有机化学的命名

关于有机化学的命名第一页，共四十六页，2022年，8月28日教学目标1、使学生掌握烃基的概念．2、使学生能够应用有机化合物系统命名法命

名简单的烃类化合物即：烷、烯、炔和苯

的同系物3、烷烃的系统命名是本节的重点和难点重难点教学重点：烷烃的命名教学难点：烷烃的命名第二页，共四十六页，2022年，8月28日一、有机物的命名1．烃基烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫烃基。一般用“”表示。如：甲基()，乙基()，丙基()，苯基()等。有关几种烃：烷烃为饱和烃通式为CnH2n+2（n≥2）烯烃为不饱和烃通式为CnH2n（n≥2）炔烃为不饱和烃通式为CnH2n-2（n≥2）第三页，共四十六页，2022年，8月28日2、烷烃的习惯命名法原则：分子内碳原子数后加一个“烷”字，就是简单烷烃的名称①碳原子在1～10之间，用“天干”；依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。②碳原子数在十以上则以汉字“十一、十二、十三……”表示。CH4C2H6C5H12C9H20

C20H42

甲烷乙烷

戊烷

壬烷二十烷

练一练（1）CH3CH2CH3的名称为

．

（2）CH3(CH2)10CH3的名称为

．丙烷十二烷第四页，共四十六页，2022年，8月28日(3)碳原子数相同：用“正”、“异”、“新”来表示。

如CH3CH2CH2CH2CH3为

；

为

；

为

．正戊烷异戊烷新戊烷第五页，共四十六页，2022年，8月28日3．烷烃的系统命名法(1)第一步选主链、称某烷：应选碳原子数

的碳链为主链，若有两条碳链等长，应选

的为主链．主链上的原子数目称为“某烷”．最多支链多(2)第二步找支链，定编号：从离

最近的一端开始编号定位．用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。支链第六页，共四十六页，2022年，8月28日支链的名称写在

名称的前面，在

的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用

隔开，若有多个支链，应先

后

，相同的支链合并起来用“二”“三”等数字表示支链的个数．表示不同位置的相同支链的数字间用“，”隔开．例如：

的名称为

．主链支链短线简单复杂2,3─二甲基己烷(3)第三步写名称第七页，共四十六页，2022年，8月28日

CH3–CH–CH2–CH3CH3–丁烷4321甲基2–烷烃系统命名法命名的步骤:(1)第一步选主链、称某烷(2)第二步找支链，定编号(3)第三步写名称取代基写前面，标明位置连短线，不同取代基从简到繁，相同基要合并。第八页，共四十六页，2022年，8月28日

CH3

CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3CH3CH2–CH3–––己烷–4–乙基2,2–二甲基234165我能做:CH3CCH3CH3CH31232，2—二甲基丙烷第九页，共四十六页，2022年，8月28日1.命名方法：选主链，称某烷；编号码，定支链；支名同，要和并，支名异,简在前,烷名写在最后面.①名称组成：支链位置（取代基位置）-----支链名称（取代基名称）-----主链名称（母体名称）②数字意义：阿拉伯数字---------支链（取代基）位置汉字数字---------相同支链（取代基）的个数③写母体名称时，主链碳原子在10以内的用“天干”，10以上的则用汉字“十一、十二、十三……”表示。第十页，共四十六页，2022年，8月28日2.系统命名原则：长-----选最长碳链为主链。多-----遇等长碳链时，支链最多为主链。近-----离支链最近一端编号。小-----支链编号之和最小。

简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。②①③④⑤第十一页，共四十六页，2022年，8月28日1．主链要“长”的原则例如：最长的碳链是结构简式中虚线所示的6个碳原子的碳链．它的名称是3─甲基己烷．第十二页，共四十六页，2022年，8月28日2．支链数目要“多”的原则主链等长时，选择支链较多的一条为主链．例如：该结构中，①和②的碳链等长，但①中只有2个支链，②中有3个支链，所以，应以②作为主链，名称为2,4­二甲基­3­乙基戊烷．第十三页，共四十六页，2022年，8月28日3．离支链要“近”的原则主链上的碳原子编号时，从离支链近的一端开始．例如：

给该烃主链上碳原子编号时，不是从左向右编号，而是从右端开始编号．此烃的名称是2,6­二甲基辛烷．第十四页，共四十六页，2022年，8月28日4．起点碳靠近的取代基要“简单”的原则在主链两端等距离出现不同取代基时，从靠近简单取代基的一端编号，简单取代基优先．例如：该烃命名时可能会出现两个名称：4­甲基­3­乙基己烷和3­甲基­4­乙基己烷．据与起点碳靠近的取代基要简单的原则，该烃的正确名称应为3­甲基­4­乙基己烷．第十五页，共四十六页，2022年，8月28日5．支链位置序号之和要“小”的原则主链上碳原子编号时，首先考虑离支链最近的取代基，其次，应考虑到次近的取代基．例如：该烃命名时可能会出现两个名称：2,4,4­三甲基戊烷和2,2,4­三甲基戊烷．前者支链位置序号之和为10，后者支链位置序号之和为8，根据支链位置序号之和要小的原则，该烃的正确名称应为2,2,4­三甲基戊烷．第十六页，共四十六页，2022年，8月28日判断改错：

