鲁科版必修2第三章重要的有机化合物第二节石油重要的烃第一课时

鲁科版必修2第三章重要的有机化合物第2节石油和煤重要的烃第1课时石油重要的烃石油工业的血液榆林---中国的科威特

榆林以其丰富的能源矿产资源，被美誉为中国的“科威特”，是正在建设的国家能源重化工基地，最终实现科技融入资源型的中国“能源硅谷”。全市已发现8大类48种矿产。煤炭，预计储量2714亿吨，探明1660亿吨，神府煤田是世界七大煤田之一。天然气，预测储量5万亿立方米，探明储量7474亿立方米，是迄今我国陆上探明的最大整装气田，气源主储区在靖边、横山两县。石油，预测储量6亿吨，探明储量3亿吨，油源主储区在定边、靖边、横山、子洲四县。湖盐，预测储量6000万吨，探明储量330万吨。岩盐，预测储量6万亿吨，约占全国岩盐总量的26%，探明储量8854亿吨。此外，还有比较丰富的高岭土、铝土矿、石灰岩、石英砂等资源。

上个世纪八十年代以来，榆林进入大规模勘探开发阶段，在神华集团公司和中国石油天然气集团公司的直接参与下，国家和地方先后投入建设资金300多亿元，西煤东运形成以大柳塔为中心的现代化煤炭基地；在靖边建成亚洲最大的天然气净化装置，西气东输已实现向北京、西安、银川等大中城市供气；西电东送工程落在榆林，榆林将成为全国最大的火电生产基地。1998年，国家计委正式批准榆林为国家能源重化工基地。

榆林---中国的科威特[联想·质疑]加油站里有不同型号的汽油和柴油.你知道它是由哪些物质组成的吗？你知道它们是怎样用石油制得的吗?以石油为原料还能制得哪些物质?它们有什么性质和用途?概括·整合

古代动植物遗体经过非常复杂的变化而形成的。主要是C、H（97%-98%），除此外还有S、O、N等一、石油的炼制（一）石油的成分1、形成：2、元素组成：3、物质组成：主要由分子中含有不同数目碳原子的烃组成的复杂混合物。大部分是液态烃，在液态烃里溶有气态烃和固体烃。

石油是各种烃的混合物，没有固定的沸点。黑色或深棕色粘稠状液体，有特殊气味，比水轻。迁移·

应用◆石油是纯净物还是混合物？有无固定的沸点？有怎样的物理性质？

加热混合物蒸馏而将其分离。◆对于沸点不同的互溶液体混合物应当如何分离？（二）石油的炼制概括·整合通过加热和冷凝把石油分成不同沸点范围的产物，这种方法叫做石油的分馏。1、石油的分馏：脱水脱盐原油分馏石油气（C4以下）汽油（5-11）

煤油（11-16）柴油（15-16）重油（沥青等）（20以上）◆石油的裂化◆石油的裂解混合物蒸馏烧瓶冷凝管接液管

锥形瓶

温度计酒精灯铁架台冷凝水出口冷凝水进口铁圈、石棉网石油分馏（物理变化）2、石油的裂化C16H34催化剂

C8H18+C8H16加热加压裂化的目的:提高轻质液体燃料的产量与质量，特别是产量.相对分子质量大沸点高的烃相对分子质量小沸点较低的烃一定条件（加热，催化剂）（化学变化）3、石油的裂解---(采用更高的温度)（化学变化）裂解的目的:使石油分馏产物中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃。石油裂解即石油分馏产物的深度裂化(石油裂解气中乙烯含量较高)

C8H18C4H10+C4H8

催化剂加热、加压C4H10CH4+C3H6催化剂加热、加压C4H10C2H4+C2H6催化剂加热、加压C4H82C2H4催化剂加热、加压如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。

