人教版高中化学选修五化学高二第三章第四节有机合成同步练习

B.在铁粉存在下与氯气反应B.在铁粉存在下与氯气反应人教版化学高二选修5第三章第四节有机合成同步练习1•有机化合物分子中能引进卤素原子的反应是（）消去反应B.酯化反应C•水解反应D•取代反应答案：D解析：解答：引进卤素原子只能通过加成反应或取代反应达到。分析：本题考查有机合成中的卤素原子的引入方法，熟练掌握有机化学反应类型是解题的关键。2•下列化学反应的有机产物，只有一种的是（）OHIA.在浓硫酸存在下发生脱水反应CH3CH:CHCHjA.在浓硫酸存在下发生脱水反应D.CH3-CH=CH2与氯化氢加成答案：C解析：解答：A选项中的产物可能是CH3CH2CH===C巧或CH3CH===CHC耳；B选项中的ch3ch3Y产物可能是或；D选项中的产物可能是CH3—CH2—CH2Cl或Clch3ch—ch3Cl°分析：根据发生的取代反应与加成反应、消去反应与水解反应等反应产物进行判断即可，注意同分异构体的存在。3•从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制取方案中最好的是（）NaOH水溶液浓硫酸Br,A.CH—CHBr亠CHCHOHTCH===CH十CHBrCHBr32322222△170°CCCI4

c.D.NaOH醇溶液c.D.△光CH3—CH2BrTCH2===CH2TCH2BrCH3呼一理氏△光CH3—CH2BrNaOH醇溶液CH2===CH2TCH2Br—CH2Br322222答案：D解析：解答：B项步骤虽然最少，但取代反应难以控制取代的位置，多伴有其他副产物的产生。D项只需两步，并且消去反应和加成反应无副反应发生，得到的产物比较纯。所以D项方案最好。分析：本题考查有机化合物的合成，选择合理的合成路线需选择步骤少、产物明确的路线。4•在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是（）ch2ch2=ch2咂ch2—ch2吐ch2—ch2OHOHOHOHA.乙烯—乙二醇B.溴乙烷-乙醇CH.CHsBr—CH2=CH^^CH,CH£OHJL.j|~uuLhCH3CH3CH—CH£^CHjCH^C=CHC.1-溴丁烷—1-丁炔D.乙烯—乙炔答案：B解析：解答：B项由溴乙烷—乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷—乙烯为消去反应。分析：熟练掌握有机化学反应类型是解决有机合成问题的关键。5•下列关于有机化合物的说法正确的是（）乙醇和乙酸都存在碳氧双键甲烷和乙烯都可以与氯气反应酸性高锰酸钾可以氧化苯和乙醛CH^H乙烯可以与氢气发生加成反应，而苯不能与氢气加成答案：B解析：解答：乙醇的官能团是羟基（一OH）,无碳氧双键；甲烷和氯气发生取代反应，乙烯可以与氯气发生加成反应；酸性高锰酸钾不能氧化苯；苯在一定条件下可与氢气加成生成环己烷。分析：熟练掌握有机化合物的官能团的性质是解题的关键。CH3—CH—CH2OH6.H是某有机物与h2发生加成反应后的产物。该有机物不可能是（）CH3—CH—COOHch3CH2=C—CH2—OHch3c.乙醛的同系物D.丁醛的同分异构体答案：A解析：解答：该有机物的结构简式有两种可能，分别是CH2=C—CH2OH和CH3—CHCHOch3ch3°分析：本题考查加成反应在有机合成中的应用，有机化合物结构的判断等。7•用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是（）硝基苯B.环己烷苯酚D.苯磺酸答案：C解析：解答：合成苯酚需要将苯卤代后，再水解共两步才能制得。分析：本题考查以苯为原料制取各种有机化合物的合成路线的判断。8.下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是（）卤代烃的水解有机物RCN在酸性条件下水解醛的氧化烯烃的氧化答案：A解析：解答：卤代烃水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯烃如RCH===CHR被氧化后可以生成RCOOH。分析：熟练掌握有机化合物的合成就是引入官能团和整合碳链结构的过程是解题的关键。9•用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是先与HBr加成后再与HC1加成先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代先与HC1加成后再与Br2加成先与Cl2加成后再与HBr加成答案：C解析：解答：制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，所以加成时需先与HC1加成引入一个Cl原子再与Br2加成在分子中引入两个溴原子。分析：本题考查有机化合物中官能团的引入，熟练掌握有机化学反应类型是解题的关键。10.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基:被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（）硝化氧化甲基还原硝基"丄甲苯TXTYT对氨基苯甲酸甲苯氧化甲基x硝化Y还原硝基对氨基苯甲酸c.甲苯Tx氧T基yT对氨基苯甲酸D.甲苯硝化x还原硝基Y氧T基对氨基苯甲酸答案：A解析：解答：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才能得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，所以先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基；而一COOH为间位取代定位基，所以B选项也不对。分析：本题考查有机合成路线的选择、有机化学反应类型的判断等，熟练掌握有机化合物的官能团的性质是解题的关键。浓HSOBrCHBr11.化合物丙可由如下反应得到：C4H10OT4C4H8T482,丙的结构简式不可能是410△48CCl4丙4

