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文档简介

收集:樱满唯第4讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子收集:樱满唯[考纲要求]1.了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质;了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。6.了解高分子化合物的反应类型及高分子化合物的特征。7.了解高分子化合物的应用。考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1.糖类(1)分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖eq\o(→,\s\up7(互为同分异构体))果糖(C6H12O6)(C6H12O6)二糖1mol糖水解生成2mol单糖的糖C、H、O蔗糖eq\o(→,\s\up7(互为同分异构体))麦芽糖(C12H22O11)(C12H22O11)多糖1mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O淀粉eq\o(→,\s\up7(不是同分异构体),\s\do5(n值不同))纤维素(C6H10O5)n(C6H10O5)n(2)性质①葡萄糖:多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO②二糖在稀酸催化下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。③多糖在稀酸催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。2.油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为(2)性质①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a.酸性条件下b.碱性条件下——皂化反应3.蛋白质(1)组成蛋白质由C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。(2)性质深度思考1.已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6,蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11,淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n,都符合通式Cn(H2O)m。(1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗?(2)符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗?答案(1)不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的,大多数可用通式Cn(H2O)m表示,n与m可以相同,也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m,如鼠李糖(C6H12O5)。(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2,但它们不是糖,而分别属于醛和羧酸。2.用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么?答案食品工业上用淀粉酿酒发生的反应方程式为(C6H10O5)n(淀粉)+nH2Oeq\o(→,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))nC6H12O6(葡萄糖),C6H12O6eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2CH3CH2OH+2CO2。3.油脂皂化后,要使肥皂和甘油从混合物里充分分离,可采用①分液②蒸馏③过滤④盐析⑤渗析中的____________(填序号)。答案④③②解析油脂发生皂化反应后,向混合物中加入食盐细粒,高级脂肪酸钠便会析出,因它的密度比水小,所以浮在上层,可以用过滤的方法得到高级脂肪酸钠,而甘油留在滤液里,可采用蒸馏的方法得到甘油。4.如何区分植物油和矿物油?答案取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热,红色变浅的是植物油,无变化的是矿物油。题组一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是()A.油脂水解的共同产物是乙二醇B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素答案D2.直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂,其反应示意图如下所示(注:图的反应式不完整):则下列说法不正确的是()A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应C.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热,可以发生皂化反应,水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应D.植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应答案C解析甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基,且至少有一个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上都有氢原子,故二者都能发生消去反应,A选项正确;天然油脂、非天然油脂中都含有酯基,都能发生水解反应,蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖,B选项正确;皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合,得到高级脂肪酸的钠/钾盐和甘油的反应,非天然油脂水解产物中没有甘油,不属于皂化反应,C选项错误;植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键,都可以与H2发生加成反应,D选项正确。3.下列有关蛋白质的说法正确的是()①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物②蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N③若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致A.