乙烯制取原料是？

乙烯阅读材料：神奇的乙烯

在自然界，植物从发芽到落叶，开花到落花，结果到落果的这种自然现象对人们来说，已是习以为常了。但是，你是否想过为什么会出现这种现象呢？先说植物的叶子为什么会脱落。树木的嫩叶慢慢地长大，经过一段时间，绿叶便慢慢地变黄、衰老，最后脱落。这种落叶是一种自然衰老现象。它就像所有有生命的东西一样，生长到一定时候更要衰老死亡。

另一种落叶现象就是秋天的落叶。这种落叶是自然条件变化引起的。实际上是由于秋天的日照时间缩短，叶片中有较多的乙烯和脱落酸形成的。乙烯和脱落酸有促进叶子脱落的作用，叶柄基部形成一个离层区，在酶的作用下细胞间的联系变得松驰，一遇风吹叶子便从离层区脱落。了解了叶、花、果脱落的原因，人们便可用科学方法来人为地控制它们的脱落，这对农业生产是很有意义的。

1864年，美国人发现一件奇怪的事情，煤气灯泄漏出的气体可使附近的树木提前落叶。

1892年，在亚速尔群岛，有个木匠在温室中工作时，无意中将美人蕉的碎屑当作垃圾烧了起来，结果美人蕉屑燃烧的烟雾弥漫开来后，温室中的菠萝一齐开了花。

1908年，美国有些康乃馨的培育者将这种名贵的花卉移植到装有石油照明灯的芝加哥温室中，结果花一直未开。针对上述事实，科学家们进行了大量的研究，结果发现原来这都是乙烯捣的鬼：煤气灯中漏出的是乙烯，它能使树叶早落。

美人蕉碎屑燃烧后产生乙烯，它能促使花儿开放。

芝加哥温室中石油照明灯放出的乙烯，它却抑制了康乃馨花儿的开放。看来，做为植物生长的调节剂，乙烯对不同的植物施展了不同的魔法。

阅读材料：神奇的乙烯二、乙烯

1、地位：乙烯是一种重要的化工原料，世界上已将乙烯的产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。2、制取：工业上：主要来源于石油的裂解产物实验室：乙醇与浓硫酸加热制取（后续学习）3、物性在通常情况下，乙烯是一种无色，稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小，易溶于有机溶剂。

结构简式书写注意事项（碳碳双键不可省）正：CH2=CH2H2C=CH2误：CH2CH2乙烷的分子式为C2H6，而乙烯的分子式为C2H4，从碳原子成键的角度分析二者的电子式和结构的异同。乙烷乙烯C2H4HHHHCC::::::HHHHCCCH2=CH2C2H6HHCC::HHHH:::::HHHHHHCCCH3CH34、结构展示乙烯和乙烷的球棍模型，分析乙烯的分子结构特点。

乙烯分子中存在碳碳双键，两个碳原子和四个氢原子处在同一平面内，键角120°

研究表明：碳碳双键的键能比碳碳单键的两倍小，说明碳碳双键双键中有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。观察思考【实验1】点燃纯净的乙烯，观察燃烧时火焰的亮度和颜色。实验点燃纯净的乙烯实验现象实验结论点燃能在空气中燃烧火焰明亮并伴有黑烟（1）乙烯的燃烧（点燃之前验纯）5、化性（可检验H2O与CO2）迁移·

应用产生黑烟是因为乙烯含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光想一想应用：用于鉴别甲烷和乙烯气体!乙烯燃烧时为什么会产生黑烟？甲烷和乙烷有这样的现象吗？观察思考【实验2】将乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中，观察试管内溶液的颜色变化。（2）乙烯与酸性KMnO4溶液的反应实验实验现象实验结论乙烯通入酸性KMnO4溶液酸性KMnO4

