第12单元有机化学基础课件4

第十二单元有机化学基础（4）

授课人：董啸第十二单元有机化学基础（4）授课人：董啸1九、醛1、乙醛（1）分子结构分子式：C2H4O；结构简式

：CH3CHO（2）物理性质乙醛是无色具有刺激气味的液体。沸点低，易挥发，极易溶解与水。九、醛1、乙醛2（3）化学性质

①氧化反应：a.乙醛完全燃烧的化学方程式为：b.催化氧化：

（3）化学性质①氧化反应：3c.银镜反应：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓＋NH4NO3

AgOH＋2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH＋2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4＋H2O+2Ag↓+3NH3c.银镜反应：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓＋N4d.与新制的Cu(OH)2反应

CuSO4+2NaOH=Na2SO4+Cu(OH)2↓2Cu(OH)2＋CH3CHO→Cu2O↓＋CH3COOH＋2H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH3COONa+Cu2O↓+3H2Od.与新制的Cu(OH)2反应CuSO4+2NaOH5②还原反应：

CH3CHO＋H2→CH3CH2OH②还原反应：CH3CHO＋H2→CH3CH2OH6特别提醒

a.醛基只能写成—CHO，不能写成—COH。b.醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。c.乙醛可以使溴水和高锰酸钾褪色。

特别提醒a.醛基只能写成—CHO，不能写成7（4）乙醛工业制法

①乙醇氧化法2CH3CH2OH+O2

→CH3CHO+2H2O②乙烯氧化法2CH2=CH2+O2

→2CH3CHO③乙炔水化法CH≡CH＋H2O

→CH3CHO（4）乙醛工业制法①乙醇氧化法82、醛类（1）定义：烃基与醛基直接相连的化合物叫做醛类（2）分类：①按照醛基的数目分：一元醛、二元醛和多元醛②按照烃基的种类分：饱和醛、不饱和醛和芳香醛（3）通式：饱和一元醛类的通式：CnH2n+1CHO或CnH2nO2、醛类（1）定义：烃基与醛基直接相连的化合9小贴士①醛类的同分异构，包括碳链异构，醛基的位置异构，以及官能团异构（醛与同碳数的酮和烯醇为同分异构）。②由于醛的官能团醛基中含有碳原子，所以在命名时应将这个碳原子饱含。例如：乙基和醛基结合的CH3CH2CHO为丙醛，CH3CH2CH2CHO应叫丁醛。小贴士①醛类的同分异构，包括碳链异构10（4）物理性质：随着相对分子质量的增大，溶沸逐渐升高。（5）化学性质：醛类的化学性质与乙醛相似，具有氧化性和还原性，能与氢气加成生成醇，能被银氨溶液、新制的氢氧化铜、氧气等氧化剂氧化生成酸。（4）物理性质：11①氧化反应a.催化氧化：2R-CHO+O2

→2R-COOH①氧化反应a.催化氧化：2R-CHO+O2→2R-C12b.被银氨溶液氧化：

R-CHO+2Ag(NH3)2OH→R-COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3〖学生活动〗请同学们写出丙醛、苯甲醛和乙二醛发生银镜反应的化学方程式。b.被银氨溶液氧化：R-CHO+2Ag(NH3)2O13c.被新制氢氧化铜氧化〖学生活动〗请同学们写出丙醛、苯甲醛和乙二醛与新制取的Cu(OH)2反应的化学方程式。c.被新制氢氧化铜氧化〖学生活动〗请同学14②醛被还原成醇：R-CHO+H2R-CH2OH〖学生活动〗请同学们写出丙醛、苯甲醛和丙二醛与氢气反应的化学方程式。②醛被还原成醇：15（6）甲醛