CH3

CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷3–甲基丁烷CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH33，5–二甲基庚烷2，4–二乙基戊烷原因：未找对主链原因：编号未离支链最近（正确）原因：未找对主链（正确）第十七页，共四十六页，2022年，8月28日ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３３－甲基－５－乙基己烷原因：未找对主链３，５－二甲基庚烷（正确）CH3

－CH－CH2－CH－CH3ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３CH3

－CH－CH2－CH－CH3ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３３，５－二甲基庚烷第十八页，共四十六页，2022年，8月28日练习：1、用系统命名法命名CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH32，2，3–三甲基丁烷4–乙基庚烷CH3CH3第十九页，共四十六页，2022年，8月28日

CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32，2，4，4-四甲基己烷3，5-二甲基-3-乙基庚烷第二十页，共四十六页，2022年，8月28日2、写出下列各化合物的结构简式：1、3，3-二乙基戊烷2、2，2，3-三甲基丁烷3、2-甲基-4-乙基庚烷

CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3

CH2–CH3

CH3–C–CH–CH3CH3

CH3H3CCH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3第二十一页，共四十六页，2022年，8月28日ＣＨ３－ＣＨ－ＣＨ－ＣＨ－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３12345２，４－二甲基－３－乙基戊烷第二十二页，共四十六页，2022年，8月28日１234２,６,６－三甲基-5-乙基辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CH–C-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3CH35678第二十三页，共四十六页，2022年，8月28日CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH31234567３－甲基－５－乙基庚烷第二十四页，共四十六页，2022年，8月28日练习1：2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷第二十五页，共四十六页，2022年，8月28日练习2：3,4-二甲基己烷第二十六页，共四十六页，2022年，8月28日3,6-二甲基-5-丙基辛烷3：练习第二十七页，共四十六页，2022年，8月28日4：3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷练习第二十八页，共四十六页，2022年，8月28日二、烯烃和炔烃的命名1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。4、支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。CH2=CH-CH2-CH3丁烯CH3-C≡C-CH2-CH32-戊炔H3C-C=CH-CH=CH-CH3CH32-甲基-2，4-己二烯1234123451234561-第二十九页，共四十六页，2022年，8月28日练习：给下列有机化合物命名HC≡C-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH-C=CH2C2H5CH3–CH–C–C-CH3CH3CH2CH3CH3１２３４５戊炔１－1２３４５６己烯１－２，３－二乙基－１２３４３，３－二甲基－２－异丙基丁烯4-甲基-第三十页，共四十六页，2022年，8月28日三、苯的同系物的命名

①苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。③给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。CH3甲苯C2H5乙苯CH3CH3CH3CH3邻二甲苯对二甲苯间二甲苯１２３４５６13１，２－二甲基苯１，３－二甲基苯１，４－二甲基苯１２３４CH3CH3②如果有两个氢原子被两个甲基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。第三十一页，共四十六页，2022年，8月28日结构简式

习惯名称

系统名称

邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1,2­二甲苯1,3­二甲苯1,4­二甲苯第三十二页，共四十六页，2022年，8月28日

含官能团有机物的命名跟烷烃类似，不同的是不论是确定主链还是编号，都应先考虑官能团在主链上且官能团所处的位号最小a．定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体。卤代烃的母体则为卤某烷。b．定主链：选择主链时要选择含有官能团的碳链为链．

主链里碳原子的位号顺序从离官能团最近的一端算起第三十三页，共四十六页，2022年，8月28日[例]

的系统名称为____________________．[解析]出错的原因是编号出现错误或未标明碳碳三键的位置，编号应从右端碳原子算起，其名称为4,4­二甲基­3­乙基­1­戊炔．[答案]

4,4­二甲基­3­乙基­1­戊炔第三十四页，共四十六页，2022年，8月28日1234第三十五页，共四十六页，2022年，8月28日124315432第三十六页，共四十六页，2022年，8月28日【基础题一】用系统命名法分别给下列有机物命名：(1)命名：(2)

命名：(3)

命名：(4)命名：2,5－二甲基－3－乙基己烷2－甲基－2－戊烯3－甲基－2－丁醇2－甲基戊醛第三十七页，共四十六页，2022年，8月28日下列有机物命名正确的是 (

)A．3,3­二甲基丁烷 B．3­甲基­2­乙基戊烷C．2,3­二甲基戊烯 D．3­甲基­1­戊烯解析：可按名称写出相应的结构式，重新命名，判断名称是否正确．第三十八页，共四十六页，2022年，8月28日A．3,3­二甲基丁烷结构为

，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为2,2­二甲基丁烷，A不正确．第三十九页，共四十六页，2022年，8月28日B．3­甲基­2­乙基戊烷结构为

，主链碳原子为6而不是5，名称应为3,4­二甲基己烷，B不正确．

，第四十页，共四十六页，2022年，8月28日结构为也可为

，或

等等，命名为2,3­二甲基戊烯，未