②B.②③C.①②D.②④答案D解析①淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物,错误;②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物,都含有C、H、O、N,有的也含S,正确;③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体,但水解产物相同,错误;④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽,交叉缩合又可形成两种二肽,故最多能形成四种二肽,正确。能水解的有机物小结类别条件水解通式卤代烃NaOH的水溶液,加热R┆┆X+NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))R—OH+NaX酯在酸溶液或碱溶液中,加热CRO┆┆OR′+H2Oeq\o(,\s\up7(H+),\s\do5(△))RCOOH+R′OHCRO┆┆OR′+NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))RCOONa+R′OH二糖无机酸或酶C12H22O11+H2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))C6H12O6蔗糖葡萄糖+C6H12O6果糖C12H22O11+H2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))2C6H12O6麦芽糖葡萄糖多糖酸或酶(C6H10O5)n+nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))淀粉(或纤维素)nC6H12O6葡萄糖油脂酸、碱或酶蛋白质或多肽酸、碱或酶CRO┆┆NHR′+H2Oeq\o(→,\s\up7(酸、碱或酶))R—COOH+H2N—R′题组二糖类、油脂、蛋白质与有机推断4.高分子材料W的结构简式为,有关W的信息如下,据此回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为________,其所含官能团的名称为________________。(2)反应①的类型为________。(3)反应⑥的化学方程式为_______________________________________________________________________________________________________________________。(4)B分子有多种同分异构体,其中X的核磁共振氢谱如下图所示:则X的结构简式可能为_______________________________________________。实验室鉴别X可使用________________试剂。(5)指出W这种高分子材料的一种优点____________________________________________。答案(1)C6H12O6羟基、醛基(2)消去反应(5)a.高分子材料W可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水,是一种“绿色材料”;b.原料来源充分而且可以再生产;c.机械性能及物理性能良好;d.生物相容性好(其他合理答案均可)解析本题主要考查了酯化反应、缩聚反应及同分异构体的书写。(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6,是一种多羟基醛。(2)由W的结构简式推知A为,B的分子式为C3H4O2,所以A→B为消去反应。(3)反应⑥为两个分子间发生酯化反应,生成六元环内酯。(4)B的结构简式为CH2,其同分异构体X分子中只有两种氢,则X分子的结构应对称,符合条件的X可以是若为环状结构还可以是。(5)W的原料是淀粉,W属于酯类,可降解。5.已知氨基酸可发生如下反应:RCHNH2COOH+HNO2→RCHOHCOOH+N2↑+H2O且已知:D、E的相对分子质量分别为162和144,可发生如下物质转化关系,如下图所示:(1)写出B、D的结构简式:B____________,D_________________________________。(2)写出C→E的化学方程式:______________________________________________。(3)写出C→D的化学方程式:________________________________________________。答案解析氨基酸能发生缩聚反应,脱去一个H2O分子,—COOH脱去—OH,—NH2脱去—H,发生缩聚反应生成蛋白质。由此可推知,两个丙氨酸分子间脱去两个水分子氨基酸的成肽规律1.2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽:2.分子间或分子内脱水成环:考点二合成有机高分子1.加聚反应不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应,如生成聚乙烯的化学方程式为nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH2。2.缩聚反应有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应,如生成的单体为3.应用广泛的高分子材料(1)塑料工业生产聚氯乙烯的化学方程式为nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CHCl。(2)合成纤维合成涤纶的化学方程式为(3)合成橡胶合成顺丁橡胶的化学方程式为nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH=CH—CH2。题组一合成有机高分子化合物的性质和用途1.上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关,再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首。下列有关说法正确的是()A.聚氨酯保温材料能耐高温B.聚氨酯属于加聚型高分子材料C.聚氨酯属于纯净物D.聚氨酯材料没有固定的熔点答案D解析因聚氨酯易燃烧,A错;由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物,B错;聚氨酯属于高分子合成材料,是混合物,C错、D对。2.所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是()A.