甲醛又叫蚁醛，甲醛是一种重要的化工原料，用于塑料、合成纤维、制革等工业。福尔马林是甲醛的35％—40％的水溶液。福尔马林有杀菌和防腐能力，用于浸制生物标本，稀溶液用于浸种，在农业上用于种子消毒。（6）甲醛甲醛又叫蚁醛，甲醛是一种重16（7）醛基的检验方法：①试剂：银氨溶液和新制的氢氧化铜②应用：定性检验和定量测定（8）同分异构体的判断：利用分子式可以判断出大致的官能团，然后再进行组合。同碳数的一元醛与烯醇互为同分异构体。（7）醛基的检验方法：17十、羧酸1、乙酸（1）分子结构：①分子式：C2H4O2

②结构式：CH3COOH（2）物理性质：无色有强烈刺激性气味的液体，沸点：117.9℃熔点：16.6℃，易凝结成冰一样的晶体（俗称冰醋酸），易溶于水和乙醇。十、羧酸1、乙酸18（3）化学性质

①酸性：CH3COOHCH3COO-＋H+

H2CO3<CH3COOHCH3COOH+NaHCO3=CH3ONa+H2O+CO2↑C6H5ONa＋H2O＋CO2=NaHCO3＋C6H5OH（3）化学性质①酸性：19②酯化反应：脱水方式：酸脱羟基醇脱氢。实质：取代反应。①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。②实验中为何要加入碎瓷片？③浓硫酸、乙醇和乙酸的加入顺序是什么？②酯化反应：脱水方式：酸脱羟基醇脱氢。20④导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？防止加热不均匀而致碳酸钠溶液倒吸入加热的反应物试管中。⑤为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯？乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出。碳酸钠能跟挥发的乙酸反应，溶解乙醇，生成没有气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的气味。④导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？21

③乙酸的氧化反应常温下，乙酸不与KMnO4酸性溶液、O2、等强氧化剂发生反应。在点燃条件下，乙酸燃烧生成CO2和H2O。③乙酸的氧化反应222、羧酸（1）羧酸的概念：在分子里烃基跟羧基直接相连的有机化合物叫做羧酸。官能团：羧基—COOH（2）羧酸的分类：①按烃基种类分：脂肪酸、芳香酸等。②按羟基数目分：一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。HOOC—COOH、HOOC—(CH2)5—COOH2、羧酸（1）羧酸的概念：在分子里烃基跟羧基23（3）羧酸的通式：饱和一元脂肪羧酸的通式为：CnH2nO2或CnH2n+1COOH相同碳原子数的饱和一元脂肪羧酸和饱和一元酯互为同分异构体。（4）羧酸的化学性质：与乙酸相似①酸的通性；②酯化反应。（3）羧酸的通式：24【随堂练习】

请同学们写出下列有机物分别和碳酸钠及乙醇反应的化学方程式。①CH3CH2COOH：②HOOC—COOH：③C6H5COOH：④邻甲基苯甲酸：⑤邻苯二甲酸：【随堂练习】请同学们写出下列有机物分25【知识延伸】1、几种重要羧酸的特殊性质羧酸的官能团是羧基，但是由于有些羧酸除过羧基之外还可能含有别的官能团，因而表现出其它的性质。请同学们利用自己所学知识分析，甲酸和丙烯酸可能的化学性质，写出反应的化学方程式。【知识延伸】1、几种重要羧酸的特殊性质26（1）甲酸甲酸俗名蚁酸，为无色有刺激性气味的液体，存在于蚁类中，蚁蛰致使皮肤痛就是蚁酸所引起的。甲酸是分子组成最简单的羧酸，是酸性最强的羧酸。甲酸有酸的通性，也有醛的还原性。（1）甲酸甲酸俗名蚁酸，为无色有刺激性27①酸性：

HCOOH＋NaHCO3=HCOONa＋CO2＋H2O②酯化反应：HCOOH＋HOCH2CH3→HCOOCH2CH3+H2O③氧化反应：HCOOH+2Ag(NH3)2OH→(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O①酸性：28（2）丙烯酸①酸性：CH2=CHCOOH＋NaHCO3→CH2=CHCOONa＋CO2＋H2O②酯化反应：CH2=CHCOOH＋HOCH2CH3→CH2=CHCOOCH2CH3+H2O（2）丙烯酸①酸性：29③加成反应：CH2=CHCOOH＋Br2→CH2Br－CHBrCOOH④加聚反应：nCH2=CHCOOH→[CH2－CHCOOH]n③加成反应：30（3）乙二酸：HOOC—COOH