溶液很快褪色乙烯被KMnO4氧化，乙烯比烷烃化学性质活泼实验室可用（）检验乙烯的存在和鉴别乙烯和甲烷，乙烷等烷烃。但（）用于除去甲烷或乙烷中的乙烯，原因（）酸性KMnO4溶液不能乙烯被氧化成CO2，会混在甲烷或乙烷中。观察思考【实验3】将过量乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察试管内溶液的颜色变化。（3）乙烯与溴的反应实验实验现象实验结论乙烯通入溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液褪色有机化合物分子中双键上的碳原子与其它原子（或原子团）直接结合生成新的化合物的反应属于加成反应。加成反应:加成反应特点：只上不下观察思考【实验3】将过量乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察试管内溶液的颜色变化。乙烯与溴的反应实验实验现象实验结论乙烯通入溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液褪色乙烯与溴发生了加成反应注意：乙烯与溴的加成反应可以用于鉴别甲烷（或其它烷烃）与乙烯（或其它烯烃），还可以除去甲烷中混有的乙烯。1、如何证明乙烯与溴水发生的是加成反应而非取代反应？（从反应特点考虑）将乙烯通入溴水中，反应后再加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液，若无淡黄色沉淀生成，则可证明。或测溶液pH

检验有无HBr存在2、请写出乙烯与H2、

HCl、H2O反应的化学方程式迁移·

应用----练习一定条件3、要获得CH3CH2Cl有两种方法，方法一：CH3CH3和Cl2取代，方法二：CH2=CH2和HCl加成，哪种方法好？为什么？4、若用汽油作卤素单质的萃取剂，为什么用石油分馏的汽油，而不用裂化汽油？烷烃、环烷烃、芳香烃的混合物烷烃与烯烃的混合物烯烃与卤素单质发生加成反应，卤素单质被反应5、鉴别CH4和C2H4

（1）酸性高锰酸钾溶液（2）溴水（3）溴的CCl4溶液

除杂CH4（C2H4）（1）溴水（2）溴的CCl4溶液练习：甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列那组试剂的洗气瓶（）A澄清石灰水浓硫酸B溴水浓硫酸C酸性高锰酸钾溶液浓硫酸D浓硫酸酸性高锰酸钾溶液B[联想·质疑]煤是人类生产生活中使用的主要燃料之一，但在我国很多城市里却禁止直接使用散煤，你知道这是为什么吗？另外，你是否想过，煤除了用作燃料外还有哪些应用价值呢？工业的粮食三、煤的干馏1、组成元素组成：主要含有C，还含H、少量N、S、O等元素，以及无机矿物质中的Si、Al、Ca、Fe等元素。物质组成（化学成分）：煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物。2、煤的干馏：使用广泛且有价值的煤加工方法把煤隔绝空气（防止煤在空气中燃烧）加强热，使其分解的过程，叫做煤的干馏。（化学变化）（2）定义：炉煤气煤焦油焦炭

苯甲苯二甲苯酚类、萘冶金合成氨造气、燃料等（气态）（固态）焦炉气：H2CH4C2H4CO粗氨水：氨和铵盐粗苯：苯甲苯二甲苯（液态）（3）干馏产物沥青碳(1)意义：解决燃煤污染，提高燃煤效率，生产有价值化工原料。煤中并无苯，苯存在于其干馏产物中。练习：某混合气体通过溴水（溴水褪色），然后通过灼热的CuO（黑变红），再通过无水CuSO4（白变蓝），最后通过澄清石灰水（变浑浊），剩余气体在空气中点燃，火焰淡蓝色，该混合气体是（

）A水煤气B焦炉气C液化石油气D石油裂解气B焦炉气（主要为还原性气体，可燃烧）剩余黑色固体为焦炭U形管里成份为混合物，分离用蒸馏烧杯中放冷水冷凝粗氨水和煤焦油

19世纪，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明普遍使用煤气灯。当时伦敦为了生产照明用的气体（也称煤气），通常用鲸鱼和鳕鱼的油滴到已经加温的炉子里以产生煤气，然后再将这种气体加压到13个大气压，将其储存在容器中备用。人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。阅读材料：苯的发现英国科学家法拉第（1791-1867）对这种液体产生浓厚兴趣，他用蒸馏的方法在80℃左右将这种油状液体分离，得到另一种液体。这种液体实际上就是苯―一种无色油状液体。当时法拉第将此称为“碳氢化合物”。