在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度,主要目的是控制塑料制品的使用,减少“白色污染”B.体是苯乙烯C.聚氯乙烯塑料强度大,抗腐蚀性强,可以用来包装需长时间保存的食品D.用于食品包装的塑料制品,属于热塑性塑料,可回收再利用答案C解析聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质,不能用来长时间包装食品,C选项说法不正确。题组二单体的判断3.下列工业生产过程中,属于应用缩聚反应制取高聚物的是()A.单体CH2=CH2制高聚物CH2—CH2答案D解析A、B、C中均为加聚反应;D中因有—OH、—COOH,故发生了缩聚反应。4.已知聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是()A.聚乳酸是一种纯净物B.聚乳酸的单体是C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D.聚乳酸是一种酸性高分子材料答案B解析高分子聚合物为混合物,A错;由聚乳酸的结构可知,该物质是由羟基和羧基脱水而形成的,属于缩聚反应,故B正确,C错误;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,故D错。5.下面是一种线型高分子的一部分:…由此分析,这种高分子化合物的单体至少有______种,它们的结构简式为________________________________________________________________________。答案5解析从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的结构单元,所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为,则断裂处亦为,断裂后部分加羟基,其余部分加氢,从左到右可依次得出它们的结构简式。找单体时,一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物,然后运用逆向思维反推单体,找准分离处,聚合时的结合点必为分离处。1.加聚反应的特点(1)单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等);(2)高分子链节与单体的化学组成相同;(3)生成物只有高分子化合物,一般形成线形结构。2.缩聚反应的特点(1)单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等);(2)缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子;(3)所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。考点三有机合成中的综合分析[典例]针对问题、整合信息、各个击破挖掘题干信息,分析转化关系(2014·新课标全国卷Ⅱ,38)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:题中所给的物质转化关系对过程分析非常重要,特别要注意官能团的转化情况及特征反应条件。①A→B引入Br原子;②条件说明是溴代烃的消去反应;③的条件与①的条件相同也是溴代反应;④的条件是加成反应;⑥F→G碳骨架变化,显然是两个环的双键加成,形成二聚体。⑦G→H的变化是分子的双键自身加成,反应特征类似“F→G”的变化。明确考查的问题回答下列问题:(1)C的结构简式为________________,E的结构简式为________________。(2)③的反应类型为________________,⑤的反应类型为________________。(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:反应1的试剂与条件为__________________;反应2的化学方程式为________________________________________;反应3可用的试剂为______________________。(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是________________(填化合物代号)。(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有__________个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有________种。(3)的合成路线采取逆推法:(4)只有“G→H”是分子内双键之间的加成,因而G、H的分子式相同。(5)立方烷空间对称,只有1种类型的H原子。(6)六硝基取代物与二硝基取代物的种类相同,确定二硝基取代物有3种产物(相邻碳原子、同面对角线碳原子、立体对角线碳原子)规范解答(1)(2)取代反应消去反应(3)Cl2/光照O2/Cu(其他合理答案也可)(4)G和H(5)1(6)3(1)(2)酸性KMnO4溶液2.由乙苯合成有机高分子化合物E的路线如下:eq\o(→,\s\up7(浓硝酸),\s\do5(①))Aeq\o(→,\s\up7(Cl2,光照),\s\do5(②))Beq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇,△),\s\do5(③))C(1)反应①的反应条件是______________________________________________。(2)根据上述合成路线,有机物B有两种,则这两种物质的结构简式分别是_____________________________________________。(3)有机高分子化合物E的结构简式为________________________________________。(4)反应⑤的化学方程式为___________________________________________。答案(1)浓硫酸、加热3.丙烯酰胺(H2C=CH—CONH2)具有中等毒性,它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120℃以上)烹调过程中形成,特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。回答下列问题:(1)D的结构简式为________________,F的结构简式为______________。(2)指明下列反应类型:A→B____________,C→D____________。(3)丙烯酰胺有多种同分异构体,写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体:________________________________________________________________________。