＊乙二酸俗名草酸，是一种中强二元酸。请同学们写出乙二酸分别与氢氧化钠、碳酸氢钠、2-丙醇反应的化学方程式。（3）乙二酸：HOOC—COOH＊乙二酸俗名草酸31（4）高级脂肪酸①定义：烃基里含有较多碳原子的酸。②几种高级脂肪酸：饱和脂肪酸：硬脂酸（C17H35COOH）软脂酸（C15H31COOH）不饱和脂肪酸：油酸（C17H33COOH）亚油酸（C17H31COOH）（4）高级脂肪酸①定义：烃基里含有较多碳原子的酸。322、酯化反应：（1）一元酸和一元醇反应：（2）多元酸和一元醇反应：2、酯化反应：（1）一元酸和一元醇反应：33（3）一元酸和多元醇反应：（3）一元酸和多元醇反应：34（4）二元酸和二元醇反应：

①成链：②成环：③缩聚：（4）二元酸和二元醇反应：①成链：35（5）羟基羧酸的酯化反应①分子间酯化：②分子间成环：（5）羟基羧酸的酯化反应①分子间酯化：36③分子内酯化：④缩聚反应：③分子内酯化：37（6）无机酸和醇反应：（6）无机酸和醇反应：38【活学活用】请同学们分别写出有关反应的化学方程式。①邻甲基苯甲酸和苯甲醇反应：②苯甲酸和乙二醇反应：③苯甲酸和甘油反应：④硝酸和甘油反应（制取硝化甘油）：⑤乙二酸和苯甲醇反应：⑥丙二酸和1,4-丁二醇反应：⑦乳酸（ɑ－羟基丙酸）的酯化反应：【活学活用】请同学们分别写出有关反应的化学方程式。39十一、酯1、乙酸乙酯：（1）物理性质：无色有特殊香味的液体，难溶于水。（2）化学性质：十一、酯1、乙酸乙酯：402、酯类（1）酯的概念：①酸跟醇作用生成的有机化合物叫做酯。②酯是羧酸分子中的羟基被醇中的－OR取代后的产物。（2）结构特点：官能团——酯基

2、酯类（1）酯的概念：41（3）酯的命名：

酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。命名方法：将生成酯的酸和醇的名称合并(酸前醇后)，并将醇改为酯，即酯的名称为“某酸某酯”。（4）饱和一元酯的通式：CnH2nO2（3）酯的命名：42（5）酯的物理性质：

酯一般密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯类广泛存在于自然界，低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草里。酯类广泛存在于自然界:苹果含有戊酸戊酯：CH3(CH2)3COOCH2(CH2)3CH3菠萝含有丁酸乙酯：CH3CH2CH2COOCH2CH3香蕉含有乙酸异戊酯：CH3COOCH2CH(CH3)2（5）酯的物理性质：酯一般密度比水小43

低级酯：易挥发，具有芳香气味的液体，密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。高级酯：难挥发，没有芳香气味的液体（或固体），密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。低级酯：易挥发，具有芳香气味的液体，密度小于44（6）酯的化学性质：

酯容易发生水解反应，生成酸和醇；酯的水解反应就是酯化反应的逆反应。在酸或碱存在的条件下，酯水解生成羧酸和醇。（6）酯的化学性质：酯容易发生水解反应45【拓展知识】1、甲酸酯和不饱和酯的特性：请同学们分析甲酸乙酯和丙烯酸甲酯的结构，推测其不同于其它酯的化学性质，并写出有关的化学方程式。2、多元酯的名称： 乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯二乙酸乙二酯【拓展知识】1、甲酸酯和不饱和酯的特性：463、环酯：

