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文档简介
关于有机化合物的命名规则第一页,共六十五页,2022年,8月28日
有机物结构复杂,种类繁多。为了使每一种有机物对应一个名称,需要我们按照一定的原则和方法,对每一种有机物进行命名。第二页,共六十五页,2022年,8月28日一、烷烃的命名1、习惯命名法⑴以烃分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”,碳原子数在10以内的分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在10以上的用数字来表示。例:CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)15CH3辛烷十七烷第三页,共六十五页,2022年,8月28日(2)把直链的烷烃,叫做“正某烷”;例:CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷或戊烷把带有一个支链甲基的烷烃,称为“异某烷”;异戊烷把具有结构的烷烃,称为“新某烷”。新戊烷第四页,共六十五页,2022年,8月28日你能给下面的化合物命名吗?
由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。第五页,共六十五页,2022年,8月28日2、系统命名法【预备知识】烃基:
烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基,以英文大写字母R表示。如:甲基乙基CH3-或-CH3CH3CH2-或-CH2CH3或C2H5-或-C2H5-CH3CH2第六页,共六十五页,2022年,8月28日系统命名法步骤:⑴选主链:选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。原则:选择碳链在最长的情况下,应该是支链最多,即支链组成越简单越好。第七页,共六十五页,2022年,8月28日⑵编号:选主链中离支链最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。原则:各支链编号之和最小原则:先简后繁第八页,共六十五页,2022年,8月28日(3)将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。2–甲基丁烷第九页,共六十五页,2022年,8月28日(4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开;2,3,5–三甲基己烷如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面。3–甲基–4–乙基己烷第十页,共六十五页,2022年,8月28日总结:1.命名步骤:
(1)找主链——最长的主链;(2)编号——靠近支链(小、简)的一端;(3)写名称——先简后繁,相同支链要合并。2.名称组成:
支链位置——支链名称——母体名称3.数字意义:阿拉伯数字——支链位置汉字数字——相同支链的个数第十一页,共六十五页,2022年,8月28日234165己烷–4–乙基2,2–二甲基例题精讲第十二页,共六十五页,2022年,8月28日2,3,5–三甲基–4–丙基庚烷第十三页,共六十五页,2022年,8月28日2,4–二甲基–3–乙基己烷3–甲基–3–乙基己烷第十四页,共六十五页,2022年,8月28日1.命名:巩固练习第十五页,共六十五页,2022年,8月28日第十六页,共六十五页,2022年,8月28日2.判断改错:3–甲基丙烷2–乙基丙烷2–甲基丁烷2,4–二乙基戊烷3,5–二甲基庚烷第十七页,共六十五页,2022年,8月28日3.写出下列各化合物的结构简式:(1)2,2,3-三甲基丁烷(2)2-甲基-4-乙基庚烷第十八页,共六十五页,2022年,8月28日二、烯烃和炔烃的命名(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”;(2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位;(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。在烷烃的基础上命名。所不同的是:第十九页,共六十五页,2022年,8月28日①CH2=CH—CH2CH3②CH3—CH=CH2
③CH3—C≡C—CH2—CH3丙烯1-丁烯2-戊炔④4-甲基-1-戊炔例题精讲第二十页,共六十五页,2022年,8月28日CH2=CH—CH=CH21,3-丁二烯2-甲基-1,3-丁二烯⑦⑥2-甲基-2,4-己二烯⑤习惯命名法:异戊二烯第二十一页,共六十五页,2022年,8月28日三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的。邻二甲苯1,2—二甲苯1,3—二甲苯1,4—二甲苯甲苯乙苯间二甲苯对二甲苯第二十二页,共六十五页,2022年,8月28日萘环上的碳原子的编号如(I)式,根据系统命名法,(Ⅱ)式可称2-硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应是()D(I)(Ⅱ)(Ⅲ)A.2,6-二甲基萘B.1,4-二甲基萘C.4,7-二甲基萘D.1,6-二甲基萘例题精讲第二十三页,共六十五页,2022年,8月28日1、【09上海卷3】有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()
对接高考C第二十四页,共六十五页,2022年,8月28日2、【2009天津卷8(5)】用系统命名法给命名:
3-甲基-1-丁烯【2010全国卷Ⅰ30(1)】用系统命名法给链烃(CH3)2CHC≡CH命名:3-甲基-1-丁炔
第二十五页,共六十五页,2022年,8月28日3、【2008上海卷7,2010上海卷3】改编下列各化合物的命名中正确的是()A.CH2=CH-CH=CH21,3—丁二烯B.2—甲基—3—丁炔C.1,3,4—三甲苯D.2—甲基丁烷D第二十六页,共六十五页,2022年,8月28日高考题回顾(09全国卷Ⅰ30)(15分)化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:(i)B2H6(ii)H2O2/OH-R-CH=CH2R-CH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)
已知:回答下列问题:(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是________________(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为___________________________________________________;(3)在催化剂存在下1molF与2molH2反应,生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是_____________(4)反应①的反应类型是__________________;(5)反应②的化学方程式为__________________________(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:__________________________________第二十七页,共六十五页,2022年,8月28日2-甲基-1-氯丙烷CH3CHCH2ClCH3CH3CCH3CH3Cl2-甲基-2-氯丙烷第二十八页,共六十五页,2022年,8月28日高考题回顾(09福建卷31)[化学——有机化学基础](13分)有机物A是最常用的食用油氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如下转化:已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。C的结构可表示为:请回答下列问题:(1)根据系统命名法,B的名称为
。(2)官能团-X的名称为
,高聚物E的链节为
。(3)A的结构简式为
。(4)反应⑤的化学方程式为
。(5)C有多种同分异构体,写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式
。
i.含有苯环ii.能发生银镜反应iii.不能发生水解反应(6)从分子结构上看,A具有抗氧化作用的主要原因是