(4)写出D→E的化学方程式:_____________________________________________。2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环,该反应的化学方程式为__________。答案(1)H2C=CH—COOH(2)水解反应消去反应(3)H2C=CH—NH—CHO、H2C=C(NH2)—CHO、H2N—HC=CH—CHO(4)H2C=CH—COOH+NH3→H2C=CH—CONH2+H2O2CH3—CH(OH)—COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))解析由F为聚丙烯酰胺可知E为CH2=CH—CONH2,结合B为葡萄糖,C分子中不饱和度为1,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,可知D为H2C=CH—COOH,F为,A→B发生水解反应,C→D发生消去反应。解有机合成类试题的注意事项1.官能团的引入(1)引入羟基(—OH)①烯烃与水加成;②醛(酮)与氢气加成;③卤代烃水解;④酯的水解等。其中最重要的是卤代烃的水解。(2)引入卤原子(—X)①烃与X2取代;②不饱和烃与HX或X2加成;③醇与HX取代等。其中最主要的是不饱和烃的加成。(3)引入双键①某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键;②醇的氧化引入碳氧双键等。2.官能团的消除(1)通过加成反应可以消除C=C:如CH2=CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。(2)通过消去或氧化反应可消除—OH:如CH3CH2OH消去生成CH2=CH2,CH3CH2OH氧化生成乙醛。(3)通过加成或氧化反应可消除—CHO:如CH3CHO氧化生成CH3COOH,CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。(4)通过水解反应可消除—COO—:如CH3COOC2H5在酸性或碱性条件下的水解。3.官能团的改变,官能团位置的改变利用消去反应和加成反应。4.有机合成中的成环反应(1)加成成环:不饱和烃小分子加成(信息题);(2)二元醇分子间或分子内脱水成环;(3)二元醇和二元羧酸酯化成环;(4)羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子成环。探究高考明确考向1.(2014·新课标全国卷Ⅰ,38)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:eq\b\lc\\rc\(\a\vs4\al\co1(\x(AC6H13Cl)\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))\x(B)\o(→,\s\up7(1O3),\s\do5(2Zn/H2O))\x(C),\x(D)\o(→,\s\up7(浓HNO3),\s\do5(浓H2SO4△))\x(E)\o(→,\s\up7(Fe/稀HCl),\s\do5(还原))\x(FC8H11N)))eq\b\lc\\rc\](\a\vs4\al\co1(,,,,,,,,))eq\o(→,\s\up7(一定条件下))eq\x(G)已知以下信息:①②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为_____________________,反应类型为________。(2)D的化学名称是________________,由D生成E的化学方程式为______________。(3)G的结构简式为________________________。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是________________________(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N­异丙基苯胺:N­异丙基苯胺反应条件1所选用的试剂为________,反应条件2所选用的试剂为________。I的结构简式为________________________。答案(1)CCH3ClCH3CHCH3CH3+NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CCH3CH3CCH3CH3+NaCl+H2O消去反应(2)乙苯解析A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生消去反应生成B,1molB经信息①反应,生成2molC,而C不能发生银镜反应,所以C属于酮,C为,从而推知B为,A为。因D属于单取代芳烃,且相对分子质量为106,设该芳香烃为CxHy。则由12x+y=106,经讨论得x=8,y=10。所以芳香烃D为。由F(C8H11N)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢原子,所以F为,从而推出E为。(1)A→B的反应为还可连在—CH3或—CH2—CH3上,—CH3、—CH2—CH3也可连在—NH2上。因此符合条件的同分异构体共有19种。其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是(5)由信息⑤可推知合成N­异丙基苯胺的流程为2.(2014·浙江理综,29)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:请回答下列问题:(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。A.可与浓盐酸形成盐B.不与氢气发生加成反应C.可发生水解反应D.能形成内盐(2)写出化合物B的结构简式________________。(3)写出B→C反应所需的试剂____________。(4)写出C+D→E的化学反应方程式____________________________________________________________________________________________________________。(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_____________________。①分子中含有羧基②1H­NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D。请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。答案(1)AC(2)(3)KMnO4/H+(6)CH2CH2+HCl→CH3CH2Cl,2CH3CH2Cl+NH3→NHCH2CH32+2HCl解析采用逆向推理法。