限定制条件下同分异构体的书写

112有限制条件的同分异构体的判断、书写2近三年高考同分异构分值分布年份题目分值2015全国I卷，第38题(5)3分2014全国I卷，第38题(4)4分全国I卷，第7题6分2013全国I卷，第38题(6)5分全国I卷，第12题6分338（2015全国I卷）写出与A(CH≡CH)具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________（写结构简式）。38（2014全国I卷）

F()的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1的是________（写出其中一种的结构简式）。走进高考--真题回放38（2013全国I卷）F()的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有

种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为2∶2∶2∶1∶1的为

。12（2013全国I卷）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有A、15种

B、28种C、32种

D、40种7．(2014全国I卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯42016高考化学考试大纲必考内容：了解有机化合物中碳的成键特征。选考内容：了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构）538（2015全国I卷）写出与A(CH≡CH)具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________（写结构简式）。38（2014全国I卷）

F()的同分异构体中含有苯环的还有___种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1的是____（写出其中一种的结构简式）。走进高考--真题回放38.（2013全国I卷）F()的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有

种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为2∶2∶2∶1∶1的为

。重点考查方向：有机推断题中有条件限制的有机物同分异构体数目的判断及按条件书写同分异构体的结构简式。6必备知识常见的限定条件：7与Na2CO3反应放出CO2

能与金属钠反应产生H2能与NaOH溶液反应能发生银镜反应(或Cu(OH)2)

与FeCl3发生显色反应能发生水解反应常见限制性条件有机分子的官能团或结构特征含-COOH含-OH或-COOH含酚-OH或-COOH或-COOR或-X含-CHO(包括HCOOR)含酚-OH含-COOR或–X或蛋白质或双糖、多糖738（2015全国I卷）写出与A(CH≡CH)具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________（写结构简式）。38（2014全国I卷）

F()的同分异构体中含有苯环的还有___种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1的是____（写出其中一种的结构简式）。38.（2013全国I卷）F()的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有

种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为2∶2∶2∶1∶1的为

。8

【例1】

已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。（1）A能发生银镜反应：

；（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：

。含一个醛基不含碳碳双键CH3CH2CHOCH3COCH3

1、碳链上的条件限制型异构只有1种化学环境的H9变式提高：已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为

。

CH2=CHCOOCH3

10【练习1】（2011新课标全国）D（）的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是

（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是

（写结构简式）4【高考回放】112、含苯环的条件限制型异构

难点一：苯环上的位置异构难点二：苯环上的官能团异构难点三：判断不同化学环境的氢原子12官能团异构,也可以说是类别异构,即不同类别的有机物符合相同的化学式,即有的类别的有机物的通式是相同的,本质上只要注意两个方面就可以了：

1、组成元素要相同

2、不饱和度要相同

常见的有：

1、烯烃与环烷烃

2、炔烃与二烯烃

3、醇与醚

4、醛与酮

5、羧酸与酯、羟基醛

6、氨基酸与硝基化合物

7、芳香醇、酚、芳香醚

13【难点突破一：苯环上的位置异构】

苯环上二元取代化合物种类的判断XYXYXY邻、间、对共3种14XYXYXY4种4种2种1234123412定二动一：运用等效H的原理【难点突破一：苯环上的位置异构】

苯环上三元取代化合物种类的判断【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是

种10结论：苯环上的三元取代共有10种15【经典实例】【例3】

（2012·全国新课标卷）

38.(6)E（）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。13【难点突破二：苯环上官能团类别异构】羧基、酯基和羟基醛16【限时训练五】

38（6）G()的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的共有_____种（不含立体异构）8【难点突破二：苯环上官能团类别异构】芳香醇与酚、醚17【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】

XYXYXY1234123412主要考虑结构的对称性111111122321221812311111212312312319【经典实例】香兰素【例4】

：写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式

①能与NaHCO3溶液反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③有5种不同化学环境的氢原子

20“三步法”指导：第一步：关注研究对象第二步：审限制，定基团。①能与NaHCO3溶液反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③有