(填序号)。
a.含有苯环b.含有羰基
c.含有酚羟基第二十九页,共六十五页,2022年,8月28日CH3CH2CH2OH1-丙醇第三十页,共六十五页,2022年,8月28日高考考点1、掌握有机物命名法规则。2、初步学会应用系统命名法命名简单有机物。第三十一页,共六十五页,2022年,8月28日一、烷烃的命名1、烃基:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R—”表示。甲烷甲基亚甲基乙烷乙基烃基的特点:呈电中性的原子团,含有未成键的单电子。第三十二页,共六十五页,2022年,8月28日2.命名1)普通命名法(适用于简单化合物)1~10个碳的烷烃,词头用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3正丁烷异丁烷第三十三页,共六十五页,2022年,8月28日2)系统命名法(IUPAC命名法)
a.选最长碳链作主链,支链作取代基,按主链中碳原子数目称作“某烷”。遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。第三十四页,共六十五页,2022年,8月28日c.取代基距链两端位号相同时,编号从顺序小的基团端开始。b.近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则”d.将支链名称写在主链名称前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相同支链,则把支链合并,用“二”、“三”等数字表示支链个数。(注意:数字与文字之间要加短线)第三十五页,共六十五页,2022年,8月28日可归纳为编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。选主链,称某烷;例如CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782,6,6—三甲基—5—乙基辛烷主链取代基名称取代基数目取代基位置第三十六页,共六十五页,2022年,8月28日烷烃系统命名法原则:长-----选最长碳链为主链。多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。近-----离支链最近一端编号。小-----支链编号之和最小。
简-----两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。②①③④⑤第三十七页,共六十五页,2022年,8月28日CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH33-甲基-5-乙基己烷原因:未找对主链3,5-二甲基庚烷(正确)CH3
-CH-CH2-CH-CH3CH2CH3CH2CH3注意:以上三种结构式,它们在形式上虽然不同,但都表示同一种物质的分子结构.
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3CH3CH2CH3CH3
-CH-CH2-CH-CH3CH2CH3CH2CH33,5-二甲基庚烷判断改错第三十八页,共六十五页,2022年,8月28日判断改错:CH3
CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷3–甲基丁烷2–甲基—3—乙基戊烷3–异丙基戊烷原因:未找对主链原因:编号未离支链最近(正确)原因:未找对主链(正确)灵活运用你一定会越来越好!!CH3CH2CHCH2CH3CHCH3CH3第三十九页,共六十五页,2022年,8月28日CH3CH3
CH3–C–CH–CH3
CH3CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3练习:1、用系统命名法命名
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3CH2–CH33,3-二乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷2-甲基-4-乙基庚烷第四十页,共六十五页,2022年,8月28日2、判断命名的正误CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH32,2,4-三甲基-4-乙基戊烷3,5-二甲基-5-乙基庚烷C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32,2,4,4–四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷第四十一页,共六十五页,2022年,8月28日3、按系统命名法下列烃的命名一定正确的是:()
A.
2,2,3-三甲基-4-乙基己烷
B.
2-甲基-3-乙基己烷
C.
2-甲基-3-丙基己烷
D.
1,1-二甲基-2-乙基庚烷AB第四十二页,共六十五页,2022年,8月28日CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH3CH3CH32,2,3–三甲基丁烷4–乙基庚烷CH3CHCCH3CH3CH3CH3练习:1、用系统命名法命名第四十三页,共六十五页,2022年,8月28日CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32,2,4,4-四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷第四十四页,共六十五页,2022年,8月28日CH3-CH-CH-CH-CH3CH3CH2CH3CH3123452,4-二甲基-3-乙基戊烷第四十五页,共六十五页,2022年,8月28日12342,6,6-三甲基-5-乙基辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CH–C-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3CH35678第四十六页,共六十五页,2022年,8月28日CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH312345673-甲基-5-乙基庚烷第四十七页,共六十五页,2022年,8月28日CH3-CH-CH2-CH2–CH–CH-CH3CH3CH3CH2CH376543212,6-二甲基-3-乙基庚烷2,6-二甲基-5-乙基庚烷(错误)(正确)第四十八页,共六十五页,2022年,8月28日二、烯烃和炔烃的命名1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。第四十九页,共六十五页,2022年,8月28日5-甲基-2-己烯4-甲基-3-乙基-2-戊烯(1)(2)第五十页,共六十五页,2022年,8月28日(3)2,4-二甲基-2-戊烯CH2=CH-CH=CH2(4)1,3-丁二烯(5)4-甲基-2-戊炔第五十一页,共六十五页,2022年,8月28日三、苯的同系物的命名一烃基苯在苯环上的取代位置(不包括侧链异构)只有一种。命名是以苯环作为母体,以烃基作为取代基,称为“某苯”。例如:第五十二页,共六十五页,2022年,8月28日二烃基苯有三种异构体,由于取代基在苯环上的位置不同,也称为位置异构。命名用邻位或1,2位;间位或1,3位;对位或1,4位表示取代基在苯环上的位置。例如,二甲苯的三种位置异构体:第五十三页,共六十五页,2022年,8月28日当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。
苯乙烯苯乙炔苯甲酸苯甲醛第五十四页,共六十五页,2022年,8月28日四、烃的衍生物的命名卤代烃:以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇:以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚:以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。醚、酮:命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸:某醛、某酸。酯:某酸某酯。第五十五页,共六十五页,202
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