1由普鲁卡因的结构简式可知,其分子中含有—NH2,能与盐酸反应生成盐;分子中含有苯环,可与H2加成;分子中含有酯基,能发生水解反应;因分子中只有碱性基团,而无酸性基团,故不能形成内盐。综上分析,A、C项正确。2苯与CH2=CH2在催化剂作用下可发生加成反应生成A,结合C的分子结构及A转化为B的反应条件可知A在苯环上—CH2CH3的对位引入—NO2,B为。3由可知,苯环侧链被氧化为—COOH,所需试剂应是酸性KMnO4溶液。(5)因苯环上有两种不同化学环境的氢原子,则苯环上有两个不同的取代基,且位于苯环的对位。符合条件的B的同分异构体共有4种:(6)结合信息,由D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH)]可逆推X为(CH3CH2)2NH,由原料CH2eq\o(=,\s\up7())CH2可推断另一种反应物为NH3。CH2=CH2与NH3在一定条件下分步发生反应,其化学方程式为CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3→NH(CH2CH3)2+2HCl。3.(2013·山东理综,33)聚酰胺­66常用于生产帐蓬、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为__________________________。(2)D的结构简式为________________;①的反应类型为________________。(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及________________________。(4)由F和G生成H的反应方程式为__________________________。答案(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反应(3)HNO3、AgNO3溶液(4)nH2N—(CH2)6—NH2+nHOOC—(CH2)4—COOH→解析结合题给反应信息及聚酰胺­66的合成路线,推断各物质的分子结构及发生反应的类型,分析、解决相关问题。(1)B的分子式为C4H8O,能与银氨溶液发生反应的B的同分异构体中含有—CHO,则剩余部分基团为—C3H7(即丙基),而—C3H7的结构有两种:—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2,因此符合条件的B的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。(2)分析C→D→E转化过程中各物质所含官能团的变化可知,C与HCl发生取代反应,生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D),D再与NaCN发生取代反应生成E,反应①为取代反应。(3)D为ClCH2CH2CH2CH2Cl,分子中含有的官能团为—Cl,可先在NaOH溶液中发生水解反应,再加稀硝酸酸化,最后加入AgNO3溶液,根据生成的白色沉淀确定D中含有氯原子。(4)由题给信息可知,E在H2O、H+条件下发生水解反应,生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F),E在Ni催化作用下,与H2发生加成反应,生成H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G),F和G发生缩聚反应生成H(聚酰胺­66)。练出高分1.现有:淀粉溶液、鸡蛋清、葡萄糖溶液,区别它们时,下列试剂和对应现象依次是()试剂:①新制Cu(OH)2②碘水③浓硝酸现象:a变蓝色b.砖红色沉淀c.变黄色A.②—a、①—c、③—bB.③—a、②—c、①—bC.②—a、③—c、①—bD.②—c、③—a、①—b答案C解析淀粉溶液遇碘水变蓝色;鸡蛋清遇浓硝酸变黄色;葡萄糖在加热条件下与Cu(OH)2反应生成Cu2O砖红色沉淀。2.下列说法正确的是()A.1mol葡萄糖能水解生成2molCH3CH2OH和2molCO2B.在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液,都会因盐析产生沉淀C.油脂不是高分子化合物,1mol油脂完全水解生成1mol甘油和3mol高级脂肪酸D.欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性,可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热答案C解析葡萄糖在酒化酶的作用下可制得乙醇,但不是水解,A错误;蛋白质中加入CuSO4溶液会变性,B错误;检验蔗糖的水解产物时,要先加入NaOH溶液调节溶液至碱性,再加入新制Cu(OH)2悬浊液进行检验,D错误。3.现有两种戊碳糖,其结构简式分别为HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和HOCH2CHOHCHOHCH2CHO,它们能发生的化学反应是()①与氢气在催化剂作用下发生加成反应②与氯化铁溶液发生显色反应③与新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡⑤与钠反应⑥在浓硫酸、加热条件下发生消去反应A.①②④⑤B.②④⑤⑥C.②④D.①③⑤⑥答案D解析题中两种有机物都含有羟基和醛基,因此它们都具有醇类和醛类的性质。因它们均不含酚羟基,故均不能与氯化铁溶液发生显色反应;因它们均不含羧基,故均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。4.下列关于高分子化合物的说法正确的是()A.合成高分子化合物的小分子就是高分子的链节B.缩聚反应的产物只有高分子C.聚乙烯具有热塑性D.1mol水解后只能与1molNaOH反应答案C解析缩聚反应除生成高分子化合物外,还生成小分子,B不正确;1mol含有nmol的酯基,完全水解需nmolNaOH。5.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式如下,下面有关PHB的说法不正确的是()A.PHB是一种聚酯B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHC.PHB的降解产物可能有CO2和H2OD.PHB是通过加聚反应制得的答案D解析该有机物是通过分子间酯化反应缩聚成的聚合物,而不是通过加聚反应形成的聚合物。6.近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是()A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B.A生成C的反应属于加成反应C.A生成D的反应属于取代反应D.烃A的结构简式为CH2=CH2答案B解析人造羊毛的单体是CH2=CH—CN和CH2=CH—OOCCH3,推测A生成C的反应属于加成反应,即A为乙炔,由此推测A生成D的反应属于加成反应。