①形成环酯有三种可能：二元酸和二元醇、含羟基和羧基有机物分子内酯化、含羟基和羧基有机物分子间酯化。②计算酯环是几元环时，不包含羰基上的氧原子和氢原子。3、环酯：①形成环酯有三种可能：二元酸和二元474、芳香酯①同分异构问题：芳香酯的同分异构体包括芳香酸与醇的酯和芳香醇（或酚）与酸的酯。请同学们写出苯丁酸的属于酯且苯环上有两个相邻的取代基的所有同分异构体。②碱性水解问题：若为醇酯，则水解后羧酸与碱反应；若为酚酯，则水解后羧酸和酚都与碱反应，所以消耗的碱稍多。4、芳香酯①同分异构问题：485、有机物的反应类型5、有机物的反应类型496、有机物之间的转化关系：6、有机物之间的转化关系：50【活学活用】

请同学们分析下图的有机物分别与下列物质反应消耗的物质的量分别是：Na：NaOH：NaHCO3：Ag(NH3)2OH:

【活学活用】请同学们分析下图的有机物51【深度思考】

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【深度思考】＊52

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＊55第12单元有机化学基础课件456第十二单元有机化学基础（4）

授课人：董啸第十二单元有机化学基础（4）授课人：董啸57九、醛1、乙醛（1）分子结构分子式：C2H4O；结构简式

：CH3CHO（2）物理性质乙醛是无色具有刺激气味的液体。沸点低，易挥发，极易溶解与水。九、醛1、乙醛58（3）化学性质

①氧化反应：a.乙醛完全燃烧的化学方程式为：b.催化氧化：

（3）化学性质①氧化反应：59c.银镜反应：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓＋NH4NO3

AgOH＋2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH＋2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4＋H2O+2Ag↓+3NH3c.银镜反应：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓＋N60d.与新制的Cu(OH)2反应

CuSO4+2NaOH=Na2SO4+Cu(OH)2↓2Cu(OH)2＋CH3CHO→Cu2O↓＋CH3COOH＋2H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH3COONa+Cu2O↓+3H2Od.与新制的Cu(OH)2反应CuSO4+2NaOH61②还原反应：

CH3CHO＋H2→CH3CH2OH②还原反应：CH3CHO＋H2→CH3CH2OH62特别提醒

a.醛基只能写成—CHO，不能写成—COH。b.醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。c.乙醛可以使溴水和高锰酸钾褪色。

特别提醒a.醛基只能写成—CHO，不能写成63（4）乙醛工业制法

①乙醇氧化法2CH3CH2OH+O2

→CH3CHO+2H2O②乙烯氧化法2CH2=CH2+O2

→2CH3CHO③乙炔水化法CH≡CH＋H2O

→CH3CHO（4）乙醛工业制法①乙醇氧化法642、醛类（1）定义：烃基与醛基直接相连的化合物叫做醛类（2）分类：①按照醛基的数目分：一元醛、二元醛和多元醛②按照烃基的种类分：饱和醛、不饱和醛和芳香醛（3）通式：饱和一元醛类的通式：CnH2n+1CHO或CnH2nO2、醛类（1）定义：烃基与醛基直接相连的化合65小贴士①醛类的同分异构，包括碳链异构，醛基的位置异构，以及官能团异构（醛与同碳数的酮和烯醇为同分异构）。②由于醛的官能团醛基中含有碳原子，所以在命名时应将这个碳原子饱含。例如：乙基和醛基结合的CH3CH2CHO为丙醛，CH3CH2CH2CHO应叫丁醛。小贴士①醛类的同分异构，包括碳链异构66（4）物理性质：随着相对分子质量的增大，溶沸逐渐升高。（5）化学性质：醛类的化学性质与乙醛相似，具有氧化性和还原性，能与氢气加成生成醇，能被银氨溶液、新制的氢氧化铜、氧气等氧化剂氧化生成酸。（4）物理性质：67①氧化反应a.催化氧化：2R-CHO+O2