()A.CH3CH(CH2Br)2B.(CH3)2CBrCH2BrC.C2H5CHBrCH2BrD.CH3(CHBr)2CH3答案：A解析：解答：C4H8Br2是烯烃与溴发生加成反应生成的，生成的二溴丁烷中，两个溴原子应在相邻的碳原子上，A不可以。分析：熟练掌握原料与目标物之间的反应历程以及产物的同分异构体是解题的关键。12.下列说法不正确的是()有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子碳架，并引入或转化成所需的官能团有机合成过程可以简单表示为基础原料—中间体I-中间体II-目标化合物逆合成分析法可以简单表示为目标化合物-中间体II-中间体I-基础原料为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物答案：D解析：解答：有机合成中需要一些必要的辅助原料，且使用的辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。分析：本题考查有机化合物的官能团的性质合成思想的判断，熟练掌握有机化合物的合成方法是解题的关键，13.以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为Oc—O—CH2IIC—OCHgZ°)，正确的顺序是()氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥答案：C

解析：解答：逆向分析法:再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为消去反应-加成反应-水解反应-氧化反应f酯化反应。oZC—OHOXc—o—choZC—OHOXc—o—ch2IIc—o—ch2zoC—OHoCH2—OHcICCH2—OH22HHcNC1111cC22HHcICCH3Ich2oh分析：本题考查有机合成的你想分析法的应用。14.以氯乙烷为原料制取乙二酸（HOOC—COOH）的过程中，要依次经过下列步骤中的（）与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170°C④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu（OH）2悬浊液共热A.①③④②⑥B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥D.②④①⑥⑤答案：C解析：解答：采取逆向分析可知，乙二酸f乙二醛f乙二醇fl,2二氯乙烷f乙烯f氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。分析：本题考查逆向分析法在有机合成路线的制定中的应用，熟练掌握有机化学反应的综合应用是解题的关键。15•格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：乙醚CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“一MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是（）A.氯乙烷和甲醛B.氯乙烷和丙醛C.一氯甲烷和丙酮D.—氯甲烷和乙醛答案：D解析：解答：根据题意，通过格氏试剂与醛加成，再水解可得到醇，在此过程中目标产物中含有的碳原子数同基础原料中卤代烃和醛中碳原子数之和相等。A项中最终产物为1-丙醇，故D项正确。分析：本题属于信息题目的处理，学习、吸收、利用有用的新信息是解题的关键。医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为:CH.0HOCH0COOH医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为:CH.0HOCH0COOH/CtH;N+H.C—COOH

丙二酸香兰素CH.0H0—/〉一CH=CHCOOH+H,O+CO2'阿魏酸F列说法正确的是（）

可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类答案：CB解析：解答：酚羟基、碳碳双键均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即香兰素也可使酸性KMnO4溶液褪色；酚羟基、羧基均可与Na2CO3、NaOH溶液反应，B项正确；香兰素、阿魏酸中均含有酚羟基，但不能发生取代反应；符合条件的香兰素的同分异构体为均含有酚羟基，但不能发生取代反应；符合条件的香兰素的同分异构体为分析：熟练掌握题目中有机物的合成过程，结合已有知识进行合理判断是解题的关键。-ECH2—CHiI17•由CH3CH2CH2OH制备(旧:：，所发生的化学反应至少有：①取代反应；②消去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应中的)A.①④B.②③C.②③⑤D.②④答案：B解析：解答：由ch3解析：解答：由ch3ch2ch2oh制备-ECH2—CHi的过程为：ch3ch3-ECH2—CHiCH3CH2CH2OH消去CH3CH===理加聚ch3分析：本题考查有极高分子化合物的制备，熟练掌握有机化学反应的应用是解题的关键。18.武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R—X+2Na-—R—R+2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是()CH3CH2CH2CH3(CH3)2CHCH(CH3)2c.ch3ch2ch2ch2ch3D.(CH3CH2)2CHCH3答案：D解析：解答：2个CH3CH2Br与Na一起反应得到A；C3H7Br有两种同分异构体：1-溴丙烷