MichaelFaraday

(1791-1867)

1834年法国化学家米希尔里希制得了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。阅读材料：苯的发现总结·归纳1、苯的物理性质研究物性的角度看色、态：无色液体闻味：有特殊气味验溶解性：不溶于水，易溶于酒精等有机溶剂密度：比水小查熔点：5.5℃（用冰冷却，苯凝结成无色的晶体）沸点：80.5℃毒性：有毒四、苯迁移·

应用有三只失去标签的试剂瓶，装有苯、水、酒精，不用其它任何试剂，你能鉴别它们吗？混合分层，上层：苯，下层：水[信息一]发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现这种液体的相对分子质量为78。[信息二]（燃烧法确定分子式）苯可以在空气中燃烧，1mol的苯燃烧产生3molH2O和6molCO2。请你根据信息，确定苯的分子组成。

想一想做一做：苯的分子式：C6H6C远没有饱和（与烷烃比较）不饱和烃：氢原子“缺乏”的烃（如：烯烃，苯）根据碳四价学说和学过的烃的知识，写出苯可能的结构。

试一试猜想：C6H6可能的结构，例如：CH2=C=C=C=CH-CH3若苯分子为上述结构之一，可能具有什么化学性质？请设计实验来证明.验证碳碳双键的性质实验操作实验现象结论

向试管中加入酸性高锰酸钾溶液，再加入苯，振荡试管

向试管中加入溴水，再加入苯，振荡试管向试管中加入溴的四氯化碳溶液，再加入苯，振荡试管结论：苯分子里不存在一般意义上的碳碳双键观察思考液体分为两层，上层无色，下层紫红色苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化液体分为两层，上层橙色，下层无色苯不能与溴水反应，但可以萃取溴水中的溴（物理过程）液体不分层，也不褪色苯不能与溴发生加成反应密度：CCl4>水>苯C6H6可能的结构XCH2=C=C=C=CH-CH3跟随凯库勒一起探寻苯分子真实结构2、苯分子空间结构（1）苯分子中的六个C原子和六个H原子都在同一平面上；平面正六边形结构，键角120°（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键，六个碳原子间的键完全相同；归纳总结（3）结构简式写作：或球棍模型比例模型结构式凯库勒式苯的一氯代物有1种苯的二氯代物有几种？能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（

）

A、苯的一溴代物没有同分异构体

B、苯的邻位二溴代物只有一种

C、苯的对位二溴代物只有一种

D、苯的间位二溴代物只有一种下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。

B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间

D、苯分子中各个键角都为120o3、苯的化学性质（1）氧化反应在空气中易燃烧现象：发出明亮的带有浓烟的火焰方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃苯含碳量很高（92.3%），不充分燃烧酸性高锰酸钾溶液不能氧化苯而褪色。

由于苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键，所以它既有与甲烷类似的化学性质，又有与乙烯类似的化学性质，（但苯比乙烯稳定的多）（取代反应与加成反应）实验事实：苯与液溴（纯卤素单质）可在铁粉催化下发生反应：思考：苯与液溴发生了什么反应？如何验证？结论：苯与液溴发生了取代反应。观察思考（2）取代反应溴苯：无色，不溶于水，密度比水大的油状液体，因吸收了溴而变成褐色。充满红棕色蒸汽无色变为橙色加硝酸银，淡黄色沉淀实验事实：苯与浓硝酸在浓硫酸的作用下发生反应。思考：苯与硝酸发生了什么反应？温度计长导管硝基苯：无色，苦杏仁味，不溶于水，密度比水大的油状液体，有毒，因为溶有NO2而呈浅黄色。a：加液顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，待温度降低后再加入苯。b：水浴加热（55-60℃）,受热均匀。取代反应，也叫硝化反应。浓硫酸：催化剂与吸水剂（1）导气（