7.下列说法中正确的是()A.按系统命名法,的名称为4,7二甲基3乙基壬烷B.≡分子中所有原子共平面C.肌醇()与葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]的元素组成相同,化学式均为C6H12O6,满足Cm(H2O)n,因此它们都属于糖类化合物D.1mol最多能与4molNaOH完全反应答案A解析B项,甲基为四面体结构,所有原子不可能在同一平面上,不正确;C项,糖类化合物是指多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合物,而肌醇是多羟基醇,故不属于糖类,不正确;D项,1mol与NaOH溶液反应,最多消耗5molNaOH。8.下列是某蛋白质的结构片段:(1)上述蛋白质结构片段的水解产物中不属于α­氨基酸的结构简式为________________________________________________________________________。(2)上述蛋白质结构片段水解后的氨基酸中,某氨基酸碳氢原子数比值最大。①该氨基酸与NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。②该氨基酸两分子缩合形成环状结构物质的分子式为________________________________________________________________________。③该氨基酸的同分异构体中,属于硝基化合物且苯环上只有甲基的同分异构体有________种。(3)已知上述蛋白质结构片段的相对分子质量为364,则水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为__________________________________________________________。答案②C16H14N2O2③6(3)436解析有共6种。9.星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。(1)淀粉是____糖(填“单”或“多”);A的名称是______。(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(用化学方程式表示,可多步)。(3)D→E的化学反应类型属于________反应;D结构中有3个相同的基团,且1molD能与2molAg(NH3)2OH反应,则D的结构简式是________;D与银氨溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基,G既不能与NaHCO3溶液反应,又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,且1molG与足量Na反应生成1molH2,则G的结构简式为________________________________________________________________________。(5)B有多种脱水产物,其中两种产物的结构简式为____________和________________________________________________________________________。答案(1)多葡萄糖(2)CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH,2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O(或CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br,CH3CH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(水,△))CH3CH2OH+NaBr,2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O,答案合理即可)(3)加成(或还原)C(CH2OH)3CHOC(CH2OH)3CHO+2Ag(NH3)2OH△,C(CH2OH)3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O解析(1)由框图可以知道淀粉水解生成A,A是葡萄糖,A转化为乳酸B,根据所学知识知道淀粉是一种多糖。(2)乙醛的制备方法较多,可以用乙烯水化法转化为乙醇,再将乙醇氧化成乙醛,或用乙炔与水发生加成反应也可。(3)由D、E的化学式可以看出E比D多2个氢原子,加氢为还原反应,加氢也是加成反应,1molD能与2molAg(NH3)2OH反应,说明1molD中有1mol—CHO,D结构中有3个相同的基团,经分析3个相同的基团为—CH2OH,分子式C5H10O4就剩下一个碳原子,所以D的结构简式为C(CH2OH)3CHO,D与银氨溶液反应的化学方程式为C(CH2OH)3CHO+2Ag(NH3)2OH△,C(CH2OH)3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基,G既不能与NaHCO3溶液反应,又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,且1molG与足量Na反应生成1molH2,故G中无—COOH,无—CHO,1molG中有2mol—OH,即可得G的结构简式为(5)B是乳酸,由其官能团的反应机理即可得到答案:10.1,3丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料,目前1,3丙二醇的生产路线有:以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线。路线1丙烯醛水合氢化法:CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Sb2O5))CH2=CHCHO→eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Ni))CH2CH2CH2HOOH路线2环氧乙烷甲酰化法:CH2CH2CH2HOOH路线3生物发酵法:淀粉eq\o(→,\s\up7(酶))甘油eq\o(→,\s\up7(酶))1,3丙二醇(1)A的结构简式为______________________________________________________。(2)从合成原料来源的角度看,你认为最具有发展前景的路线是______(填“1”、“2”或“3”),理由是____________________________________________________。(3)以1,3丙二醇与对苯二甲酸为原料可

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