与2-溴丙烷，2个2-溴丙烷与Na反应得到B；1个CH3CH2Br和1个1-溴丙烷与Na反应得到C；无法通过反应得到Do分析：理解题目中所提供的反应历程是解题的关键。19•由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH,需要经历的反应类型有（）解析：解答：由乙烯ch2=解析：解答：由乙烯ch2===CH,合成hoch2cooh的步骤:CH2===C£―-CH^CHO—CH3COOHQYH2COOH^HOCH^COOH。故反应类型:A.氧化一—氧化一取代一水解B.加成一一水解一—氧化一—氧化C.氧化一取代—氧化一一水解D.水解一—氧化一—氧化一取代答案：A氧化氧化取代水解。分析：掌握由原料到目标产物的反应过程、经过的化学反应类型是解题的关键。\去氢^催化氧化20.A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：，A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与A反应生成酯（C4H8O2）,以下说法正确的是（）A.A是乙炔，B是乙烯B.A是乙烯，B是乙烷C.A是乙醇，B是乙醛D.A是环己烷，B是苯答案：C解析：解答：，可推知A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又据C能与A反应生成酯（C4H8O2），可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。分析：根据有机化合物的性质结合物质的转化关系进行判断有机化合物是解题的关键,21.根据图示内容填空：NaHCO3[Ag(NH3)JNaHCO3[Ag(NH3)J十△Br2/CC14H2,催化剂「H+「H+E丄△亠F］（环状化合物）c4h6o2TOC\o"1-5"\h\z化合物A含有的官能团为。答案：碳碳双键、醛基、羧基lmolA与2molH2反应生成ImolE，其反应方程式为。催化齐U答案：OHC—CH===CH_COOH+2H2HO—CH—CH2—CH—COOH△与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。CHOICH2=C—COOH答案：⑷B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链，其结构简式是BrBrIIHOOC—€HYH—COOH答案：(5)F的结构简式是。由E—F的反应类型是。O/XCH3c=(}I_|答案：“'!'I酯化反应解析：解答：题中给出的已知条件中包含着以下四类信息：反应(条件、性质)信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基；A能与NaHCO3反应，断定A分子中含有羧基。结构信息：从第(4)问题中D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。数据信息：从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。隐含信息：从第(2)问题中提示“ImolA与2molH2反应生成ImolE”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。分析：熟练掌握有机化合物的官能团的性质是解决有机合成题目的前提，理解化学反应类型在有机反应中的应用是解题的根本。22•对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。回答下列问题：TOC\o"1-5"\h\zA的化学名称为；答案：甲苯由B生成C的化学反应方程式为,该反应的类型为；D的结构简式为；Cl—^^y-CHO答案：•=•F的分子式为；答案：C7H4O3Na2G的结构简式为H<)—<V-C(X)H答案：—(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是(写结构简式)。答案：131厂1、'皿丨1解析：解答：(1)由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。(2)由光照条件知由B生成C的反应为甲基的取代反应。

⑶有信息①知chci2发生取代反应，然后失水生成1ONa，在碱性条件下反应生成CtXJNa⑶有信息①知chci2发生取代反应，然后失水生成1ONa，在碱性条件下反应生成CtXJNa(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。⑹限定条件的同分异构体的书写：①有醛基；②有苯环；③注意苯环的邻、间、对位置。分析：有有机物的合成过程准确判断各物质的结构是解题的关键。有以下一系列反应，最终产物为草酸。光NaOH,醇Br2/CCl4NaOH,H2OA—B*C*D*EBr2△△COOH。2,催化剂。2,催化剂丨F>COOH△△已知B的相对分子质量比A的大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。A.，B.，C.D.，E.，F.答案：CH3CH3|CH3CH2Br|CH2===CH2CH2一CH?Ich2ohCHOBr1Brch2ohCHO解析：解答：根据题意采用逆推法进行思考，由于最终产物为乙二酸，它是由E经两步氧化而得，则F为乙二醛，E为乙二醇；又根据CDE的反应条件可知，碳链骨架未变，贝忙为1,2-二溴乙烷，C为乙烯，又C是由B发生消去反应得到的，则B为溴乙烷，又由M(B)=M(A)+79知A中一个H被一个Br取代，A为乙烷。结合反应条件及有机物转化规律逆推得各物质转化过程如下：

ch3Br2ch3INaOH,醇ch2IIBr2CH2BrI光'△cc「ch3CH2Brch2CH2BrABcD凹W生CH2OH巴CHO凹COOHCH2OHCHOCOOHEF分析：利用逆推法找到合理的合成路线，然后判断有机物的结构即可。已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：HO—CH—OH—h20IIHO—CH—OH>R—(、—H。请根据下图回答问题:TOC\o"1-5"\h\z(1)E中含有的官能团的名称是；反应③的化学方程式为<答案：羧基ICH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH'CH3COONa+Cu20|+3H2O⑵已知B的相对分子质量为162,其完全燃烧的产物中n(CO2):n(H2O)=2:1,则B的分子式为。答案：C10H10O2(3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应;②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为。曲也一定貂匕A答案：YOHTOC\o"1-5"\h\z化合物G是F的同分异构体，属于芳香化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式：、

答案:答案:解析：解答：本题的难点是AC+D的转化。A的分子中既有酯基，又有溴原子，所以A在碱性条件下水解时，除得到醋酸钠外，另一产物因同一个碳原子上连有两个羟基而不稳定，由已知信息可知脱水得到乙醛(CH3CHO)。由B的相对分子质量为162,结合燃烧产物的量的关系可设其分子式为CHO2,知:13n+32=162,得n=10，即B的分子式为C10H10O2。nn210102由反应④：C10H10O2