→2R-COOH①氧化反应a.催化氧化：2R-CHO+O2→2R-C68b.被银氨溶液氧化：

R-CHO+2Ag(NH3)2OH→R-COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3〖学生活动〗请同学们写出丙醛、苯甲醛和乙二醛发生银镜反应的化学方程式。b.被银氨溶液氧化：R-CHO+2Ag(NH3)2O69c.被新制氢氧化铜氧化〖学生活动〗请同学们写出丙醛、苯甲醛和乙二醛与新制取的Cu(OH)2反应的化学方程式。c.被新制氢氧化铜氧化〖学生活动〗请同学70②醛被还原成醇：R-CHO+H2R-CH2OH〖学生活动〗请同学们写出丙醛、苯甲醛和丙二醛与氢气反应的化学方程式。②醛被还原成醇：71（6）甲醛

甲醛又叫蚁醛，甲醛是一种重要的化工原料，用于塑料、合成纤维、制革等工业。福尔马林是甲醛的35％—40％的水溶液。福尔马林有杀菌和防腐能力，用于浸制生物标本，稀溶液用于浸种，在农业上用于种子消毒。（6）甲醛甲醛又叫蚁醛，甲醛是一种重72（7）醛基的检验方法：①试剂：银氨溶液和新制的氢氧化铜②应用：定性检验和定量测定（8）同分异构体的判断：利用分子式可以判断出大致的官能团，然后再进行组合。同碳数的一元醛与烯醇互为同分异构体。（7）醛基的检验方法：73十、羧酸1、乙酸（1）分子结构：①分子式：C2H4O2

②结构式：CH3COOH（2）物理性质：无色有强烈刺激性气味的液体，沸点：117.9℃熔点：16.6℃，易凝结成冰一样的晶体（俗称冰醋酸），易溶于水和乙醇。十、羧酸1、乙酸74（3）化学性质

①酸性：CH3COOHCH3COO-＋H+

H2CO3<CH3COOHCH3COOH+NaHCO3=CH3ONa+H2O+CO2↑C6H5ONa＋H2O＋CO2=NaHCO3＋C6H5OH（3）化学性质①酸性：75②酯化反应：脱水方式：酸脱羟基醇脱氢。实质：取代反应。①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。②实验中为何要加入碎瓷片？③浓硫酸、乙醇和乙酸的加入顺序是什么？②酯化反应：脱水方式：酸脱羟基醇脱氢。76④导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？防止加热不均匀而致碳酸钠溶液倒吸入加热的反应物试管中。⑤为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯？乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出。碳酸钠能跟挥发的乙酸反应，溶解乙醇，生成没有气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的气味。④导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？77

③乙酸的氧化反应常温下，乙酸不与KMnO4酸性溶液、O2、等强氧化剂发生反应。在点燃条件下，乙酸燃烧生成CO2和H2O。③乙酸的氧化反应782、羧酸（1）羧酸的概念：在分子里烃基跟羧基直接相连的有机化合物叫做羧酸。官能团：羧基—COOH（2）羧酸的分类：①按烃基种类分：脂肪酸、芳香酸等。②按羟基数目分：一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。HOOC—COOH、HOOC—(CH2)5—COOH2、羧酸（1）羧酸的概念：在分子里烃基跟羧基79（3）羧酸的通式：饱和一元脂肪羧酸的通式为：CnH2nO2或CnH2n+1COOH相同碳原子数的饱和一元脂肪羧酸和饱和一元酯互为同分异构体。（4）羧酸的化学性质：与乙酸相似①酸的通性；②酯化反应。（3）羧酸的通式：80【随堂练习】

