第二十章甾萜化合物oweroin演示文稿

第二十章萜类和甾族化合物

第一节萜类

一、萜的涵义和异戊二烯规律分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。

这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。二、萜的分类、命名1．分类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：1）单萜：含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。3）双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。4）三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。5）四萜：含有八个异戊二烯单位的萜。2．命名IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。三、萜类化合物1．单萜1)开链单萜2)单环单萜3)双环单萜

m.p43℃,b.p213.5℃,存在于薄荷油中，低熔点固体，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。2．倍半萜无色粘稠液体，b.P125℃/66.5Pa，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香精；有保幼激素活性，用于抑制昆虫的变态和性成熟，即幼虫不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不产卵。是由山道年花蕾中提取出的无色结晶，m.p170℃,不溶于水，易溶于有机溶剂。过去是医药上常用的驱蛔虫药，其作用是使蛔虫麻痹而被排除体外，但对人也有相当的毒性。

3．双萜叶绿醇是叶绿素的一个组成部分，用碱水解叶绿素可得到叶绿醇，叶绿醇是合成维生素K及维生素E的原料。维生素A，淡黄色晶体m.p64℃，存在于动物的肝、奶油、蛋黄和鱼肝油中。不溶于水，易溶于有机溶剂。受紫外光照射后则失去活性。4．三萜如角鲨烯。5．四萜常见四萜如下：叶黄素是存存在植物体体内一种黄黄色的色素素，与叶绿绿素共存，，只有在秋秋天叶绿素破破坏后，方方显其黄色色。第二节甾甾族化合合物一、甾族化化合物的结结构1．基本结结构R1、R2一般为甲基基，称为角角甲基，R3为其它含有不同同碳原子数数的取代基基。甾是个象形形字，是根根据这个结结构而来的的，“田”表示示四个环，，“””表示为三三个侧链。。许多甾体化化合物出这这三个侧链链外，甾核核上还有双键、、羟基和其其他取代基基。2．甾核的的立体结构构构型及表表示方法甾族化合物物的立体化化学复杂。。因仅就环环上而言，，就有六个个手性碳原原子，可能有有的立体异异构体数目目为26=64个。天然产甾族族化合物现现知的只有有两种构型型，一种是是A环和B环以反式式相并联，另一一种是A环环和B环以以顺式相并并联。而B环和C环环、C环和和D环之间是以反式式相并联的的。构象式为：：二、甾族化化合物的分分类和命名名1．命名甾族化合物物的命名相相当复杂，，通常用与与其来源或或生理作用用有关的俗名。2．分类根据甾族化化合物的存存在和化学学结构可分分为：甾醇醇、胆汁酸酸、甾族激素、甾族族生物碱等等。三、重要的的甾族化合合物1．甾醇1）胆甾醇醇（胆固醇醇）胆甾醇是最最早发现的的一个甾体体化合物，，存在于人人及动物的的血液、脂脂肪、脑髓髓及神经组织织中。无色或略带带黄色的结结晶，m.p148.5℃,在高真空度下下可升华，，微溶于水水，溶于乙乙醇、乙醚、氯仿仿等有机溶溶剂。人体内发现现的胆结石石几乎全是是由胆甾醇醇所组成的，，胆固醇的的名称也是是由此而来来的。5-胆甾烯烯-3β-醇人体中胆固固醇含量过过高是有害害的，它可可以引起胆胆结石、动动脉硬化等等症。由于于胆甾醇与脂脂肪酸都是是醋源物质质，食物中中的油脂过过多时会提提高血液中中的胆甾醇醇含量，因而食食油量不能能过多。2）7-脱脱氢胆甾醇醇胆甾醇在酶酶催化下氧氧化成7-脱氢胆甾甾醇。7-脱氢胆甾甾醇存在于于皮肤组织中，在日日光照射下下发生化学学反应，转转变为维生生素D3：维生素D3是从小肠中中吸收Ca2+离子过程中中的关键化化合物。体体内维生素素D3的浓度太低低，会引起起Ca2+离子缺乏乏，不足以以维持骨骼骼的正常生生成而产生软骨病病。3）麦角甾甾醇麦角甾醇是是一种植物物甾醇，最最初是从麦麦角中得到到的，但在在酵母中更更易得到。麦麦角甾醇经经日光照射射后，B环环开环而成成前钙化醇醇，前钙化化醇加热后形成成维生素D2（即钙化醇醇）。维生素D2同维生素D3一样，也能能抗软骨病病，因此，，可以将麦麦角甾醇用紫外光光照射后加加入牛奶和和其他食品品中，以保保证儿童能能得到足够够的维生素D。。2．胆汁酸酸胆汁酸存在在于动物的的胆汁中，，从人和牛的的胆汁中所所分离出来来的胆汁酸主要要为胆酸。。胆酸是油脂脂的乳化剂剂，其生理理作用是使脂脂肪乳化，，促进它在在肠中的水解和和吸收。故故胆酸被称称为“生物肥皂皂“。3．甾族激激素激素是由动动物体内各各种内分泌泌腺分泌的的一类具有有生理活性性的化合物，它们直直接进入血血液或淋巴巴液中循环环至体内不不同组织和和器官，对对各种生理机机能和代谢谢过程起着着重要的协协调作用。。激素可根根据化学结结构分为两大大类：一类类为含氮激激素，她包包括胺、氨氨基酸、多多肽和蛋白白质；另一类类即为甾族族化合物。。甾族激素根根据来源分分为肾上腺腺皮质激素素和性激素素两类，它它们的结构特点是在在C17（R3）上没有长长的碳链。。1）性激素素性激素是高高等动物性性腺的分泌泌物，能控控制性生理理、促进动动物发育、、维持第二性性征（如声声音、体形形等）的作作用。它们们的生理作作用很强，，很少量就能产产生极大的的影响。性激素分为为雄性激素素和雌性激激素两大类类，两类性性激素都有有很多种，，在生理上各各有特定的的生理功能能。例如：：睾丸酮素是是睾丸分泌泌的一种雄雄性激素，，有促进肌肉肉生长，声声音变低沉沉等第二性性征的作用，，它是由胆胆甾醇生成成的，并且且是雌二醇生生物合成的的前体。雌二醇为卵卵巢的分泌泌物，对雌雌性的第二二性征的发育育起主要作作用。动物体内分分泌的睾酮酮和雌二醇醇的量极少少，为了进行科科学研究，，从4吨猪猪卵巢只提提取到0.012g雌二二醇。2）肾上腺腺皮质激素素肾上腺皮质质激素是哺哺乳动物肾肾上腺皮质质分泌的激激素