的位置。

OHCH3如：CH3CH2CH2COOH，CH3－CH－COOHCH3①NaOH/乙醇△②NaOH/水△③浓H2SO4170℃(或△)④浓H2SO4△⑤稀H2SO4△

⑥溴的四氯化碳溶液⑦

O2/Cu△⑧Ag(NH3)2OH

△

（新制Cu(OH)2

△

）卤代烃的消去反应卤代烃的水解反应或酯的水解反应醇的消去反应醇与羧酸的酯化反应酚的取代反应醇的催化氧化反应(生成醛或酮)(二)反应条件信息酯的水解醛基加氧氧化二、寻找有机推断题的突破口（题眼）液溴（铁作催化剂）浓溴水(碳碳双键或碳碳三键等)芳香烃的取代反应根据分子式中碳氢氧等原子个数与各类有机物的通式对比，判断有机化合物的结构简式。（四）碳链结构（三）分子式、结构简式信息二、寻找有机推断题的突破口（题眼）如：C3H4O2；C9H8O2（羧酸）如：1、无支链

2、形成六元环结构等等D的碳链没有支链隐含信息根据图示填空

（1）化合物A含有的官能团

。（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是

。碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH==CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOH△Ni

课堂演练2、（2003年理综）1、反应条件2、官能团的特性3、分子式特点突破口4、碳链结构②H+历届高考的有机框图题中的另一大难点：新信息分析：

课堂演练３．已知醛在一定条件下可以发生如下转化：物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物均已略去）中各有机物的转变关系回答问题：（1）A、B的结构简式为：A

B

。（2）G、D反应生成H的化学方程式是：

。②H+有机反应中常见的信息反应有:

1.与HCN的加成反应(1)R—CH＝CH2+HCN

RCH2CH2CN

RCH2CH2COOH三、新信息解读2.①②③3、4、课堂演练4．

请阅读以下知识：①室温下，一卤代烷（RX）与金属镁在干燥乙醚中作用，生成有机镁化合物：这种产物叫格氏试剂。格氏试剂是有机合成中用途很广的一种试剂，可用来合成烷烃、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。如：化学家格林(Grignard)因这一巨大贡献，曾获得诺贝尔化学奖。②有机化合物分子中的碳碳双键与臭氧反应，其产物再用锌粉和水处理，使烯烃中碳碳双键断裂，形成羰基（）化合物：RX＋MgRMgX，RX＋MgRMgX，△H3请根据上述信息，按要求填空：⑴A的结构简式：_______，E的结构简_________。下列是有关物质间的转化关系：①②③总结：本节课的主要内容：有机推断题的解题策略

官能团特性分子式、结构简式信息反应条件信息碳链结构推断的方法

寻找有机推断题的突破口（题眼）新信息的解读(2007年高考理综重庆卷)