请同学们写出下列有机物分别和碳酸钠及乙醇反应的化学方程式。①CH3CH2COOH：②HOOC—COOH：③C6H5COOH：④邻甲基苯甲酸：⑤邻苯二甲酸：【随堂练习】请同学们写出下列有机物分81【知识延伸】1、几种重要羧酸的特殊性质羧酸的官能团是羧基，但是由于有些羧酸除过羧基之外还可能含有别的官能团，因而表现出其它的性质。请同学们利用自己所学知识分析，甲酸和丙烯酸可能的化学性质，写出反应的化学方程式。【知识延伸】1、几种重要羧酸的特殊性质82（1）甲酸甲酸俗名蚁酸，为无色有刺激性气味的液体，存在于蚁类中，蚁蛰致使皮肤痛就是蚁酸所引起的。甲酸是分子组成最简单的羧酸，是酸性最强的羧酸。甲酸有酸的通性，也有醛的还原性。（1）甲酸甲酸俗名蚁酸，为无色有刺激性83①酸性：

HCOOH＋NaHCO3=HCOONa＋CO2＋H2O②酯化反应：HCOOH＋HOCH2CH3→HCOOCH2CH3+H2O③氧化反应：HCOOH+2Ag(NH3)2OH→(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O①酸性：84（2）丙烯酸①酸性：CH2=CHCOOH＋NaHCO3→CH2=CHCOONa＋CO2＋H2O②酯化反应：CH2=CHCOOH＋HOCH2CH3→CH2=CHCOOCH2CH3+H2O（2）丙烯酸①酸性：85③加成反应：CH2=CHCOOH＋Br2→CH2Br－CHBrCOOH④加聚反应：nCH2=CHCOOH→[CH2－CHCOOH]n③加成反应：86（3）乙二酸：HOOC—COOH

＊乙二酸俗名草酸，是一种中强二元酸。请同学们写出乙二酸分别与氢氧化钠、碳酸氢钠、2-丙醇反应的化学方程式。（3）乙二酸：HOOC—COOH＊乙二酸俗名草酸87（4）高级脂肪酸①定义：烃基里含有较多碳原子的酸。②几种高级脂肪酸：饱和脂肪酸：硬脂酸（C17H35COOH）软脂酸（C15H31COOH）不饱和脂肪酸：油酸（C17H33COOH）亚油酸（C17H31COOH）（4）高级脂肪酸①定义：烃基里含有较多碳原子的酸。882、酯化反应：（1）一元酸和一元醇反应：（2）多元酸和一元醇反应：2、酯化反应：（1）一元酸和一元醇反应：89（3）一元酸和多元醇反应：（3）一元酸和多元醇反应：90（4）二元酸和二元醇反应：

①成链：②成环：③缩聚：（4）二元酸和二元醇反应：①成链：91（5）羟基羧酸的酯化反应①分子间酯化：②分子间成环：（5）羟基羧酸的酯化反应①分子间酯化：92③分子内酯化：④缩聚反应：③分子内酯化：93（6）无机酸和醇反应：（6）无机酸和醇反应：94【活学活用】请同学们分别写出有关反应的化学方程式。①邻甲基苯甲酸和苯甲醇反应：②苯甲酸和乙二醇反应：③苯甲酸和甘油反应：④硝酸和甘油反应（制取硝化甘油）：⑤乙二酸和苯甲醇反应：⑥丙二酸和1,4-丁二醇反应：⑦乳酸（ɑ－羟基丙酸）的酯化反应：【活学活用】请同学们分别写出有关反应的化学方程式。95十一、酯1、乙酸乙酯：（1）物理性质：无色有特殊香味的液体，难溶于水。（2）化学性质：十一、酯1、乙酸乙酯：962、酯类（1）酯的概念：①酸跟醇作用生成的有机化合物叫做酯。②酯是羧酸分子中的羟基被醇中的－OR取代后的产物。（2）结构特点：官能团——酯基

2、酯类（1）酯的概念：97（3）酯的命名：

酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。命名方法：将生成酯的酸和醇的名称合并(酸前醇后)，并将醇改为酯，即酯的名称为“某酸某酯”。（4）饱和一元酯的通式：CnH2nO2（3）酯的命名：98（5）酯的物理性质：